Voir la source de Acide méthanoïque

{{Infobox Chimie
 | nom                      = acide méthanoïque
 | image                    = Formic acid.svg
 | image2                   = Formic-acid-3D-vdW.png
 | taille image             = 120
 | légende                  = Formules de Lewis et 3D de l'acide méthanoïque
<!-- Général --> | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = Acide formique
 | nomSystematique          = Acide méthanoïque
 | synonymes                =
acide hydroxycarboxylique
 | CAS                      = {{CAS|6|4|1|8|6}}
 | EINECS                   = {{EINECS|2|0|0|5|7|9|1}}
 | RTECS                    = 
 | ATC                      = {{ATC|}}<!-- aucun code le 14 septembre 2009 d'après DrugBank -->
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = 284
 | chEBI                    = 
 | NrE                      = E236
 | FEMA                     = {{FEMA|2487}}
 | SMILES                   = C(=O)O
 | InChI                    = 1/CH2O2/c2-1-3/h1H,(H,2,3)/f/h2H
 | InChIKey                 = 
 | StdInChI                 = 
 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = liquide incolore, fumant, d'odeur âcre<ref name="ICSC">{{ICSC|64-18-6}}.</ref>
<!-- Propriétés chimiques --> | formule                  = 
 | C                        = 1
 | H                        = 2
 | O                        = 2
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = 3,751 ({{tmp|25|°C}})<ref name="ChemIDplus"/>
 | momentDipolaire          = {{unité/2|1.425|±=0.002|D}} <ref name="HandbookChemPhys89ed">{{ouvrage
| langue =en
| auteur=David R. Lide
| titre =Handbook of chemistry and physics
| numéro d'édition =89
| éditeur =CRC
| année = 2008
| mois = juin
| jour = 16
| pages totales =2736
| isbn =142006679X
| isbn2 =978-1420066791
| passage =9-50
}}.</ref>
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2|0.381|nm}} <ref name="Yitzhak Marcus">{{ouvrage | langue = en | auteur = Yitzhak Marcus | titre = The Properties of Solvents | éditeur = John Wiley & Sons Ltd | lieu = England | année = 1999 | volume = 4 | pages totales = 239 | isbn = 0-471-98369-1 }}.</ref>
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = 
 | fusion                   = {{tmp|8.3|°C}}<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|64-18-6|Formic acid}}, consulté le 8 février 2009.</ref>
 | ebullition               = {{tmp|101|°C}}<ref name="ChemIDplus"/>
 | solubilite               = {{unité/2|1000|g||l|-1}} (eau, {{tmp|25|°C}})<ref name="ChemIDplus"/>,<br />
miscible avec l'[[éthanol]],<br />l'[[acétone]] et l'[[Éther diéthylique|éther]]
 | parametreSolubilite      = {{Unité/2|24.8|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{ouvrage | langue = en | auteur = James E. Mark | titre = Physical Properties of Polymer Handbook | numéro d'édition = 2 | éditeur = Springer | année = 2007 | pages totales = 1076 | isbn = 0387690026 | passage = 294 | lire en ligne = https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+polymers&hl=fr&sa=X&ei=7rcwUdT1EYHBhAfIq4HQBA&ved=0CDUQ6AEwAA#v=onepage&q&f=false | consulté le = 1 mars 2013 }}.</ref>;<br />
{{Unité/2|21.4|J|1/2|cm|-3/2}} ({{température|25|°C}})<ref name="Yitzhak Marcus"/>
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = 1,22 à {{tmp|25|°C}}
{{Infobox Chimie/Masse volumique|masseMol=46.026|A=1.938|B=0.24225|C=588|D=0.24435|Tmin=281.45|ρ(Tmin)=26.806|Tmax=588|ρ(Tmax)=8.000|arrondi=5|graphique=Masse volumique acide méthanoïque.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
 | TAutoInflammation        = {{tmp|520|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | pointEclair              = {{tmp|69|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | limitesExplosivite       = {{unité/2|14|–=34|%vol}}<ref name="ICSC"/>
 | pressionVapeur           = {{unité/2|42.6|mmHg}} ({{tmp|25|°C}})<ref name="ChemIDplus"/>
{{Infobox Chimie/Pression vapeur|A=50.323|B=-5378.2|C=-4.203|D=3.4697E-6|E=2|Tunite=K|Punite=Pa|Tmin=281.45|Pmin=2.4024E3|Tmax=588|Pmax=5.8074E6|arrondi=2|graphique=Pvs acide méthanoïque.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s">{{ouvrage | langue = en | prénom1 = Robert H. | nom1 = Perry | prénom2 = Donald W. | nom2 = Green | titre = Perry's Chemical Engineers' Handbook | numéro d'édition = 7 | éditeur = McGraw-Hill | lieu = USA | année = 1997 | pages totales = 2400 | isbn = 0-07-049841-5 | passage = 2-50  | consulté le = 23 juin 2010 }}.</ref>}}
 | viscosite                = {{unité|1.57|e=-3|Pa||s}} à {{tmp|26|°C}}
 | pointCritique            = {{tmp|580.0|K}}<ref>{{Lien web|url= http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm |titre= Properties of Various Gases |site= flexwareinc.com |consulté le=12 avril 2010|brisé le = 2023-10-25}}.</ref>
 | pointTriple              = 281,45 K ({{tmp|8.3|°C}})<br /> {{unité/2|23.6|mbar}}
 | conductivitéThermique    = 
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = <!-- Thermochimie -->
 | emsGaz                   = {{unité|248.7|J||mol|-1|K|-1}}
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 | esfSolide                = 
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{unité/2|45.7|J||mol|-1|K|-1|M=46.0254}} (vapeur)<br />{{unité/2|99.0|J||mol|-1|K|-1|M=46.0254}} (liquide)
{{Miniboîte|{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|etat=liquide|masseMol=46.026|A=7.8060E4|B=71.540|C=0|D=0|E=0|Tmin=281.45|Cp(Tmin)=98200|Tmax=380|Cp(Tmax)=105250|arrondi=0|graphique=Capacité thermique acide méthanoïque.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=46.0254|A=31.745|B=7.4234E-3|C=1.8791E-4|D=-1.9475E-7|E=5.7613E-11|Tmin=50|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{ouvrage | langue = en | auteur = Carl L. Yaws | titre = Handbook of Thermodynamic Diagrams | éditeur = Gulf Pub. Co. | lieu = Huston, Texas | année = 1996 | volume = 1, 2 et 3 | isbn = 0-88415-857-8 | isbn2 = 978-0-88415-858-5 | isbn3 = 978-0-88415-859-2 }}.</ref>}}}}
 | PCS                      = {{Unité/2|254.6|kJ||mol|-1|M=46.0254}} ({{tmp|25|°C}}, liquide)<ref>{{HBChemPhys|83|5-89}}.</ref>
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = <!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = {{unité/2|11.33|±=0.01|eV}} (gaz)<ref name="ouvrage">{{ouvrage | langue = en | auteur = David R. Lide | titre = Handbook of chemistry and physics | numéro d'édition = 89 | éditeur = CRC | lieu =  | année = 2008 | volume =  | pages totales = 2736 | isbn = 978-1-4200-6679-1 | passage = 10-205 | consulté le = 2 décembre 2009 }}.</ref>
 | constanteDielectrique    = <!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = 
 | classe                   = 
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <math>\textit{n}_{D}^{25}</math> {{formatnum:1.3694}} <ref name="Yitzhak Marcus"/>
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = 
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = 
 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = 
 | symboles                 = C
 | numeroIndex              = {{indexCE|607-001-00-0}}
 | classificationCE         = 
 | r                        = R35
 | s                        = S23, S26, S45, S(1/2)
 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=|ONU=1779|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|64-18-6}}
 | SIMDUTref                = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=64-18-6|Date=24 avril 2009}}.</ref>
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT/2| B3 = Liquide combustible<br />point d'éclair = {{tmp|46.5|°C}} coupelle fermée (méthode non rapportée)| E = Matière corrosive<br />Transport des marchandises dangereuses : classe 8<br /><br />Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
 | SGHref                   = <ref name="SGH">Fiche toxicologique {{n°|149}}, Acide Formique, INRS, consultée le 5 mai 2021.</ref>
 | SGH                      = {{SGH|SGH05|Dgr|H314|}}
 | CIRC                     = 
 | inhalation               = Les vapeurs concentrées sont corrosives
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = Toxique, peut provoquer des réactions allergiques. Agent mutagène suspecté
<!-- Écotoxicologie --> | DL50                     = {{unité/2|700|mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br />{{unité/2|145|mg||kg|-1}} (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br />{{unité/2|940|mg||kg|-1}} (souris, [[Péritoine|i.p.]])<ref name="ChemIDplus"/>
 | CL50                     = 
 | LogP                     = -0,54<ref name="ICSC"/>
 | DJA                      = 
 | odorat                   = bas : {{unité/2|1.6|ppm}}<br />haut : {{unité/2|340|ppm}}<ref name="hazmap">{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=64-18-6&tbl=TblAgents|titre=Formic acid|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques --> | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = <!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = <!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = <!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = <!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}
[[Fichier:Formic acid 85 percent.jpg|vignette|225x225px]]
L''''acide méthanoïque''' (appelé aussi '''acide formique''') est le plus simple des [[acide carboxylique|acides carboxyliques]]. Sa formule chimique est [[carbone|C]][[hydrogène|H<sub>2</sub>]][[oxygène|O<sub>2</sub>]] ou HCOOH. Sa [[base conjuguée]] est l'ion [[Formiate|méthanoate]] (formiate) de formule HCOO<sup>−</sup>. Il s'agit d'un [[acide faible]] qui se présente sous forme de liquide incolore à odeur pénétrante.

Dans la nature, on le trouve dans les glandes de plusieurs insectes de l'ordre des [[hymenoptera|hyménoptères]], comme les [[abeille]]s et les [[fourmi]]s, mais aussi sur les poils qui composent les feuilles de certaines plantes de la famille des [[urticaceae|urticacées]] ([[ortie]]s). Son nom trivial formique vient du mot latin ''formica'' qui signifie fourmi, car il fut isolé pour la première fois par [[distillation]] de fourmis.

== Histoire ==

Dès le {{s-|XV}}, quelques [[alchimie|alchimistes]] et [[naturaliste]]s avaient connaissance que certaines [[fourmi]]s, en particulier du [[genre (biologie)|genre]] ''[[Formica]]''<ref>{{lien web |titre=Jets d'acide formique par des fourmis<!-- Vérifiez ce titre --> |url=http://www.myrmecofourmis.fr/Jets-d-acide-formique-par-des-fourmis |site=myrmecofourmis.fr |consulté le=23-05-2023}}.</ref>, produisaient une [[Vapeur (gaz)|vapeur]] [[acide]]. La première personne à avoir décrit l'isolement de cette substance (par [[distillation]] d'un grand nombre de cadavres de fourmis) est le [[naturaliste]] [[Royaume d'Angleterre|anglais]] [[John Ray]] en 1671. Sa première [[Synthèse chimique|synthèse]] fut faite par le [[chimiste]] [[France|français]] [[Louis Joseph Gay-Lussac|Gay-Lussac]] à partir de l'[[Cyanure d'hydrogène|acide hydrocyanique]]. En 1855, un autre chimiste français, [[Marcellin Berthelot]], développa une méthode de synthèse à partir du [[monoxyde de carbone]], similaire à celle utilisée de nos jours. L'acide formique est présent dans la composition de la majorité des [[venin]]s de fourmis, qui le projettent ou l'appliquent directement pour percer la [[cuticule]] d'autres [[arthropode]]s ou repousser d'éventuels [[prédateur]]s<ref>{{lien web |titre=Regardez le venin de ces fourmis faire des bulles ! |url=https://www.youtube.com/watch?v=bsIKVbA0JRs&t=46s |format=vidéo |site=[[YouTube]] |consulté le=12 septembre 2020}}.</ref>.

== Chimie ==
=== Propriétés réductrices ===

Chauffé avec de l'[[acide sulfurique]], l'acide formique se décompose en [[eau]] et en [[monoxyde de carbone]], si bien qu'il possède des propriétés réductrices très marquées (réduction des sels d'[[or]], d'[[argent]], de [[cuivre]], etc.). Sous l'action de la seule chaleur, il se décompose vers {{tmp|160|°C}} en [[dihydrogène]] et en [[dioxyde de carbone]], d'où de nouveau, des propriétés réductrices.

=== Acide faible ===

Bien qu'il soit plus ionisé que ses homologues supérieurs d'acides carboxyliques, c'est un [[acide faible]], mais malgré cela il est capable de déplacer l'[[acide nitrique]] de ses sels. Si l'on ajoute de l'acide formique à un mélange de [[nitrate de potassium]] et de [[brucine]], le mélange est instantanément porté au rouge. Il ne donne pas d'[[anhydride d'acide]] et donne comme équivalent d'[[halogénure d'acyle]] le [[phosgène]] COCl<sub>2</sub>.

== Fabrication ==

En chauffant en tube scellé de la [[potasse (minerai)|potasse]] et du [[monoxyde de carbone]], Berthelot a fait la synthèse de l'acide formique : CO + KOH → H-CO<sub>2</sub>K, puis, sous pression de 7 atm. et à {{tmp|170|°C}}, hydrolyse du [[formiate]] de potassium H-CO<sub>2</sub>K par l'[[acide sulfurique]] ; le produit obtenu par distillation sous pression réduite contient 80 à 85 % d'acide formique.

== Utilisations ==
L'acide méthanoïque est utilisé dans les industries suivantes : [[textile]] ([[teinture]]s, traitement du [[cuir]]), [[insecticide]]s, [[laque]]s, [[solvant]]s, [[tannage]], électroplaquage, [[fumigène]]s, alimentation humaine ([[additif alimentaire]] E236)<ref>{{Lien web
 | url = http://www.codexalimentarius.net/web/more_info.jsp?id_sta=7
 | titre = Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires
 | auteur = Codex alimentarius
 | date = 2009
 | site = codexalimentarius.net
 | consulté le = 19 mai 2010
|brisé le = 2023-10-25}}.</ref>. Il sert également à argenter les [[miroir]]s, et soigner les verrues.

Il est aussi utilisé en [[apiculture]] comme moyen complémentaire de lutte contre le [[varroa]]<ref>{{Lien web|langue=|auteur=Apicultrice68|titre=Traitement du Varroa à l’acide formique|url=http://same-apiculture.colinweb.fr/Traitement-du-Varroa-a-l-acide|site=same-apiculture.colinweb.fr|date=18 décembre 2010|consulté le=17 août 2017|brisé le = 2023-10-25}}.</ref>. Il est également utilisé dans les détartrants (gel wc)<ref>{{Lien web |langue=fr |nom=Techni-Contact.com |titre=Acide Formique 80% - CAS {{N°|64-18-6}} : Devis sur Techni-Contact - Acide Formique 80% |url=https://www.techni-contact.com/produits/8614-19133223-acide-formique-80-cas-n-64-18-6.html |site=www.techni-contact.com |consulté le=2022-05-07}}.</ref>.

=== Traceur biologique ===
Lors d'un empoisonnement au [[méthanol]], ce dernier est métabolisé d'abord en méthanal par l'action de l'[[alcool déshydrogénase]], enzyme non spécifique et ayant une meilleure affinité avec l'[[éthanol]], puis en acide formique via l'action de la [[formaldéhyde déshydrogénase]]. La dernière étape consiste en la transformation en [[dioxyde de carbone]], étape limitante de l'élimination. Le méthanal étant rapidement transformé, une accumulation de formiate se crée et est à l'origine de la toxicité ([[acidose métabolique]]). La mesure des formiates dans les urines permet de détecter un empoisonnement au méthanol.

=== Stockage de l'hydrogène ===
Une recherche de l’Institut Leibniz de catalyse de Rostock a montré qu'il peut être utilisé pour le stockage de dihydrogène pour alimenter une [[pile à combustible]]<ref>http://www.bulletins-electroniques.com/actualites/54627.htm.</ref>.

En présence de [[platine]], il est possible de décomposer l'acide formique en [[dihydrogène]] et [[dioxyde de carbone]].
:CH<sub>2</sub>O<sub>2</sub> → H<sub>2</sub> + CO<sub>2</sub>

En 2006, une équipe de recherche de l’[[École polytechnique fédérale de Lausanne|EPFL]] ([[Suisse]]) a présenté l'utilisation de l'acide formique comme solution de [[stockage de l'hydrogène]]<ref>Gábor Laurenczy, Céline Fellay, Paul J. Dyson, Hydrogen production from formic acid. PCT Int. Appl. (2008), 36pp. {{CODEN|PIXXD2}} WO 2008047312 A1 20080424 AN 2008:502691.</ref>. Un système catalytique homogène, basé sur une solution aqueuse de catalyseurs au ruthénium décompose l'acide formique HCOOH en [[dihydrogène]] H<sub>2</sub> et [[dioxyde de carbone]] CO<sub>2</sub><ref>Céline Fellay, Paul J. Dyson, Gábor Laurenczy, A Viable Hydrogen-Storage System Based On Selective Formic Acid Decomposition with a Ruthenium Catalyst, ''Angew. Chem. Int. Ed.'', '''2008''', ''47'', 3966–3970.</ref>. Le dihydrogène peut être ainsi produit dans une large plage de pression (1 – {{unité/2|600|bars}}) et la réaction ne génère pas de [[monoxyde de carbone]]. Ce système catalytique résout les problèmes des catalyseurs existants pour la décomposition de l'acide formique (faible stabilité, durée de vie des catalyseurs limitée, formation de monoxyde de carbone) et viabilise cette méthode de stockage d'hydrogène<ref>Ferenc Joó, Breakthroughs in Hydrogen Storage – Formic Acid as a Sustainable Storage Material for Hydrogen, ''ChemSusChem'' '''2008''', ''1'', 805–808.</ref>.
Le coproduit de cette décomposition, le dioxyde de carbone, peut être utilisé dans un deuxième temps pour générer à nouveau de l’acide formique par hydrogénation. L'hydrogénation catalytique du CO<sub>2</sub> a été longuement étudiée et des méthodes efficaces ont été développées<ref>P. G. Jessop, in ''Handbook of Homogeneous Hydrogenation'' (Eds.: J. G. de Vries, C. J. Elsevier), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, '''2007''', {{p.|489–511}}.</ref>{{,}}<ref>P. G. Jessop, F. Joó, C.-C. Tai, Recent advances in the homogeneous hydrogenation of carbon dioxide, ''Coord. Chem. Rev.'', '''2004''', 248, 2425–2442.</ref>.

L'acide formique contient {{unité/2|53|g||l|-1}} d'hydrogène à température et pression ambiante, ce qui est deux fois la capacité de l’hydrogène comprimé à {{unité/2|350|bars}}. Pur, l'acide formique est un liquide inflammable dont le [[point d'éclair]] vaut +{{tmp|69|°C}}, ce qui est supérieur à l’essence ({{tmp|-40|°C}}) ou à l'éthanol (+{{tmp|13|°C}}). Dilué dès 85 %, il n'est plus inflammable. L'acide formique dilué est même inscrit sur la liste des additifs alimentaires de l'[[Food and Drug Administration|administration américaine des denrées alimentaires et des médicaments]] (FDA)<ref>US Code of Federal Regulations: 21 CFR 186.1316, 21 CFR 172.515.</ref>.

== Commerce ==
La France est importatrice nette d'acide formique, d'après les douanes françaises. Le prix moyen de la tonne importée était de {{euro|600}}<ref>{{Lien web|langue = fr | titre = Indicateur des échanges import/export |url =http://lekiosque.finances.gouv.fr/LEO/frame_LEO.asp|site =Direction générale des douanes. Indiquer NC8=29151100 |consulté le=7 août 2015|brisé le = 2023-10-25}}.</ref>.

== Détection en dehors du système solaire ==
{{...}}
En 2018, de l'acide méthanoïque a été détecté par le radiotélescope [[Grand réseau d'antennes millimétrique/submillimétrique de l'Atacama|ALMA]] dans le [[disque protoplanétaire]] de l'étoile [[TW Hydrae]]<ref>{{Article|langue = anglais|périodique = The Astrophysical Journal Letters|lien périodique = The Astrophysical Journal|date = 16 juillet 2018|titre = First Detection of the Simplest Organic Acid in a Protoplanetary Disk|lire en ligne =  https://doi.org/10.3847/2041-8213/aad046|auteur1 = Cécile Favre|auteur2=Davide Fedele|auteur3=Dmitry Semenov|auteur4=Sergey Parfenov|et al.=oui}}.</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Portail|chimie|entomologie}}

[[Catégorie:Acide alcanoïque|Methanoique]]
[[Catégorie:Biochimie de l'insecte]]
[[Catégorie:Agent conservateur]]
[[Catégorie:Espèce chimique détectée dans le milieu interstellaire ou circumstellaire]]