Voir la source de Acide dimercaptosuccinique

{{Infobox Chimie
| nom = Acide dimercaptosuccinique
| image = Dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal.png
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = acide 2,3-bis(sulfanyl)butanedioïque
| synonymes = succimer <br> rac-DMSA <br> d,l-DSMA
| CAS = {{CAS|2|4|1|8|1|4|6}}
| EINECS = {{EINECS|2|1|9|3|3|4|5}}
| RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|V09IA03}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|9354}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C(C(C(=O)O)S)(C(=O)O)S
| InChI = 1S/C4H6O4S2/c5-3(6)1(9)2(10)4(7)8/h1-2,9-10H,(H,5,6)(H,7,8)
| InChIKey = ACTRVOBWPAIOHC-LWMBPPNESA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=4|H=6|O=4|S=2
| masseMol = 
| pKa = p{{mvar|K}}{{ind|a1}} = {{pKa|2.9|T(°C)=|T(K)=}} <br> p{{mvar|K}}{{ind|a2}} = {{pKa|4.5|T(°C)=|T(K)=}}<ref name="Gerecke">{{Article |langue=de |prénom1=M. |nom1=Gerecke |prénom2=E.A. |nom2=Friedheim |prénom3=A.|nom3=Brossi |titre=Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteinsäuren |périodique=Helvetica Chimica Acta |volume=43 |numéro=4 |année=1961 |passage=678-960 |doi=10.1002/hlca.19610440410 |consulté le=20 décembre 2010}}.</ref>
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
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| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp|127|128|°C}}<ref name="Gerecke"/>
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3|M=}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
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| pointCritique = 
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1|M=}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
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| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|k=}}
| birefringence = 
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| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br>λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
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| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br>  mg/kg (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br>  mg/kg (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 2,8<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Mark M.|nom1=Jones|titre=Comparative in vivo Lead Mobilization of meso- and rac-2,3-Dimercaptosuccinic Acids in Albino Wistar Rats|périodique=Pharmacology & Toxicology |volume=80|numéro=4|mois=avril|année=1997|pages=182-186|doi=10.1111/j.1600-0773.1997.tb00393.x|consulté le=20 décembre 2010}}.</ref>
| DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

L’'''acide dimercaptosuccinique''' ou '''DMSA''' est un composé [[Soufre|soufré]] utilisé pour les [[chélation]]s dans le cas d'[[intoxication]] aux [[métaux lourds]], notamment au [[mercure (chimie)|mercure]].

== Propriétés physico-chimiques ==
=== Stéréochimie ===
L’acide dimercaptosuccinique possède deux [[Centre stéréogène|centres stéréogènes]] et un plan miroir qui passe par son centre, donc il existe trois [[stéréoisomère]]s : une paire d'[[énantiomère]]s et un [[diastéréoisomère]] ([[composé méso]]) :
* (''R'', ''R'')-acide dimercaptosuccinique, [[numéro CAS]] {{CAS|1|0|0|0|8|7|5|0}} ;
* (''S'', ''S'')-acide dimercaptosuccinique ;
* (''R'', ''S'')-acide dimercaptosuccinique ou diastéréoisomère méso, numéro CAS {{CAS|3|0|4|5|5|2}} et optiquement inactif.

{|align="center"  class="wikitable"
| [[Fichier:(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png|150px|center]] || [[Fichier:Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png|150px|center]] || [[Fichier:(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png|150px|center]]
|-
| [[Fichier:(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png|150px|center]] || [[Fichier:Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png|150px|center]] || [[Fichier:(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png|150px|center]]
|-
| align="center" |<small>acide (2''R'', 3''R'')-2,3-dimercaptosuccinique</small>|| align="center" |<small>acide (2''R'', 3''S'')-2,3-dimercaptosuccinique <br>(acide ''méso''-2,3-dimercaptosuccinique)</small>|| align="center" |<small>acide (2''S'', 3''S'')-2,3-dimercaptosuccinique</small>
|}

La forme méso est identifiée sous le numéro [[EINECS]] {{EINECS|2|0|6|1|5|5|2}} et enregistrée dans [[DrugBank]] sous le numéro DB00566. Elle possède un point de décomposition de {{tmp|210|211|°C}}<ref name="Gerecke"/> et ses [[Constante d'acidité|constantes d'acidité]] sont p{{mvar|K}}{{ind|a1}} = {{pKa|3.0|T(°C)=|T(K)=}} et p{{mvar|K}}{{ind|a2}} = {{pKa|3.9|T(°C)=|T(K)=}}<ref name="Gerecke"/>.

== Divers ==
L'acide dimercaptosuccinique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'[[Organisation mondiale de la santé]] (liste mise à jour en {{date-|avril 2013}})<ref>[http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 WHO Model List of Essential Medicines, 18th list], avril 2013.</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Acide dicarboxylique|Dimercaptosuccinique]]
[[Catégorie:Dithiol]]
[[Catégorie:Chélateur (antidote)]]
[[Catégorie:Médicament essentiel listé par l'OMS]]