Voir la source de 2-Méthylundécanal

{{Infobox Chimie
 | nom = 2-Méthylundécanal
 | image = 2-methylundecanal 200.svg
 | taille image = 240
 | alternative =
 | image2 = 
 | taille image2 = 200
 | alternative2 =
 | images = 
 | légende = 
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 2-Méthylundécanal
 | nomSystematique = 2-Méthylundécanal
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|110-41-8}}
 | ECHA = 
 | EINECS = {{EINECS|203-765-0}}
 | RTECS = {{RTECS|YQ1509000}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|61031}}<br />{{CID|6915922}} (2''R'')<br />{{CID|637522}} (2''S'')
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = CCCCCCCCCC(C)C=O
 | InChI = 1/C12H24O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-12(2)11-13/h11-12H,3-10H2,1-2H3
 | InChIKey = NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYAB
 | StdInChI = 1S/C12H24O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-12(2)11-13/h11-12H,3-10H2,1-2H3
 | StdInChIKey =  NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = liquide incolore<ref name ="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=101751|CAS=110-41-8|Nom=2-Methylundecanal|Date=2023-12-02}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=12 | H=24 | O=1    <!--|cacher=oui|exp=|categorisationAuto=désactivée-->
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = < {{tmp|-50|°C}}<ref name ="GESTIS"/>
 | ebullition = {{tmp|231|°C}}<ref name ="GESTIS"/>
 | solubilite = {{Unité/2|1.3|g||L|-1}} (eau, {{température||°C}})<ref name ="GESTIS"/>
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2|0.828|g||cm|-3}} ({{température|20|°C}})<ref name ="GESTIS"/>
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp|68.5|°C}} (coupelle fermée)<ref name ="GESTIS"/>
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = {{Unité|0.85|hPa}} ({{température|20|°C}})<ref name ="GESTIS"/>
 | viscosite =
 {{Infobox Chimie/Autre| [[Viscosité cinématique]] |  {{Unité|3.3|mm|2|s|-1}} ({{température|20|°C}})<ref name ="GESTIS"/><br /> {{Unité|2.2|mm|2|s|-1}} ({{température|40|°C}})<ref name ="GESTIS"/> }}
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = <ref name ="GESTIS"/>
 | SGH = {{SGH|SGH07|SGH09|Wng|H315|H317|H410|P272|P273|P280|P302+P352|P333+P313|P362}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | transportRef = <ref name ="GESTIS"/>
 | transport = {{ADR|Kemler= 90|ONU=3082|Classe=9|CodeClassification=|Etiquette=9|Etiquette2=M6|Etiquette3=9.1|Emballage=III}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
 | excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
 | grossesse = 
 | conduiteAuto = 
 | precautions = 
 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = [[Hexylcinnamaldéhyde]]<br />
[[Isobutyraldéhyde]]<br />
[[Lilial]]
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}
[[Fichier:Kumquat from Spain.jpg|thumb|left|Le kumquat contient naturellement du 2-méthylundécanal]]
Le '''2-méthylundécanal''' est un [[composé organique]] de formule {{fchim|C|12|H|24|O}} de la famille des [[aldéhyde gras|aldéhydes gras]]. Naturellement présent dans l'huile d"écorce de [[kumquat]]<ref name="burdock">{{ouvrage| nom = Fenorali | prénom = Giovanni | année = 2004 | titre = Fenorali's Handbook of Flavor Ingredients | numéro d'édition = 5th | lieu = Boca Raton | éditeur = CRC Press }}</ref>, il se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle légèrement visqueux<ref name ="GESTIS"/>, avec une odeur herbacée, d'[[Huile d'orange|orange]], et d'[[ambre gris]]<ref name="mom">[http://www.chm.bris.ac.uk/motm/chanel5/c5jm.htm Molecule of the Month: Chanel No 5 and 2-methylundecanal]</ref> ce qui fait qu'il utilisé en parfumerie et dans l'industrie des détergents et des savons. À haute dilution, il a une saveur semblable à celle du miel et des noix<ref name="burdock" />.{{clr|left}}

== Propriétés ==

Le 2-méthylundécanal se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle légèrement visqueux<ref name ="GESTIS"/>
très peu soluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques tels que l'[[éther diéthylique|éther]] et l'[[éthanol]]<ref name="CRC">{{ouvrage| année = 2008–2009 | titre = CRC Handbook of Chemistry and Physics | numéro d'édition = 89th | éditeur = CRC Press }}</ref>. Il est combustible mais peu inflammable ([[point d'éclair]] de {{tmp|68.5|°C}}<ref name ="GESTIS"/>). Il est peu à très peu [[volatilité (chimie)|volatil]], mais ses vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air lorsqu'il est chauffé au-dessus de son point d'éclair. Il présente des risques aigus ou chroniques pour la santé, et il est dangereux pour la vie aquatique<ref name ="GESTIS"/>.

=== Chiralité ===

Le 2-méthylundécanal possède un [[carbone asymétrique]], le carbone 2, et est par conséquent [[Chiralité (chimie)|chiral]] et existe donc sous la forme de deux [[énantiomérie|énantiomères]].

[[File:2-Methylundecanal Structural Formulae of both Enantiomers.png|thumb|center|360px|(''R'')-2-Méthylundécanal (haut) et (''S'')-2-méthylundécanal (bas)]]

Les deux énantiomères ont des propriétés similaires, et des tests effectués avec un parfumeur professionnel n'ont noté qu'une légère différence de qualité et d'intensité olfactive entre les deux<ref name="dieter">{{ouvrage| nom = Dyker | prénom = Hubert | année = 1990 | titre = Synthesis and Properties of Enantiomers of the Two Artificial Fragrances Lilial and Methylundecanal }}</ref>.

== Synthèse ==

La première synthèse du 2-méthylundécanal à partir de l'[[undécan-2-one]] et du [[chloroacétate d'éthyle]] fut rapportée par [[Auguste Darzens]] en 1904<ref name="darzens">{{ouvrage| nom = Darzens | prénom = Georges | année = 1904 | titre = Comptes Rendus Hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences }}</ref>. Cette méthode de synthèse permettant de produire une large variété d'[[aldéhyde]]s est toujours employée aujourd'hui et est connue sous le nom de [[réaction de Darzens]]. Dans le cas du 2-méthylundécanal, elle implique la conversion de l'undécan-2-one en son glycidate par réaction avec un chloroacétate d'alkyle. Le glycidate subit ensuite une [[saponification]] suivie d'une [[décarboxylation]]<ref name="ullmann">{{ouvrage| année = 2009 | titre = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | numéro d'édition = 7th | lieu = Hoboken | éditeur = John Wiley & Sons Inc. }}</ref> :

:[[undécan-2-one|CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>C(O)CH<sub>3</sub>]] + ClCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>R → CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>CH(CH<sub>3</sub>)OCH(CO<sub>2</sub>R) + HCl
:CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>CCH<sub>3</sub>OCCO<sub>2</sub>R + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHO + CO<sub>2</sub> + ROH

Une seconde méthode de synthèse du 2-méthylundecanal part du [[dec-1-éne]] qui est [[hydroformylation|hydroformylé]] en [[undécanal]]. Ce dernier est ensuite converti en 2-méthylèneundécanal en le faisant réagir avec le [[formaldéhyde]] en présence de [[base (chimie)|base]] ; cette conversion un rendement supérieur à 50 %. Enfin, la double liaison du 2-méthylèneundécanal est [[hydrogénation|hydrogénée]] pour donner le 2-méthylundécanal, qui doit être séparé des sous-produits par [[distillation fractionnée]]<ref name="ullmann" />.

:CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub> + CO → CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub>CHO
:CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub>CHO + HCHO → CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>C(CH<sub>2</sub>)CHO + H<sub>2</sub>O
:CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>C(CH<sub>2</sub>)CHO + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CHO

Il est également possible de synthétiser un énantiomère voulu avec une grande pureté énantiomérique par la {{lien|trad=Enders SAMP/RAMP hydrazone-alkylation reaction|fr=alkylation d'hydrazone SAMP/RAMP d'Enders|texte=méthode d'hydrazone SAMP/RAMP}}. Ce procédé part d'un aldéhyde achiral qui est ensuite converti en [[hydrazone]] de SAMP ou RAMP équivalent, en utilisant respectivement la (S)-1-amino-2-méthoxymethylpyrrolidine (SAMP) ou la (R)-1-amino-2-méthoxyméthylpyrrolidine (RAMP) comme auxiliaire chiral. L'hydrazone chirale ainsi formée est ensuite [[Métallation|métalée]] par le [[diisopropylamidure de lithium]] (LDA) puis [[alkylation|alkylée]] par du [[sulfate de diméthyle]] en léger excès, alkylation dont l'orientation dépendra de celle du groupe méthoxyméthylpyrrolidine attaché.

== Applications ==

Le 2-méthylundécanal est largement utilisé comme élément de [[parfum]] dans les [[savon]]s et les [[détergent]]s ainsi que dans l'industrie de la parfumerie  pour donner des notes de [[conifère]], de sapin en particulier, mais il est également utilisé dans des compositions « fantasy »<ref name="ullmann" />. Le 2-méthylundécanal est également le premier composé synthétique a être utilisé dans un parfum de luxe, le [[No 5 (parfum)|Chanel No. 5]]<ref name="ramsden">{{ouvrage| nom = Ramsden | prénom = E.N. | année = 2000 | titre = A-Level Chemistry | numéro d'édition = 4th | lieu = UK | éditeur = Nelson Thornes }}</ref>.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|en|2-Methylundecanal|1188115616}}
{{Références}}

== Bibliographie ==
* Burdock, George A., Fenorali, Giovanni. ''Fenorali’s Handbook of Flavor Ingredients'', 5e ed.; CRC Press: Boca Raton, 2004. {{ISBN|0-8493-3034-3}}
* Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 7e Ed: Fragrances and Flavors, John Wiley & Sons Inc, Hoboken 2009 ({{doi|10.1002/14356007.a11_141}}).
* CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89e ed. 2008-2009.
* Darzens, Georges, ''Comptes Rendus Hebdomadaires des séances de l’Académie des Sciences'', 1904, 139, 1214-1217.
* Dieter Enders, Hubert Dyker, ''Synthesis and Properties of Enantiomers of the Two Artificial Fragrances Lilial and Methylundecanal''. Institut für Organische Chemie der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule. 1990, 1107–1110 ({{doi|10.1002/jlac.1990199001200}}).
* Ramsden, E. N. A-Level Chemistry. 4th ed. Nelson Thornes: UK, 2000.

== Liens externes ==

* {{en}} [http://www.chm.bris.ac.uk/motm/chanel5/c5jm.htm Molecule of the Month: Chanel No 5 and 2-methylundecanal]

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Aldéhyde gras]]
[[Catégorie:Composant de parfum]]