Voir la source de Acide urocanique

{{Infobox Chimie
| nom = Acide urocanique
| image = 
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Fichier:Urocanic acid.svg|225px]]<br>Structure de l'acide ''trans''-urocanique
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = acide (E)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-énoïque
| synonymes = acide (''E'')-imidazole-4-acylique
| CAS = {{CAS|1|0|4|9|8|3}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|3|2|5|8|4}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|736715}}{{SID|}}
| chEBI = 27248
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C1=C(NC=N1)/C=C/C(=O)O
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C6H6N2O2/c9-6(10)2-1-5-3-7-4-8-5/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b2-1+
| StdInChIKey = LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=6|H=6|N=2|O=2
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
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| s = 
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
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| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L’'''acide urocanique''' est un [[métabolite]] de la dégradation de l'[[histidine]] par [[Désaminase|désamination]] non oxydative sous l'effet de l'[[histidine ammonia-lyase]], ou ''histidase'' {{nobr|({{N° EC|4|3|1|3}}),}} qui libère de l'[[ammoniac]] {{fchim|NH|3}}. Dans le [[foie]], il est converti en [[acide 4-imidazolone-5-propionique]] par l'[[urocanate hydratase]] {{nobr|({{N° EC|4|2|1|49}}),}} première étape pour le convertir en [[acide glutamique]].

L'acide urocanique issu de la dégradation de l'histidine est sous forme ''trans''. On le trouve essentiellement dans la [[sueur]] et la [[Stratum corneum|couche cornée]] de l'[[Épiderme (anatomie)|épiderme]]. Contrairement à ce qui est prétendu, il n'a aucun rôle [[photoprotecteur]] contre les effets nocifs des [[Ultraviolet|rayons UVB]] sur l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]] du [[matériel génétique]] des [[Cellule (biologie)|cellules]] car il est en concentration insuffisante<ref>{{ouvrage|auteur=Marie-Claude Martini|titre=Introduction à la dermopharmacie et à la cosmétologie|éditeur=Lavoisier|date=2011|passage=29}}</ref>.

Cette concentration en acide ''trans''-urocanique dans l'épiderme proviendrait de la dégradation de la [[filaggrine]], une [[protéine]] riche en résidus histidine qui se lie aux fibres de [[kératine]] dans les [[Épithélium|cellules épithéliales]]. Sous l'effet des rayons UVB, l'acide ''trans''-urocanique est [[Isomère|isomérisé]] en acide ''cis''-urocanique, qui aurait un effet activateur sur l'activité des [[Lymphocyte T régulateur|lymphocytes T régulateurs]] et un effet réducteur du nombre de [[Cellule de Langerhans|cellules de Langerhans]].

L'acide urocanique joue également un rôle dans les infections par le parasite nématode [[Strongyloides stercoralis]] <ref>{{Article|prénom1=Daniel|nom1=Safer|prénom2=Mario|nom2=Brenes|prénom3=Seth|nom3=Dunipace|prénom4=Gerhard|nom4=Schad|titre=Urocanic acid is a major chemoattractant for the skin-penetrating parasitic nematode Strongyloides stercoralis|périodique=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume=104|numéro=5|date=2007-01-30|issn=0027-8424|pmid=17234810|pmcid=PMCPMC1785286|doi=10.1073/pnas.0610193104|lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17234810|consulté le=2019-06-06|pages=1627–1630}}</ref> puisque la molécule sert de [[Chimiotaxie|chémoattractant]] lors du stade larvaire du parasite, lui permettant de se diriger activement vers un hôte. 

== Notes et références ==

{{Références}}

* {{en}} [http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB00301 Human Metabolome Database] « ''Showing metabocard for Urocanic acid (HMDB00301)'' »

{{Palette Intermédiaires du métabolisme des acides aminés}}

{{Portail|biochimie|chimie}}

[[Catégorie:Imidazole]]
[[Catégorie:Acide alcénoïque|Urocanique]]
[[Catégorie:Absorbeur UV]]