Voir la source de Acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique

{{Voir homonymes|KDO}}
{{DISPLAYTITLE:Acide 3-désoxy-<small>D</small>-''manno''-oct-2-ulosonique}}
{{Infobox Chimie
 | nom = Acide 3-désoxy-<small>D</small>-''manno''-<br>oct-2-ulosonique
 | image = 
 | image2 = 
 | taille image = 200
 | légende = [[Fichier:3-Deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid linear.png|200px]]<br>Structure de l'acide 3-désoxy-<small>D</small>-''manno''-oct-2-ulosonique
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
 | synonymes = KDO,<br>acide céto-3-désoxy-<small>D</small>-''manno''-octulosonique
 | CAS = {{CAS|1|0|1|4|9|1|4|1}} <small>(forme linéaire)</small>
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|445569}}{{SID|}} <small>(forme [[pyranose]])</small>
 | chEBI = 32817
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CC(=O)C(O)=O
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C8H14O8/c9-2-5(12)7(14)6(13)3(10)1-4(11)8(15)16/h3,5-7,9-10,12-14H,1-2H2,(H,15,16)/t3-,5-,6-,7-/m1/s1
 | StdInChIKey = KYQCXUMVJGMDNG-SHUUEZRQSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=8|H=14|O=8
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
 | symboles = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
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 | s = 
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 
 | DJA = 
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
L''''acide 3-désoxy-<small>D</small>-''manno''-oct-2-ulosonique''' ('''KDO''') est un [[acide ulosonique]] d'un [[Octose|{{nobr|2-cétooctose}}]] utilisé par les [[bactérie]]s pour la [[biosynthèse]] des [[lipopolysaccharide]]s<ref name="PMID 4287911">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Mohammad Ali Ghalambor, Edward M. Levine et Edward C. Heath
 | titre       = The Biosynthesis of Cell Wall Lipopolysaccharide in Escherichia coli – III. THE ISOLATION AND CHARACTERIZATION OF 3-DEOXYOCTULOSONIC ACID
 | périodique  = Journal of Biological Chemistry
 | volume      = 241
 | numéro      = 13
 | jour        = 10
 | mois        = juillet
 | année       = 1966
 | pages       = 3207-3215
 | url texte   = http://www.jbc.org/content/241/13/3207.short
 | consulté le = 15 juillet 2013
}} {{PMID|4287911}}</ref> (LPS). Il entre notamment dans la composition du {{nobr|Kdo<sub>2</sub>-lipide A}}, un précurseur du LPS. L'[[infixe]] {{nobr|-<small>D</small>-''manno''-}} indique que les quatre centres [[Chiralité (chimie)|chiraux]] ont la même configuration que le [[Mannose|{{nobr|<small>D</small>-mannose}}]].

{{multiple image
 | footer    = 
 | align     = left
 | image1    = 3-Deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid.svg
 | width1    = 330
 | alt1      = Cyclisation de l'acide 3-désoxy-<small>D</small>-''manno''-oct-2-ulosonique
 | caption1  = '''[[Cyclisation]] de l'acide 3-désoxy-<small>D</small>-''manno''-oct-2-ulosonique en forme [[pyranose]]''', [[anomère]] β. Les centres [[Chiralité (chimie)|chiraux]] sont marqués par des astérisques.
 | link1     = 
 | image2    = Kdo2-lipidA.png
 | width2    = 330
 | alt2      = Un âne
 | caption2  = '''Structure du Kdo<sub>2</sub>-lipide A'''. Les deux unités KDO sont en rouge, les [[glucosamine]]s en bleu, les [[phosphate]]s en vert et les [[Acide gras|acides gras]] en noir.
 | link2     = 
}}{{Clr|left}}

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Ose acide]]