Voir la source de 1-Éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide

{{Voir homonymes|EDC}}
{{Infobox Chimie
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<!-- Général -->
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| nomIUPAC = 3-(Éthyliminométhylidèneamino)-''N,N''-diméthylpropan-1-amine
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| InChIKey = LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
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| apparence = liquide
<!-- Propriétés chimiques -->
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<!-- Propriétés physiques -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide''' (EDC, EDAC, EDCI) est un [[carbodiimide]] soluble dans l'eau contrairement au [[dicyclohexylcarbodiimide]] et qui est habituellement obtenu sous forme de [[chlorhydrate]]. Il est typiquement employé dans une gamme de [[pH]] de 4,0 à 6,0 et il est utilisé généralement comme agent d'activation d'[[acide carboxylique|acides carboxylique]]s pour former par couplage avec des [[amine (chimie)|amine]]s primaires, des liaisons [[amide]] dans des conditions très douces (eau, [[conditions normales de température et de pression|CNTP]]). De plus, L'EDC peut être aussi utilisé pour activer les groupes [[phosphate]] et former des phosphomono[[ester]]s et des phosphodiesters. L'usage courant de ce carbodiimide inclut également la [[réticulation]] d'[[acide nucléique|acides nucléique]]s et aussi la préparation d'{{lien|immunoconjugate|trad=immunoconjugate|texte=immunoconjugates}}. L'EDC est souvent utilisé en combinaison avec le [[N-hydroxysuccinimide|''N''-hydroxysuccinimide]] (NHS) pour la fixation de larges [[biomolécule]]s.

== Synthèse ==
Le 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide peut être préparé par couplage de l'[[isocyanate d'éthyle]] avec la ''N'',''N''-diméthylpropane-1,3-diamine pour donner une [[urée]] (carbamide), suivi d'une [[Déshydratation (chimie)|déshydratation]]<ref>John Sheehan, Philip Cruickshank, Gregory Boshart, ''A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides'', [[J. Org. Chem.]], 1961, vol. 26(7), {{p.|2525}}. {{DOI|10.1021/jo01351a600}}.</ref> :
{{retrait|1= [[Image:Synthesis of EDC.png|450px]] }}

Ce composé est facilement disponible commercialement.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|en|1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide|611650245}}
*{{NIST|1892-57-5|1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-}}
{{Références}}

== Bibliographie ==
* JP López-Alonso, F Diez-Garcia, J Font, M Ribó, M Vilanova, et al., ''Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity'', Bioconjug Chem., 2009, vol 20(8), {{p.|1459}}. {{DOI|10.1021/bc9001486}}.
* N. Nakajima, Y. Ikada, ''Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media'', Bioconjug Chem., 1995, Vol. 6, {{p.|123}}. {{DOI|10.1021/bc00031a015}}.
* S. Skotnicki, R. M. Kearney, A. L. Smith, ''Synthesis of secorapamycin esters and amides'', Tetrahedron Lett., 1994, vol. 35(21), {{p.|197}}. {{DOI|10.1016/S0040-4039(00)76509-9}}.

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Cyanamide]]
[[Catégorie:Amine tertiaire]]