Voir la source de Éthylène glycol

{{Voir homonymes|Glycol}}
{{Infobox Chimie
 | nom                      = Éthylène glycol
 | image                    = Ethylene glycol.svg
 | classe image             = skin-invert-image
 | image2                   = Ethylene-glycol-3D-vdW.png
 | taille image             = 160
 | légende                  = Structure de l'éthylène glycol.
<!-- Général -->
 | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = Éthane-1,2-diol
 | synonymes                = 1,2-dihydroxyéthane
 | CAS                      = {{CAS|1|0|7|2|1|1}}
 | EINECS                   = {{EINECS|2|0|3|4|7|3|3}}
 | RTECS                    = 
 | ATC                      = {{ATC|}}
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = 174
 | chEBI                    = 
 | NrE                      = 
 | FEMA                     = 
 | SMILES                   = C(CO)O
 | InChI                    = 1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
 | InChIKey                 = 
 | StdInChI                 = 
 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = liquide incolore, visqueux, hygroscopique<ref name="ICSC">{{ICSC|107-21-1}}</ref>.
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule                  = |C=2 |H=6 |O= 2
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = 
 | momentDipolaire          = 
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = 
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = 
 | fusion                   = {{tmp|-12.69|°C}} pur<ref name="CRC Handbook - Physical constants"> {{ harvsp| D. R. Lide, | 2007 | loc= chap. 3 (« Physical Constants of Organic Compounds »), p. 232 | id=CRCHandbook }}.</ref><br>{{tmp|-26|°C}} à 40 % vol dans l'eau{{refnec}}
 | ebullition               = {{tmp|197.3|°C}}<ref name="CRC Handbook - Physical constants" />
 | solubilite               = Miscible avec l'eau, le [[glycérol]], la [[pyridine]], l'[[acétone]], les [[aldéhyde]]s, l'[[acide acétique]]. Peu sol. dans l'[[éther diéthylique|éther]] (1 pour 200). Pratiquement insol. dans le [[benzène]], les [[huile]]s.
 | parametreSolubilite      = {{Unité|29.9|MPa|1/2}} ({{tmp|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289 | consulté le=1 mars 2013}}.</ref> ;<br />
{{Unité|32.4|J|1/2|cm|-3/2}} ({{tmp|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Yitzhak Marcus | titre=The Properties of Solvents | volume=4 | lieu=Angleterre | éditeur=John Wiley & Sons | année=1999 | pages totales=239 | isbn=0-471-98369-1}}.</ref>
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{unité|1.1274|g||cm|-3}} ({{tmp|0|°C}}) <br /> {{unité|1.1204|g||cm|-3}} ({{tmp|10|°C}}) <br /> {{unité|1.1135|g||cm|-3}} ({{tmp|20|°C}}) <br /> {{unité|1.1065|g||cm|-3}} ({{tmp|30|°C}})
{{Infobox Chimie/Masse volumique|masseMol=62.068|A=1.3151|B=0.25125|C=719.7|D=0.2187|Tmin=260.15|ρ(Tmin)=18.31|Tmax=719.7|ρ(Tmax)=5.234|arrondi=5|graphique=Masse volumique éthylène glycol.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
 | TAutoInflammation        = {{tmp|398|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | pointEclair              = {{tmp|111|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>.
 | limitesExplosivite       = {{unité|3.2|–=15.3|% vol}}<ref name="ICSC"/>
 | pressionVapeur           = à {{tmp|20|°C}} : {{unité|7|Pa}}<ref name="ICSC"/>
{{Infobox Chimie/Pression vapeur|A=79.276|B=-10105|C=-7.521|D=7.3408E-19|E=6|Tunite=K|Punite=Pa|Tmin=260.15|Pmin=2.4834E-1|Tmax=719.7|Pmax=7.7100E6|arrondi=2|graphique=Pvs éthylène glycol.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s">{{Ouvrage | langue=en | prénom1=Robert H. | nom1=Perry | prénom2=Donald W. | nom2=Green | titre=Perry's Chemical Engineers' Handbook | lieu=États-Unis | éditeur=McGraw-Hill | année=1997 | numéro d'édition=7 | pages totales=2400 | passage=2-50 | isbn=0-07-049841-5 | consulté le=23 juin 2010}}.</ref>}}
 | viscosite                = ({{unité|16.06|e=-3|Pa||s}} à {{tmp|25|°C}})<ref name="prac" >{{ harvsp| D. R. Lide, | 2007 | loc= chap. 15 (« Practical Laboratory Data »), p. 17 | id=CRCHandbook }}.</ref>
 | pointCritique            = {{Unité|8|MPa}}, {{tmp|720|K}}<ref>{{ harvsp| D. R. Lide, | 2007 | loc= chap. 6 (« Fluid Properties »), p. 49 | id=CRCHandbook }}.</ref>
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = 
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité|1658|m||s|-1}} à {{tmp|25|°C}}<ref>{{ harvsp| D. R. Lide, | 2007 | loc= chap. 14 (« Geophysics, Astronomy, and Acoustics »), p. 40 | id=CRCHandbook }}.</ref>
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz                   = {{unité|303.8|J||mol|-1|K|-1}}<ref name=thermochimie>
{{ harvsp| D. R. Lide, | 2007 | loc= chap. 5 (« Thermochemistry, Electrochemistry, and Kinetics »), p. 22 | id=CRCHandbook 
}}.</ref>
 | emsLiquide               = {{unité|163.2|J||mol|-1|K|-1}}<ref name=thermochimie />
 | emsSolide                = 
 | esfGaz                   = {{unité|-392.2|kJ||mol|-1}}<ref name=thermochimie />
 | esfLiquide               = {{unité|-460.0|kJ||mol|-1}}<ref name=thermochimie />
 | esfSolide                = 
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Miniboîte|{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|etat=liquide|masseMol=62.068|A=3.5540E4|B=436.78|C=-0.18486|D=0|E=0|Tmin=260.15|Cp(Tmin)=136660|Tmax=493.15|Cp(Tmax)=205980|arrondi=0|graphique=Capacité thermique éthylène glycol.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=62.0678|A=48.218|B=1.9073E-1|C=-6.6117E-5|D=-1.8834E-8|E=1.2555E-11|Tmin=200|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic Compounds C8 to C28 | volume=1 | lieu=Huston, Texas | éditeur=Gulf Pub. | année=1996 | pages totales=396 | isbn=0-88415-857-8}}.</ref>}}}}
 | PCS                      = {{Unité|1189.2|kJ||mol|-1}}<ref>{{HBChemPhys|83|5-89}}.</ref> (liquide)
 | PCI                      = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = {{unité|10.16|eV}} (gaz)<ref>
{{ harvsp| D. R. Lide, | 2007 | loc= chap. 10 (« Atomic, Molecular, and Optical Physics »), p. 213 | id=CRCHandbook 
}}.</ref>
 | constanteDielectrique    = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = 
 | classe                   = P 212121<ref name="reciprocalnet"/>
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = {{mvar|a}} = {{unité|5.013|Å}} <br />
{{mvar|b}} = {{unité|6.915|Å}} <br />
{{mvar|c}} = {{unité|9.271|Å}} <br />
{{mvar|α}} = 90,00° <br />
{{mvar|β}} = 90,00° <br />
{{mvar|γ}} = 90,00° <br />
{{mvar|Z}} = 4 ({{tmp|-143.0|°C}})<ref name="reciprocalnet">{{Lien web|url= http://www.reciprocalnet.org/recipnet/showsampledetailed.jsp?sampleId=27344472 |titre= Ethylene glycol |site=reciprocalnet.org |consulté le= 14 juin 2012}}.</ref>
 | volume                   = {{unité|321.38|Å|3}}<ref name="reciprocalnet"/>
 | macle                    = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = {{réfraction|T=20|λ=D|1.4318}}<ref name="CRC Handbook - Physical constants" />
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
 | cteVerdet                = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = <ref>{{ESIS|203-473-3|Éthane-1,2-diol}} (consulté le 20 février 2009).</ref>
 | symboles                 = Xn
 | numeroIndex              = 603-027-00-1
 | classificationCE         = Xn ; R22
 | r                        = R22
 | s                        = S2
 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|107-21-1}}
 | SIMDUTref                = <ref>{{Reptox|CAS=107-21-1|Date=24 avril 2009}}.</ref>
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT/2| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques<br />tératogénicité et embryotoxicité chez l'animal<br /><br />Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification}}
 | SGHref                   = <ref>Sigma-Aldrich, [https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=324558&brand=SIAL&PageToGoToURL=https%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Fsial%2F324558%3Flang%3Dfr FDS].</ref>
 | SGH                      = {{SGH|SGH07|SGH08|Wng|H302|H373|P260|P301|P312|P330}}
 | CIRC                     = 
 | inhalation               = Vomissements, paralysie
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = {{unité|8.54|g||kg|-1}} (rat, oral) <br /> 6,61 (cochon d'Inde, oral) <br /> {{unité|13.79|ml||kg|-1}} (souris, oral)
{{Infobox Chimie/Autre|Valeur d'exposition| {{unité|10|mL||m|-3}}, {{unité|26|mg||m|-3}}}}
{{Infobox Chimie/Autre|autre | S'enflamme au contact de {{fchim li|KMnO|4}} après {{nb|10 à 20 s}}.}}
 | CL50                     = 
 | LogP                     = {{nb|-1,93}}<ref name="ICSC"/>
 | DJA                      = 
 | odorat                   = bas : {{unité|0.08|ppm}}<br />haut : {{unité|25|ppm}}<ref>{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=107-21-1&tbl=TblAgents|titre=Ethylene glycol|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = 
<!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L''''éthylène glycol''' ou '''glycol''' ou encore '''éthane-1,2-diol''' est le plus simple composé chimique de la famille des [[glycol]]s.

Sa [[formule semi-développée]] est {{Formule chimique|HO—CH|2|—CH|2|—OH}} et sa [[formule brute]] {{Formule chimique|C|2|H|6|O|2}}. L'éthylène glycol est fréquemment employé en tant qu'[[antigel]], dans le liquide de refroidissement des automobiles. À température ambiante, c'est un liquide visqueux incolore et sans odeur, avec un goût sucré. L'éthylène glycol est [[Intoxication à l'éthylène glycol|toxique]] et son ingestion nécessite des soins médicaux urgents.

== Nom ==
« Éthane-1,2-diol » est le [[Nomenclature systématique|nom systématique]] défini par la [[nomenclature des composés organiques]] pour une molécule avec deux atomes de [[carbone]] (préfixe ''éth-'') ayant une [[Liaison covalente|liaison]] simple entre eux (suffixe ''-ane'') et attaché à deux groupes [[hydroxyle]] sur chacun des deux carbones (suffixe ''-1,2-diol''). « Éthylène glycol » est l'appellation triviale communément utilisée pour l'éthane-1,2-diol.

== Histoire ==
L'éthylène glycol est synthétisé pour la première fois en [[1859 en science|1859]] par le chimiste français [[Charles Adolphe Wurtz]] ''via'' la [[saponification]] du diacétate d'éthylène glycol par l'[[hydroxyde de potassium]], d'une part<ref>{{article
|langue=fr
|prénom1=C. A.
|nom1=Wurtz
|lien auteur1=Charles Adolphe Wurtz
|titre=Mémoire sur les glycols ou alcools diatomiques
|périodique=Annal. Chim. Phys.
|lien périodique=Annales de chimie et de physique
|série=3
|volume=55
|année=1859
|pages=400-478
|url texte=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k34796b/f398
|consulté le=16 juin 2012
}}.</ref>, et par l'[[Hydratation (réaction organique)|hydratation]] de l'[[oxyde d'éthylène]] d'autre part<ref>{{article
|langue=fr
|prénom1=C. A.
|nom1=Wurtz
|lien auteur1=Charles Adolphe Wurtz
|titre=Synthèse du glycol avec l'oxyde d'éthylène et l'eau
|périodique=C.R. Hebd. Séances Acad. Sci.
|lien périodique=Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences
|volume=XLIX
|numéro=21
|année=1859
|pages=813-815
|url texte=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3006f/f815
|consulté le=16 juin 2012
}}.</ref>. Il fut produit en petite quantité durant la [[Première Guerre mondiale]] comme réfrigérant et comme constituant d'[[explosif]]s. Sa production industrielle débuta en [[1937]], dès lors que son précurseur, l'[[oxyde d'éthylène]], fut lui-même produit en quantité industrielle à bas prix.

Il provoqua une petite révolution dans le monde de l'[[aéronautique]] en remplaçant l'[[eau]] du système de [[Radiateur de refroidissement de moteur|refroidissement]]. Sa température d'ébullition élevée permit ainsi de diminuer la taille du radiateur, et donc son poids et sa traînée aérodynamique. Avant que l'éthylène glycol ne soit disponible, les systèmes de refroidissement utilisaient en effet de l'eau à haute [[pression]] ; ces systèmes étaient encombrants et peu fiables, et en cas de combat aérien, trop exposés aux balles ennemies.

== Propriétés physico-chimiques ==
L'éthylène glycol est le plus simple des [[diol]]s [[Vicinal (chimie)|vicinaux]], et possède des propriétés physico-chimiques particulières du fait de sa structure comprenant deux groupes [[hydroxyle]] adjacents le long de la chaîne hydrocarbonée.

C'est un liquide incolore, inodore, peu [[Volatilité (chimie)|volatil]] et [[hygroscopique]] avec une faible [[viscosité]] ({{unité|16.06 e-3 Pa s}} à {{tmp|25|°C}})<ref name="prac" />. Il est complètement miscible avec de nombreux [[Solvant polaire|solvants polaires]], comme l'eau, les [[Alcool (chimie)|alcools]] et l'[[acétone]], et très peu soluble dans les [[solvant apolaire|solvants apolaires]], comme le [[benzène]], le [[toluène]], le [[1,2-dichloroéthane|dichloroéthane]] ou le [[chloroforme]]<ref>
{{ harvsp| H. Yue, | 2012 | id=chemsocrev 
}}.</ref>.

L'éthylène glycol a une constante molaire cryoscopique de {{unité|3.11|K||kg||mol|-1}}<ref>
{{ harvsp| D. R. Lide, | 2007 | loc= chap. 15 (« Practical Laboratory Data »), p. 28 | id=CRCHandbook 
}}.</ref> et une constante molaire ébullioscopique de {{unité|2.26|K||kg||mol|-1}}<ref>
{{ harvsp| D. R. Lide, | 2007 | loc= chap. 15 (« Practical Laboratory Data »), p. 27 | id=CRCHandbook 
}}.</ref>.

<gallery>
Ethylene glycol gel.png|Température de gel.
Ethylene glycol viscosite.png|Viscosité du mélange avec l'eau.
Ethylene glycol viscosite temperature.png|Viscosité en fonction de la température.
</gallery>

Des données pour le mélange eau-éthylène glycol sont également indiquées sur le site en anglais ''The Engineering ToolBox''<ref>[https://www.engineeringtoolbox.com/ethylene-glycol-d_146.html Ethylene Glycol Heat-Transfer Fluid Properties].</ref>.

== Production ==
Il est synthétisé à partir d'[[éthylène]], via un intermédiaire d'[[oxyde d'éthylène]] qui réagit avec l'[[eau]], selon l'équation :

:{{fchim|C|2|H|4|O + H|2|O → C|2|H|6|O|2}}

Cette réaction peut être [[catalyse|catalysée]] en milieu [[acide]] ou [[base (chimie)|basique]], ou bien encore à haute température. En milieu acide et avec un excès d'eau, le rendement de la réaction peut atteindre 90 %. Les [[oligomère]]s d'éthylène glycol ([[diéthylène glycol]], [[triéthylène glycol]], [[tétraéthylène glycol]]) peuvent être obtenus de la même manière.

Il peut aussi être produit par des [[Ver de cire|vers de cire]], lors de leur ingestion de [[polyéthylène]] (HDPE). Cette digestion est possible par l'intermédiaire d'une bactérie présente dans le système digestif du ver<ref>{{Lien web |langue=en |prénom=Jeff |nom=Kart |titre=‘Mysterious’ Worms Eat Plastic And Poop Alcohol |url=https://www.forbes.com/sites/jeffkart/2020/03/09/mysterious-worms-eat-plastic-and-poop-alcohol/ |site=Forbes |consulté le=2022-02-10}}.</ref>.

== Réactivité et réactions ==
{{...}}

L'utilisation de l'éthylène glycol est limitée par quelques précautions :
* éviter tout contact avec les oxydants forts, [[Aluminium|l'aluminium]], le [[chlorure de chromyle]], les hydroxydes alcalins, l'[[acide perchlorique]] ;
* l'éthylène glycol est combustible, [[hygroscopique]], incompatible avec les différentes matières synthétiques. Il peut exploser au contact de l'air après chauffage sous forme de vapeur ou de gaz.

L'éthylène glycol est utilisé comme groupe protecteur des groupes carbonyle au cours des réactions de synthèse des composés organiques. Le traitement d'un aldéhyde ou d'une cétone avec de l'éthylène glycol en présence d'un catalyseur acide (par exemple acide ''p''-toluène sulfonique ; trifluorure de bore) donne le 1,3-dioxolane correspondant, qui est résistant à l'action des bases et les autres composés nucléophiles. En outre, le groupe protecteur 1,3-dioxolanne peut ensuite être éliminé par hydrolyse acide. Dans cet exemple, l'isophorone est protégée par l'éthylène glycol et l'acide ''p''-toluènesulfonique à faible rendement. L'eau a été éliminée par distillation azéotropique pour déplacer l'équilibre vers la droite.

Il est utilisé pour la protection des fonctions [[carbonyle]], dans la réaction d'[[acétal]]isation.
[[Fichier:Ethylene glycol protecting group.png|centre|frameless|450x450px]]

== Utilisation ==
L'éthylène glycol fut surtout connu et employé en tant qu'antigel et [[Fluide frigorigène|fluide réfrigérant]]<ref>{{lien web |titre=Теплоноситель этиленгликоль |url=http://xotxim.ru/etilenglikol/ |site=xotxim.ru |consulté le=12-04-2023}}.</ref>. Son point de fusion étant bas, il a aussi été utilisé comme dégivrant pour les pare-brise et pour les [[moteur à réaction|moteurs à réaction]]. L'éthylène glycol est principalement une base chimique dans le domaine des industries [[pétrochimie|pétrochimiques]], où il permet la production de fibres textiles et de résines de [[polyester]]s, dont le [[polytéréphtalate d'éthylène]], principal matériau des [[Bouteille en plastique|bouteilles en plastique]]. Ses propriétés antigel en font aussi un constituant important des solutions destinées à la conservation de tissus organiques à basse température.

La température d'ébullition élevée de l'éthylène glycol et sa grande affinité pour l'eau en font un déshydratant idéal pour la production de [[gaz naturel]]. Dans les tours de déshydratation, on fait ainsi se rencontrer l'éthylène glycol liquide coulant du haut de la tour avec le mélange d'eau et d'[[hydrocarbure]]s gazeux s'échappant du bas. Le glycol capte l'eau et s'écoule au fond, tandis que les vapeurs d'hydrocarbures sont récupérées au sommet. On réinjecte ensuite l'éthylène glycol pour renouveler l'opération.

== Intoxication au produit ==
{{Article détaillé|Intoxication à l'éthylène glycol}}
Le principal danger de l'éthylène glycol provient de sa toxicité en cas d'ingestion. À cause de son goût sucré, les enfants et les animaux peuvent ingérer une grande quantité d'éthylène glycol si on le laisse à leur portée et les cas sont loin d'être rares (plus de {{nombre|7000 intoxications}} suspectées aux États-Unis en 2011<ref>Bronstein A.C., Spyker D.A., Cantilena L.R., Rumack B.H. et Dart R.C., [http://informahealthcare.com/doi/abs/10.3109/15563650.2012.746424 ''2011 annual report of the American Association of Poison Control Centers’ National Poison Data System (NPDS): 29th annual report''], ''Clin. Toxicol.'' (Phila), 2012, 50:911-1164.</ref>). La toxicité est essentiellement due à ses [[métabolite]]s et non pas à l'éthylène glycol lui-même. La progression des symptômes d'une [[intoxication]] se fait en plusieurs étapes. La première est l'apparition de symptômes neurologiques. La victime peut paraître légèrement intoxiquée, se plaindre d'[[étourdissement]]s et avoir l'air confus. Ensuite, le corps convertit l'éthylène glycol en une autre toxine, l'[[acide oxalique]] qui va précipiter dans les reins, causant une [[insuffisance rénale aiguë]]<ref>Guo C., Cenac T.A., Li Y. et McMartin K.E., [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17681674 ''Calcium oxalate, and not other metabolites, is responsible for the renal toxicity of ethylene glycol''], ''Toxicol. Lett.'', 2007, 173:8-16.</ref>.

En cas d'intoxication, il arrive qu'on diagnostique à tort une élévation importante du taux de [[acide lactique|lactates]] sanguins, à cause de la proximité chimique entre le lactate et les produits de dégradation du glycol : le [[glycolate]] et le [[glyoxylate]]. Ces derniers donnent en effet des réactions croisées avec certains systèmes de mesure de la concentration en lactate<ref name="Oostvogels 2013">Oostvogels R., Kemperman H., Hubeek I. et ter Braak E.W., [http://www.bmj.com/content/347/bmj.f6904 ''The importance of the osmolality gap in ethylene glycol intoxication''], BMJ, 2013, 347:f6904.</ref>. Il existe également un « trou osmolaire » avec une [[osmolalité]] mesurée bien supérieure à celle évaluée par la mesure de la natrémie, de la [[glycémie]] et de l'[[urémie]]<ref name="Oostvogels 2013"/>.

L'éthylène glycol peut être mortel pour les adultes. Dans tous les cas, des soins médicaux urgents sont nécessaires. Si la victime est encore consciente, il faut si possible lui faire boire {{unité|100 mL}} (un verre) d'un alcool fort à 45°<ref name=INRS>[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]], [http://www.inrs.fr/publications/bdd/fichetox/fiche.html?refINRS=FICHETOX_25 « Fiche toxicologique n° 25 »], septembre 2016.</ref>. L'[[éthanol]] remplace en effet l'éthylène glycol auprès des [[enzyme]]s qui dégradent ce dernier en composés plus toxiques, ce qui limite la production de toxines (on parle d'inhibiteur compétitif). Il convient également d'amener la personne dans un hôpital où l'on pourra lui administrer, plutôt que de l'éthanol, d'autres inhibiteurs de l'alcool déshydrogénase, enzyme responsable chez l'homme de la transformation de l'éthanol en [[éthanal]], et l'éthylène glycol en [[aldéhyde]] oxalique, qui se transformera (grâce à d'autres déshydrogénases) finalement en oxalate, qui lui est toxique. L'un de ces inhibiteurs est le [[fomépizole]]<ref>Brent J., McMartin K., Phillips S. {{et al.}}, [http://content.nejm.org/cgi/content/abstract/340/11/832 ''Fomepizole for the treatment of ethylene glycol poisoning''], ''N. Engl. J. Med.'', 1999, 340:832-838.</ref>.

À cause de sa toxicité, l'éthylène glycol a déjà fait parler de lui dans les médias :
* en [[2007]], on a découvert du glycol dans des dentifrices en provenance de Chine. Les fabricants qui ont accepté de répondre à des journalistes ont expliqué que le glycol permet à la pâte d'avoir la bonne consistance. En principe, on n'avale pas de dentifrice en se lavant les dents, mais en pratique cela peut très bien arriver, surtout en ce qui concerne les enfants{{Référence nécessaire}} ;
* en 2020, l'ours [[Cachou (ours)|Cachou]] meurt dans les Pyrénées espagnoles par ingestion d'éthylène glycol, probablement empoisonné<ref>{{lien web|titre=Un ancien élu et un garde forestier espagnols inculpés pour l’empoisonnement de l'ours Cachou|site=geo.fr|url=https://www.geo.fr/environnement/pyrenees-un-ancien-elu-et-un-garde-forestier-espagnols-inculpes-apres-lempoisonnement-de-lours-cachou-212426|auteur=Stéphanie Bascou}}.</ref>.

== Sécurité ==
=== Inflammabilité ===
Peu inflammable à l'état liquide, l'éthylène glycol peut se montrer explosif à l'état gazeux. Il est donc indispensable de le manipuler dans des locaux bien aérés (concentration inférieure à {{unité|100|mg||m|-3}}).

L'[[électrolyse]] de l'éthylène glycol avec une [[anode]] en argent produit une réaction [[exothermique]]{{refnec}}.

=== Précautions ===
Les vapeurs d'éthylène glycol sont irritantes avant d'être dangereuses. L'exposition chronique est toutefois la source de pathologies reconnues, en France, comme [[maladie professionnelle|maladies professionnelles]] par le code de la [[Sécurité sociale (France)|Sécurité sociale]]<ref name=INRS/>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Bibliographie ===
* {{article
|langue=en
|prénom1=H.
|nom1=Yue
|prénom2=Y.
|nom2=Zhao
|et al.=oui
|titre=Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications
|périodique=Chem. Soc. Rev.
|lien périodique=Chemical Society Reviews
|volume=41
|année=2012
|pages=4218-4244
|issn=0306-0012
|doi=10.1039/C2CS15359A
|id=chemsocrev
}}.
* {{Ouvrage
|langue=en
|prénom1=D. R.
|nom1=Lide
|directeur1=oui
|titre=[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]]
|lieu=Boca Raton, FL
|éditeur=[[CRC Press]]
|année=2007
|numéro d'édition=88
|pages totales=2640
|isbn=978-0-8493-0488-0
|id=CRCHandbook
}}.

=== Articles connexes ===
* [[Propylène glycol]]
* [[Diéthylène glycol]]
* [[Éther de glycol]]

=== Liens externes ===
* INRS, [http://www.inrs.fr/publications/bdd/fichetox/fiche.html?refINRS=FICHETOX_25 « Fiche toxicologique n° 25 »], {{date-|septembre 2016}}.
* [https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0270.html Fiche internationale de sécurité].

{{Portail|chimie}}

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