Voir la source de ABTS

{{homonyme|Abts}}
{{Infobox Chimie
 | nom = Acide 2,2'-azino-{{nobr|bis(3-éthylbenzothiazoline}}-6-sulphonique)
 | image = ABTS.svg
 | image2 = 
 | taille image = 250
 | légende = Structure de l'ABTS
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|3|0|9|3|1|6|7|0}}
 | EINECS = {{EINECS|2|5|0|3|9|6|6}}
 | RTECS = {{RTECS|DL7002000}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|6301202}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = CCN1/C(=N\N=C/2\SC3=C(N2CC)C=CC(=C3)S(=O)(=O)O)/SC4=C1C=CC(=C4)S(=O)(=O)O
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C18H18N4O6S4/c1-3-21-13-7-5-11(31(23,24)25)9-15(13)29-17(21)19-20-18-22(4-2)14-8-6-12(32(26,27)28)10-16(14)30-18/h5-10H,3-4H2,1-2H3,(H,23,24,25)(H,26,27,28)/b19-17+,20-18+
 | StdInChIKey = ZTOJFFHGPLIVKC-XPWSMXQVSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=18|H=18|N=4|O=6|S=4
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion ={{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2|20|g||L|-1}} à {{tmp|20|°C}} ([[sel (chimie)|sel]] di[[ammonium]])<ref name=S>{{Sigma-Aldrich|FLUKA|11557|Date=18/03/2011|Nom=2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt}}</ref>
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = <ref name=S/>
 | symboles = Xi
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
 | r = R36/37/38
 | s = S26, S36
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = <ref name=S/>
 | SGH = {{SGH|SGH07|H315|H319|H335|P261|P305+P351+P338}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =
 | AOEL =
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
 | excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
 | grossesse = 
 | conduiteAuto = 
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 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
L''''acide 2,2'-azino-bis(3-éthylbenzothiazoline-6-sulphonique)''' ('''ABTS''') est un [[composé chimique]] utilisé notamment en [[biochimie]] dans l'étude de la [[Cinétique enzymatique|cinétique]] de certaines [[enzyme]]s. Il est couramment employé par la [[méthode immuno-enzymatique ELISA]] pour détecter la liaison des [[molécule]]s entre elles.

On l'utilise souvent comme [[Substrat enzymatique|substrat]] avec le [[peroxyde d'hydrogène]] {{fchim|H|2|O|2}} et une [[peroxydase]] (telle que la [[peroxydase de raifort]]) ou seul avec des {{Lien|trad=Multicopper oxidase|langue=en|fr=Oxydase multicuivre|texte=oxydases multicuivre}} telles que les [[laccase]]s ou la {{Lien|trad=Bilirubin oxidase|langue=en|fr=bilirubine oxydase}}. Cela permet de suivre la cinétique de ces peroxydases, mais aussi éventuellement de suivre la cinétique de toute enzyme produisant du peroxyde d'hydrogène, voire simplement d'évaluer la quantité de peroxyde d'hydrogène présent dans l'échantillon.

Le [[potentiel d'oxydoréduction]] de l'ABTS est suffisamment élevé pour pouvoir réduire l'[[Dioxygène|oxygène]] {{fchim|O|2}} et le peroxyde d'hydrogène {{fchim|H|2|O|2}}, notamment aux valeurs de [[Potentiel hydrogène|pH]] rencontrées lors des [[catalyse]]s en milieu [[Biologie|biologique]]. Dans ces conditions, les [[Groupe fonctionnel|groupes]] [[sulfonate]] sont entièrement [[Déprotonation|déprotonés]] et l'ABTS se présente comme un [[dianion]] avec les [[Potentiel standard|potentiels standard]] suivants<ref name="10.1016/S0304-4165(97)00117-7">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Robert Bourbonnais, Dónal Leech et Michael G. Paice
 | titre       = Electrochemical analysis of the interactions of laccase mediators with lignin model compounds
 | périodique  = Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects
 | volume      = 1379
 | numéro      = 3
 | jour        = 2
 | mois        = mars
 | année       = 1998
 | pages       = 381-390
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0304416597001177
 | consulté le = 30 juillet 2016
 | doi         = 10.1016/S0304-4165(97)00117-7
 | pmid        = 9545600
 | pmc         = 
}}</ref> :

:{|
|-
| ABTS + [[Électron|e<sup>−</sup>]] → ABTS<sup>–·</sup>
| [[Potentiel standard|E°′]] = {{unité/2|1.08|V}} / [[Électrode standard à hydrogène|ESH]]
|-
| ABTS<sup>–·</sup> + [[Électron|e<sup>−</sup>]] → ABTS<sup>2−</sup> &nbsp; 
| [[Potentiel standard|E°′]] = {{unité/2|0.67|V}} / [[Électrode standard à hydrogène|ESH]]
|}

L'ABTS permet de suivre la cinétique des peroxydases parce que ses propriétés optiques changent à mesure que le peroxyde d'hydrogène est consommé par ces enzymes, donnant un produit final soluble de couleur verte. Son pic d'[[absorbance]] s'établit alors à {{unité/2|420|nm}} avec {{nobr|ε {{=}} {{unité/2|3.6{{x10|4}}|M|–1|cm|–1}}}}<ref name="10.1006/abbi.2000.2083">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Kwang-Soo Shin et Yeo-Jin Lee
 | titre       = Purification and Characterization of a New Member of the Laccase Family from the White-Rot Basidiomycete Coriolus hirsutus
 | périodique  = Archives of Biochemistry and Biophysics
 | volume      = 384
 | numéro      = 1
 | jour        = 1
 | mois        = décembre
 | année       = 2000
 | pages       = 109-115
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0003986100920836
 | consulté le = 30 juillet 2016
 | doi         = 10.1006/abbi.2000.2083
 | pmid        = 11147821
 | pmc         = 
}}</ref> et peut être facilement suivie par un [[spectrophotomètre]]. On l'utilise parfois comme [[Réactif (chimie)|réactif]] pour estimer la [[Concentration molaire|concentration]] en [[glucose]] dans le [[sérum]].

L'ABTS est également utilisé couramment par l'[[industrie agroalimentaire]] et les chercheurs dans le domaine agricole pour évaluer la [[ORAC (indice)|capacité antioxydante]] des aliments<ref name="10.1021/jf030723c">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Dejian Huang, Boxin Ou et Ronald L. Prior
 | titre       = The Chemistry behind Antioxidant Capacity Assays
 | périodique  = Journal of Agricultural and Food Chemistry
 | volume      = 53
 | numéro      = 6
 | jour        = 23
 | mois        = mars
 | année       = 2006
 | pages       = 1841-1856
 | url texte   = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf030723c
 | consulté le = 30 juillet 2016
 | doi         = 10.1021/jf030723c
 | pmid        = 15769103
 | pmc         = 
}}</ref>. Pour ce faire, on le convertit en [[Radical (chimie)|radical]] [[cation]]ique par addition de [[persulfate de sodium]] {{fchim|Na|2|S|2|O|8}}. Ce cation est de couleur bleue, avec un pic d'absorption à {{unité/2|734|nm}}<ref name="10.1016/S0891-5849(98)00315-3">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Roberta Re, Nicoletta Pellegrini, Anna Proteggente, Ananth Pannala, Min Yang et Catherine Rice-Evans
 | titre       = Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay
 | périodique  = Free Radical Biology and Medicine
 | volume      = 26
 | numéro      = 9-10
 | jour        = 
 | mois        = mai
 | année       = 1999
 | pages       = 1231-1237
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0891584998003153
 | consulté le = 30 juillet 2016
 | doi         = 10.1016/S0891-5849(98)00315-3
 | pmid        = 10381194
 | pmc         = 
}}</ref>. Le radical cationique ABTS réagit avec la plupart des [[antioxydant]]s, notamment les [[Phénol (groupe)|phénols]] les [[thiol]]s et la [[vitamine C]]<ref name="10.1021/jf8026765">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Richard B. Walker et Jace D. Everette
 | titre       = Comparative Reaction Rates of Various Antioxidants with ABTS Radical Cation
 | périodique  = Journal of Agricultural and Food Chemistry
 | volume      = 57
 | numéro      = 4
 | jour        = 25
 | mois        = février
 | année       = 2009
 | pages       = 1156-1161
 | url texte   = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf8026765
 | consulté le = 30 juillet 2016
 | doi         = 10.1021/jf8026765
 | pmid        = 19199590
 | pmc         = 
}}</ref>. Au cours de ces réactions, il perd sa couleur bleue et retrouve son état neutre, incolore. Ces réaction peuvent être suivies par [[spectrophotométrie]]. Cette mesure est souvent appelée {{Lien|langue=en|trad=Trolox equivalent antioxidant capacity|fr=capacité antioxydante en équivalent Trolox}} ({{Abréviation|TEAC|Trolox Equivalent Antioxidant Capacity}}), qui permet de comparer la réactivité de différents antioxydants par rapport au [[Trolox]], équivalent [[hydrophile]] de la [[vitamine E]]<ref name="10.1139/v85-062">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Lawrence Ross. Coates. Barclay, Steven Jeffrey. Locke, Joseph Mark MacNeil 
 | titre       = Autoxidation in micelles. Synergism of vitamin C with lipid-soluble vitamin E and water-soluble Trolox
 | périodique  = Revue canadienne de chimie
 | volume      = 63
 | numéro      = 2
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 1985
 | pages       = 366-374
 | url texte   = http://www.nrcresearchpress.com/doi/abs/10.1139/v85-062
 | consulté le = 30 juillet 2016
 | doi         = 10.1139/v85-062
 | pmid        = 
 | pmc         = 
}}</ref>.{{Clr}}

== Notes et références ==

{{Références|taille=30}}

{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Hydrazine]]
[[Catégorie:Thiazoline]]
[[Catégorie:Acide sulfonique]]
[[Catégorie:Méthode de la biochimie]]