Voir la source de 3-Hydroxykynurénine

{{Infobox Chimie
| nom = 3-Hydroxykynurénine
| image = 
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Fichier:3-hydroxykynurenine.png|225px]]<br>Structure de la 3-hydroxy-<small>L</small>-kynurénine
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = acide 2-amino-4-(2-amino-3-hydroxyphényl)-4-oxobutanoïque
| synonymes = 
| CAS = {{CAS|4|8|4|7|8|6}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|89}}{{SID|}}
| chEBI = 1547
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C1=CC(=C(C(=C1)O)N)C(=O)CC(C(=O)O)N
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C10H12N2O4/c11-6(10(15)16)4-8(14)5-2-1-3-7(13)9(5)12/h1-3,6,13H,4,11-12H2,(H,15,16)
| StdInChIKey = VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=12|N=2|O=4
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = 
| s = 
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
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| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
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<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
La '''3-hydroxykynurénine''' est un [[métabolite]] de la dégradation du [[tryptophane]] par la [[voie de la kynurénine]]. Elle résulte de l'action de la [[kynurénine 3-monooxygénase]] {{nobr|({{N° EC|1|14|13|9}})}} sur la [[kynurénine]] et est convertie en [[acide 3-hydroxyanthranilique]] par la {{Lien|fr=kynuréninase|lang=en|trad=Kynureninase|texte=kynuréninase}} {{nobr|({{N° EC|3|7|1|3}})}} avec libération d'[[alanine]].

Elle est génératrice de [[Radical (chimie)|radicaux libres]] et est un précurseur de l'[[acide quinoléique]], lequel présente une action [[Excitotoxicité|excitotoxique]]<ref>
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Paolo Guidetti, Gillian P. Bates, Rona K. Graham, Michael R. Hayden, Blair R. Leavitt, Marcy E. MacDonald, Elizabeth J. Slow, Vanessa C. Wheeler, Ben Woodman et Robert Schwarcz
 | titre       = Elevated brain 3-hydroxykynurenine and quinolinate levels in Huntington disease mice
 | périodique  = Neurobiology of Disease
 | volume      = 23
 | numéro      = 1
 | jour        = 
 | mois        = juillet
 | année       = 2006
 | pages       = 190-197
 | issn        = 
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0969996106000532
 | consulté le = 2 juillet 2011
}} {{DOI|10.1016/j.nbd.2006.02.011}} {{PMID|16697652}}
</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

* {{en}} [http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB00732 Human Metabolome Database] « ''Showing metabocard for Hydroxykynurenine (HMDB00732)'' »

== Voir aussi ==
* [[Kynurénine]]
* [[Voie de la kynurénine]]

{{Palette Intermédiaires du métabolisme des acides aminés}}

{{Portail|biochimie|chimie}}
{{DEFAULTSORT:hydroxykynurenine,3}}
[[Catégorie:Acide alpha-aminé]]
[[Catégorie:Cétoacide]]
[[Catégorie:Aminobenzène]]
[[Catégorie:Phénol]]