Voir la source de Acide azétidine-2-carboxylique

{{Infobox Chimie
 | nom = Acide azétidine-2-carboxylique
 | image = 
 | image2 = 
 | taille image = 200
 | légende = [[Fichier:Azetidincarbonsäure.png|225px]]<br>[[Énantiomère]]s [[Chiralité (chimie)#Nomenclature|<small>L</small>]] (de [[configuration absolue]] [[Chiralité_(chimie)#Règles_de_Cahn,_Ingold_et_Prelog|S]]) et <small>D</small> (R) de l'acide azétidine-2-carboxylique
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = acide (2''S'')-azétidine-2-carboxylique ([[énantiomère]] <small>L</small>)
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|2|1|3|3|3|4|8}} ([[énantiomère]] <small>L</small>)<br>{{CAS|7|7|2|9|3|0|8}} ([[énantiomère]] <small>D</small>)<br>{{CAS|2|0|0|6|3|8|9|2}} ([[racémique]])
 | EINECS = {{EINECS|2|1|8|3|6|2|5}} ([[énantiomère]] <small>L</small>)
 | RTECS = {{RTECS|CM4310500}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|16486}} ([[énantiomère]] <small>L</small>)<br>{{CID|637601}} ([[énantiomère]] <small>D</small>)
 | chEBI = 6198
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = [H][C@]1(CCN1)C(O)=O
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C4H7NO2/c6-4(7)3-1-2-5-3/h3,5H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1
 | StdInChIKey = IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEASA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=4|H=7|N=1|O=2
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
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 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
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 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
 | symboles = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
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 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
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 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
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 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
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<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 
 | DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
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 | stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
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 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
L''''acide azétidine-2-carboxylique''' ('''Aze''') est un [[Acide aminé non protéinogène|acide {{nobr|α-aminé}} non protéinogène]] [[Homologue (chimie)|homologue]] de la [[proline]] (Pro), avec notamment une [[Groupe fonctionnel|fonction]] [[Amine (chimie)|amine]] secondaire mais un [[Composé cyclique|cycle]] à quatre [[atome]]s pour Aze contre cinq atomes pour Pro.

On sait depuis 1955 que l'acide azétidine-2-carboxylique est présent dans le [[rhizome]] et les [[feuille]]s fraîches de certaines [[plante]]s. Il est présent chez le [[muguet de mai]] et chez ''[[Polygonatum|Polygonatum officinale]]'', de la [[Famille (biologie)|famille]] des ''[[Nolinoideae]]''. On le trouve également dans de nombreuses plantes de la famille des [[Fabaceae|fabacées]] ainsi qu'en petite quantité dans des racines telles que la [[betterave sucrière]].

L'acide azétidine-2-carboxylique est naturellement incorporé dans les [[protéine]]s à la place de la [[proline]], ce qui altère la croissance de la végétation et [[poison|empoisonne]] les [[prédateur]]s. Des études ont mis en évidence une grande variété d'effets [[Toxicité|toxiques]] et [[Tératogenèse|tératogènes]] de ce composé, notamment des [[malformation]]s, chez un grand nombre d'[[Animal|animaux]] tels que les [[canard]]s, les [[hamster]]s, les [[souris]] et les [[lapin]]s<ref name="10.1016/j.phytochem.2008.11.007">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Edward Rubenstein, Theresa McLaughlin, Richard C. Winant, Agustin Sanchez, Michael Eckart, Karolina M. Krasinska et Allis Chien
 | titre       = Azetidine-2-carboxylic acid in the food chain
 | périodique  = Phytochemistry
 | volume      = 70
 | numéro      = 1
 | jour        = 
 | mois        = janvier
 | année       = 2009
 | pages       = 100-104
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031942208005827
 | consulté le = 22 février 2014
 | doi         = 10.1016/j.phytochem.2008.11.007
 | pmid        = 19101705
}}</ref>.

Les données ne sont pas encore assez nombreuses pour établir la toxicité de ce composé pour l'[[Homo sapiens|homme]], mais on a montré qu'il altère également le [[collagène]], la [[kératine]], l'[[hémoglobine]] et le [[repliement des protéines]]<ref name="10.1016/j.phytochem.2006.01.028">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Edward Rubenstein, Haihong Zhou, Karolina M. Krasinska, Allis Chien et Christopher H. Becker
 | titre       = Azetidine-2-carboxylic acid in garden beets (''Beta vulgaris'')
 | périodique  = Phytochemistry
 | volume      = 67
 | numéro      = 9
 | jour        = 
 | mois        = mai
 | année       = 2006
 | pages       = 898-903
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031942206000665
 | consulté le = 22 février 2014
}} {{DOI|10.1016/j.phytochem.2006.01.028}} ; {{PMID|16516254}}</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Acide alpha-aminé]]
[[Catégorie:Azétidine]]