Voir la source de 1,6-Diisocyanatohexane

{{Voir homonymes|HDI}}
{{Infobox Chimie
| nom = 1,6-diisocyanatohexane
| image = Hexamethylene-diisocyanate-2D-skeletal.png
| classe image = skin-invert-image
| taille image = 280 <!-- plus besoin de préciser px-->
| alternative =
| image2 = 
| taille image2 = 200 
| alternative2 = 
| images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br />-->
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 1,6-diisocyanatohexane 
| nomSystematique = 
| synonymes = <small>diisocyanate d'hexaméthylène<br>1,6-diisocyanate d'hexaméthylène</small><br>HDI
| CAS = {{CAS|822-06-0}}
| ECHA = 
| EINECS = {{EINECS|212-485-8}}
| RTECS = {{RTECS|MO1740000}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|13192}}{{SID|}}
| chEBI = 53578
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C(CCCN=C=O)CCN=C=O
| InChI = 1S/C8H12N2O2/c11-7-9-5-3-1-2-4-6-10-8-12/h1-6H2
| InChIKey = RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey =
| apparence = liquide incolore à jaunâtre avec une forte odeur<ref name=G>{{GESTIS|Nom=Hexamethylene-1,6-diisocyanate|Date=26 août 2019|ZVG=13120|CAS=822-06-0}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=8|H=12|N=2|O=2
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|-67|°C}}<ref name=G/>{{,}}<ref name=P/>
| ebullition = {{tmp|255|°C}} (décomp.)<ref name=G/>{{,}}<ref name=P/><br> {{tmp|121-122|°C}} à {{Unité/2|9|[[mmHg]]}}<ref name=P/><br>{{tmp|82-85|°C}} à {{Unité/2|1|[[mmHg]]}}<ref name=S/><br>{{tmp|61|°C}} à {{Unité/2|0.08|[[mmHg]]}}<ref name=PC/>
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}} sol in {{page h'|hexane}}, [[benzène]], [[chloroforme]]<ref name=PC>[https://www.parchem.com/chemical-supplier-distributor/Hexamethylene-di-isocyanate-017085.aspx Hexamethylene di-isocyanate] chez parchem.com</ref>
| parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|1.04|g||cm|-3}} à {{tmp|25|°C}}<ref name=P>PubChem CID {{CID|13192}}.</ref><br>{{Unité/2|1.047|g||cm|-3}} à {{tmp|20|°C}}<ref name=S/>
| TAutoInflammation = {{tmp|454|°C}}<ref name=P/>
| pointEclair = {{tmp|284|°F}}<ref name=P/> ; {{tmp|135|°C}}<ref name=S/>
| limitesExplosivite = vol% in air : 0,9-9,5<ref name=P/>
| pressionVapeur = 0,7 [[Pascal (unité)|Pa]] à {{tmp|20|°C}}<br>2,2 Pa à {{tmp|30|°C}}<br> 14 Pa à {{tmp|50|°C}}<ref name=G/>
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  (n<sup>o</sup> ) {{Infobox Chimie/Groupe espace|225|ref=}}-->
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = 1,4585<ref name=P/><!-- {{réfraction|T=|?=|k=|}} -->
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!--<math>\lambda</math><sub>excitation</sub> {{?||nm}};<br /><math>\lambda</math><sub>émission</sub> {{?||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| 67548EECref = 
| symboles = <!--Xn, Xi-->
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = <!--R22, R36/38, R52/53-->
| s = <!--S2, S29/56-->
| transportRef = <ref name=P/>{{,}}<ref name=S>{{Sigma-Aldrich|Sial|52650|Nom=Hexamethylene diisocyanate|Date=28 août 2019}} + (pdf) [https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=52650&brand=SIAL&PageToGoToURL=https%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Fsial%2F52650%3Flang%3Dfr fiche SDS].</ref> 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=2281|Classe=6.1|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = <!-- {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}} -->
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = <ref name=P/>{{,}}<ref name=S/>
| SGH = {{SGH|SGH06|SGH07|SGH08|H315|H317|H319|H331|H334|H335|P260|P280|P285|P309+311|p301+P310|P304+P340|P302+P350|P305+P351+P338|P403+P233}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = 738 mg/kg (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name=G/><br /><!-- pr éviter les bots-->{{unité|> 7000|mg/kg}} (lapin, [[peau|dermal]])<ref name=G/><!-- <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 0,124 mg/l/4h (rat, inhalation aérosols)<ref name=G/>
| LogP = (eau/[[octanol]]) 1,08<ref name=P/>
| DJA = 
| ARFD = <!--mg/kg pc-->
| AOEL = <!--mg/kg par jour-->
| odorat = 
<!-- Classe thérapeutique -->
| classeTherapeutique = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''1,6-diisocyanatohexane''' ou '''diisocyanate d'hexaméthylène''' (HDI de l'anglais « ''{{lang|en|hexamethylene diisocyanate}}'' ») est un [[composé organique]] de [[formule semi-développée]] OCN-(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>-NCO. C'est un [[diisocyanate]] [[Composé aliphatique|aliphatique]] liquide, toxique, incolore à jaunâtre et avec une odeur âcre<ref name=G/>.

== Synthèse et propriétés==
Par rapport aux autres diisocyanates du commerce, le HDI est produit en quantités relativement petites, représentant seulement 3,4% du marché mondial de diisocyanates en 2000<ref> Christian Six, Frank Richter, ''Isocyanates, Organic'', Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005. {{DOI|10.1002/14356007.a14_611}}.</ref>. Il est produit par [[Phosgène|phosgénation]] d'[[hexaméthylènediamine]]. Les vapeurs de diisocyanate  d'hexaméthylène sont six fois plus lourdes que l'air<ref name=P/>.
Ce composé peut réagir violemment ou explosivement avec les [[Alcool (chimie)|alcool]]s en présence de [[Base (chimie)|base]]s s'il n'est pas suffisamment dilué<ref> P.G. Urben, M.J. Pitt, ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards'', {{8e}} Edition, Butterworth/Heinemann, 2017, vol. 1, p. 596. {{ISBN|978-0-08-100971-0}}.</ref> et réagit aussi avec l'eau<ref name=P/>.

La limite de la perception absolue de l'odeur du HDI dans l'air est de {{nb|0,01 [[Partie par million|ppm]]}} soit {{nb|68,8 [[microgramme|μg]]/m3}} et la reconnaissance sûre à 100% de son odeur à {{unité|0.02|ppm}}<ref name=P/>. Sa [[viscosité cinématique]] à {{tmp|20|°C}} est de {{unité|2.29 mm2/s}}<ref name=S/>.

== Utilisation ==
Les diisocyanates aliphatiques sont utilisés dans des applications spéciales, telles que les revêtements en [[Émaillage|émail]] ([[peinture-émail]] en [[polyuréthane]]), qui résistent à l'abrasion et à la dégradation par les [[rayon ultraviolet|rayons ultraviolet]]s. Ces propriétés sont particulièrement souhaitables dans, par exemple, la peinture extérieure appliquée aux [[avion]]s et aux [[bateau]]x. Le HDI est également vendu [[oligomère|oligomérisé]] en tant que [[Trimère (chimie)|trimère]] sous forme d'un [[biuret]]<ref name=S2>{{Sigma-Aldrich|Aldrich|418005|Nom=Poly(hexamethylene diisocyanate)|Date=28 août 2019}}</ref>. Bien que plus visqueux sous cette forme, cela réduit sa volatilité et sa toxicité. Au moins trois entreprises vendent ce composé sous cette forme dans le commerce.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=Hexamethylene diisocyanate|id1=883988738|lang2=de|art2=Hexamethylendiisocyanat|id2=190240880}}.
* Page PubChem CID {{CID|13192}}.
<references />

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Isocyanate]]
[[Catégorie:Dérivé 1,6 de l'hexane]]