Voir la source de Éthanol

{{Voir homonymes|Alcool}}
{{Infobox Chimie
 | nom                      = Éthanol
 | image                    = 
 | image2                   = 
 | taille image             = 130
 | légende                  = [[Fichier:Ethanol Keilstrich.svg|130px]][[Fichier:Ethanol-3D-vdW.png|120px]]<br />Molécule d'éthanol
<!-- Général --> | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = Éthanol
 | synonymes                = alcool éthylique <br />EtOH
 | CAS                      = {{CAS|6|4|1|7|5}}
 | EINECS                   = {{EINECS|2|0|0|5|7|8|6}}
 | RTECS                    = 
 | ATC                      = {{ATC|D08AX08}}, {{ATC|V03AB16}}, {{ATC|V03AZ01}}
 | DrugBank                 = DB00898
 | PubChem                  = {{CID|702}}
 | chEBI                    = 16236
 | NrE                      = E1510
 | FEMA                     = {{FEMA|2419}}
 | SMILES                   = CCO
 | InChI                    = 1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
 | InChIKey                 = 
 | StdInChI                 = 
 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = liquide incolore, d'odeur caractéristique<ref name="ICSC">{{ICSC|64-17-5}}.</ref>.
<!-- Propriétés chimiques --> | formule                  = 
 | C                        = 2
 | H                        = 6
 | O                        = 1
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = 
 | momentDipolaire          = {{unité/2|1.66|D}}<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=Y.|nom1=Marcus|titre=The Properties of Solvents|lieu=Chichester, Angleterre|éditeur=[[John Wiley & Sons]]|collection=Solution Chemistry|numéro dans collection=4|année=1998|pages totales=254|passage=95|isbn=978-0-471-98369-9|isbn2=0471983691|lccn=98018212|présentation en ligne=http://www.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471983691.html|id=marcus}}.</ref>
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2|0.469|nm}}<ref name=refraction>{{harvsp|Marcus,|1998|p=88|id=marcus}}.</ref>
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = 
 | fusion                   = {{tmp|-114|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | ebullition               = {{tmp|79|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | solubilite               = dans l'eau : miscible<ref name="ICSC"/>,<br />
Complète dans les solvants polaires et apolaires ([[acétone]], [[éther diéthylique]])
 | parametreSolubilite      = {{Unité/2|26.0|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289 | consulté le=1 mars 2013}}.</ref>;<br />
{{Unité/2|11.2|cal|1/2|cm|-3/2}}<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Șerban Moldoveanu | titre=Sample preparation in chromatography | lieu=Amsterdam/Boston | éditeur=[[Elsevier]] | année=2002 | pages totales=930 | passage=258 | isbn=0-444-50394-3}}.</ref>
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = <math>D^{20}_{4}</math> 0,789<ref name="INRS_FT48">{{Lien web|url=http://www.inrs.fr/accueil/produits/bdd/doc/fichetox.html?refINRS=FT%2048|titre=Fiche toxicologique FT 48 - Éthanol|année=2011|site=le site de l'Institut national de recherche et de sécurité pour la prévention des accidents du travail et des maladies professionnelles|consulté le=14 mai 2012}}.</ref>
{{Infobox Chimie/Masse volumique|masseMol=46.069|A=1.648|B=0.27627|C=513.92|D=0.2331|Tmin=159.05|ρ(Tmin)=19.413|Tmax=513.92|ρ(Tmax)=5.965|arrondi=5|graphique=Masse volumique éthanol.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name=perry>{{Ouvrage| langue=en| prénom1=R. H.| nom1=Perry| prénom2=D. W.| nom2=Green| titre=Perry's Chemical Engineers' Handbook| éditeur=[[McGraw-Hill Education|McGraw-Hill]]| année=1997| numéro d'édition=7| pages totales=2640| passage=2-50| isbn=978-0-07-049841-9| isbn10=0070498415| lccn=96051648| consulté le=23 juin 2010}}.</ref>}}
 | TAutoInflammation        = {{tmp|361.4|376.2|°C}}<ref>{{Article |langue=en |auteur1=Chan-Cheng Chen |auteur2=Horng-Jang Liaw |auteur3=Chi-Min Shu |auteur4=Yen-Cheng Hsieh |titre=Autoignition Temperature Data for Methanol, Ethanol, Propanol, 2-Butanol, 1-Butanol, and 2-Methyl-2,4-pentanediol |périodique=Journal of Chemical & Engineering Data |volume=55(11) |année=2010 |pages=5059-5064 |doi=10.1021/je100619p |accès doi=limité |consulté le=30 janvier 2024 }}</ref>{{,}}<ref name="INRS_FT48"/>
 | pointEclair              = coupelle fermée : <br />{{tmp|13|°C}} pur<br />{{tmp|17|°C}} {{unité/2|95|%vol}}.<br />{{tmp|21|°C}} {{unité/2|70|%vol}}.<br />{{tmp|49|°C}} {{unité/2|10|%vol}}.<br />{{tmp|62|°C}} {{unité/2|5|%vol}}<ref name="INRS_FT48"/>.
 | limitesExplosivite       = Inférieure : {{unité/2|3.3|%vol}}<ref name="ICSC" /><br />Supérieure : {{unité/2|19|%vol}}<ref name="ICSC" />
 | pressionVapeur           = à {{tmp|20|°C}} : {{unité/2|5.8|kPa}}<ref name="ICSC"/>
{{Infobox Chimie/Pression vapeur|A=74.475|B=-7164.3|C=-7.327|D=3.1340E-6|E=2|Tunite=K|Punite=Pa|Tmin=159.05|Pmin=4.8459E-4|Tmax=513.92|Pmax=6.1171E6|arrondi=2|graphique=Pvs éthanol.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name=perry />}}
 | viscosite                = {{unité|1.20|e=-3|Pa||s}} à {{tmp|20|°C}}
 | pointCritique            = {{tmp|514.0|K}}, {{unité/2|6.14|MPa}}, {{unité|0.168|l||mol|-1}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=C. A.|nom1=Faúndez|prénom2 = J. O.|nom2 = Valderrama|titre=Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions|périodique=Chin. J. Chem. Eng.|lien périodique=Chinese Journal of Chemical Engineering|doi=10.1016/S1004-9541(08)60203-7|mois=avril|année=2009|volume=17|numéro=2|pages=259-267|issn=1004-9541|consulté le=25 janvier 2010}}.</ref>
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = 
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité|1162|m||s|-1}} à {{tmp|20|°C}}<ref name="HBCP91">{{HBChemPhys|91|14-40}}.</ref>
<!-- Thermochimie --> | emsGaz                   = 
 | emsLiquide               = {{Unité/2|159.86|J||mol|-1|K}}<ref>{{article|langue=en|prénom1=O.|nom1=Haida|prénom2=H.|nom2=Suga|et al.=oui|titre=Calorimetric study of the glassy state XII. Plural glass-transition phenomena of ethanol|périodique=J. Chem. Thermodynam.|lien périodique=Journal of Chemical Thermodynamics|volume=9|numéro=12|mois=décembre|année=1977|pages=1133–1148|issn=0021-9614|doi=10.1016/0021-9614(77)90115-X|consulté le=14 mai 2012}}.</ref>
 | emsSolide                = 
 | esfGaz                   = {{Unité|-235.3|kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide               = {{Unité|-277.0|kJ||mol|-1}}<ref>{{article|langue=en|prénom1=J.|nom1=Chao|prénom2=F. D.|nom2=Rossini|titre=Heats of Combustion, Formation, and Isomerization of Nineteen Alkanols|périodique=J. Chem. Eng. Data|lien périodique=Journal of Chemical & Engineering Data|volume=10|numéro=4|année=1965|pages=374–379|issn=0021-9568|doi=10.1021/je60027a022|consulté le=14 mai 2012}}.</ref>
 | esfSolide                = 
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Unité/2|111|J||K|-1|mol|-1|M=46.0684}}
{{Miniboîte|{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|etat=liquide|masseMol=46.069|A=102640|B=-139.63|C=-3.0341E-2|D=2.0386E-3|E=0|Tmin=159.05|Cp(Tmin)=87870|Tmax=390|Cp(Tmax)=164500|arrondi=0|graphique=Capacité thermique éthanol.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name=perry />}}
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=46.0684|A=27.091|B=1.1055E-1|C=1.0957E-4|D=-1.5046E-7|E=4.6601E-11|Tmin=100|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic Compounds C8 to C28 | volume=1 | lieu=Huston, Texas | éditeur=Gulf Pub. Co. | année=1996 | pages totales=396 | isbn=978-0-88415-857-8 | isbn10=0-88415-857-8 | lccn=96036328}}.</ref>}}}}
 | PCS                      = {{Unité/2|1366.8|kJ||mol|-1|M=46.0684}}<ref>{{HBChemPhys|83|5-89}}.</ref> (liquide)
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = <!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = {{unité/2|10.43|±=0.05|eV}} (gaz)<ref name="HBCP89">{{HBChemPhys|89|10-205}}.</ref>
 | constanteDielectrique    = <!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = 
 | classe                   = ''Pc''<ref name="reciprocalnet"/>
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = ''a'' = {{unité/2|5.377|Å}} <br />
''b'' = {{unité/2|6.882|Å}} <br />
''c'' = {{unité/2|8.255|Å}} <br />
α = {{unité/2|90.00|°}} <br />
β = {{unité/2|102.20|°}} <br />
γ = {{unité/2|90.00|°}} <br />
Z = 4<ref name="reciprocalnet">{{Lien web|url= http://www.reciprocalnet.org/recipnet/showsampledetailed.jsp?sampleId=27344496 |titre= Ethanol |site=reciprocalnet.org |consulté le= 12 décembre 2009}}.</ref>
 | volume                   = {{unité/2|298.57|Å|3}}<ref name="reciprocalnet"/> densité = 0,7893<ref>{{Lien archive|titre=Tableau (Éthanol) Page D-236 CRC Handbook of Chemistry and Physics |url=http://cyber.collegeshawinigan.qc.ca/dgrandbois/H-elements-org/Laboratoires/Baboche_ethanol_table_D_236.pdf |format=pdf |horodatage archive=20121030172732}}.</ref>
 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <math>\textit{n}_{D}^{25}</math> 1,3594<ref name=refraction />.
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = 
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = 
 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = S
 | 67548EECref              = <ref name="lien">{{Lien web|url=http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=ECNO&ENTREE=200-578-6|titre=ESIS|consulté le=6 décembre 2008}}.</ref>
 | symboles                 = F
 | numeroIndex              = 603-002-00-5
 | classificationCE         = F; R11
 | r                        = R11
 | s                        = S2, S7, S16
 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=33|ONU=1170|Classe=3|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|64-17-5}}
 | SIMDUTref                = 
 | SIMDUT                   = 
 | SGHref                   = <ref name="SGH">Fiche de sécurité fournie par Sigma-Aldrich, consultée le {{date|28 septembre 2019}}.</ref>
 | SGH                      = {{SGH|SGH02|SGH07|SGH08|Wng|H225|H302|H332|H350|P305+P351+P338|P370+P378|P403+P235}}
 | CIRC                     = Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme<ref>{{Lien web | url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr01list.php
 | titre = Evaluations globales de la cancérogénicité pour l'homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme | auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans | date = 16 janvier 2009 | site = monographs.iarc.fr | éditeur = CIRC | consulté le = 22 août 2009}}.</ref>
 | inhalation               = ébriété, nausée, vomissements
 | peau                     = aucun effet
 | yeux                     = dangereux
 | ingestion                = ébriété, nausée, vomissements, coma éthylique (pouvant entraîner la mort)
<!-- Écotoxicologie --> | DL50                     = 5 à {{unité|20|g||kg|-1}}<ref name="INRS_FT48"/>
 | CL50                     = 20 000 à {{unité/2|30000|ppm}} pendant 4 à 6 heures<ref name="INRS_FT48"/>
 | LogP                     = -0,32<ref name="ICSC"/>
 | DJA                      = 
 | odorat                   = bas : {{unité/2|49|ppm}}<br />haut : {{unité/2|716|ppm}}<ref name="hazmap">{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=64-17-5&tbl=TblAgents|titre=Ethyl alcohol|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques --> | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = au niveau du foie en [[éthanal]] puis [[acide acétique]], à ~{{unité|100|mg||kg|-1}} par heure<ref name="INRS_FT48"/>
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = <!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = <!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = [[Dépresseur]]
 | modeConsommation         = Ingestion
 | autresNoms               = Alcool (voir [[Boisson alcoolisée]])
 | risqueDependance         = Élevé
<!-- Composés apparentés --> | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = <!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}

L’'''éthanol''', aussi appelé '''alcool éthylique''' ({{prononciation|Fr-Paris--alcool éthylique.ogg}}) ou '''alcool''', est un [[Alcool (chimie)|alcool]] de [[formule semi-développée]] {{formule chimique|CH|3|-CH|2|-OH}}. C'est un liquide incolore, [[Volatilité (chimie)|volatil]], [[Inflammabilité|inflammable]] et [[Miscibilité|miscible]] à l'eau en toutes proportions. C'est un [[psychotrope]], et l'une des plus anciennes [[drogue|drogues récréatives]], sous la forme de [[boisson alcoolisée]]. L'éthanol est utilisé par l'[[industrie agroalimentaire]] (pour la production de [[Boisson spiritueuse|spiritueux]] notamment), la [[parfumerie]] et la [[pharmacie galénique]] (comme [[solvant]]) ainsi qu'en [[biocarburant]] ([[bioéthanol]]). Il est en outre utilisé dans les [[Thermomètre#Thermomètre à alcool|thermomètres à alcool]].

== Formule ==
L'éthanol est un [[alcool primaire]] à deux carbones de [[formule brute]] {{formule chimique|C|2|H|6|O}} et de [[formule semi-développée]] {{formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} ou {{formule chimique|CH|3|-CH|2|-OH}}, indiquant que le carbone du groupe [[méthyle]] ({{formule chimique|CH|3|-}}) est attaché au groupe [[pont méthylène|méthanediyle]] ({{formule chimique|-CH|2|-}}) lui-même attaché au groupe [[hydroxyle]] ({{formule chimique|-OH}}). C'est un [[Isomère#Isomérie de constitution|isomère de constitution]] de l'[[Méthoxyméthane|éther méthylique]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=G. P.|nom1=Moss|directeur1=oui|titre=Basic terminology of stereochemistry|périodique=Pure Appl. Chem.|lien périodique=Pure and Applied Chemistry|éditeur=[[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]]|volume=68|numéro=12|année=1996|pages=2193-2222|issn=0033-4545|issn2=1365-3075|consulté le=12 mai 2012|doi=10.1351/pac199668122193}}.</ref>. L’éthanol est usuellement désigné par l’abréviation « EtOH », le groupe [[éthyle]] ({{formule chimique|C|2|H|5|-}}) étant communément abrégé « Et » en [[chimie organique]].

== Nom ==
''Éthanol'' est le [[Nomenclature systématique|nom systématique]] défini par la [[nomenclature des composés organiques]] pour une molécule avec deux atomes de carbone (préfixe ''éth-'') ayant une [[Liaison covalente|liaison]] simple entre eux (suffixe ''-ane'') et attaché à un groupe [[hydroxyle]] (suffixe ''-ol'').

== Histoire ==
{{Article détaillé|Histoire de la vigne et du vin|Histoire de la bière}}

La [[Fermentation alcoolique|fermentation]] des [[sucre]]s en éthanol est l'une des plus anciennes [[biotechnologie]]s employée par l'humain, notamment dans l'[[industrie de l'alcool]] et a été utilisée depuis la [[Préhistoire]] pour obtenir des [[Boisson alcoolisée|boissons alcoolisées]]. Des analyses chimiques de [[Composé organique|composés organiques]] absorbés dans des jarres datant du [[Néolithique]] trouvées dans un village de la province du [[Henan]] en [[Chine]], ont révélé que des mélanges de boissons fermentées composés de riz, de miel et de fruits étaient produits dès le {{VIIe millénaire av. J.-C.}}<ref>{{Article|langue=en |prénom1=P. E. |nom1=McGovern |lien auteur1=Patrick Edward McGovern |prénom2=J.<!-- Juzhong --> |nom2=Zhang |et al.=oui |titre=Fermented beverages of pre- and proto-historic China |périodique={{lang|en|Proc. Natl. Acad. Sci. USA}} |lien périodique=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=101 |numéro=51 |jour=21 |mois=décembre |année=2004 |pages=17593-17598 |issn=0027-8424 |url=http://www.pnas.org/content/101/51/17593.full.pdf |consulté le=12 mai 2012 |doi=10.1073/pnas.0407921102 |pmid=15590771 |pmcid=PMC539767}}.</ref><!-- ne pas rajouter de point ici. -->

Bien que la [[distillation]] soit une technique connue des alchimistes gréco-égyptiens (comme [[Zosime de Panopolis]]), les premières traces écrites de production d'alcool à partir du [[vin]] ne remontent qu'au {{s|XII}} avec les travaux des [[alchimiste]]s de l'[[école de médecine de Salerne]]<ref name="forbes">{{Ouvrage|langue=en |prénom1=R. J. |nom1=Forbes |lien auteur1=Robert Jacobus Forbes |titre=A Short History of the Art of Distillation |sous-titre=From the Beginnings Up to the Death of Cellier Blumenthal |lieu=Leyde, Pays-Bas |éditeur=[[Éditions Brill|Brill]] |année=1970 |numéro d'édition=2 |année première édition=1948 |pages totales=405 |passage=89 |isbn=978-90-04-00617-1 |présentation en ligne=https://books.google.com/books?id=XeqWOkKYn28C |lire en ligne=https://books.google.com/books?id=XeqWOkKYn28C&pg=PA89}}.</ref>. La première mention de la distinction entre [[alcool absolu]] et mélanges eau-alcool est rapportée elle au {{s|XIII}} par [[Raymond Lulle]]<ref name="forbes" />. Cependant, le savant persan [[Rhazès]] aurait isolé l'éthanol dans le courant du {{s-|X}}<ref>{{Lien web|titre=Mohammad Ibn Zakariâ Râzi (865-925), Le plus éminent médecin de la civilisation islamique - La Revue de Téhéran {{!}} Iran |url=http://www.teheran.ir/spip.php?article1565#gsc.tab=0 |site=teheran.ir |consulté le=2016-07-09}}.</ref>.

[[Fichier:Esprit de vin.jpg|vignette|gauche|Esprit de vin, bouteilles du {{s-|XVIII}}.]]

En [[1796 en science|1796]], [[Johann Tobias Lowitz]] obtient de l'éthanol pur en filtrant sur du [[charbon actif]] de l'éthanol distillé. [[Antoine Lavoisier]] détermine que l'éthanol est composé de [[carbone]], d'[[oxygène]] et d'[[hydrogène]], et en [[1808 en science|1808]], [[Nicolas Théodore de Saussure]] détermine sa [[formule brute]]<ref>{{Lien web|langue=en |url=http://www.1911encyclopedia.org/Alcohol |titre=Alcohol |année=1911 |site=site de l'Encyclopaedia Britannica |consulté le= 12 mai 2012}}.</ref>. En [[1858 en science|1858]], [[Archibald Scott Couper]] publie la [[structure chimique]] de l'éthanol, qui est l'une des premières structures déterminées<ref>{{Article|langue=en |prénom=A. S. |nom=Couper |lien auteur=Archibald Scott Couper |titre=On a New Chemical Theory |périodique=Philos. Mag. |lien périodique=Philosophical Magazine |série=4 |volume=16 |année=1858 |pages=104-116 |issn= 1478-6435 |url=http://web.lemoyne.edu/~giunta/couper/couper.html |consulté le=12 mai 2012}}.</ref>.

L'éthanol est pour la première fois préparé de façon [[Synthèse chimique|synthétique]] en [[1826 en science|1826]] par les travaux indépendants de [[Georges Serullas]] en [[France]] et de Henry Hennel au [[Royaume-Uni]]<ref>{{Article|langue=en |prénom=H. |nom=Hennell |titre=On the Mutual Action of Sulphuric Acid and Alcohol, with Observations on the Composition and Properties of the Resulting Compound |périodique=Philos. Trans. R. Soc. |lien périodique=Philosophical Transactions of the Royal Society |volume=116 |jour=9 |mois=mars |année= 1826 |pages=240-249 |url=http://rstl.royalsocietypublishing.org/content/116/240.full.pdf+html |consulté le=13 mai 2012 |doi=10.1098/rstl.1826.0021}}.</ref>. En [[1828 en science|1828]], [[Michael Faraday]] synthétise de l'éthanol par l'[[Hydratation (réaction organique)|hydratation]] en catalyse acide de l'[[éthylène]], une synthèse similaire au procédé industriel utilisé de nos jours.

L'éthanol a aussi été utilisé comme combustible dans les lampes, et comme [[carburant]] pour les automobiles jusque dans les {{nobr|[[années 1930]]}}. Par exemple, la [[Ford T]] pouvait fonctionner jusqu'en [[1908]] avec de l'éthanol pur<ref>{{Lien web|langue=en |auteur=Joseph DiPardo |url=http://www.eia.gov/FTPROOT/features/biomass.pdf |format=pdf |titre=Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand |site=[[Agence d'information sur l'énergie|{{lang|en|Energy Information Administration}}]] |consulté le=14 mai 2012}}.</ref>{{,}}<ref>{{Ouvrage|langue=en |prénom1=V. D. |nom1=Hunt |titre=The gasohol handbook |lieu=New York |éditeur={{lang|en|{{lien|lang=en|trad=Industrial Press}}}} |année=1981 |pages totales=580 |isbn=978-0-8311-1137-3 |présentation en ligne=https://books.google.com/books?id=7NJTAAAAMAAJ}}.</ref>.

== Présence naturelle ==
L'éthanol est un [[sous-produit]] volatil du [[métabolisme]] des [[levure]]s. Il est donc présent dans l'[[Habitat (écologie)|habitat]] de ces organismes et dans notre atmosphère. On le trouve aussi émis par les fruits murs<ref>{{article|langue=en |prénom=R.<!-- Robert --> |nom=Dudley<!-- Wikidata : Q112440348 = Q22109978 = Q57548145 ou autre ? --> |titre=Ethanol, Fruit Ripening, and the Historical Origins of Human Alcoholism in Primate Frugivory |périodique=Integr. Comp. Biol. |lien périodique=Integrative and Comparative Biology |volume=44 |numéro=4 |année=2004 |pages=315-323 |issn=1540-7063 |doi=10.1093/icb/44.4.315 |consulté le=25 mai 2012}}.</ref>, et dans de nombreuses plantes du fait de l'[[anaérobiose]] naturelle durant la [[germination]] ou quand les plantes manquant d'oxygène (en cas d'inondation par exemple<ref>{{en}} Kreuzwieser J, Papadopoulou E & {{lien|lang=nl|trad=Heinz Rennenberg|texte=Rennenberg H}} (2004) ''{{lang|en|Interaction of ﬂooding with carbon metabolism of forest trees}}'', {{lien|lang=en|trad=Plant Biology (journal)|texte={{lang|en|Plant Biol.}}}}, 6, 299–306, 2004.</ref>) tirent de l'énergie de la fermentation<ref>{{en}} Kimmerer T.W<!-- Thomas W. Kimmerer (Wikidata : Q109339906) --> & MacDonald R.C (1987) ''{{lang|en|Acetaldehyde and ethanol biosynthesis in leaves of plants}}'', {{lien|lang=en|trad=Plant Physiology (journal)|texte={{lang|en|Plant Physiol.}}}}, 84, 1204–1209.</ref>{{,}}<ref>{{article|langue=en |prénom1=S. |nom1=Leblová<!-- s’agit-il de Sylva Leblová (Wikidata : Q95438766) ? --> |prénom2=E. |nom2=Sineckáet |et al.=oui |titre=Pyruvate metabolism in germinating seeds during natural anaerobiosis |périodique={{lien|lang=en|trad=Biologia Plantarum|texte=Biol. Plantarum}} |volume=16 |numéro=6 |année=1974 |pages=406-411 |issn=0006-3134 |doi=10.1007/BF02922229 |consulté le=25 mai 2012}}.</ref>.

Au début des {{lnobr|années 2000}}, son cycle atmosphérique est encore mal compris. On cherche à quantifier l’éthanol émis par les végétaux et levures, ses taux dans l'atmosphère et son taux de conversion via l'hydroxyle de l'air (par titrage du [[méthylchloroforme]]). Une première estimation, grossière, donnait un taux d'émission d'éthanol par les végétaux comprise entre de {{unité|10|et=38|Tg/an}}, soit une contribution majeure au total estimé d'éthanol introduit dans l'atmosphère annuellement (entre {{unité|25|et=56|Tg/an}}). Puis de nouveaux travaux ont revu les émissions par les végétaux à la hausse : {{unité|70|Tg/an}} (de {{unité|50|à=90Tg/an}}), 75 % environ de l’éthanol introduit de l'air étant en réalité détruit par réaction avec des radicaux hydroxyles dans l'air sec ou humide. Des dépôts secs et humides sur la terre ferme existent aussi<ref>{{en}} Kirstine W.V & Galbally I.E<!-- s’agit-il de « Ian Edward Galbally » (Wikidata : Q112400975) ? --> (2011) ''[https://www.researchgate.net/publication/253174772_The_global_atmospheric_budget_ethanol_revisited {{lang|en|The global atmospheric budget ethanol revisited}}]'' ; {{lang|en|[[Atmospheric Chemistry and Physics]]}} 11(1):25909-25936 | Septembre {{doi| 10.5194/acpd-11-25909-2011}}.</ref>.

De l'éthanol a aussi été détecté dans l'[[Espace (cosmologie)|espace]], recouvrant sous forme solide des grains de poussière dans les [[Nuage interstellaire|nuages interstellaires]]<ref>{{article|langue=en |prénom1=A. |nom1=Schriver |prénom2=L. |nom2=Schriver-Mazzuoli |et al.=oui |titre=One possible origin of ethanol in interstellar medium: Photochemistry of mixed CO<sub>2</sub>–C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> films at 11 K. A FTIR study |périodique=Chem. Phys. |lien périodique=Chemical Physics |volume=334 |numéro=1-3 |année=2007 |pages=128–137 |doi=10.1016/j.chemphys.2007.02.018 |consulté le=25 mai 2012}}.</ref>.

== Propriétés physico-chimiques ==
L'éthanol est un liquide [[Volatilité (chimie)|volatil]], incolore et qui a une odeur. Sa combustion est sans fumée et donne une flamme bleutée. Les propriétés physico-chimiques de l'éthanol proviennent principalement de la présence du groupe [[hydroxyle]] et de la courte [[chaîne carbonée]]. Le groupe hydroxyle peut former des [[liaisons hydrogène]], rendant l'éthanol plus [[Viscosité|visqueux]] et moins volatil que des [[solvants organiques]] de [[masse moléculaire|masses moléculaires]] équivalentes. L'[[indice de réfraction]] de l'éthanol est plus élevé que celui de l'eau (1,3594 à {{tmp|25.0|°C}}<ref name=refraction />). Le [[point triple]] de l'éthanol est observé à {{tmp|150|K}} pour une pression de {{unité|4.3|e=-4|Pa}}.

=== Propriétés comme solvant ===
L'éthanol est un solvant [[Polarité (chimie)|polaire]] [[protique]]. Il est miscible avec de nombreux [[Solvant|solvants organiques]], comme les solvants [[Chlore|chlorés]] ([[tétrachlorure de carbone]], [[chloroforme]], {{page h'|Trichloroéthane|trichloroéthane}}, [[tétrachloroéthylène]]), les [[hydrocarbure|hydrocarbures aliphatiques]] ([[pentane]], {{page h'|hexane}}), les solvants [[Aromaticité|aromatiques]] ([[benzène]], [[toluène]], [[pyridine]]), l'[[acide acétique]], l'[[acétone]], l'[[éther diéthylique]], l'[[éthylène glycol]] ou encore le [[nitrométhane]]<ref name=Windholz>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=M.|nom1=Windholz|directeur1=oui|titre=The Merck Index|sous-titre=An Encyclopedia of Chemicals and Drugs|volume=9|éditeur=[[Merck & Co.|Merck]]|année=1976|numéro d'édition=9|pages totales=1835|isbn=978-0-911910-26-1}}.</ref>. Néanmoins la miscibilité de l'éthanol avec les [[hydrocarbure|hydrocarbures aliphatiques]] tend à diminuer avec l'augmentation de la longueur de la chaîne carbonée de l'[[alcane]] et la diminution de la température, la limite de miscibilité étant par exemple de {{tmp|13|°C}} pour le [[dodécane]]<ref>{{article|langue=en|prénom1=U.|nom1=Dahlmann|prénom2=G. M.|nom2=Schneider|titre=(Liquid + liquid) phase equilibria and critical curves of (ethanol + dodecane or tetradecane or hexadecane or 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane) from {{unité/2|0.1|MPa}} to {{unité/2|120.0|MPa}}|périodique=J. Chem. Thermodynam.|lien périodique=Journal of Chemical Thermodynamics|volume=21|numéro=9|mois=septembre|année=1989|pages=997–1004|issn=0021-9614|doi=10.1016/0021-9614(89)90160-2|consulté le=14 mai 2012}}.</ref>.

Du fait de la nature [[Polarité (chimie)|polaire]] du groupe [[hydroxyle]], l'éthanol peut aussi dissoudre des [[composé ionique|composés ioniques]], comme les hydroxydes de [[hydroxyde de sodium|sodium]] et de [[hydroxyde de potassium|potassium]], les chlorures de [[chlorure de magnésium|magnésium]], de [[chlorure de calcium|calcium]] et d'[[chlorure d'ammonium|ammonium]] ou encore les bromures d'[[ammonium]] et de [[bromure de sodium|sodium]]<ref name=Windholz />. Les chlorures de [[chlorure de sodium|sodium]] et de [[chlorure de potassium|potassium]] ne sont eux que légèrement solubles dans l'éthanol<ref name=Windholz />.

La partie [[Polarité (chimie)|apolaire]] de l'éthanol lui permet de dissoudre des substances [[hydrophobe]]s, et notamment des [[huiles essentielles]] et de nombreux composés odorants, colorants et médicinaux<ref name=Windholz />.

L'éthanol peut être utilisé comme [[solvant]] dans de nombreuses [[Réaction chimique|réactions chimiques]] lors de [[Synthèse chimique|synthèses]], comme dans les [[substitution nucléophile|substitutions nucléophiles]] [[SN1|S<sub>N</sub>1]], lors des [[Hydrogénation|hydrogénations catalytiques]], lors des réactions d'[[aldolisation]], lors des [[Réaction de Wittig|réactions de Wittig]], lors des [[Réaction de Diels-Alder|réactions de Diels-Alder]] ou lors de réactions de [[diazotation]]<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=C.|nom1=Reichardt|prénom2=T.|nom2=Welton|titre=Solvents and solvent effects in organic chemistry|lieu=Weinheim|éditeur=[[John Wiley & Sons|Wiley-VCH]]|année=2010|numéro d'édition=4|pages totales=692|passage=568|isbn=978-3-527-32473-6|doi=10.1002/9783527632220|présentation en ligne=https://dx.doi.org/10.1002/9783527632220|consulté le=14 mai 2012|titre chapitre=Appendix|id=Reichardt}}.</ref>.

L'éthanol est inerte vis-à-vis de la quasi-totalité des surfaces plastifiées de la vie courante, les vernis (hormis les [[Vernis (bois)|vernis cellulosiques]], et ceux à la [[gomme laque]]), les [[Peinture acrylique|peintures acryliques]] et [[glycérophtalique]]s tout en étant un très bon solvant. Ceci en fait un solvant de nettoyage très utilisé seul ou en mélange avec d'autres composés.

=== Miscibilité avec l'eau ===
Les mélanges eau-éthanol occupent un volume inférieur à la somme des volumes des deux composants pris individuellement. Le mélange d'un volume d'eau et d'un volume d'éthanol donne par exemple un volume équivalent de 1,92<ref name="Kirk-Othmer">{{Ouvrage|langue=en|prénom1=J. E.|nom1=Logsdon|titre=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|éditeur=[[John Wiley & Sons]]|année=2004|isbn=978-0-471-23896-6|doi=10.1002/0471238961.0520080112150719.a01.pub2|lire en ligne=https://dx.doi.org/10.1002/0471238961.0520080112150719.a01.pub2|consulté le=15 mai 2012|titre chapitre=Ethanol}}.</ref>. La réaction de mélange de l'eau et de l'éthanol est [[Réaction exothermique|exothermique]], et à {{tmp|298|K}} jusqu'à {{unité|777|J||mol|-1}} peuvent être libérées<ref>{{article|langue=en|prénom1=M. J.|nom1=Costigan|prénom2=L. J.|nom2=Hodges|et al.=oui|titre=The isothermal displacement calorimeter: Design modifications for measuring exothermic enthalpies of mixing|périodique=Aust. J. Chem.|lien périodique=Australian Journal of Chemistry|volume=33|numéro=10|année=1980|pages=2103-2119|issn=0004-9425|doi=10.1071/CH9802103}}.</ref>. Le caractère [[Polarité (chimie)|polaire]] de l'éthanol le rend [[hygroscopique]], à tel point que, pur, il absorbe l'humidité de l'air.

Un [[azéotrope]] se forme avec l'eau à 89,47 [[Fraction molaire|%mol]] d'éthanol et 10,53 %mol d'eau à [[pression atmosphérique]]. Le [[point d'ébullition]] de l'éthanol est de {{tmp|78.4|°C}} et de {{tmp|100|°C}} pour l'eau, mais l'azéotrope bout lui à {{tmp|78.2|°C}}, ce qui est inférieur aux points d’ébullition de chacun des constituants<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=R. W.|nom1=Rousseau|titre=Handbook of Separation Process Technology|éditeur=[[John Wiley & Sons]]|année=1987|pages totales=1010|passage=261–262|isbn=978-0-471-89558-9|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=gmnWZ1zNON0C&printsec=frontcover}}.</ref>. Les proportions du mélange azéotropique varient en fonction de la pression<ref name="Vidal">{{Ouvrage|langue=fr|prénom1=J.|nom1=Vidal|titre=Thermodynamique : application au génie chimique et à l'industrie pétrolière|lieu=Paris|éditeur=[[Technip|Éditions Technip]]|année=1997|pages totales=500|passage=181|isbn=978-2-7108-0715-5|lccn=97194455|lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=3i55OLnjcpwC&pg=PA181|consulté le=16 mai 2012}}.</ref>.

{| class="wikitable sortable" style="text-align:center; width=80%;"
|-
|+ Évolution de la composition de l'azéotrope éthanol-eau avec la pression<ref name="Vidal" />
|-
!scope="col"| Pression !!scope="col"| Point d'ébullition !!scope="col"| [[Fraction molaire]] d'éthanol
|-
| {{unité|0.1|MPa}} || {{tmp|351.5|K}} || 0,894
|-
| {{unité|0.344|MPa}} || {{tmp|385.75|K}} || 0,882
|-
| {{unité|0.689|MPa}} || {{tmp|408.85|K}} || 0,874
|-
| {{unité|1.378|MPa}} || {{tmp|437.35|K}} || 0,862
|-
| {{unité|2.068|MPa}} || {{tmp|455.75|K}} || 0,852
|}

L'ajout de quelques pour cent d'éthanol dans l'eau diminue de façon drastique la [[tension superficielle]] de l'eau. Cette propriété permet d'expliquer le phénomène des [[larmes de vin]]. Lorsque l'on fait tournoyer le vin dans un verre, l'éthanol s'évapore plus rapidement dans le film mince le long des parois du verre. La proportion d'éthanol diminue, donc la tension de surface augmente et le film se transforme en gouttelettes. Ce phénomène est appelé [[effet Marangoni]], et a été décrit et expliqué en [[1855 en science|1855]] par James Thomson<ref>{{article|langue=en|prénom=J.|nom=Thomson|titre= On certain curious motions observable on the surfaces of wine and other alcoholic liquours|périodique=Philos. Mag.|lien périodique=Philosophical Magazine|volume=10|année=1855|pages=330-333|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=MVIwAAAAIAAJ&pg=PA330#v=onepage&q&f=false}}.</ref>.

Le [[Degré d'alcool|titre alcoométrique volumique]], aussi appelé degré alcoolique, est le rapport entre le volume d'alcool contenu dans le mélange et le volume total de ce mélange à {{tmp|20|°C}}. On l'utilise pour déterminer la proportion d'alcool, c'est-à-dire d'éthanol, dans une [[boisson alcoolisée]]. L'unité utilisée pour exprimer le titre est la [[fraction volumique]] (%vol) ou degré (noté « ° »).

Les mélanges eau-éthanol contenant plus de 50 % d'éthanol sont [[inflammable]]s à [[Atmosphère normalisée|température ambiante]], mais en chauffant un mélange contenant moins de 50 % d'éthanol peut s'enflammer. La technique de [[Flambage (cuisine)|flambage]] en cuisine fait appel à cette propriété. L'alcool ajouté dans une poêle chaude se consume en flammes et donne une réaction complexe. La température de l'alcool qui brûle peut alors dépasser les {{tmp|240|°C}} et conduit à la [[caramélisation]] des [[sucres]] présents.

== Production ==
L'éthanol peut être produit industriellement à partir de la [[pétrochimie]] par [[Hydratation (réaction organique)|hydratation]] de l'[[éthylène]], et par [[fermentation alcoolique]] de [[levure]]s ou de [[Éthanol cellulosique|cellulose]]<ref>{{article|langue=en|prénom1=G. A.|nom1=Mills|prénom2=E. E.|nom2=Ecklund|titre=Alcohols as Components of Transportation Fuels|périodique=[[Annual Review of Energy and the Environment|Annu. Rev. Energy Env.]]|volume=12|mois=novembre|année=1987|pages=47-80|doi=10.1146/annurev.eg.12.110187.000403|consulté le=17 mai 2012}}.</ref>. Le procédé le plus économique dépend principalement du [[marché pétrolier]].

=== Catalyse directe ===
Ce procédé développé dans les [[années 1970]] a complètement supplanté les autres méthodes de production. L'éthanol ainsi produit est utilisé par l'industrie comme [[matière première]] ou comme [[solvant]]. Il est produit grâce à la [[pétrochimie]], en utilisant l'[[Hydratation (réaction organique)|hydratation]] par [[catalyse]] [[acide]] de l'[[éthylène]], suivant la réaction :
{{Retrait|1={{Formule chimique|lien=Éthylène|H|2|C{{=}}CH|2}} + {{Formule chimique|lien=Eau|H|2|O}} ↔ {{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}}}}

Le catalyseur le plus communément utilisé est l'[[acide phosphorique]], adsorbé sur un support [[Porosité|poreux]] comme un [[gel de silice]] ou de la [[Kieselguhr|célite]]<ref name="Kirk-Othmer" />. Une augmentation de la pression aide à déplacer l'[[Équilibre chimique|équilibre]] vers la production d'éthanol, suivant le [[Déplacement d'équilibre réactionnel|principe de Le Chatelier]], et il est donc pertinent d'utiliser un catalyseur sous haute pression de [[vapeur d'eau]] pour approcher l'équilibre rapidement. Le produit final est un mélange eau-éthanol contenant entre {{nobr|10 [[Pourcentage massique|%m]]}} et {{nobr|25 [[Pourcentage massique|%m]]}} d'éthanol.

=== Catalyse indirecte ===
Un procédé plus ancien, mais aujourd'hui obsolète, est développé dans les [[années 1930]] par [[Union Carbide]], et sera utilisé durant une grande partie du {{s|XX}}<ref name="Kirk-Othmer" />. L'[[éthylène]] est [[Estérification|estérifié]] par l'[[acide sulfurique]] pour produire du [[sulfate d'éthyle]], qui est ensuite [[Hydrolyse|hydrolysé]] pour donner de l'éthanol et de l'acide sulfurique, qui sert donc de [[catalyseur]] lors de cette réaction :
{{Retrait|1={{Formule chimique|lien=Éthylène|H|2|C{{=}}CH|2}} + {{Formule chimique|lien=Acide sulfurique|H|2|SO|4}} → {{Formule chimique|lien=Sulfate d'éthyle|CH|3|CH|2|SO|4|H}}<br>
{{Formule chimique|lien=Sulfate d'éthyle|CH|3|CH|2|SO|4|H}} + {{Formule chimique|lien=Eau|H|2|O}} → {{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} + {{Formule chimique|lien=Acide sulfurique|H|2|SO|4}}
}}

Ce procédé consomme de grandes quantités d'[[acide sulfurique]] et nécessite en entrée un mélange gazeux de bonne qualité.

=== Fermentation ===
{{Article détaillé|Fermentation alcoolique|Bioéthanol}}

L'éthanol utilisé dans les [[boissons alcoolisées]] est produit par la [[fermentation alcoolique]]. De même, la majeure partie du [[bioéthanol]] provient du traitement par fermentation de plantes sucrières, comme la [[betterave]] et la [[canne à sucre]], ou de céréales, comme le [[maïs]] et le [[blé]]. Certain types de [[levure]]s, comme ''[[Saccharomyces cerevisiae]]'', [[Métabolisme|métabolisent]] les sucres en éthanol et [[dioxyde de carbone]], suivant ces réactions :
{{Retrait|1={{Formule chimique|lien=Glucose|C|6|H|12|O|6}} → 2 {{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} + 2 {{Formule chimique|lien=Dioxyde de carbone|CO|2}}<br>
{{Formule chimique|lien=Sucrose|C|12|H|22|O|11}} + {{Formule chimique|lien=Eau|H|2|O}}→ 4 {{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} + 4 {{Formule chimique|lien=Dioxyde de carbone|CO|2}}
}}

La fermentation est le processus de culture de levures dans des conditions favorables pour produire de l'alcool, à une température d'environ {{tmp|35|40|°C}}. Les souches de levures les plus résistantes peuvent survivre à une [[Concentration (chimie)|concentration]] d'environ {{unité|15 [[Fraction volumique|%vol]]}} d'éthanol<ref>{{article|langue=en|prénom1=P. B.|nom1=Morais|prénom2=C. A.|nom2=Rosa|et al.=oui|titre=Production of fuel alcohol by Saccharomyces strains from tropical habitats|périodique=Biotechnol. Lett|lien périodique=Biotechnology Letters|volume=18|numéro=11|année=1996|pages=1351-1356|issn=0141-5492|doi=10.1007/BF00129969|consulté le=21 mai 2012}}.</ref>. La toxicité de l'éthanol pour la levure limite la concentration d'alcool qui peut être obtenue par [[brassage]], et des concentrations plus élevées peuvent être obtenues par [[Vin muté|mutage]] ou [[distillation]]. Lors de la fermentation, des produits secondaires sont formés, comme du [[glycérol]], de l'[[acide succinique]], de l'[[acide acétique]] et de l'[[alcool amylique]].

Pour produire de l'éthanol à partir d'[[amidon]], provenant par exemple de graines de céréales, celui-ci doit tout d'abord être transformé en sucres. Lors du [[brassage]] de la bière, on laisse une graine germer (le [[malt]]age), ce qui permet la production de certaines enzymes, comme les [[cytase]]s, les [[amylase]]s, les [[phosphatase]]s ou les [[peptidase]]s, nécessaires à la [[saccharification]] de l'amidon. Pour le [[bioéthanol]], ce processus peut être accéléré en utilisant de l'[[acide sulfurique]] ou en utilisant une [[amylase]] produite à partir de champignons<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=P.C.|nom1=Badger|prénom2=J.|nom2=Janick|directeur2=oui|prénom3=A.|nom3=Whipkey|directeur3=oui|titre=Trends in new crops and new uses|lieu=Alexandria, VA|éditeur=ASHS Press|année=2002|pages totales=599|passage=17–21|isbn=978-0-09-707565-5|lire en ligne=http://www.hort.purdue.edu/newcrop/ncnu02/v5-017.html|consulté le=21 mai 2012|titre chapitre=Ethanol from cellulose: A general review}}.</ref>.

=== Éthanol cellulosique ===
{{Article détaillé|Éthanol cellulosique}}

La [[fermentation alcoolique]] peut aussi être obtenue à partir de la [[cellulose]]<ref>{{article|langue=en|prénom1=M. J.|nom1=Taherzadeh|prénom2=K.|nom2=Karimi|titre=Acid-based hydrolysis processes for ethanol from lignocellulosic materials: A review|périodique=BioRes.|lien périodique=BioResources|volume=2|numéro=3|année=2007|pages=472-499|issn=1930-2126|url=http://www.ncsu.edu/bioresources/BioRes_02/BioRes_02_3_472_499_Taherzadeh_K_BioEthanol_Review.pdf|consulté le=18 mai 2012}}.</ref>{{,}}<ref>{{article|langue=en|prénom1=M. J.|nom1=Taherzadeh|prénom2=K.|nom2=Karimi|titre=Enzyme-based hydrolysis processes for ethanol from lignocellulosic materials: A review|périodique=BioRes.|lien périodique=BioResources|volume=2|numéro=4|année=2007|pages=707-738|issn=1930-2126|url=http://www.ncsu.edu/bioresources/BioRes_02/BioRes_02_4_707_738_Taherzadeh_K_EnzymeBased_Ethanol_Review.pdf|consulté le=18 mai 2012}}.</ref>, mais jusqu'à récemment le coût de la [[cellulase]], une [[enzyme]] capable de décomposer la cellulose, n'a pas permis à la filière de se développer industriellement. En [[2004]], la compagnie canadienne [[Iogen Corporation]] a construit la première usine basée sur la production d'éthanol à partir de cellulose<ref>{{article|langue=en|prénom=S. K.|nom=Ritter|titre=Biomass or burst|sous-titre=Technology to use plant-derived sugars to produce chemical feedstocks is ready ... and waiting|périodique=Chem. Eng. News|lien périodique=Chemical & Engineering News|volume=82|numéro=22|mois=mai|année=2004|pages=31-34|issn=0009-2347|url=http://pubs.acs.org/email/cen/html/060804150713.html|consulté le=18 mai 2012}}.</ref>. Le développement de cette technologie pourrait permettre d'utiliser et de recycler de nombreux déchets végétaux provenant de l'agriculture contenant de la cellulose, comme la [[sciure de bois]] ou la [[paille]]. D'autres entreprises de [[biotechnologie]] développent actuellement des champignons capables de produire de larges quantités de [[cellulase]] et de [[xylanase]] afin de permettre de convertir d'autres résidus agricoles en cellulose, comme les déchets de [[maïs]] ou la [[bagasse]] de la [[canne à sucre]]<ref>{{Lien web|langue=en|url=http://www.popsci.com/environment/article/2006-07/step-4-brew-better-ethanol|titre=Brew Better Ethanol|année=2006|site=Popular Science Online|consulté le=18 mai 2012}}.</ref>.

=== Purification ===
Les différents procédés de production de l'éthanol produisent des mélanges eau-éthanol. Pour une utilisation dans l'industrie ou comme carburant, l'éthanol doit être purifié<ref name="Kirk-Othmer" />. La [[distillation fractionnée]] permet de concentrer l'éthanol jusqu'à {{unité|95.6 [[Fraction volumique|%vol]]}} ({{unité|89.5 [[Fraction molaire|%mol]]}}) et forme un mélange [[Azéotrope|azéotropique]] avec l'eau dont le [[point d'ébullition]] est de {{tmp|78.2|°C}}. Les méthodes usuelles pour obtenir de l'[[alcool absolu|éthanol absolu]] incluent l'utilisation de [[Dessiccation|desséchants]], tels que l'[[amidon]], le [[glycérol]] ou les [[zéolithe]]s, la [[distillation azéotropique]] et la [[distillation extractive]].

=== Qualités de l'éthanol ===
Différentes qualités d'éthanol sont disponibles pour différents emplois :
* l'[[alcool dénaturé]] est généralement de l'éthanol auquel est ajouté un dénaturant pour rendre le mélange impropre à la consommation alimentaire. Les dénaturants utilisés peuvent être l'[[alcool isopropylique]], le [[méthanol]], le [[phtalate de diéthyle]], le [[thiophène]], le [[diéthyléther]] ou encore des [[Condensat de gaz naturel|condensats de gaz naturels]]. Il est utilisé pour l'entretien ménager, le nettoyage, la désinfection et dans les [[Réchaud#Réchaud à alcool|réchauds à alcool]]. Solvant de l'ébéniste pour ses vernis à la [[Gomme-laque|gomme laque]], il est aussi un dégraissant dans l'industrie, apprécié pour sa basse toxicité sur la peau. Généralement à {{unité|95 [[Fraction volumique|%vol]]}} ;
* l'[[alcool à brûler]] est un mélange composé d'éthanol et de [[méthanol]]. L'alcool à brûler est hautement toxique du fait de la présence de méthanol (en général {{unité/2|5|à=10|%vol}}). Il est utilisé pour nettoyer les vitres et les surfaces plastiques ;
* l'[[alcool rectifié]] est un [[Fraction (chimie)|distillat]] titrant au maximum à 96 % en volume d'éthanol grâce au procédé de [[distillation fractionnée]]. La concentration maximale qui puisse être obtenue par distillation d'alcool brut est de 96 % vol du fait de la formation d'un [[azéotrope]] eau-éthanol. Il est utilisé dans l'[[industrie agroalimentaire]], notamment pour la réalisation de [[Boisson spiritueuse|boissons spiritueuses]], mais également dans le secteur médical et l'[[industrie pharmaceutique]] ainsi que pour l'entretien ménager, le nettoyage, la désinfection ;
* l'[[éthanol absolu]] est de l'éthanol contenant au maximum 1 % d'eau mais la plupart des grands fournisseurs en chimie vendent sous le terme ''éthanol absolu'' de l'éthanol à 99,8 %. Il est employé comme solvant pour des applications dans les laboratoires et dans l'industrie, et comme combustible ;
* l'éthanol [[anhydre]] est de l'éthanol dont l'eau a été éliminée autant que possible. Par exemple, la réaction d'éthanol absolu avec du [[magnésium]] métallique suivie d'une distillation à pression atmosphérique produit de l'éthanol à {{unité|50 [[Partie par million|ppm]]}} d'eau (0,005 % d'eau en masse soit 1/{{formatnum:20000}}). Cette qualité d'éthanol permet de l'utiliser dans des réactions sensibles à l'humidité.

== Réactivité et réactions ==
{{Article détaillé|Alcool (chimie)}}

L'éthanol est un [[alcool primaire]] et un [[acide faible]] ([[Constante d'équilibre#Constantes d'équilibre particulières|p''K''<sub>a</sub>]] = 15,5<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=D. R.|nom1=Lide|directeur1=oui|titre=CRC Handbook of Chemistry and Physics|lieu=Boca Raton, FL|éditeur=[[CRC Press]]|année=2007|numéro d'édition=88|pages totales=2640|passage=42|isbn=978-0-8493-0488-0|consulté le=25 mai 2012|numéro chapitre=8|titre chapitre=Analytical Chemistry|id=CRC}}.</ref>) dont la [[base conjuguée]] est l'[[Alcoolate|éthanolate]]. C'est aussi un bon [[nucléophile]], du fait de la réactivité des [[Doublet non liant|doublets non liants]] de l'oxygène. Sa réactivité, principalement due à la présence du groupe [[hydroxyle]], peut impliquer des réactions de [[Déshydratation (chimie)|déshydratation]], de [[déshydrogénation]], d'[[oxydation]] et d'[[estérification]].

=== Chimie acido-basique ===
L'éthanol est une molécule neutre, et le [[Potentiel hydrogène|pH]] d'une solution d'éthanol dans l'eau est de 7,00. L'éthanol peut être converti quantitativement en sa [[base conjuguée]], l'ion [[Alcoolate|éthanolate]], en le faisant réagir avec un [[métal alcalin]], comme le [[sodium]] :
{{Retrait|1=2 {{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} + 2 {{Formule chimique|lien=Sodium|Na}} → 2 {{Formule chimique|lien=Éthanolate de sodium|CH|3|CH|2|ONa}} + {{Formule chimique|lien=Dihydrogène|H|2}}}}

ou avec une [[base forte]], comme l'[[hydrure de sodium]] :
{{Retrait|1={{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} + {{Formule chimique|lien=Hydrure de sodium|NaH}} → {{Formule chimique|lien=Éthanolate de sodium|CH|3|CH|2|ONa}} + {{Formule chimique|lien=Dihydrogène|H|2}}}}

=== Estérification ===
{{Article détaillé|Estérification}}

L'éthanol réagit avec les [[acides carboxyliques]] en présence d'un acide fort ([[catalyse]]) pour donner des [[esters]] éthyliques et de l'eau selon la réaction suivante :
{{Retrait|1={{Formule chimique|lien=Acide carboxylique|RCOOH}} + {{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} → {{Formule chimique|lien=Ester|RCOOCH|2|CH|3}} + {{Formule chimique|lien=Eau|H|2|O}}}}

Cette réaction est [[Réversibilité thermodynamique|réversible]] et l'[[Équilibre chimique|équilibre]] est atteint lentement, nécessitant l'utilisation de [[catalyseur]]s acides, comme l'[[acide sulfurique]], l'[[acide chlorhydrique]], le [[trifluorure de bore]] ou l'[[acide paratoluènesulfonique]]<ref>{{article|langue=en|prénom1=H. D.|nom1=Hinton|prénom2=J. A.|nom2=Nieuwland|titre=Organic Reactions with Boron Fluoride. I. The Preparation of Esters|périodique=J. Am. Chem. Soc.|lien périodique=Journal of the American Chemical Society|volume=54|numéro=5|année=1932|pages=2017–2018|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja01344a046|consulté le=22 mai 2012}}.</ref>. Pour atteindre des rendements corrects, cette réaction, qui est utilisée dans l'industrie à grande échelle, nécessite l'élimination de l'eau du mélange réactionnel au fur et à mesure qu'elle se forme. L'éthanol peut aussi former des esters avec les acides inorganiques, et permet de préparer des composés très utilisés en [[synthèse organique]], comme le [[sulfate de diéthyle]] {{Formule chimique|(C|2|H|5|)|2|SO|4}} ou le [[triéthylphosphate]] {{Formule chimique|(C|2|H|5|)|3|PO|4}}<ref name="Kirk-Othmer" />. Le [[nitrite d'éthyle]] {{Formule chimique|CH|3|CH|2|O-N{{=}}O}} peut de même être préparé à partir d'éthanol et de [[nitrite de sodium]], et a été couramment utilisé comme [[diurétique]] ou de remède contre la [[grippe]] ou le [[rhume]], avant d'être retiré du marché au début des [[années 1980]]<ref>{{Lien web|langue=en|url=http://www.fda.gov/Drugs/DevelopmentApprovalProcess/DevelopmentResources/Over-the-CounterOTCDrugs/StatusofOTCRulemakings/ucm072140.htm|titre=Rulemaking History for OTC Sweet Spirits of Nitre Drug Products|site=Food and Drug Administration|consulté le=22 mai 2012}}.</ref>.

La réaction de [[saponification]], qui permet de reformer de l'éthanol à partir d'esters éthyliques en présence d'un acide ou d'une base pour donner un [[Acide carboxylique|carboxylate]], est utilisée pour la préparation des [[savon]]s<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=K.|nom1=Schumann|prénom2=K.|nom2=Siekmann|titre=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|éditeur=[[John Wiley & Sons|Wiley-VCH Verlag]]|année=2000|isbn=978-3-527-30673-2|présentation en ligne=https://dx.doi.org/10.1002/14356007.a24_247|consulté le=22 mai 2012|titre chapitre=Soaps}}.</ref>.

=== Déshydratation ===
L'utilisation d'[[Acide fort|acides forts]] peut permettre de [[Réaction de déshydratation|déshydrater]] l'éthanol pour former de l'[[éther diéthylique]]<ref name="Kirk-Othmer" />, et plusieurs tonnes d'[[éther diéthylique]] sont produites chaque année en utilisant de l'[[acide sulfurique]] comme [[catalyseur]]. La réaction peut être décrite comme suit :
{{Retrait|1=2 {{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} → {{Formule chimique|lien=Éther diéthylique|CH|3|CH|2|OCH|2|CH|3}} + {{Formule chimique|lien=Eau|H|2|O}} (à {{tmp|120|°C}})}}

L'[[éthylène]] est le produit majoritaire lorsque la température excède {{tmp|160|°C}} :
{{Retrait|1={{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} → {{Formule chimique|lien=Éthylène|H|2|C{{=}}CH|2}} + {{Formule chimique|lien=Eau|H|2|O}}}}

=== Combustion ===
[[Image:Chemistry, Combustion of Ethanol 002.jpg|vignette|Flamme bleutée due à la [[combustion]] de l'éthanol.]]

La [[combustion]] de l'éthanol est sans fumée et donne une flamme bleutée. La réaction de combustion forme du [[dioxyde de carbone]] et de la [[vapeur d'eau]] :
{{Retrait|1={{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} ([[Liquide|l]]) + 3 {{Formule chimique|lien=Dioxygène|O|2}} ([[Gaz|g]]) → 2 {{Formule chimique|lien=Dioxyde de carbone|CO|2}} ([[Gaz|g]]) + 3 {{Formule chimique|lien=Eau|H|2|O}} ([[Gaz|g]])}}

Le [[pouvoir calorifique]] (Δ<sub>c</sub>''H''°) de la combustion de l'éthanol est de {{unité|1366.8|kJ||mol|-1}} à {{tmp|25|°C}}<ref>{{harvsp|Lide,|2007|loc=chap. 5 (« Thermochemistry, Electrochemistry, and Kinetics »), p. 70|id=CRC}}.</ref>, et la [[capacité thermique massique]] (C<sub>v</sub>) est de {{unité|2.438|kJ||kg|-1|K|-1}}<ref>{{harvsp|Lide,|2007|loc=chap. 15 (« Practical Laboratory Data »), {{p.|17}}|id=CRC}}.</ref>.

=== Oxydation ===
L'[[Réaction d'oxydoréduction|oxydation]] (ou [[déshydrogénation]]) de l'éthanol en présence de [[catalyseurs]] permet d'obtenir de l'[[éthanal]] (ou [[acétaldéhyde]]), suivant la réaction suivante<ref name="Kirk-Othmer" /> :
{{Retrait|1={{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} → {{Formule chimique|lien=Éthanal|CH|3|CHO}} + {{Formule chimique|lien=Dihydrogène|H|2}}}}

Dans les [[hépatocyte]]s du [[foie]], l'enzyme [[alcool déshydrogénase]] convertit de même l'éthanol en éthanal. L'éthanal est plus toxique que l'éthanol, et pourrait être responsable de nombreux symptômes de la [[gueule de bois]], même s'il n'est pas présent dans le sang pendant les symptômes<ref>{{article|langue=en|prénom1=R.|nom1=Swift|prénom2=D.|nom2=Davidson|titre=Alcohol Hangover|sous-titre=Mechanisms and Mediators|périodique=Alcohol Health Res. W.|lien périodique=Alcohol Health & Research World|volume=22|numéro=1|année=1998|pages=54-60|url=http://pubs.niaaa.nih.gov/publications/arh22-1/54-60.pdf|consulté le=25 mai 2012}}.</ref>. Dans le [[cerveau]], l'alcool déshydrogénase a un rôle mineur lors de la conversion de l'éthanol en éthanal, et c'est l'enzyme [[catalase]] qui catalyse principalement cette réaction<ref>{{article|langue=en|prénom1=L.|nom1=Hipolito|prénom2=M. J.|nom2=Sanchez|et al.=oui|titre=Brain Metabolism of Ethanol and Alcoholism: An Update|périodique=Curr. Drug Metab|lien périodique=Current Drug Metabolism|volume=8|numéro=7|mois=octobre|année=2007|pages=716-727|issn=1389-2002|doi=10.2174/138920007782109797|pmid=17979660|consulté le=25 mai 2012}}.</ref>.

Les dernières étapes de la [[fermentation alcoolique]] impliquent la conversion du [[pyruvate]] en [[éthanal]] par l'enzyme pyruvate [[décarboxylase]], suivie de la [[Réaction d'oxydoréduction|réduction]] (ou [[hydrogénation]]) de l'éthanal en éthanol par l'enzyme [[alcool déshydrogénase]], catalysant dans ce cas la réaction opposée. En tant que [[métabolite]] endogène l'éthanal est toxique et c'est un cancérigène suspecté<ref name="INRS_FT120">(pdf) [http://www.inrs.fr/dms/ficheTox/FicheFicheTox/FICHETOX_120-3/FicheTox_120.pdf Fiche toxicologique {{Numéro avec majuscule|120}}] de l'INRS, consultée le {{date|24 juin 2017}}.</ref>. Il endommage les [[cellules souches]] [[hématopoïétique]]s (chargées de constamment renouveler le [[sang]]) ; d'une part il est source de cassures de l'ADN double-brin de ces cellules (ce qui favorise leur déclin et crée des [[réarrangement chromosomique|réarrangements chromosomiques]]), et d'autre part il empêche la bonne réparation ({{p.|53}}) de ces dommages, ce qui provoque des malignités<ref>{{Article|langue=en |prénom1=Juan I. |nom1=Garaycoechea |et al.=oui |titre=Alcohol and endogenous aldehydes damage chromosomes and mutate stem cells |périodique=Nature |doi=10.1038/nature25154 |date=3 janvier 2018 |présentation en ligne=https://www.nature.com/articles/nature25154 résumé}}.</ref>.

=== Halogénation ===
L'éthanol réagit avec les [[Acide halogénohydrique|acides halogénohydriques]] pour produire des [[halogénoalcane]]s, comme le [[chloroéthane]] et le [[bromoéthane]], via une réaction [[SN2|S<sub>N</sub>2]] :
{{Retrait|1={{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} + {{Formule chimique|lien=Acide Chlorhydrique|HCl}} → {{Formule chimique|lien=Chloroéthane|CH|3|CH|2|Cl}} + {{Formule chimique|lien=Eau|H|2|O}}}}

Cette réaction nécessite l'emploi d'un [[catalyseur]], comme le [[chlorure de zinc]]. Les [[halogénoalcane]]s peuvent aussi être synthétisés en utilisant des [[Halogénation|agents halogénants]], comme le [[chlorure de thionyle]] ou le [[tribromure de phosphore]] :
{{Retrait|1={{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} + {{Formule chimique|lien=Chlorure de thionyle|SOCl|2}} → {{Formule chimique|lien=Chloroéthane|CH|3|CH|2|Cl}} + {{Formule chimique|lien=Dioxyde de soufre|SO|2}} + {{Formule chimique|lien=Acide chlorhydrique|HCl}}}}

=== Réaction haloforme ===
La [[réaction haloforme]] est une [[réaction chimique]] consistant à synthétiser un [[trihalogénométhane]], comme le [[chloroforme]] ({{Formule chimique|CHCl|3}}), le [[bromoforme]] ({{Formule chimique|CHBr|3}}) ou l'[[iodoforme]] ({{Formule chimique|CHI|3}}), et est l'une des plus vieilles réaction organique décrite en tant que telle<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=L.|nom1=Kurti|prénom2=B.|nom2=Czako|titre=Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis|éditeur=[[Elsevier (éditeur)|Academic Press]]|année=2005|pages totales=864|passage=264-265|isbn=978-0-12-369483-6|présentation en ligne=http://www.elsevier.com/wps/find/bookdescription.agents/706446/description#description|consulté le=25 mai 2012}}.</ref>. En [[1822 en science|1822]], [[Georges Serullas]] rapporte la réaction de l'éthanol avec du [[diiode]] et de l'[[hydroxyde de sodium]] dans l'eau, formant du [[formiate de soude]] et de l'[[iodoforme]], appelé alors « hydroïodide de carbone »<ref>{{article|langue=fr|prénom=G. S.|nom=Serullas|lien auteur=Georges Serullas|titre= Hydriodure de carbone. Circonstances particulières dans lesquelles cette combinaison triple s'est opérée ; moyen de la produire à l'instant|périodique=Annal. Chim. Phys.|lien périodique=Annales de chimie et de physique|volume=20|mois=mai|année=1822|pages=17-37|url=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6137757n/f20|consulté le=25 mai 2012}}.</ref>.

L'éthanol réagit avec l'[[hypochlorite de sodium]] pour donner le chloroforme, suivant la synthèse suivante<ref name="Kirk-Othmer" /> :
{{Retrait|1={{Formule chimique|CH|3|CH|2|OH}} + {{Formule chimique|lien=Hypochlorite de sodium|NaClO}} → {{Formule chimique|lien=Éthanal|CH|3|CHO}} + {{Formule chimique|lien=Chlorure de sodium|NaCl}} + {{Formule chimique|lien=Eau|H|2|O}}<br>
{{Formule chimique|lien=Éthanal|CH|3|CHO}} + 3 {{Formule chimique|lien=Hypochlorite de sodium|NaOCl}} → {{Formule chimique|lien=Trichloroéthanal|CCl|3|CHO}} + 3 {{Formule chimique|lien=Hydroxyde de sodium|NaOH}}<br>
{{Formule chimique|lien=Trichloroéthanal|CCl|3|CHO}} + {{Formule chimique|lien=Hydroxyde de sodium|NaOH}} → {{Formule chimique|lien=Chloroforme|CHCl|3}} + {{Formule chimique|lien=Formiate de soude|HCO|2|Na}}
}}

De même, le [[bromoforme]], et l'[[iodoforme]] sont obtenus respectivement à partir d'hypobromite de sodium et d'hypoiodite de sodium. L'éthanol est le seul [[alcool primaire]] qui permet cette réaction.

== Utilisation ==
=== Carburant ===
{{Article détaillé|Bioéthanol}}

L'éthanol produit dans le monde est principalement utilisé comme [[carburant]]<ref name="Kirk-Othmer" />. La quantité d'éthanol peut varier de quelques [[pourcentage|pour cent]] dans l'[[Essence (hydrocarbure)|essence]] en [[Europe de l'Ouest]] à {{unité|95 [[Fraction volumique|%vol]]}} dans l'essence au [[Brésil]], où 90 % des nouveaux véhicules utilisent la technique [[Flex fuel]] et peuvent rouler avec ce mélange. Plus de 66 % de l'éthanol utilisé comme carburant provient de la [[fermentation alcoolique]].

Le carburant [[E85 (carburant)|E85]] distribué en [[France]] contient entre 65 % et 85 % de bioéthanol, le reste étant de l'essence ; le taux varie entre 65 % et 75 % en hiver, et atteint 85 % en été<ref name=chance>{{Lien web |langue=fr |titre=La dernière change du superéthanol E85..N645843 |url= http://www.usinenouvelle.com/article/la-derniere-chance-du-superethanol-e85.N645843|date= |site=usinenouvelle.com |consulté le=}}.</ref>.

Associé à l'eau, il était le carburant de bon nombre d'avions ([[moteurs à combustion interne]]) et fusées pendant la Deuxième Guerre mondiale, pour les pays disposant de peu de ressources pétrolifères.

En France, 1 % des terres sont consacrées au bioéthanol. Sur les dix-huit millions d'hectolitres produits en France annuellement, douze millions sont utilisés pour fabriquer du biocarburant dont 30 % sont commercialisés hors de France. Sur les huit millions d’hectolitres de bioéthanol destinés au biocarburant en France, un million (soit 12 %) est utilisé dans le {{nobr|carburant E85}}. Une faible quantité d'éthanol est également utilisée pour fabriquer du ED95 (95 % de bioéthanol et 5 % d'additif pro-cétane) pour poids lourds (y compris autobus et autocars) spécifiquement motorisés<ref name=chance/>.

=== Boissons alcoolisées ===
{{Article détaillé|Boissons alcoolisées}}

La contenance en éthanol (ou [[degré d'alcool]]) des boissons alcoolisées varie avec le mode de production et la matière première. La plupart des boissons alcoolisées peuvent être classées entre [[Fermentation alcoolique|boissons fermentées]] et [[Boisson spiritueuse|boissons spiritueuses]]. Les [[Fermentation alcoolique|boissons fermentées]] principales sont les [[bières]], produites à partir de [[céréales]] ou d'autres plantes produisant de l'[[amidon]], les [[vin]]s et les [[cidres]], produits à partir de [[jus de fruits]], et l'[[hydromel]], produit à partir de [[miel]]. Les [[Boisson spiritueuse|boissons spiritueuses]] sont produites par distillation de [[Fermentation alcoolique|boissons fermentées]]. On peut distinguer différents types de [[Boisson spiritueuse|boissons spiritueuses]], comme le [[whisky]], distillés à partir de graines de céréale fermentée, les [[eaux-de-vie]], distillées à partir de fruits fermentés, ou le [[rhum]], distillé à partir de [[mélasse]] ou de jus de [[canne à sucre]]. De nombreux [[Boisson spiritueuse|spiritueux]] sont aussi préparés par [[Macération alcoolique|macération]] et/ou [[infusion]] de fruits, d'herbes et d'épices dans un alcool de base ([[eau-de-vie]] ou [[alcool rectifié]]), comme les [[liqueur]]s ou le [[gin]].

D'autres méthodes peuvent être employées afin d'augmenter le [[degré d'alcool]], comme la [[solidification fractionnée]], qui est utilisée pour la préparation de l'[[applejack]] à partir de jus de pomme. Le [[vin muté]] est lui préparé en ajoutant de l'[[eau-de-vie]] ou d'autres [[Boisson spiritueuse|boissons spiritueuses]] à du vin partiellement fermenté, ce procédé tuant les [[levure]]s tout en conservant une partie des sucres.

Les boissons alcoolisées sont utilisées en cuisine pour leurs parfums et du fait que l'alcool dissout les composés odorants [[hydrophobe]]s. On utilise aussi l'éthanol de ces boissons pour produire du [[vinaigre]], de la même manière que l'éthanol industriel est utilisé pour la production d'[[acide acétique]].

=== Matière première ===
L'éthanol est un intermédiaire de synthèse important dans l'[[industrie chimique]]. Il est notamment utilisé lors de la préparation des [[halogénure]]s d'éthyle, des [[esters]] éthyliques, des [[amines]] éthyliques, du [[diéthyléther]], de l'[[acide acétique]], et dans une moindre mesure du [[butadiène]]<ref name="Kirk-Othmer" />.

=== Antiseptique ===
L'éthanol est utilisé dans le domaine médical dans les compresses comme [[antiseptique]]. Il est aussi employé dans les [[Solution hydroalcoolique|solutions hydroalcooliques]] à une concentration d'environ {{unité|60 [[Fraction volumique|%vol]]}}. L'éthanol tue les organismes en [[Dénaturation|dénaturant]] leurs protéines et en [[dissolution (chimie)|dissolvant]] leurs lipides. Il est efficace contre la plupart des [[bactéries]] et [[champignon]]s, de nombreux [[virus]], mais est inefficace contre les [[spore]]s<ref>{{article|langue=en|prénom1=G.|nom1=McDonnell|prénom2=A. D.|nom2=Russell|titre=Antiseptics and Disinfectants: Activity, Action, and Resistance|périodique=Clin. Microbiol. Rev.|lien périodique=Clinical Microbiology Reviews|volume=12|numéro=1|année=1999|pages=147–179|issn=0893-8512|url=http://cmr.asm.org/content/12/1/147.full.pdf|pmcid=PMC88911|format=pdf|consulté le=26 mai 2012}}.</ref>.

=== Solvant ===
L'éthanol est [[Miscibilité|miscible]] avec l'eau, et est un bon [[solvant]]. On peut le trouver dans les [[Peinture (matière)|peintures]], les teintes industrielles, les vernis traditionnels, les [[alcoolature|alcoolatures]], les [[Marqueur permanent|marqueurs]], et dans les [[Cosmétique|produits cosmétiques]] comme les [[parfum]]s et les [[déodorant]]s.

=== Utilisation médicale ===
L'[[éthanol absolu]] est parfois injecté dans des [[tumeur]]s afin de provoquer leur [[nécrose]]. Il n'a toutefois pas une activité ciblée puisqu'il provoque indifféremment la nécrose des tissus sains et des tissus cancéreux.

L'éthanol est aussi utilisé pour traiter les intoxications au [[méthanol]] ou à l'[[éthylène glycol]]. Dans ces cas, l'éthanol entre en compétition avec les autres alcools pour être métabolisé par l'enzyme [[alcool déshydrogénase]], diminuant ainsi les dérivés toxiques qui résultent de leur métabolisation en [[aldéhydes]] et [[acides carboxyliques]]<ref>{{article|langue=en|prénom1=D. G.|nom1=Barceloux|prénom2=G. R.|nom2=Bond|et al.=oui|titre=American Academy of Clinical Toxicology Practice Guidelines on the Treatment of Methanol Poisoning|périodique=Clin. Toxicol.|lien périodique=Clinical Toxicology|volume=40|numéro=4|année=2002|pages=415-446|doi=10.1081/CLT-120006745|consulté le=25 mai 2012}}.</ref>, et réduit les effets toxiques dus à la cristallisation de l'oxalate de calcium (issu de [[éthylène glycol]]) dans les [[rein]]s.

=== Utilisations historiques ===
Avant le développement des médecines modernes, l'éthanol était utilisé pour différents usages médicaux, et il était notamment employé pour le traitement de la [[Dépression (psychiatrie)|dépression]] et comme [[Anesthésie|anesthésique]]. Il est aussi connu comme pouvant servir de [[sérum de vérité]]<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=Y. B.|nom1=Shvets|titre=Washington station|sous-titre=my life as a KGB spy in America|lieu=New York|éditeur=[[Simon & Schuster]]|année=1995|pages totales=298|isbn=978-0-671-88397-3}}.</ref>.

Comme [[carburant]], il a été utilisé dans les [[Moteur-fusée à ergols liquides|moteurs de fusée]] combiné à de l'[[oxygène liquide]]. Durant la [[Seconde Guerre mondiale]], le missile « [[V2 (missile)|V2]] » allemand utilisait de l'éthanol mélangé à {{unité|25 [[Fraction volumique|%vol]]}} d'eau pour diminuer la température de la [[chambre de combustion]]<ref>{{Lien web|langue=en|url=http://www.daviddarling.info/encyclopedia/V/V-2.html|titre=V2|site=Rocket and Space Technology|consulté le=27 mai 2012}}.</ref>{{,}}<ref name="Rocket Propellants">{{Lien web|langue=en|url=http://braeunig.us/space/propel.htm|titre=Rocket Propellants|site=The Internet Encyclopedia of Science|consulté le=27 mai 2012}}.</ref>. Le [[missile balistique]] « [[PGM-11 Redstone]] » américain, inspiré par la conception du V2 allemand, utilisait lui aussi de l'éthanol mélangé à de l'[[oxygène liquide]]<ref>{{Lien web|langue=en|url=http://science.ksc.nasa.gov/history/rocket-history.txt|titre=A Brief History of Rocketry|site=Kennedy Space Center|consulté le=27 mai 2012}}.</ref>. Les carburants à base d'alcool pour les fusées et les missiles sont par la suite tombés en désuétude alors que de nouveaux carburants étaient développés<ref name="Rocket Propellants" />.

== Pharmacologie ==
Les deux voies principales du [[métabolisme]] de l'éthanol dans le [[foie]] sont l'[[alcool déshydrogénase]] et le {{Lien|langue=en|trad=Microsomal ethanol oxidizing system|fr=Système d'oxydation de l'éthanol microsomal|texte=système d'oxydation de l'éthanol microsomal}}<ref name=pharmacology>{{article|langue=en|prénom1=L. A.|nom1=Pohorecky|prénom2=J.|nom2=Brick|titre=Pharmacology of ethanol|périodique=Pharmacol. Ther.|lien périodique=Pharmacology & Therapeutics|volume=36|numéro=2-3|année=1988|pages=335–427|issn=0163-7258|doi=10.1016/0163-7258(88)90109-X|pmid=3279433|consulté le=28 mai 2012}}.</ref>. À de faibles concentrations d'éthanol, l'[[alcool déshydrogénase]] oxyde l'éthanol en [[acétaldéhyde]], mais à de plus fortes concentrations, ou lors de prises répétées d'éthanol, c'est le système d'oxydation de l'éthanol microsomal qui prédomine.

Dans la [[pharmacopée européenne]], « éthanol » désigne l’éthanol anhydre, c'est-à-dire pur à 100 %<ref>{{Lien web|langue=en|url=https://extranet.edqm.eu/4DLink1/4DCGI/Web_View/mono/1318|titre=Ethanolum anhydricum|site=European Directorate for the Quality of Medicines|consulté le=28 mai 2012}}.</ref>, en opposition à l'éthanol à {{unité|95 [[Fraction volumique|%vol]]}} ou {{unité|70 %vol}} que l'on peut trouver en [[pharmacie]]. À cela, s'ajoute la qualité « alcool Ph. Eur. » (pour ''[[Pharmacopée européenne]]''), qui désigne une qualité d'éthanol dont on a quantifié de nombreuses traces et impuretés.

== Propriétés physiologiques ==
{{Article détaillé|Effets de l'alcool sur la santé|Intoxication alcoolique}}

La prise de [[boisson alcoolisée|boissons alcoolisées]] entraine différents effets, l'[[alcoolisme]] étant la consommation excessive de boissons contenant de l'éthanol qui entraîne une dépendance, ce qui classe l'éthanol parmi les drogues. Celle-ci serait la plus nocive des drogues pour les sociétés<ref>{{article|langue=en|prénom1=D. J.|nom1=Nutt|prénom2=L. A.|nom2=King|et al.=oui|titre=Drug harms in the UK: a multicriteria decision analysis|périodique=Lancet|lien périodique=The Lancet|volume=376|numéro=9752|jour=6|mois=novembre|année=2010|pages=1558-1565|issn=0140-6736|doi=10.1016/S0140-6736(10)61462-6|consulté le=14 mai 2012}}.</ref>.

{| class="wikitable" style="text-align:center; float:right; width:25em; margin-left:1em;"
|-
|+ Effets de l'alcool en fonction de l'[[alcoolémie]]<ref name=pharmacology />
|-
! scope="col" style="width:20%;" |Alcoolémie<br>([[Gramme|g]]·[[Litre|l]]{{exp|–1}}) !! scope="col" style="width:20%;" |Alcoolémie<br>([[Fraction volumique|%vol]]) !! scope="col" style="width:60%;" |Symptômes
|-
|0,5 || 0,05 || style="text-align:left;"| Euphorie, relaxation
|-
|1,0 || 0,1 || style="text-align:left;"| Dépression, nausées, vomissements, diminution des capacités sensorielles et des fonctions de motricité, ralentissement de la [[cognition]]
|-
|> 1,4 || > 0,14 || style="text-align:left;"| Diminution du flux de sang vers le cerveau
|-
|3,0 || 0,3 || style="text-align:left;"| [[Perte de connaissance]]
|-
|4,0 || 0,4 || style="text-align:left;"| Mort possible
|-
|5,5 || 0,55 || style="text-align:left;"| Mort
|}

=== Alcoolémie ===
L'[[alcoolémie]] est la quantité d'éthanol dans le sang ; elle est généralement exprimée en grammes par litre de sang. Un taux d'alcool dans le sang dépassant {{unité|4.0|g||L|-1}} peut entraîner la mort, et le taux devient [[Dose létale|létal]] au-dessus de {{unité|5.5|g||L|-1}}<ref name=Yost>{{article|langue=en|prénom=D. A.|nom=Yost|titre=Acute care for alcohol intoxication. Be prepared to consider clinical dilemmas|périodique=Postgrad Med.|lien périodique=Postgraduate Medicine|volume=112|numéro=6|année=2002|pages=14-26|issn=0032-5481|doi=10.3810/pgm.2002.12.1361|pmid=12510444|consulté le=26 mai 2012}}.</ref>. Des faibles doses d'éthanol, en dessous de {{unité|0.5|g||L|-1}}, provoquent un sentiment d'[[euphorie]], les personnes devenant plus loquaces, moins inhibées, et montrant une capacité d'analyse diminuée. À plus hautes doses, au-dessus de {{unité|1.0|g||L|-1}}, l'éthanol agit comme [[dépresseur]] sur le [[système nerveux central]], les symptômes impliquant un ralentissement de la [[cognition]], une diminution des capacités sensorielles et des fonctions de motricité, [[perte de connaissance|perte de la conscience]], jusqu'à la mort.

=== Effets sur le système nerveux central ===
L'éthanol est un [[dépresseur]] du [[système nerveux central]], et il est considéré comme une drogue [[psychotrope]]. Il agit sur le [[système nerveux central]] en interagissant principalement avec les [[Récepteurs GABAA|récepteurs GABA<sub>A</sub>]], augmentant l'effet d'inhibiteur du [[neurotransmetteur]] [[acide γ-aminobutyrique]] (ou GABA). Le GABA est un ralentisseur de l'activité des [[neurone]]s (à l'opposé du [[Acide glutamique|glutamate]] qui est lui un accélérateur de l'information) ; ainsi, en se fixant sur les récepteurs du GABA, l'éthanol exagère le ralentissement du [[cerveau]]. Il agit donc comme un modulateur [[Allostérie|allostérique]] positif<ref>{{article|langue=en|prénom1=V.|nom1=Santhakumar|prénom2=M.|nom2=Wallner|et al.=oui|titre=Ethanol acts directly on extrasynaptic subtypes of GABA<sub>A</sub> receptors to increase tonic inhibition|périodique=Alcohol|lien périodique=Alcohol (revue)|volume=41|numéro=3|mois=mai|année=2007|pages=211–221|issn=0741-8329|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2040048/?tool=pmcentrez|doi=10.1016/j.alcohol.2007.04.011|pmcid=PMC2040048|pmid=17591544|consulté le=28 mai 2012}}.</ref>. L'éthanol agit aussi sur les récepteurs de la [[sérotonine]], du [[glutamate]], de l'[[acétylcholine]] et de la [[dopamine]]. Ses effets négatifs peuvent être exacerbés par le [[plomb]] qui renforce le [[stress oxydatif]]. Le plomb potentialise l'effet de l'alcool sur le [[système nerveux central]] (SNC)<ref>{{Chapitre|langue=en|nom1=Virgolini|prénom1=M. B.|nom2=Mattalloni|prénom2=M. S.|nom3=Deza-Ponzio|prénom3=R.|nom4=Albrecht|prénom4=P. A.|nom5=Cancela|prénom5=L. M.|titre chapitre=Lead Exposure and Ethanol Intake: Oxidative Stress as a Converging Mechanism of Action|titre ouvrage=Neuroscience of Alcohol|année=2019|pages=515-525|éditeur=Academic Press|présentation en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780128131251000532}}.</ref>.

Une consommation prolongée d'éthanol peut ainsi provoquer des lésions permanentes au [[cerveau]] et aux autres organes. Le [[Sevrage (toxicologie)|sevrage]] alcoolique peut provoquer divers symptômes, comme le [[trouble du déficit de l'attention]], une augmentation de la transpiration, de la [[tachycardie]], des trémulations (tremblement des extrémités), parfois des nausées ou des vomissements, une déshydratation, des [[Syncope (médecine)|malaises]], de l'[[hypertension artérielle]]. Parfois il s'accompagne d'une crise d'[[épilepsie]], d'hallucinations visuelles, tactiles ou auditives, c'est le ''[[delirium tremens]]'' dans sa forme la plus sévère. Éventuellement, et dans de rares cas, des douleurs du niveau de la mâchoire jusqu'au crâne peuvent apparaître. Il a aussi été mis en évidence que l'éthanol entrainait des modifications visibles à l’œil nu de la taille de la [[Substance grise|matière grise]]<ref name="fein2013">{{Lien PMID |23916536}}.</ref>{{,}}<ref name="petit2014">{{Lien PMID |24302160}}.</ref>.

=== Effets sur le métabolisme ===
{{Article détaillé|Alcool déshydrogénase|Acétaldéhyde}}

En tant que tel, l'éthanol est un [[nutriment]]. Dans le corps humain, il est métabolisé en [[acétaldéhyde]] par l'enzyme [[alcool déshydrogénase]]. L'acétaldéhyde est par la suite converti par l'[[acétaldéhyde déshydrogénase]] en [[acétyl-coenzyme A]], qui est le produit final des métabolismes des [[glucide]]s et des [[lipide]]s. Cependant, l'acétaldéhyde est en lui-même bien plus toxique que l'éthanol<ref>{{article|langue=en|prénom1=K.|nom1=Nakamura|prénom2=K.|nom2=Iwahashi|et al.=oui|titre=Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics|périodique=Arch. Toxicol.|lien périodique=Archives of Toxicology|volume=77|numéro=10|année=2003|pages=591-593|issn=0340-5761|doi=10.1007/s00204-003-0465-8|consulté le=26 mai 2012}}.</ref>, et est en partie responsable de la plupart des effets cliniques dus à l'alcool, comme la [[gueule de bois]]. Il a été notamment démontré qu'il augmente le risque de [[cirrhose]] du [[foie]] et est lié à de nombreuses formes de [[cancer]].

=== Effets à long terme ===
L'éthanol est classé comme agent [[tératogène]], et peut induire le [[exposition prénatale à l'alcool|syndrome d’alcoolisation fœtale]], qui est une [[intoxication alcoolique]] de l'[[embryon]] ou du [[fœtus]] due à la consommation d'alcool par la mère pendant la [[grossesse]], et qui perturbe le développement des organes.

La consommation régulière d'alcool est aussi un facteur contribuant à l'augmentation dans le sang des [[triglycéride]]s qui favorise l'apparition de [[maladies cardiovasculaires]].

L'éthanol dans les boissons alcoolisées est considéré comme [[cancérigène]] certain et fait donc partie des [[Liste des cancérogènes du groupe 1 du CIRC|cancérogènes du groupe 1 du CIRC]].

=== Interactions médicamenteuses ===
L'éthanol peut augmenter le phénomène de [[sédation]] causé par les médicaments [[dépresseurs]] agissant sur le [[système nerveux central]], comme les [[barbituriques]], les [[benzodiazépines]], les [[opioïde]]s, les [[phénothiazines]] et les [[antidépresseurs]]<ref name=Yost />.

== Adaptation biologique ==
De nombreux animaux consomment naturellement de faibles concentrations d'éthanol malgré sa toxicité inhérente. Pourtant, même les espèces bien [[Adaptation (biologie)|adaptées]] à la consommation d'éthanol subissent des effets néfastes lorsqu'elles sont exposées à des concentrations supérieures à 4 %. Sous l’effet de la [[sélection naturelle]], le [[Vespa orientalis|Frelon oriental]] peut consommer des quantités extrêmement élevées de fortes concentrations d'alcool sans subir d'effets néfastes sur sa durée de vie ou son comportement. Cette remarquable tolérance à l'éthanol résulte de son taux élevé de métabolisme de l'éthanol, probablement rendu possible par ses multiples copies du gène de l'[[alcool déshydrogénase]]<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Sofia |nom1=Bouchebti |prénom2=Yael |nom2=Gershon |prénom3=Alexander |nom3=Gordin |prénom4=Dorothée |nom4=Huchon |titre=Tolerance and efficient metabolization of extremely high ethanol concentrations by a social wasp |périodique=Proceedings of the National Academy of Sciences |volume=121 |numéro=44 |date=2024-10-29 |doi=10.1073/pnas.2410874121 |consulté le=2024-11-17}} {{accès limité}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|en|Ethanol|491337129|type=note}}
{{Références}}

== Voir aussi ==
{{Autres projets
| commons = Ethanol
}}

=== Bibliographie ===
* {{Ouvrage|langue=en|prénom1=J. E.|nom1=Logsdon|titre=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology|éditeur=[[John Wiley & Sons]]|année=2004|isbn=978-0-471-23896-6|doi=10.1002/0471238961.0520080112150719.a01.pub2|lire en ligne=https://dx.doi.org/10.1002/0471238961.0520080112150719.a01.pub2|titre chapitre=Ethanol}}.
* {{article|langue=en|prénom1=L. A.|nom1=Pohorecky|prénom2=J.|nom2=Brick|titre=Pharmacology of ethanol|périodique=Pharmacol. Ther.|lien périodique=Pharmacology & Therapeutics|volume=36|numéro=2-3|année=1988|pages=335–427|issn=0163-7258|doi=10.1016/0163-7258(88)90109-X|pmid=3279433}}.

=== Articles connexes ===
* Autres alcools : [[Alcool (chimie)|Alcool]], [[Alcool primaire]], [[Méthanol]], [[Propan-1-ol|Propanol]] et [[Butanol]]
* Qualités : [[Alcool absolu]], [[Alcool à brûler]], [[Alcool dénaturé]] et [[Alcool rectifié]]
* Production : [[Fermentation alcoolique]], [[Éthanol cellulosique]]
* Utilisation : [[Alcoolature]], [[Bioéthanol]], [[Boisson alcoolisée]], [[Boisson spiritueuse]], [[Industrie de l'alcool]]
* Histoire : [[Histoire de la bière]], [[Histoire de la vigne et du vin]]
* Propriétés physiologiques : [[Alcool déshydrogénase]], [[Alcoolémie]], [[Alcoolisme]], [[Gueule de bois]], [[Intoxication alcoolique]], [[Syndrome d’alcoolisation fœtale]]
* Divers : [[Calcul des titres et des volumes d'alcools]], [[Degré d'alcool]], [[Larmes de vin]], [[Macération alcoolique]]

=== Liens externes ===
{{Liens}}

{{Palette|Boissons alcoolisées|Antiseptiques et désinfectants|Anxiolytiques|Ergols}}
{{Portail|chimie|alcool|médecine|pharmacie|énergie}}

[[Catégorie:Alcool primaire]]
[[Catégorie:Tératogène]]
[[Catégorie:Produit chimique domestique]]
[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Antagoniste des récepteurs de la NDMA]]
[[Catégorie:Carburant]]
[[Catégorie:Combustible liquide]]
[[Catégorie:Espèce chimique détectée dans le milieu interstellaire ou circumstellaire]]
[[Catégorie:Désinfectant]]
[[Catégorie:Alcanol]]
[[Catégorie:Cancérogène du groupe 1 du CIRC]]