Voir la source de (E)-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate

{{DISPLAYTITLE:(''E'')-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate}}
{{Infobox Chimie
| nom = (''E'')-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
| image = 
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Fichier:HMB-PP.svg|190px]]<br>[[Fichier:HMBPP-3D-balls.png|225px]]<br>Structure et modèle 3D du (''E'')-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = <nowiki>[[</nowiki>(''E'')-4-hydroxy-3-méthylbut-2-énoxy]-oxidophosphoryl]phosphate
| synonymes = (2''E'')-4-hydroxy-3-méthylbut-2-ényl-diphosphate
| CAS = {{CAS|3|9|6|7|2|6|0|3|7}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|21597501}}{{SID|}}
| chEBI = 15664
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C/C(=C\COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])/CO
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/p-3/b5-2+
| StdInChIKey = MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-K
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=5|H=12|O=8|P=2
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{température||°C}}
| fusion = {{température||°C}}
| ebullition = {{température||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{température||°C}}
| pointEclair = {{température||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = 
| s = 
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''(''E'')-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate''' ('''HMB-PP''') est un intermédiaire de la [[voie du méthylérythritol phosphate]] (voie « non mévalonique ») de [[biosynthèse]] des [[isoprénoïde]]s. C'est une [[voie métabolique]] essentielle chez les [[plante]]s, la plupart des [[bactérie]]s [[pathogène]]s, par exemple chez ''[[Mycobacterium tuberculosis]]'', ainsi que chez 
les [[protozoaire]]s du genre ''[[Plasmodium]]'', [[Parasitisme|parasites]] du [[paludisme]], mais pas chez les [[Archaea|archées]] et les [[Animal|animaux]], ce qui permet d'envisager des applications dans la recherche sur les [[antibiotiques]], les [[antipaludéen]]s et les [[herbicide]]s<ref name="10.1007/s00018-004-3381-z">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = W. Eisenreich, A. Bacher, D. Arigoni et F. Rohdich
 | titre       = Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway
 | périodique  = Cellular and Molecular Life Sciences
 | volume      = 61
 | numéro      = 12
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 2004
 | pages       = 1401-1426
 | url texte   = http://www.springerlink.com/content/aqtmfyyhlw0dcj2l/
 | consulté le = {{1er}} août 2012
}} {{DOI|10.1007/s00018-004-3381-z}}</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Palette|Intermédiaires du métabolisme du cholestérol et des stéroïdes}}
{{Portail|chimie|biochimie}}

{{DEFAULTSORT:hydroxyméthylbuténylpyrophosphate, 4,3,2}}
[[Catégorie:Organophosphate]]