Voir la source de Acide 3-désoxy-7-phospo-D-arabinoheptulosonique

{{DISPLAYTITLE:Acide 3-désoxy-7-phospo-<small>D</small>-arabinoheptulosonique}}
{{Infobox Chimie
 | nom = Acide 3-désoxy-7-phospo-<small>D</small>-arabinoheptulosonique
 | image = 3-Deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (DAHP).png
 | image2 = 
 | taille image = 125
 | légende = Structure du DAHP
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|2|6|2|7|7|3|8}}
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|160647}}{{SID|}}
 | chEBI = 18150
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)CC(=O)C(O)=O
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C7H13O10P/c8-3(1-4(9)7(12)13)6(11)5(10)2-17-18(14,15)16/h3,5-6,8,10-11H,1-2H2,(H,12,13)(H2,14,15,16)/t3-,5-,6+/m1/s1
 | StdInChIKey = PJWIPEXIFFQAQZ-PUFIMZNGSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=7|H=13|O=10|P=1
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
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 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | enthFus = 
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 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
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 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
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<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|λ=|}}
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 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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 | 67548EECref = 
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 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
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 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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 | CIRC = 
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<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
L''''acide 3-désoxy-7-phospo-<small>D</small>-arabinoheptulosonique''' ('''DAHP''') est un [[métabolite]] de la [[voie du shikimate]] de production des [[Acide aminé aromatique|acides aminés aromatiques]]. Il est formé par condensation de [[Acide phosphoénolpyruvique|phosphoénolpyruvate]] et d'[[érythrose-4-phosphate]] sous l'action de la [[DAHP synthase]] :

:[[Fichier:DAHP synthase reaction.svg|660px]]

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Palette|Voie du shikimate et acides aminés aromatiques}}

{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Heptose]]
[[Catégorie:Organophosphate]]
[[Catégorie:Acide carboxylique]]