Voir la source de Acide 5-méthyltétrahydrofolique

{{Infobox Chimie
| nom = Acide 5-méthyltétrahydrofolique
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| taille image = 200
| légende = [[Fichier:5-methyltetrahydrofolic acid.svg|250px]]<br/>Structure de l'acide 5-méthyltétrahydrofolique
<!-- Général -->
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| synonymes = acide lévoméfolique
| CAS = {{CAS|1|3|4|3|5|0}}
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| StdInChIKey = ZNOVTXRBGFNYRX-ZGTCLIOFSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=20|H=25|N=7|O=6
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| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
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<!-- Propriétés physiques -->
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| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
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| conductivitéÉlectrique = 
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
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<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
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| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
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| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L’'''acide 5-méthyltétrahydrofolique''', également appelé '''acide lévoméfolique''', est le dérivé biologiquement actif de l'[[acide folique]], ou vitamine {{fchim|B|9}}, qui intervient notamment dans le [[Voie métabolique|métabolisme]] des [[Base nucléique|bases nucléiques]] (et donc du [[matériel génétique]]), de celui de la [[cystéine]] et de la régulation de l'[[homocystéine]]. Sa forme [[ion]]isée en [[solution aqueuse]] est le {{nobr|5-méthyltétrahydrofolate}}, généralement abrégé en {{nobr|{{fchim|5-CH|3|-THF}}}}. La {{nobr|vitamine {{fchim|B|9}}}}, absorbée au niveau de l'[[intestin grêle]], doit être convertie en {{nobr|{{fchim|5-CH|3|-THF}}}} pour être utilisée par l'organisme.

Le 5-méthyltétrahydrofolate est formé par la ''[[5,10-méthylènetétrahydrofolate réductase]]'' (MTHFR) à partir du [[5,10-méthylènetétrahydrofolate]] ({{fchim|5,10-CH|2|-THF}}) et intervient notamment pour convertir l'[[homocystéine]] en [[méthionine]] par la ''[[méthionine synthase]]''.

Le {{nobr|{{fchim|5-CH|3|-THF}}}} a été proposé pour traiter des [[Maladie cardio-vasculaire|maladies cardiovasculaires]]<ref>{{en}}
{{article
 | nom = Willems
 | prénom = Frank F
 | nom2 = Boers GHJ
 | nom3 = Blom HJ
 | nom4 = Aengevaeren WRM
 | nom5 = Verheugt FWA
 | titre = Pharmacokinetic study on the utilisation of 5-methyltetrahydrofolate and folic acid in patients with coronary artery disease
 | périodique = Br J Pharmacol
 | volume = 145
 | numéro = 5
 | pages = 825–830
 | éditeur =   Nature Publishing Group
 | date = mars 2004
 | doi = 10.1038/sj.bjp.0705446
 | pmc=1574248
 | pmid=14769778
}}</ref>{{,}}<ref>{{en}}
{{article
 | nom = Iris P Fohr, Reinhild Prinz-Langenohl, Anja Brönstrup, Anja M Bohlmann, Heinz Nau, Heiner K Berthold, and Klaus Pietrzik
 | prénom1 = IP
 | nom2 = Prinz-Langenohl
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 | prénom7 = K
 | titre = 5,10-Methylenetetrahydrofolate reductase genotype determines the plasma homocysteine-lowering effect of supplementation with 5-methyltetrahydrofolate or folic acid in healthy young women
 | périodique = Am J Clin Nutr 
 | volume = 75
 | numéro = 2
 | pages = 275–282
 | éditeur = American Society for Clinical Nutrition
 | année = 2002
 | url = http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:NriMrILGOoIJ:www.geno-type.com/ts/GenoType/pdf/Fohr.pdf&cd=6&hl=en&ct=clnk
 | consulté le =
 | pmid = 11815318
}}</ref> ainsi que des [[cancer]]s avancés tels que le [[cancer du sein]] et le [[cancer colorectal]] ; il favorise l'inhibition de la ''[[thymidylate synthase]]'' par la 5-fluoro-2′-désoxyuridine 5′-monophosphate (FdUMP) issue de la métabolisation du [[Fluorouracile|5-fluorouracile]], un agent [[anticancéreux]].

== Notes et références ==

{{Références}}

== Voir aussi ==

* [[S-adénosylméthionine]] (SAM)

{{Portail|biochimie|chimie}}

[[Catégorie:Coenzyme]]
[[Catégorie:Folate]]