Voir la source de Acide anthranilique

{{Infobox Chimie
| nom = 
| image = Anthranilic acid structure.svg
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = acide anthranilique
| nomIUPAC = acide 2-aminobenzoïque
| synonymes = Acide 2-aminobenzoïque<br />Carboxyaniline
| CAS = {{CAS|1|1|8|9|2|3}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|4|2|8|7|5}}
| RTECS = {{RTECS|CB2450000}}
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|227}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = c1ccc(c(c1)C(=O)O)N
| InChI = 1/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
| InChIKey = RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYAS
| StdInChI = 1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
| StdInChIKey = RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N
| apparence = sans odeur. Flocons incolores à jaunes ou poudre cristalline blanche à jaune<ref name="ICSC">{{ICSC|118-92-3}}</ref>.
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=7|H=7|N=1|O=2
| masseMol = 
| pKa = {{pKa|2.14|T(°C)=|T(K)=}}<ref name="ChemID">{{ChemID|118-92-3|Anthranilic acid}}, consulté le 2 juillet 2011</ref>
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
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| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|146|148|°C}}<ref name="ICSC"/>
| ebullition = [[décomposition]] à {{tmp|200|°C}}<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=17990|CAS=118-92-3|Nom=2-Aminobenzoic acid|Date=2 juillet 2011}}</ref>
| solubilite = dans l'eau à {{tmp|25|°C}} : {{unité/2|6|g||l|-1}}<ref name="ICSC"/>
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{unité/2|1.4|g||cm|-3}}<ref name="ICSC"/>
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| limitesExplosivite = 
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
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<!-- Cristallographie -->
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| classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
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| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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| 67548EECref = <ref name="GESTIS"/>
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| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
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| transport = non-soumis à règlementation
| NFPA704ref = <ref name="alfa">[http://www.alfa.com/content/msds/french/A12715.pdf Fiche Alfa Aesar], consultée le 2 juillet 2011</ref>
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=1|Flammability=1|Reactivity=1|Other=}}
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=118-92-3|Date=25 avril 2009}}</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| sansControle = Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.}}
| SGHref = <ref name="GESTIS"/>
| SGH = {{SGH|SGH07|H319|P305+P351+P338}}
| CIRC = Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme<ref>{{Lien web
 | url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php
 | titre = Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme
 | auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
 | date = 16 janvier 2009
 | site = monographs.iarc.fr
 | éditeur = CIRC
 | consulté le = 22 août 2009
|brisé le = 2023-10-25}}.</ref>
| inhalation = 
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| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|1400|mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]])<ref>Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 19, Pg. 483, 1946.</ref> <br /> {{unité/2|500|mg||kg|-1}} (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]])<ref>Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 89, Pg. 1392, 1990.</ref> <br />{{unité/2|2500|mg||kg|-1}} (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]])<ref>Russian Pharmacology and Toxicology Vol. 37, Pg. 105, 1974.</ref>
| CL50 = 
| LogP = 1,17<ref name="GESTIS"/>
| DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L''''acide anthranilique''', '''acide 2-aminobenzoïque''' ou '''acide ortho-aminobenzoïque''' ({{fchim li|C|7|H|7|N||O|2}}) est un [[acide aminé]]  constitué d'un noyau [[benzène|benzénique]] substitué par une fonction [[acide carboxylique]] et une fonction [[amine (chimie)|amine]]. On le considère parfois comme la « [[vitamine]] L ». C'est l'isomère de l'[[acide aminobenzoïque]] pour lequel les groupes [[carboxyle]] et [[Amine (chimie)|amine]] sont en positions 1,2 (ou [[Position ortho|''ortho'']]).

== Propriétés ==

L'acide anthranilique se présente sous la forme d'un solide incolore (lorsqu'il est pur) à jaune, fondant de {{tmp|144|146|°C}}. Il est peu soluble dans l'eau froide mais fortement à chaud. Il est inflammable et peut produire des oxydes d'azote lorsqu'il brûle. Il se décompose à  {{tmp|200|°C}} en dégageant du [[monoxyde de carbone]], du [[dioxyde de carbone]] et des [[Oxyde d'azote|oxydes d'azote]]<ref name="GESTIS"/>. Il réagit dangereusement avec les oxydants et les bases<ref name="GESTIS"/>. Il serait sensible  à une exposition prolongée à la lumière et à l'air.

Il possède un goût sucré.

== Rôle biologique ==

L'acide anthranilique est biosynthétisé à partir de l'[[acide chorismique]]. C'est un [[précurseur (chimie)|précurseur]] de l'acide aminé  [[tryptophane]] qui est obtenu via la fixation d'un groupe [[Phosphoribosylpyrophosphate|phosphoribosyl pyrophosphate]] au groupe amine.

== Synthèse ==

L'acide anthranilique est obtenu par l'action d'un [[hypohalogénite]] sur le [[phtalimide]] ([[réarrangement d'Hofmann]]) ou par [[Oxydo-réduction en chimie organique|réduction]] de l'[[acide 2-nitrobenzoïque]] ({{quoi|Béchamp}} par le fer en milieu acide ou par l'hydrogène en présence d'un [[Catalyse|catalyseur]]).

== Utilisations ==

L'acide anthranilique est un intermédiaire dans la production de [[teinture]]s, de [[pigment]]s et de [[saccharine]]. C'est aussi un précurseur dans la [[Synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo|synthèse]] de l'[[Indigo (teinture)|indigo]] ; il est pour ce faire converti en [[2-nitrobenzaldéhyde]].

Lui et ses [[ester]]s sont utilisés pour préparer des [[parfum]]s imitant le [[jasmin]] et l'[[orange (fruit)|orange]], des composés pharmaceutiques (notamment des [[Diurétique de l'anse|diurétiques de l'anse]] comme le [[furosémide]]), des absorbeurs d'ultra-violets, des [[Inhibiteur de corrosion|inhibiteurs de corrosion]] pour les métaux et des [[Fongicide|inhibiteurs de moisissure]] dans la [[sauce de soja]].

L'acide anthranilique et son dérivé N-acétylé font partie des substances contrôlées (ils sont par exemple sur la Liste I des produits chimiques contrôlés par la [[Drug Enforcement Administration|DEA]] car c'est un précurseur de la [[méthaqualone]] (Quaalud, Mandrax)<ref>Angelos SA, Meyers JA. The isolation and identification of precursors and reaction products in the clandestine manufacture of methaqualone and mecloqualone. ''Journal of Forensic Sciences''. 1985 Oct;30(4):1022-47. {{PMID|3840834}}</ref>, un [[sédatif]] aussi utilisé comme drogue euphorisante).

L'acide anthranilique peut être utilisé en [[synthèse organique]] pour générer l'intermédiaire [[benzyne]]<ref>{{OrgSynth | author = Logullo, F. M.; Seitz, A. H.; Friedman, L. | title = Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene | collvol = 5 | collvolpages = 54 | year = 1973 | prep = cv5p0054}}</ref>.

En [[gravimétrie]], on utilise une solution à 1 % d'acide anthranilique pour précipiter l'[[argent]], le [[cadmium]], le [[cobalt]], le [[cuivre]], le [[fer]], le [[mercure (chimie)|mercure]], le [[manganèse]], le [[nickel]], le [[plomb]] et le [[zinc]]<ref>{{ouvrage | langue = en | auteur = John Aurie Dean, Norbert Adolph Lange | titre = Lange's handbook of chemistry | numéro d'édition = 15 | éditeur = McGraw-Hill | lieu =  | année = 1998 | pages totales = 1424 | isbn = 0-07-016384-7 | passage = 11.67 | lire en ligne =  | consulté le = 18 août 2010 }}</ref>.

== Références ==
{{Références}}
{{Traduction/Référence|en|Anthranilic acid|493915554}}

== Voir aussi ==
* [[Liste d'acides]]

{{Palette|Intermédiaires du métabolisme des acides aminés}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Acide anthranilique|*]]
[[Catégorie:Cancérogène du groupe 3 du CIRC]]