Voir la source de Étizolam

{{Infobox Chimie
 | nom = Étizolam
 | image = Etizolam.svg
 | classe image = skin-invert-image
 | image2 = Etizolam ball-and-stick model.png
 | taille image = 200
 | légende = 
<!-- Général -->
 | DCI = Etizolam
 | nomIUPAC = 4-(2-chlorophényl)-2-éthyl-9-méthyl-6''H''-thiéno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazépine
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|0040054-69-1}}
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|3307}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = CCC1=CC2=C(S1)N3C(=NN=C3CN=C2C4=CC=CC=C4Cl)C
 | InChI = 1S/C17H15ClN4S/c1-3-11-8-13-16(12-6-4-5-7-14(12)18)19-9-15-21-20-10(2)22(15)17(13)23-11/h4-8H,3,9H2,1-2H3
 | InChIKey = VMZUTJCNQWMAGF-UHFFFAOYSA-N
 | StdInChI = 
 | StdInChIKey = 
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=17|H=15|Cl=1|N=4|S=1
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | enthFus = 
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 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
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 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
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 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
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 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
 | symboles = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
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 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
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<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 
 | DJA = 
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 93 %
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = [[Foie|hépatique]]
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = Incertaine (3 à 15h selon les études)<ref>Baselt RC. Etizolam. Disposition of toxic drugs and chemicals in man. Seal Beach (CA): 
Biomedical Publications; 2011. p. 644-5.</ref>
 | stockage = 
 | excretion = [[Rein|rénal]] et Intestinale
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = anxiolytique ; hypnotique
 | voieAdministration = oral, sublingual, rectal, IV
 | grossesse = Déconseillée
 | conduiteAuto = Déconseillée
 | precautions = Interactions avec les dépresseurs
 | antidote = Flumazénil
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = Capsafe, Demunatto, Depas, Dezolam, Eticalm, Etisedan, Etizolan, Medipeace, Mozun, Nonnerv, Palgin, Pasaden, Sedekopan
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}
<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
L'{{Terme défini|étizolam}} est une [[thiénodiazépine]] qui est proche de la famille des [[benzodiazépine]]s. C'est la version [[thiophène]] du [[triazolam]]. 

Elle possède les effets caractéristique de cette famille de tranquillisants : c'est un [[anxiolytique]], un [[hypnotique]], [[myorelaxant]], [[anticonvulsivant]] et [[amnésiant]]. L'étizolam est principalement utilisé pour ses propriétés anxiolytiques et sédatives. Elle a une [[demi-vie]] très courte (environ six heures) comme l'[[alprazolam]]<ref name=":0">{{Lien brisé |url= http://www.anxiolytiques.net/benzo/etizolam/ |titre=anxiolytiques.net/benzo/etizol… |brisé le=04-05-2023}}.</ref>. 

Elle semble être étudiée depuis les années 1970, et plus spécifiquement depuis son apparition sur le marché des [[nouveaux produits de synthèse]]. 

Elle est vendue sous les noms de marques de Etilaam, Etizest ou Etila sur le Web, mais ne possède pas d'[[autorisation de mise sur le marché]] en France. Elle est légalement vendue au Japon sous ordonnance sous diverses appellations comme Capsafe, Etisedan ou Sedekopan. 

La seule thiénodiazépine commercialisée en France est le [[clotiazépam]].

== Posologie ==
Les doses étudiées vont de {{Unité|0.5|mg}} à {{Unité|4|mg}} par prise, avec des effets secondaires dose-dépendants.

La dose standard est de {{Unité|0.5|mg}} et la dose maximale recommandée est de {{Unité|4|mg}}.

== Pharmacologie ==

=== Pharmacocinétique ===
L'étizolam est très bien absorbé dans le tractus gastro-intestinal. Le pic plasmatique est atteint en environ une heure<ref>Araki K, Yasui
-Furukori N, Fukasawa T, Aoshima T, Suzuki A, Inoue Y, et al. Inhibition of 
the metabolism of etizolam by itraconazole in humans: evidence for the involvement of CYP3A4 
in etizolam metabolism. Eur J Clin Pharmacol. 2004;60(6
):427-30.</ref>{{,}}<ref>http://www.who.int/medicines/access/controlled-substances/5.7_Etizolam_PreRev.pdf</ref> et la demi-vie d'élimination semble varier selon les études, et semble avoir été sous-estimée durant les plus anciennes études ; les auteurs modernes s'accordant plus sur une demi-vie d'élimination variant de 7 à 15 heures.

L'étizolam est majoritairement métabolisé par le [[CYP3A4|CYP 3A4]] en α-hydroxyetizolam, qui semble être actif et posséder une plus grande demi-vie.

Il est également métabolisé par conjugaison.

=== Pharmacodynamie ===
L'étizolam est probablement<ref name=":0" />, comme d'autres benzodiazépines et apparentés, un inducteur allostérique du [[Acide γ-aminobutyrique|GABA]], c'est-à-dire qu'il améliore la fixation du [[Acide γ-aminobutyrique|GABA]] sur ses récepteurs et amplifie donc son effet.

Le GABA étant un [[Neurotransmetteur|neurotransmetteur inhibiteur]] du [[système nerveux central]], l'effet de l'étizolam est qualifié d'inhibiteur du SNC et est considéré comme plus puissant que l'alprazolam.

Il agit également sur la recapture de la [[noradrénaline]] en l'inhibant, ce qui expliquerait son action d'antidépresseur<ref>Rapport de l'OMS "ETIZOLAM", 37ème rencontre , Genève, 16-20 Novembre 2015

[http://www.who.int/medicines/access/controlled-substances/5.7_Etizolam_PreRev.pdf lire en ligne]
</ref>. L'étizolam libèrerait, comme le [[diazépam]], d'après des études sur des rats, de l'[[acétylcholine]] dans l'[[Hippocampe (cerveau)|hippocampe]] et le [[cortex préfrontal]].

=== Effets ===
L'étizolam possède un effet anxiolytique puissant comme l'alprazolam, ainsi qu'un effet [[sédatif]] très prononcé par rapport à plusieurs benzodiazépines, se rapprochant du [[zolpidem]]. En raison de ces effets et de son interdiction sur le marché français, son usage est très souvent détourné dans un usage récréatif ou dans le but de réduire les symptômes de sevrage de diverses drogues stimulantes. 

== Classification ==
L'étizolam est une benzodiazépine de puissance et d'effets similaires à l'alprazolam, comparativement moitié moins puissante que l'alprazolam. Le 13 décembre 2019, l'[[Organisation mondiale de la santé]] recommande le placement de l'étizolam au tableau IV de la [[Convention sur les substances psychotropes de 1971]]<ref>{{lien web|url=https://www.who.int/medicines/access/controlled-substances/UNSG_letter_42ECDD_recommendations_15Nov19.pdf|titre=Letter of WHO Director-General to UN Secretary-General dated November 15th 2019|website=www.who.int}}</ref>.

=== Dosage ===
Le dosage de 1 milligramme d'étizolam correspond à environ {{Unité|0.5|mg}} d'alprazolam ou comparativement à 10 mg de diazépam (Valium)<ref>{{Lien web|langue=en|titre=Benzodiazepines - TripSit wiki|url=https://wiki.tripsit.me/wiki/Benzodiazepines#Dosage|site=wiki.tripsit.me|consulté le=2018-03-06}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Lien externe ==
* [https://www.drugs.com/international/etizolam.html Page spécifique], sur Drugs.com

{{Palette|Anxiolytiques}}
{{Portail|chimie|pharmacie|médecine}}

[[Catégorie:Thiénodiazépine]]
[[Catégorie:Chlorobenzène]]
[[Catégorie:Agoniste des récepteurs GABA]]
[[Catégorie:Hypnotique]]
[[Catégorie:Triazolobenzodiazépine]]