Voir la source de Acridone

{{Infobox Chimie
 | nom = Acridone
 | image = Acridone.svg
 | taille image = 200 <!-- plus besoin de préciser px-->
 | alternative =
 | image2 = 
 | taille image2 = 200
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 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br />-->
 | légende = 
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 10H-acridin-9-one
 | nomSystematique = 
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|578-95-0}}<br />{{CAS|643-62-9}} (forme énol)
 | ECHA = 
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|2015}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3N2
 | InChI = 1/C13H9NO/c15-13-9-5-1-3-7-11(9)14-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H,14,15)
 | InChIKey = FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYAI
 | StdInChI = 
 | StdInChIKey = 
 | apparence = solide cristallin jaune<ref name ="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|150215|Nom=9(10H)-Acridanone|Date=30 mars 2020}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=13 | H=9 | N=1 | O=1
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = > {{tmp|300|°C}}<ref name ="Sigma"/>
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
 | birefringence = 
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 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
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 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
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 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}
L''''acridone''' est un [[composé organique]] de formule {{fchim|C|13|H|9|NO}}. Sa structure est basée sur celle de l'[[acridine]], avec un groupe carbonyle en position ''9''. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallin jaune<ref name ="Sigma"/>.

== Synthèse ==

L'acridone peut-être synthétisée par auto-condensation de l'[[acide fénamique]]<ref>{{article|journal=Org. Synth.| titre = Acridone | auteur = C. F. H. Allen, G. H. W. McKee | volume = 2 | pages = 6| doi= 10.15227/orgsyn.019.0006| année = 1939}}</ref>{{,}}<ref>{{OrgSynth | title = Acridone | author = C. F. H. Allen | author2 = G. H. W. McKee | last-author-amp = yes | collvol = 2 | collvolpages = 15 | prep = cv2p0015 | year = 1943}}</ref>. La [[réaction de Lehmstedt-Tănăsescu]] produit de dérivés substitués de l'acridone.

En [[enzymologie]], l'[[acridone synthase]] ({{N° EC|2.3.1.159}}) est une [[enzyme]] [[catalyse|catalysant]] la réaction<ref>{{article|auteurs=Maier W, Baumert A, Schumann B, Furukawa H, Groger D | date = 1993 | titre = Synthesis of 1,3-dihydroxy-N-methylacridone and its conversion to rutacridone by cell-free extracts of Ruta-graveolens cell cultures | journal = [[Phytochemistry]]  | volume = 32 | numéro = 3 | pages = 691–698 | doi = 10.1016/S0031-9422(00)95155-0 }}</ref> :

:3 [[Malonyl-coenzyme A|malonyl-CoA]]  + [[N-méthylanthraniloyl-CoA]] <math>\rightleftharpoons</math> 4 [[coenzyme A|CoA]] + [[1,3-dihydroxy-N-méthylacridone]] + 3 [[dioxyde de carbone|CO<sub>2</sub>]]

== Utilisations et dérivés ==

Certains dérivés de l'acridone sont utilisés comme [[Fluorochrome|marqueurs fluorescents]]<ref>J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: ''Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies'', in: ''[[Journal of Fluorescence]]'' '''2004''', ''14'', S.&nbsp;151–171; {{DOI|10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb}}.</ref>{{,}}<ref>S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: ''Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing'', in: ''[[Electrophoresis]]'' '''2003''', ''24'', S.&nbsp;20–25; {{DOI|10.1002/elps.200390017}}.</ref> en [[biologie moléculaire]] ; c'est par exemple le cas du 9,10-dihydro-9-oxoacridine-10-pentanoate de méthyle, également utilisé dans le séquençage par spectrométrie de masse de peptides<ref>{{article|auteur=Thomas Faller, Kathryn Hutton, George Okafo, Andy Gribble, Patrick Camilleri et David E. Games|titre=A novel acridone derivative for the fluorescence tagging and mass spectrometric sequencing of peptides|journal= Chemical Communications |volume=16|pages=1529-1530|année=1997|doi=10.1039/A701787A}}</ref>. Certains de ces dérivés sont également utilisés pour mesurer l'[[acidité de Lewis]] de sels d'ions métalliques<ref>S. Fukuzumi, K. Ohkubo: ''Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts'', in: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'' '''2002''', ''124'', S.&nbsp;10270–10271; {{DOI|10.1021/ja026613o}}.</ref>.

L'acridone est une molécule de base permettant de synthétiser de nombreux composés pharmaceutiques. La plupart des dérivés récents sont cependant encore en phase de développement, comme la 3-chloro-6-(2-diéthylamino-éthoxy)-10-(2-diéthylamino-éthyl)-acridone qui a montré des résultats prometteurs  comme [[antipaludique]]<ref>{{article| journal = Antimicrobial Agents and Chemotherapy | année = 1989 | pages = 6–9 |volume=33| numéro=1 | titre = In Vitro and In Vivo Activities of Atalaphillinine and Related Acridone Alkaloids against Rodent Malaria |auteur1=HISASHI FUJIOKA |auteur2=YUKIHIRO NISHIYAMA |auteur3=HIROSHI FURUKAWA |auteur4=NOBUO KUMADA | pmid = 2653215 | pmc = 171411 | doi=10.1128/aac.33.1.6}}</ref>{{,}}<ref>{{article|auteur1=Kelly, Jane X. |auteur2=Smilkstein, Martin J. |auteur3=Brun, Reto |auteur4=Wittlin, Sergio |auteur5=Cooper, Roland A. |auteur6=Lane, Kristin D. |auteur7=Janowsky, Aaron |auteur8=Johnson, Robert A. |auteur9=Dodean, Rozalia A. |auteur10=Winter, Rolf |auteur11=Hinrichs, David J. |auteur12=Riscoe, Michael K. | titre = Discovery of dual function acridones as a new antimalarial chemotype | journal=Nature |année=2009 | volume=459 | numéro=7244 |pages=270–273 | doi = 10.1038/nature07937 | pmid = 19357645}}</ref>. Certains [[Alcaloïde acridonique|alcaloïdes acridoniques]] sont également étudiés comme médicaments contre le cancer<ref>{{article|auteur=N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre|titre=Acronycine derivatives as promising antitumor agents|journal=[[Anti-Cancer Drugs]]|année=2002|volume=13|pages=445–449}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{portail|chimie}}

[[Catégorie:Acridine]]
[[Catégorie:Cétone aromatique]]