Voir la source de Acétarsol

{{Infobox Chimie
| nom = Acétarsol
| image = Acetarsol Structural Formula V1.svg
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = acide (3-acétamido-4-hydroxyphényl) arsonique
| synonymes = Acétarsone, Acetphénarsine, Stovarsol, Stovarsolan, Stovarsal, Disparicida, Kharophen, Malagride, Arsaphen
| CAS = {{CAS|9|7|4|4|9}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|2|5|8|2|3}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|G01AB01}}<br /> {{ATC|P01CD02}} <br />
{{ATCvet|QA07AX02}}<br /> {{ATCvet|QG01AB01}}<br /> {{ATCvet|QP51AD05}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|1985}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = c1(cc(ccc1O)[As](O)(O)=O)NC(C)=O
| InChI = 1/C8H10AsNO5/c1-5(11)10-7-4-6(9(13,14)15)2-3-8(7)12/h2-4,12H,1H3,(H,10,11)(H2,13,14,15)
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=8|H=10|As=1|N=1|O=5
| masseMol = 
| pKa = 
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| enthFus = 
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| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
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| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
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| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
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| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|4|mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]])<ref>''A Compilation of LD50 Values in Newborn and Adult Animals''. (Cité sur [http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/jsp/common/Toxicity.jsp ChemIDplus Advanced].)</ref><br />
{{unité/2|180|mg||kg|-1}} (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]])<ref>''U.S. Army Armament Research & Development Command'', Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Cité sur [http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/jsp/common/Toxicity.jsp ChemIDplus Advanced].)</ref>
| LogP = 
| DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = [[Protozoaire|Antiprotozoaire]] ([[Leishmaniose|Antileishmanien]] et [[Syphilis|trypanocide]])<br >[[Antidiarrhéique]]<br />[[Maladie infectieuse|Anti-infectieux]]<br />[[Anti-inflammatoire]]<br />[[Antiseptique]]
| voieAdministration = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}

L{{'}}'''acétarsol''' est un [[Composé organoarsenical|dérivé organoarsénié]] pentavalent. C'est un [[médicament]] employé au cours du {{s|XX}}, principalement dans le traitement de la [[syphilis]].

== Histoire ==

=== La découverte ===

Synthétisé pour la première fois en 1921 par [[Ernest Fourneau]] dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'[[Institut Pasteur]]{{Note |texte={{Article |langue=fr |auteur=Ernest Fourneau |titre=Sur l'emploi des acides oxyaminophénylarsiniques et des acides arylarsiniques en général dans le traitement des spirilloses et des trypanosomiases |sous-titre=Note préliminaire |périodique=Annales de l'Institut Pasteur |volume=35 |numéro=9 |mois=septembre |année=1921 |passage=571-574 |lire en ligne=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k5840181t/f11.image }}. }}, l{{'}}'''acétarsol''', ou 189&nbsp;F, est un terme de la fabrication du célèbre [[Arsphénamine|Salvarsan]] de [[Paul Ehrlich]], dérivé de l'[[Arsanilate de sodium|atoxyl]] d'[[Antoine Béchamp]] et premier médicament de synthèse. La mise au point de l'acétarsol prouva que, contrairement à l'opinion d'Ehrlich et de [[Sahachiro Hata|Hata]], les composés arsenicaux pentavalents n'étaient pas dangereux<ref>{{en}} E. T. Burke, « The Arseno-therapy of Syphilis : Stovarsol and {{Lien|fr=tryparsamide|lang=it|trad=Triparsamide}} », dans ''British Journal of Venereal Diseases'', {{vol.|1}}, {{n°|4}}, octobre 1925, {{pp.|321-338}} {{ISSN|0007-134X}}. ([http://sti.bmj.com/content/1/4/321.full.pdf+html Texte intégral {{PDF}}]. Consulté le {{date-|1 février 2013}}.)</ref>, et les publications de Fourneau, des [[Jacques Tréfouël|Tréfouël]] et de [[Germaine Benoit]] sur ces dérivés relancèrent ainsi la course aux médicaments du même ordre<ref>E. Fourneau, [[Jacques Tréfouël|J. et Th. Tréfouël]] et G. Benoit, « Sur les isomères de l'acide para-oxy-3 aminophénylarsinique et son dérivé acétylé (Stovarsol) », dans ''Bull. Soc. chim. Fr.'', {{4e|série}}, {{vol.|41}}, 1927, {{p.|499}}.</ref>{{,}}<ref>Marcel Delépine, « Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre », extrait du ''[[Bulletin de la Société chimique de France]]'', Masson et {{Cie}}, Paris, 1949, {{pp.|54-61}}.</ref>.

Essayé contre la [[syphilis]] primaire par Edmond Fournier à l'[[hôpital Cochin]], le [[sel (chimie)|sel]] [[Sodium|sodique]] de l'acétarsol, ou 190&nbsp;F, plus stable que son [[acide]] et actif par [[Voie entérale|voie orale]], fut commercialisé sous le nom de Stovarsol (de ''stove'', qui veut dire « fourneau » en anglais). Il s'agit du premier médicament facilement absorbable par voie orale contre la syphilis, ce qui n'était pas le cas du Salvarsan. Le médicament a par ailleurs été conçu avec la collaboration des [[Établissements Poulenc frères|établissements Poulenc]]<ref>{{Article |langue= |auteur1=Séverine Baverey-Massat-Bourrat |titre=De la copie au nouveau médicament. Le Laboratoire de Chimie Thérapeutique et Rhône-Poulenc : Un réseau alternatif d'innovation |périodique=Entreprises et histoire |date=2004 |issn= |lire en ligne= |pages= }}</ref>. Auparavant, la technique mise en place par [[Julius Wagner-Jauregg|Julius Wagner von Jauregg]] en 1917 pour soigner la [[paralysie générale]] était l'impaludation (l'administration contrôlée d'une forme bénigne de [[paludisme]]), qui sera remplacée par le Stovarsol<ref>{{Ouvrage|langue=|auteur1=|nom1=Gárate-Martínez, Ignacio|titre=L'expérience d'une psychanalyse : généalogies du désir à l'oeuvre|passage=|lieu=|éditeur=Erès|date=2005|pages totales=|isbn=2-7492-0532-8|isbn2=978-2-7492-0532-8|oclc=420716259|lire en ligne=https://www.worldcat.org/oclc/420716259|consulté le=2020-11-30|titre chapitre=Toute du fils et de la mère}}</ref>.

[[Eugène Jamot]] fera prendre à ses équipes de grandes doses de médicaments dont le Stovarsol<ref>{{Ouvrage|langue=français|auteur1=Guillaume Lachenal|titre=Le médicament qui devait sauver l'Afrique|passage=41-56|lieu=|éditeur=La découverte|collection=Les empêcheurs de penser en rond|date=Octobre 2014|pages totales=240|isbn=9782359250879|lire en ligne=|numéro chapitre=2|titre chapitre=Expérimentations sans frontières}}</ref>. Mademoiselle Gérard, infirmière visiteuse en Afrique à la fin des années 1920, évoque l'utilisation du Stovarsol comme ayant une action immédiate et remarquable<ref>{{Ouvrage|langue=|auteur1=Yvonne Knibiehler|nom1=Knibiehler, .|lien auteur1=Yvonne Knibiehler|prénom2=Régine|nom2=Goutalier|titre=La femme au temps des colonies|passage=177-215|lieu=|éditeur=Stock|date=1985|pages totales=390|isbn=2-234-01806-4|isbn2=978-2-234-01806-8|oclc=13579385|lire en ligne=https://www.worldcat.org/oclc/13579385|consulté le=2020-11-30|numéro chapitre=6|titre chapitre=Comment soigner les femmes ?}}</ref>.

=== Les prolongements ===

Le '''stovarsol''' allait être longtemps utilisé dans le traitement des [[diarrhée]]s infectieuses, [[Intoxication alimentaire|toxi-infectieuses]], [[génétique médicale|cryptogénétiques]], [[Parasitisme|parasitaires]] ou d'origine [[tuberculose humaine|tuberculeuse]], ainsi que dans le traitement du [[lichen plan]] et de certaines [[spirochétose]]s dont la syphilis. Un de ses [[isomère]]s, le 270&nbsp;F ou [[orsanine]], découvert par Fourneau en 1925, se montrerait efficace en injections contre la [[maladie du sommeil]]. Par la suite encore, l'[[arsthinol]], son dérivé par complexation avec le [[dimercaprol]], synthétisé en 1949 par {{Lien|fr=Ernst Friedheim|lang=es|trad=Ernst Friedheim|texte=Ernst Friedheim}}, allait servir dans le traitement de l'[[Amœbose|amibiase]] et du [[pian (médecine)|pian]].

== Références ==

{{Références}}

{{Portail|médecine|pharmacie|chimie|Parasitologie}}
{{DEFAULTSORT:Acetarsol}}
[[Catégorie:Antiprotozoaire]]
[[Catégorie:Composé de l'arsenic]]
[[Catégorie:Histoire de la médecine]]
[[Catégorie:Histoire de la chimie]]
[[Catégorie:Phénol]]
[[Catégorie:Anilide]]
[[Catégorie:Acide arsonique]]
[[Catégorie:Anti-infectieux]]