Voir la source de Acide 3-nitrobenzoïque

{{Infobox Chimie
 | nom = Acide 3-nitrobenzoïque
 | image = 
 | taille image = 130
 | alternative =
 | image2 = 
 | taille image2 = 130
 | alternative2 =
 | images = [[Fichier:3-Nitrobenzoic acid.svg|130px]][[Fichier:3-Nitrobenzoic-acid-3D-balls.png|130px]]
 | légende = 
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
 | nomSystematique = acide 3-nitrobenzoïque
 | synonymes = acide ''méta''nitrobenzoïque, acide ''m''-nitrobenzoïque
 | CAS = {{CAS|121-92-6}}
 | ECHA = 100.004.099
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|8497}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = O=[N+]([O-])c1cc(C(=O)O)ccc1
 | InChI = 1/C7H5NO4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
 | InChIKey = AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYAS
 | StdInChI = 
 | StdInChIKey = 
 | apparence = poudre cristalline jaunâtre, faible odeur<ref name ="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=25370|CAS=|Nom= 3-Nitrobenzoic acid|Date=2021-02-02}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=7|H=5|N=1|O=4
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp|140|141|°C}}<ref name ="GESTIS"/>
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité|3|g||L|-1}} (eau, {{tmp|25|°C}}){{refsou}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité|1.49|g||cm|-3}} ({{tmp|20|°C}})<ref name ="GESTIS"/>
 | TAutoInflammation = {{tmp|490|°C}}<ref name ="GESTIS"/>
 | pointEclair = {{tmp|190|°C|coupelle fermée}}<ref name ="GESTIS"/>
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = <ref name ="GESTIS"/>
 | SGH = {{SGH|SGH07|Wng|H302|H315|H319|H335|H412|P261|P273|P305+P351+P338}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 1,83<ref name ="GESTIS"/>
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
 | excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
 | grossesse = 
 | conduiteAuto = 
 | precautions = 
 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = [[acide 2-nitrobenzoïque]]<br />[[acide 4-nitrobenzoïque]]
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}
L''''acide 3-nitrobenzoïque''' est un [[composé aromatique]] de [[Formule chimique|formule]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NO<sub>2</sub>)CO<sub>2</sub>H. Constitué d'un cycle [[benzène|benzénique]] substitué par un groupe [[nitro (chimie)|nitro]] (NO<sub>2</sub>) et un groupe [[carboxyle]] (COOH), c'est, avec l'[[acide 2-nitrobenzoïque]] et l'[[acide 4-nitrobenzoïque]], l'un des trois [[isomérie|isomères]] de l'[[acide nitrobenzoïque]], le composé ''[[Nomenclature des dérivés benzéniques#ortho, méta, para|méta]]''. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline jaunâtre avec une faible odeur<ref name=":0">{{Lien web |langue=en |titre=''Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases'' |url=http://www.zirchrom.com/organic.htm |site=zirchrom.com |consulté le=11 avril 2010}}</ref>. Ce composé est notamment utilisé comme précurseur de l'[[acide 3-aminobenzoïque]], qui est utilisé pour préparer certains [[colorant]]s.

== Propriétés ==

Avec un [[constante d'acidité|p''K''<sub>A</sub>]] de 3,47<ref name=":0" />, l'acide 3-nitrobenzoïque est environ dix fois plus acide que l'[[acide benzoïque]]. La [[base conjuguée]] de l'acide benzoïque est stabilisée par la présence du groupe [[Nitro (chimie)|nitro]] attracteur d'électrons ({{lnobr|effet -M}}), ce qui explique son acidité accrue par rapport à l'acide benzoïque non substitué<ref>{{article |langue=en-US |titre=''20.4 Substituent Effects on Acidity'' |périodique=Chemistry LibreTexts |date=2017-08-25 |consulté le=2018-09-25}}</ref>. Toutefois, la position ''méta'' du groupe nitro fait que son effet sur le groupe carboxylate est moindre, par exemple comparé à l'[[acide 2-nitrobenzoïque]] (''ortho'') qui a lui un p''K''<sub>A</sub> de 2,22<ref>''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', {{3e}}{{éd.}}, 1984 {{ISBN|0-8493-0303-6}}.</ref>.

L'acide 3-nitrobenzoïque est généralement soluble dans les solvants oxygénés et chlorés<ref>{{Ouvrage|langue=en|titre=Ashford, Edith|volume=1|éditeur=Oxford University Press|collection=Benezit Dictionary of Artists|date=2011-10-31|doi=10.1093/benz/9780199773787.article.b00007872}}</ref>, et peu soluble dans l'eau ({{Unité|3|g/l}} à {{tmp|25|°C}}<ref name ="GESTIS"/>). Il est combustible mais peu inflamable ([[point d'éclair]] de {{tmp|190|°C}} et [[point d'auto-inflammation]] de {{tmp|490|°C}}<ref name ="GESTIS"/>). Ses solutions aqueuses réagissent de manière acide. Il présente un risque d'explosion de poussières lorsqu'il est sous une forme très finement répartie (poudre, poussière), qu'il est tourbillonné en quantité suffisante dans l'air et qu'une source d'inflammation (flamme, étincelle, décharge électrostatique{{etc.}}) est présente<ref name ="GESTIS"/>.

== Réactivité ==

La présence à la fois d'[[acide carboxylique]] et d'un groupe fonctionnel [[Nitro (chimie)|nitro]] désactive le cycle, empêchant alors toute réaction de [[Substitution électrophile aromatique|substitution aromatique électrophile]]<ref>{{article |langue=en-US |titre=16.7: Nucleophilic Aromatic Substitution |périodique=Chemistry LibreTexts |date=2015-05-03 |url=https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_Chemistry_(McMurry)/16%3A_Chemistry_of_Benzene_-_Electrophilic_Aromatic_Substitution/16.06%3A_Nucleophilic_Aromatic_Substitution/Organic_Chemistry/Map:_Organic_Chemistry_(McMurry)/Chapter_16:_Chemistry_of_Benzene_-_Electrophilic_Aromatic_Substitution/16.07_Nucleophilic_Aromatic_Substitution |consulté le=2018-09-25}}</ref>.

== Synthèse ==

L'acide 3-nitrobenzoïque peut être préparé par [[nitration]] de l'[[acide benzoïque]] à basse température, formant également l'[[acide 2-nitrobenzoïque]] et l'[[acide 4-nitrobenzoïque]] comme sous-produits, avec des rendements respectifs d'environ 20 % et 1,5 %<ref>{{Ullmann|auteur=Takao Maki, Kazuo Takeda|doi=10.1002/14356007.a03_555}}</ref> Cette [[régiosélectivité]] s'explique par l'[[Effet inductif#Substituants à effet donneur (+I) |effet attracteur]] (+I) du groupe carboxyle, orienteur ''méta'' en [[substitution électrophile aromatique]].

Une voie moins efficace passe par la nitration du [[benzoate de méthyle]], suivie d'une [[hydrolyse]]<ref>Oliver Kamm et J.B. Segur, ''m-Nitrobenzoic Acid'', ''[[Org. Synth.]]'', 1923, vol. 3, 73, {{DOI|10.15227/orgsyn.003.0073}}</ref> :

[[Fichier:3 Nitrobenzoesäure.svg|centré|sans_cadre|660x660px|Voie de synthèse de l'acide 3-nitrobenzoïque à partir du benzoate de méthyle]]

Il est également possible de provoquer le [[clivage oxydatif]] de la [[Liaison carbone-carbone|liaison C–C]] de la 3-nitroacétophénone en acide arylcarboxylique correspondant<ref>{{Article |langue=en |nom1=Li |prénom1=Meichao |nom2=Shen |prénom2=Zhenlu |nom3=Xu |prénom3=Liang |nom4=Wang |prénom4=Shengpeng |titre=Oxidative C–C Bond Cleavage for the Synthesis of Aryl Carboxylic Acids from Aryl Alkyl Ketones |périodique=Synlett |volume=29 |numéro=11 |date=2018-05-16 |issn=0936-5214 |doi=10.1055/s-0037-1609751 |pages=1505–1509}}</ref>. Une autre synthèse passe par l'oxydation du [[3-Nitrobenzaldéhyde|3-nitrobenzaldéhyde]].

== Sécurité ==
Le composé présente probablement une toxicité modeste, avec une [[LD50|DL<sub>50</sub>]] (''in vitro'', souris) de {{nb|640 mg/kg}}. Il peut provoquer une irritation de la peau et des yeux avec des symptômes d'exposition tels que la méthémoglobine, une sensibilisation, une irritation et des lésions cornéennes<ref>{{Lien web |langue=en-US |auteur= institutionnel=NOAA Office of Response and Restoration, US GOV|titre=M-Nitrobenzoic Acid |url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/20757 |série=cameochemicals.noaa.gov |site=cameochemicals.noaa.gov |consulté le=2018-09-25}}</ref> 

== Références ==
<references />

{{Portail|Chimie}}

[[Catégorie:Acide benzoïque]]
[[Catégorie:Nitrobenzène]]