Voir la source de Acétoacétate d'éthyle

{{Infobox Chimie
| nom = Acétoacétate d'éthyle
| image = Ethyl acetoacetate-Structural Formula V.1.svg
| image2 = Ethylacetoacetaat-3D.png
| taille image = 200
| légende = Représentations plane et 3D de l'acétoacétate d'éthyle.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 3-oxobutanoate d'éthyle
| synonymes = 3-oxobutyrate d'éthyle<br />éther diacétique<br />ester acétoacétique<br />acétylacétate d'éthyle<br />acétylacétonate d'éthyle
| CAS = {{CAS|1|4|1|9|7|9}}
| EINECS = {{EINECS|205-516-1}}
| RTECS = {{RTECS|AK5250000}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|8868}}{{SID|}}
| chEBI = 4893
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|2415}}
| SMILES = CCOC(=O)CC(=O)C
| InChI = 1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
| InChIKey = XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = liquide incolore, odeur de rhum, fruitée<ref name="HSDB">{{en}} {{HSDB|141-97-9|Ethyl acetoacetate}} (consulté le 21 mars 2014).</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=6|H=10|O=3
| masseMol = 
| pKa = {{pKa|10.68|T(°C)=|T(K)=}} (eau) ; {{pKa|14.2|T(°C)=|T(K)=}} ([[Diméthylsulfoxyde|DMSO]]){{référence souhaitée}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|-45|°C}}<ref name="HSDB" />
| ebullition = {{tmp|180.8|°C}}<ref name="HSDB" />
| solubilite = {{Unité|111|g||l|-1}} (eau, {{tmp|17|°C}}), soluble dans le [[benzène]] et le [[chloroforme]]<ref name="HSDB" />
| parametreSolubilite = {{Unité|20.1|J|1/2|cm|-3/2}} ({{tmp|25|°C}})<ref>{{ouvrage | langue = en | auteur = Yitzhak Marcus | titre = The Properties of Solvents | éditeur = John Wiley & Sons | lieu = Angleterre | année = 1999 | volume = 4 | pages totales = 239 | isbn = 0-471-98369-1}}.</ref>
| miscibilite = miscible avec l'[[Éther diéthylique|éther]] et l'[[acétone]]<ref name="HSDB" />
| masseVolumique = {{Unité|1.03|g||cm|-3}} à {{tmp|20|°C}}<ref name="SA" />
| TAutoInflammation = {{tmp|304|°C}}<ref name="SA" />
| pointEclair = {{tmp|84|°C}}<ref name="HSDB" />
| limitesExplosivite = 9,5 %<ref name="SA" />
| pressionVapeur = 0,78 [[millimètre de mercure|mmHg]] ({{tmp|25|°C}})<ref name="HSDB" />
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=20|λ=D|1.418}}-1,421<ref name="SA">{{mul|en|fr}} {{Sigma-Aldrich|ALDRICH|w241504|Nom=Ethyl acetoacetate|Date=9 septembre 2012}}</ref>
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = 
| s = 
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=1993|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|SGH07}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{Unité|3.98|g||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<br /> >{{Unité|10|ml||kg|-1}} (lapin, dermal)<ref name="HSDB" /> <!--(souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = séparer des oxydants
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = [[acétate d'éthyle]]<br />[[malonate de diéthyle]]
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

L''''acétoacétate d'éthyle''' est l'[[ester]] [[Éthyle|éthylique]] de l'[[acide acétylacétique]].

== Synthèse ==
Ce [[Composé organique|composé]] est synthétisé par [[Johann Georg Anton Geuther]] pour la première fois en 1863<ref>{{ouvrage|prénom1=Pierre|nom1=de Menten|titre=Dictionnaire de chimie|sous-titre=Une approche étymologique et historique|éditeur=De Boeck|année=2013|pages totales=395|passage=18|isbn=978-2-8041-8175-8|lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=NKTKDgAAQBAJ&pg=PA18}}.</ref>.

Il est maintenant produit industriellement à partir de [[dicétène]] et d'[[éthanol]], en présence d'[[acide sulfurique]] ou de [[triéthylamine]] avec de l'[[acétate de sodium]].

[[Fichier:Diketene nucleophilic reaction.png|thumb|400px|left|Synthèse industrielle.]]
{{clr|left}}

Il est également synthétisé en laboratoire par une [[condensation de Claisen]] de l'[[acétate d'éthyle]], en présence d'[[éthanolate de sodium]]. Cette synthèse a été présentée pour la première fois par [[Johannes Wislicenus]].

[[Fichier:Claisen ethyl acetate.png|thumb|400px|left|Synthèse en laboratoire.]]
{{clr|left}}

== Propriétés ==
L'acétoacétate d'éthyle est un liquide huileux incolore, d'odeur agréable. Il est naturellement présent dans les fraises<ref name="HSDB" />.

Le groupe [[méthylène]] activé entre les deux groupes [[Composé carbonylé|carbonyle]] est très réactif.

Il est sujet à la [[Tautomère|tautomérie]] [[cétone]]-[[énol]] à la température ambiante, consistant en environ 93 % de forme cétonique et 7 % de forme énolique<ref name="HSDB" />.
[[Fichier:Beta-keto acid tautomerism.svg|450px|centré|Tautomérie cétone-énol.]]
{{Centrer|<math>\text{Forme cétonique} \rightleftharpoons \text{Forme énolique}</math>}}

Il est acide ([[Constante d'équilibre#Constantes d'équilibre particulières|p''K''<sub>a</sub>]] = 10,68) car l'[[anion]] énolate est fortement stabilisé par la [[mésomérie]].

== Utilisations ==
Ce composé 1-3 dicarbonylé est utilisé comme [[Intermédiaire réactionnel|intermédiaire]] pour [[synthèse organique|synthétiser]] de nombreux produits tels que pigments jaunes pour peintures, laques, encres, colorants, [[Acide aminé|acides aminés]], [[méthionine]], [[Paludisme|antipaludéens]] ([[Quinacrine|Atabrine]]), thiamine ([[vitamine B1|vitamine B{{ind|1}}]]), [[analgésique]]s, [[phénazone]] et [[aminophénazone]]<ref name="HSDB" />. Il est aussi utilisé en tant que [[solvant]] et [[arôme]] alimentaire.

C'est un réactif pouvant servir en [[Colorimétrie#Colorimétrie en chimie|colorimétrie]] : en présence de [[chlorure de fer(III)]], il forme un [[Complexe (chimie)|complexe]] de coordination violet. La réaction est cependant non spécifique.

[[Fichier:Beta-keto acid iron complex.svg|thumb|400px|left|Complexation à partir du tautomère énol et du chlorure ferrique.]]
{{clr|left}}

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=Ethyl acetoacetate|id1=506736867|lang2=de|art2=Acetessigester|id2=106638672}}
{{Références}}

== Articles connexes ==
* [[Synthèse de Hantzsch]]
* [[Réaction de Biginelli]]

{{Portail|chimie|odeurs, senteurs et parfum}}

[[Catégorie:Cétone]]
[[Catégorie:Ester d'éthyle]]
[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Arôme]]