Voir la source de Acrylonitrile

{{Infobox Chimie
 | nom                      = Acrylonitrile
 | image                    = Structural formula of acrylonitrile.svg
 | image2                   = 
 | taille image             = 120
 | légende                  = <!-- Général -->
 | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = 2-propènenitrile
 | synonymes                = cyanure de vinyle, <br /> cyanure vinylique, <br /> nitrile acrylique, <br />propène nitrile, <br />vinyl cyanide, <br />cyanoéthylène<ref name=INCHEM_1965>INCHEM (1965), ''[http://www.inchem.org/documents/jmpr/jmpmono/v65apr02.htm Evaluation of the hazards to consumers resulting from the use of fumigants in the protection of food]'', FAO Meeting Report No. PL/1965/10/2 ; WHO/Food Add/28.65</ref>
 | CAS                      = {{CAS|1|0|7|1|3|1}}
 | EINECS                   = {{EINECS|2|0|3|4|6|6|5}}
 | RTECS                    = 
 | ATC                      = 
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = {{CID|7855}}
 | chEBI                    = 28217
 | NrE                      = 
 | FEMA                     = 
 | SMILES                   = C=CC#N
 | InChI                    = 
 | InChIKey                 = 
 | StdInChI                 = 1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2
 | StdInChIKey              = NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N
 | apparence                = liquide incolore ou jaune pâle, d'odeur âcre<ref name="ICSC">{{ICSC|107-13-1}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques --> | formule                  = 
 | C                        = 3
 | H                        = 3
 | N                        = 1
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = 
 | momentDipolaire          = {{unité/2|3.92|±=0.07|D}}<ref name="HandbookChemPhys89ed">{{ouvrage| langue =en| auteur=David R. Lide| titre =Handbook of chemistry and physics| numéro d'édition =89| éditeur =CRC| année = 2008| mois = juin| jour = 16| pages totales =2736| isbn10 =142006679X| isbn =978-1420066791| passage =9-50}}</ref>
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2|0.468|nm}}<ref name="Yitzhak Marcus">{{ouvrage| langue = en | auteur = Yitzhak Marcus | titre = The Properties of Solvents | éditeur = John Wiley & Sons Ltd | lieu = Angleterre | année = 1999 | volume = 4 | pages totales = 239 | isbn = 0-471-98369-1}}</ref>
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = 
 | fusion                   = {{tmp|-84|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | ebullition               = {{tmp|77|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | solubilite               = {{unité/2|70|g||l|-1}} à {{tmp|20|°C}}
 | parametreSolubilite      = {{Unité/2|21.6|J|1/2|cm|-3/2}} ({{température|25|°C}})<ref name="Yitzhak Marcus"/>
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{unité/2|0.8|g||cm|-3}}<ref name="ICSC"/>
 | TAutoInflammation        = {{tmp|481|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | pointEclair              = {{tmp|-1|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>
 | limitesExplosivite       = {{unité/2|3.05|–=17.0|%vol}}<ref name="ICSC"/>
 | pressionVapeur           = à {{tmp|20|°C}} : {{unité/2|11.0|kPa}}<ref name="ICSC"/>
 | viscosite                = 
 | pointCritique            = {{Unité/2|45.6|bar}}, {{tmp|536.0|K}}<ref>{{Lien web|url= http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm |titre= Properties of Various Gases |site= flexwareinc.com |consulté le= 12 avril 2010|brisé le = 2023-10-25}}.</ref>
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = 
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = <!-- Thermochimie -->
 | emsGaz                   = 
 | emsLiquide               = 
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 | esfGaz                   = 
 | esfLiquide               = 
 | esfSolide                = 
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Infobox Chimie/Capacité thermique|facteur=1E3|CpUnite=J•mol<sup>-1</sup>•K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=53.0626|A=18.425|B=1.8336E-1|C=-1.0072E-4|D=1.8747E-8|E=9.1114E-13|Tmin=200|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{ouvrage | langue = en | auteur = Carl L. Yaws | titre = Handbook of Thermodynamic Diagrams | éditeur = Gulf Pub. Co. | lieu = Huston, Texas | année = 1996 | volume = 1 | isbn = 0-88415-857-8}}</ref>}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = <!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = {{unité/2|10.91|±=0.01|eV}} (gaz)<ref name="ouvrage">{{ouvrage | langue = en | auteur = David R. Lide | titre = Handbook of chemistry and physics | numéro d'édition = 89 | éditeur = CRC | année = 2008 | pages totales = 2736 | isbn = 978-1-4200-6679-1 | passage = 10-205 | consulté le = 8 décembre 2009}}</ref>
 | constanteDielectrique    = <!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = 
 | classe                   = 
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <math>\textit{n}_{D}^{25}</math>=1,388<ref name="Yitzhak Marcus"/>
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = 
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = 
 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = <ref name="GESTIS"/>
 | symboles                 = T, F, N
 | numeroIndex              = 608-003-00-4
 | classificationCE         = F; R11 - Carc. Cat. 2; R45 - T; R23/24/25 - Xi; R37/38-41 - R43 - N; R51-53
 | r                        = R11, R41, R43, R45, R23/24/25, R37/38, R51/53
 | s                        = S9, S16, S45, S53, S61
 | transportRef             = <ref name="GESTIS"/>
 | transport                = {{ADR|Kemler=336|ONU=1093|Classe=3|CodeClassification=|Etiquette=3|Etiquette2=6.1|Etiquette3=|Emballage=I}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|107-13-1}}
 | SIMDUTref                = <ref>{{Reptox|CAS=107-13-1|Date=23 avril 2009}}</ref>
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT/2| B2 = Liquide inflammable<br />point d'éclair ={{tmp|0.0|°C}} coupelle fermée méthode Tag| D1A = Matière très toxique ayant des effets immédiats graves<br />létalité aiguë : DL50 cutanée (cobaye) = {{unité/2|200|mg||kg|-1}}| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques<br />cancérogénicité : CIRC groupe 2B| D2B = Matière toxique ayant d'autres effets toxiques <br />irritation des yeux chez l'animal ; irritation de la peau chez l'animal ; sensibilisation de la peau chez l'animal| F = Matière dangereusement réactive<br />sujet à une réaction violente de polymérisation<br /><br />Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
 | SGHref                   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=11410|CAS=107-13-1|Nom=Acrylonitrile|Date=26 juillet 2011}}</ref>
 | SGH                      = {{SGH|SGH08|SGH05|SGH09|SGH02|SGH06|Dgr|H225|H350|H331|H311|H301|H335|H315|H318|H317|H411|P201|P210|P233|P280|P302+P352|P305+P351+P338|P309+P310|P403+P235}}
 | CIRC                     = Groupe 2B : Peut-être cancérigène pour l'homme<ref>{{Lien web
 | url = http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf
 | titre = Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme
 | auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
 | date = 16 janvier 2009
 | site = monographs.iarc.fr
 | éditeur = CIRC
 | consulté le = 22 août 2009
|brisé le = 2023-10-25}}.</ref>
 | inhalation               = 
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
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 | DL50                     = 
 | CL50                     = 
 | LogP                     = 0,25<ref name="ICSC"/>
 | DJA                      = 
 | odorat                   = bas : {{unité/2|1.6|[[partie par million|ppm]]}}<br />haut : {{unité/2|22|ppm}}<ref name="hazmap">{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=107-13-1&tbl=TblAgents|titre=Acrylonitrile|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques --> | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = <!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = <!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = <!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = <!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}

L''''acrylonitrile''' (cyanure vinylique, '''cyanure de vinyle''' ou « VCN ») est constitué d'un groupe [[vinyle]] lié à un [[nitrile]]. Sa [[formule semi-développée]] est {{formule chimique|C||H|2|C||H||C||N|}}.

[[Fichier:Chambre à air 700x18 à 25C et pneu plié 700x23C juqu'à 7,7 bars.JPG|thumb|Outre dans de nombreux plastiques, cette molécule est présente dans les caoutchoucs synthétiques hautement résistants, tels que ceux des [[chambre à air|chambres à air]]<ref name=HPA2013/>, avec comme inconvénient de les rendre très peu [[biodégradation|biodégradables]].]]

C'est un liquide incolore (à jaunâtre en raison d'impuretés). Son [[odeur]] est âcre et légèrement piquante (perceptible par l'homme à partir d'une teneur d'environ 20 [[partie par million|ppm]]).
L'acrylonitrile est [[toxicologie|toxique]] en raison notamment de la production de [[cyanure]] comme métabolite ou [[sous-produit]] de dégradation<ref>Abreu M et Ahmed AE (1980), ''Metabolism of acrylonitrile to cyanide: in vitro studies''. Drug Metab. Disposition 8(6), 376-379.</ref>{{,}}<ref>Frederick W. Benz, Donald E. Nerland, William M. Pierce, Christine Babiuk (1990), ''Acute acrylonitrile toxicity: Studies on the mechanism of the antidotal effect of d- and l-cysteine and their N-acetyl derivatives in the rat'' ([[Sprague-Dawley]] mâles); Toxicology and Applied Pharmacology Volume 102, Issue 1, janvier 1990, pages 142 à 150 ([http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0041008X90900918 résumé])</ref> parmi ses [[métabolite]]s), [[écotoxicologie|écotoxique]] et hautement [[inflammabilité|inflammable]]. Il interagit négativement avec l'ADN (Agent mutagène)<ref>Hogy LL (1986), ''Metabolism of acrylonitrile and interactions with DNA''. Dissertation Abstracts International 47, B1529-1530</ref>, ''in vitro'' et ''in vivo''<ref>Hogy LL et Guengerich FP (1986), ''In vivo interaction of acrylonitrile and 2-cyanoethylene oxide with DNA in rats''. Cancer Research 46, 3932-3938</ref>.

Issu de la [[pétrochimie]], il est massivement utilisé par l'[[industrie chimique]] et des plastiques<ref>Bayer O (1949), ''Die Chemie des Acrylonitrils'', ''Angewandte Chemie'', 61 Jahrg. No. 6, 229-276</ref>, c'est un polluant environnemental dangereux car à la fois écotoxique, [[volatilité (chimie)|volatil]] et [[solubilité|soluble]] dans l'eau ({{unité|73.5|g/l}} à {{tmp|20|°C}})<ref name=INRSFicheTox/>. De plus, dans l'eau ou en contexte humide, il attaque le [[cuivre]] (composant fréquent des conduites d'eau potable) et ses [[alliage]]s<ref name=INRSFicheTox/>.

Son point de congélation est très bas ({{tmp|-83.55|°C}} selon [[American Cyanamid]]<ref>American Cyanamid Co. (1959), ''The Chemistry of Acrylonitrile'', {{2e}}{{éd.}}, {{p.|14-15}}, New York.</ref>) et il est sensible à la chaleur : à [[pression atmosphérique]] normale, il entre en [[ébullition]] dès {{tmp|77.3|°C}}<ref name=INRSFicheTox/> et sa [[Thermolyse (chimie)|décomposition thermique]] peut conduire à l'apparition de [[cyanure d'hydrogène]]<ref name=INRSFicheTox/>.

C'est un [[monomère]] utilisé (par [[polymérisation]]) pour produire des plastiques (dont le [[polyacrylonitrile]], un polymère très cohésif de la famille des [[Fibre acrylique|acryliques]]) et de nombreuses [[Fibre textile|fibres textiles]] (Orlon, Crylor fabriquée par [[Rhône-Poulenc]]).

En copolymérisation avec le [[buta-1,3-diène|butadiène]], il fournit aussi des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux [[huile]]s et aux agents chimiques, et avec le butadiène et le [[styrène]], il forme des [[résine (constituant)|résines]] solides dites à ''hautes performances'' (résines [[Acrylonitrile butadiène styrène|ABS]]).

C'est une des nombreuses molécules toxiques pouvant être émises et détectées dans les émissions de [[pot d'échappement|pots d'échappement]] et dans la [[fumée]] du [[tabac]]<ref>Fennell TR, MacNeela JP, Bell DA, Thompson CL (1995), ''Exposure to acrylonitrile in cigarette smokers: Analysis of N-(2-cyanoethyl)valine in hemaglobin'', ''Proc. Am. Assoc. Cancer Res''. 36, 110 (résumé {{n°|655}}).</ref> ou dans les vapeurs émises lors des processus de [[thermoformage]] de certains plastiques<ref>Forrest MJ, Jolly AM, Holdings SR, Richards SJ (1995), {{lang|en|texte=''Emissions from processing thermoplastics'', ''Ann. Occup. Hyg.'' 39, 35-53}}</ref> ou de certaines unités de traitement pour recyclages ou valorisation de déchets de [[Matière plastique|plastiques]]<ref>Freeman RA et Schroy JM (1984), ''Air stripping of acrylonitrile from waste-treatment plants'', ''Environmental Progress'' 3, 26-33.</ref>. Elle semble être principalement et d'abord émise dans l'air, mais peut ensuite être retrouvée dans l'eau.

== Production et synthèse ==

La principale synthèse industrielle est l'[[ammoxydation]] du [[propène]] ''via'' le « [[Ammoxydation|procédé Sohio]] », et ce depuis [[1950]] environ<ref name="Ullmann">{{Ouvrage
 | titre       = Acrylonitrile
 | éditeur     = Wiley-VCH Verlag GmbH & Co
 | collection  = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
 | auteur      = Patrick W. Langvardt
 | doi         = 10.1002/14356007.a01_177
 | langue      = en
 | jour        = 15
 | mois        = juin
 | année       = 2000
 | présentation en ligne =http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a01_177/abstract
}}</ref>:

:2 [[Propène|{{formule chimique|CH|2|{{=}}CH–CH|3}}]] + 2 [[Ammoniac|{{formule chimique|NH|3}}]] + 3 [[Dioxygène|{{formule chimique|O|2}}]] → 2 {{formule chimique|CH|2|{{=}}CH–C≡N}} + 6 [[Eau|{{H2O}}]].

Un mélange d'air, de propène et d'[[ammoniac]] dans des proportions [[Stœchiométrie|stœchiométriques]] est introduit dans un [[Lit fluidisé|réacteur à lit fluidisé]] opérant de {{tmp|400|500|°C}} et entre {{unité/2|30|–=200|kPa}}<ref name="Ullmann"/>. Un catalyseur est utilisé pour obtenir une réaction complète et sélective (les seules impuretés sont l'[[Cyanure d'hydrogène|acide cyanhydrique]] et l'[[acétonitrile]]). Originellement à base de [[bismuth]] et de [[Acide phosphomolybdique|phosphomolybdate]], les catalyseurs actuels sont formés d'[[antimoine]] et d'[[uranium]] ou de ferrobismuth et phosphomolybdate<ref name="Ullmann"/>.

Précédemment, la production se faisait à base d'[[acétylène]] :

:[[Acétylène|HC≡CH]] + [[Cyanure d'hydrogène|HCN]] → {{formule chimique|CH|2|{{=}}CH–C≡N}}.

La réaction avait autrefois lieu dans une solution diluée d'[[acide chlorhydrique]] en présence de [[chlorure de cuivre(I)]], mais les réactifs étaient relativement chers et la réaction produisait des impuretés tel le [[divinylacétylène]] qui posaient problème lors de la purification ; ce procédé n'a pas résisté à la concurrence du procédé Sohio<ref name="Ullmann"/>.

== Polymérisation ==
Il polymérise facilement, sous l'effet de :
* la [[lumière]] ;
* la [[Transfert thermique|chaleur]] ;
* l'[[irradiation]], et on a montré dès le début des [[années 1960]] - par exposition à des [[rayon X|rayons X]] - que ses vitesses initiales de polymérisation étaient proportionnelles au [[débit de dose]]<ref>René Bensasson et Rose Marx (1960), « Irradiation de l'acrylonitrile à l'état solide », ''Journal of Polymer Science'', {{vol.|48}}, issue 150, {{p.|53–59}}, décembre 1960, Wiley Online Library ([http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/pol.1960.1204815006/abstract;jsessionid=36216BE666E4989BEF784B086630076A.d04t03?systemMessage=Wiley+Online+Library+will+be+disrupted+on+11+May+from+10%3A00-12%3A00+BST+%2805%3A00-07%3A00+EDT%29+for+essential+maintenance&userIsAuthenticated=false&deniedAccessCustomisedMessage= résumé])</ref> ;
* les [[catalyse]]urs qui peuvent être notamment des [[Base forte|bases fortes]], des [[peroxyde]]s, des [[Acide de Caro|persulfates]]<ref name=INRSFicheTox/>.

La polymérisation chimiquement catalysée est très [[Réaction exothermique|exothermique]]. Elle peut induire l'explosion du liquide en train de polymériser et de vapeurs s'en dégageant<ref name=INRSFicheTox/>.

Les industriels, pour limiter ce risque, utilisent des « [[Inhibiteur (chimie)|inhibiteurs]] de [[polymérisation]] » (en général 35 à 45 [[partie par million|ppm]] d'éther monoéthylique de l'hydroquinone, avec 0,4 à 0,5 % d'eau). Cette stabilisation de la polymérisation nécessite aussi un environnement aérobie<ref name=INRSFicheTox/>.

== Réactivité chimique ==
Dans les [[conditions normales de température et de pression]], ce produit réagit vivement (jusqu'à exploser) en présence de certains produits, qui sont notamment :
* des [[Acide fort|acides forts]]<ref name=INRSFicheTox/> ;
* les [[oxydant]]s<ref name=INRSFicheTox/> ;
* les [[halogène|halogénés]] ([[brome]] notamment)<ref name=INRSFicheTox/> ;
* l'[[ammoniac]]<ref name=INRSFicheTox/> ;
* le [[nitrate d'argent]]<ref name=INRSFicheTox/> ;
* les [[amine (chimie)|amines]]<ref name=INRSFicheTox/> ;

== Dégradation, biodégradation ==
Dans l'air ce produit est rapidement [[photodégradation|photodégradé]]<ref>Institute for Health and Consumer Protection ; European Chemicals Bureau ; Existing Substances (2004), ''[http://echa.europa.eu/documents/10162/22bf49d3-e951-44b8-a45a-6973d3dc62f6 European Union Risk Assessment Report Acrylonitrile (CAS No: 107-13-1)]''  {{1st}} Priority List Volume: 32 ; voir {{p.|9/322}}</ref> et peut être [[Biodégradation|biodégradé]] dans le [[Sol (pédologie)|sol]]<ref>Donberg PA, Odelson DA, Klecka GM (1991), ''The biodegradation of acrylonitrile in soil'', ''Abstr. Gen. Meet. Am. Soc. Microbiol.'' 91, 304.</ref>{{,}}<ref>Donberg PA, Odelson DA, Klecka GM, Markam DA (1992), ''Biodegradation of acrylonitrile in soil'', ''Environmental Toxicology and Chemistry'' 11, 1583-1594.</ref>, mais il est très soluble et peu biodégradable dans l'eau<ref>BASF AG (1996), {{lang|en|texte=Internal Report. ''Determination of the biodegradability of acrylonitrile in the Closed Bottle Test'', BASF Laboratory of Microbiology, Project No. 96/0439/23/1.}}</ref> (hormis en surface et en station d'épuration).

Selon des tests faits en Malaisie par le {{Langue|en|texte=Rubber Research Institute of Malaysia}}, par rapport aux autres types de caoutchouc, y compris [[Caoutchouc synthétique|synthétiques]], le caoutchouc ({{ex}} gants en caoutchouc) contenant de l'acrylonitrile semble très peu dégradable voire non-dégradable aux échelles habituelles de temps, dans différents types de sol (argileux et sableux)<ref>Ikram, A. ; Alias, O. ; Napi, D. (2000), ''Biodegradability of NR gloves in soil'', ''Journal of Rubber Research'', {{vol.|3}}, {{n°|2}}, {{p.|104-114}} {{ISSN|1511-1768}} ([http://www.cabdirect.org/abstracts/20003032059.html;jsessionid=EFCEA24BE61071EDBF21FB248A63C513 résumé])</ref>.

== Utilisation ==
L'acrylonitrile CH<sub>2</sub> = CH-CN est :
* le ''monomère'' précurseur de ''[[polymère]]s'' de synthèse comme le [[polyacrylonitrile]], les [[fibre acrylique|fibres acryliques]], le [[nylon]], le [[caoutchouc synthétique]] (dit caoutchouc-nitrile par exemple utilisé pour produire les [[chambre à air|chambres à air]] de [[pneumatique (véhicule)|pneus]] de camions, voiture, vélo, avions, etc.<ref>Cantoni G, Senati U (1979), ''A new technology for nitrile rubbers production: Improvment in residual monomers content in the polymer and in the factory environment'', Proceedings of the international Rubber Conference, Milan, Italie, {{p.|876-885}}.</ref> qui contient typiquement de 25 à 45 % d'acrylonitrile<ref>ECHA (2002), ''[http://echa.europa.eu/documents/10162/1f512549-5bf8-49a8-ba51-1cf67dc07b72 1,3-Butadiene]'', rapport final {{numéro|106-99-0EINECS}}, {{numéro|203-450-8}} RISK ASSESSMENT, United Kingdom</ref> ou caoutchouc-nitrile carboxylé (''{{Langue|en|texte=carboxylated nitrile rubber}}'' ; XNBR si on leur a ajouté une faible quantité d'[[acide carboxylique]] comme de l'[[acide méthacrylique]]) ;
* intermédiaires chimiques pour la production d'[[acrylamide]] et d'[[adiponitrile]]<ref name=HPA2013>HPA, [http://www.hpa.org.uk/webc/HPAwebFile/HPAweb_C/1197021725163 Dossier ''Acrylonitrile'' / General information] {{pdf}}, 5{{nb p.}} (consulté le 8 mai 2013)</ref> ;
* l'un des deux monomères composant le [[copolymère]] [[styrène-acrylonitrile]] (SAN) ;
* l'un des trois monomères composant le copolymère [[acrylonitrile butadiène styrène]]  (ABS, l'un des polymères acryliques très utilisés dans les véhicules nécessitant un faible poids et une résistance élevée aux chocs). Ce matériau est un copolymère d’acrylonitrile, de [[buta-1,3-diène|butadiène]] et de [[styrène]], d’où son nom d'ABS.

Il a autrefois été utilisé comme [[insecticide]] et [[pesticide]] de [[fumigation]] (alors produit par [[American Cyanamid]] et utilisé en mélange avec 66 % de [[tétrachlorométhane|tétrachlorure de carbone]] pour être rendu moins explosif et inflammable<ref>Environnement Canada (2002), « ''[http://www.ec.gc.ca/nopp/DOCS/consult/acn/fr/acrylo_risk.cfm Les plans de prévention de la pollution à l’égard de l’acrylonitrile]'' »</ref>). Il a aussi été utilisé comme fumigant pour tuer les [[Ténébrion meunier|vers de farine]] et larves de [[mite]]s) dans les moulins, les minoteries industrielles, les boulangeries et certaines machines du secteur agroalimentaire.
On l'a aussi utilisé en chambres atmosphériques pour la fumigation du tabac et de [[cigare]]s<ref>Tenhet, J.N. (1954) ''Fumigation of cigar tobaccos''. Tobacco, 139 : 12-14</ref>{{,}}<ref>Childs, D.P. et Overby, J.E. (1967), ''Atmospheric chamber fumigation of cigar tobacco'' ; T. Sci., 11 : 38 - 41.</ref>, de cerneaux de [[noix]], [[céréale]]s, [[fruit sec|fruits secs]] dont les [[datte]]s.
Comme il pénètre moins profondément les matériaux poudreux denses (farine) que le [[bromométhane|bromure de méthyle]], ce dernier lui est préféré pour la farine et d'autres produits de meunerie. Dès les années 1950, il est utilisé pour la fumigation sous vide du tabac<ref>Tenhet, J.N. (1957) ''Tobacco fumigants and fumigation''. Tobacco, 144 : 22 - 26.</ref> ainsi que pour tuer les [[termite]]s dans le bois sec de maisons ou bâtiments où des termines sont présents.

Un pesticide à base d'acrylonitrile a été récemment [[brevet]]é comme tel en [[1997]] par Norihiko Mimori<ref>[http://www.google.com/patents/WO2000017193A1?cl=fr brevet Composés d'acrylonitrile WO 2000017193 A1], déposé 1997-04-24, publié l1997-10-30</ref>. En [[1965]], alors que ce produit est très utilisé sur certains produits alimentaires, les experts invités à une réunion conjointe de la FAO et de l'OMS concluent qu'au vu des connaissances alors disponibles, ils ne peuvent évaluer les risques pour la santé humaine liés à ces pratiques, et que des recherches toxicologiques sont nécessaires<ref name="INCHEM_1965" />. En raison de sa toxicité et dangerosité, ce produit sera de moins en moins utilisé comme pesticide et il ne semble plus très utilisé pour ces usages.

Il est aussi utilisé pour l'[[Colle|encollage]] et comme [[apprêt (textile)]] industriels<ref name=INRSFicheTox>[INRS] ; N Bonnard {{et al.}}, ''[http://www.inrs.fr/accueil/dms/inrs/FicheToxicologique/TI-FT-105/ft105.pdf Fiche toxicologique Acrylonitrile]'' ({{numéro|105}})</ref>.

L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit en outre à l'[[acide acrylique]] dont les [[ester]]s sont les [[monomère]]s de la synthèse des [[résine (constituant)|résines]] acryliques.

== Toxicologie ==
Elle varie selon les espèces, et les tissus ciblés par l'acrylonitrile ou ses métabolites<ref>Butterworth BE, Eldridge SR, Sprankle CS, Working PK, Bentley KS, Hurtt ME (1992), ''Tissue-specific genotoxic effects of acrylamide and acrylonitrile'', ''Environ. Mol. Mutagen.'' 20, 148-155.</ref>, y compris en tant que génotoxique<ref>Eldridge SR Butterworth BE, Sprankle CS, Working PK, Bentley KS et Hurtt ME (1992), ''Tissue-specific genotoxic effects of acrylamide and acrylonitrile'', ''Environ Mol Mutagen'' (US) 20(3), 148-155</ref>. Ce composé fait partie de la [[liste EPA des substances extrêmement dangereuses]].

=== Toxicocinétique ===
Cette molécule peut être absorbée sous forme liquide ou vapeur (ou comme contaminant) et distribuée par toutes les voies (orale, percutanée, pulmonaire, etc.). Son degré de toxicité et sa répartition dans différents organes varient selon le type de régime alimentaire du sujet au moment de l'intoxication<ref>R. J. Jaeger, I. L. Cote, A. E. Rogers, E. H. Silver, S. Szabo (1984), ''Acute Toxicity of Acrylonitrile: Effect of Diet on Tissue Nonprotein Sulfhydryl Content and Distribution of 1–14C-Acrylonitrile or Its Metabolites'' ; International Journal of Toxicology ; janvier-février 1984, vol. 3 no. 1 93-102 ; {{doi|10.3109/10915818409009076}} ([http://ijt.sagepub.com/content/3/1/93.abstract résumé]))</ref>.

La toxicocinétique de cette molécule a notamment été étudiée chez le rat<ref>Ahmed AE, Farooqui MYH, Upreti RK, El-Shabrawy O (1982), ''Distribution and covalent interactions of (1-14C) acrylonitrile in the rat'', ''Toxicology'', 23, 159-175.</ref>{{,}}<ref>Ahmed AE, Farooqui MYH, Upreti RK, El-Shabrawy O (1983a), ''Comparative toxicokinetics of 2, 3014C- and 1- 14C-acrylonitrile in the rat'', ''Journal of Applied Toxicology'' 3, 39-47.</ref>{{,}}<ref>Ahmed AE (1983), ''In vivo interactions of acrylonitrile with macromolecules in rats'', ''Chem. Biol. Interactions'' 47, 363-371</ref>. Chez l'homme le passage [[transcutané]] est pour un adulte moyen de {{Unité/2|0.6|mg||cm|-2}} par heure (pour une dose de produit directement appliquée sur la [[peau]], sans lavage durant quatre heures)<ref name=INRSFicheTox/>.

L'acrylonitrile n'est pas arrêté par les barrières [[placenta]]ires ni [[barrière hémato-encéphalique|hémato-encéphaliques]]<ref name=INRSFicheTox/>. De premières bases pour un modèle pharmacokinétique ont été publiées par Gargas pour le rat en 1990<ref>Gargas ML, Kedderis GL, Fennell TR, Andersen ME (1990), ''A physiologically-based pharmacokinetic (PB-PK) model for acrylonitrile (ACN) in the rat'', ''The Toxicologist'' 10, 216.</ref>, ensuite affinées concernant la précision des [[dose]]s (1995) par le même auteur<ref>Gargas ML, Anderson ME, Teo SKO, Batra R, Fennell TR et Kedderis GL (1995), ''{{lang|en|texte=A Physiologically-based dosimetry description of acrylonitrile and cyanoethylene oxide in the rat}}'', ''Toxicol. Appl. Pharmacol.'' 134, 185-194</ref>.

Chez le [[rat de laboratoire]], 95 à 98 % de la dose orale et 91,5 % de la dose inhalée passent dans l'organisme. Après absorption orale, un pic sanguin est constaté au bout de trois heures environ (pour une [[demi-vie]] sanguine de {{nobr|61 minutes}} en moyenne).
Chez l'animal, l'acrylonitrile et/ou ses métabolites s'accumulent d'abord dans le [[sang]] (dans les [[Érythrocyte|globules rouges]] sous forme de [[cyanoéthylvaline]]), le [[foie]], les [[rein]]s, les [[muqueuse]]s de l'[[estomac]] et de l'[[intestin]], les [[poumon]]s<ref>Ahmed AE, Abdel-Aziz AH, Abdel-Rahman SZ, Haque AK, Nouraldeen AM, Shouman SA (1992), ''Pulmonary toxicity of acrylonitrile: covalent interaction and effect on replicative and unscheduled DNA synthesis in the lung'', ''Toxicology'' 86, 1-14</ref> et le [[cortex surrénal]]. Puis après trois à six heures, ces produits sont retrouvés plus concentrés dans le [[cœur]], le [[thymus (anatomie)|thymus]], la [[rate]], les [[Glande surrénale|glandes surrénales]], le [[cerveau]] et la [[peau]]<ref name=INRSFicheTox/>. Enfin, après {{heure|72}} environ dans le [[Appareil digestif humain|tractus gastro-intestinal]].

Il est métabolisé ''via'' deux voies coexistantes :
* en étant conjugué avec le [[glutathion]]<ref>Cote IL, Bowers A, Jaeger RJ (1984), ''Effects of acrylonitrile on tissue glutathione concentrations in rat, mouse, and hamster'', ''Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology'', 43, 507-510</ref>{{,}}<ref>Kedderis GL, Batra R, Sumner SCJ, Turner {{Jr.}} MJ (1990), ''Conjugation of acrylonitrile (ACN) and 2-cyanoethylene oxide (CEO) with glutathione (GSH)''. The Toxicologist 10, 199</ref> (ce serait la voie de [[détoxication]] de l'organisme, qui peut être étudiée ''in vivo'' et ''in vitro''<ref>Guengerich FP, Geiger lE, Hogy LL, Wright PL (1981), ''In vitro metabolism of acrylonitrile to 2-cyanoethylene oxide, reaction with glutathione, and irreversible binding to proteins and nucleic acids'', Cancer Res. 41, 4925-4933.</ref>) ;
* par [[Réaction d'oxydoréduction|oxydation]] ''via'' une famille d'[[enzyme]]s dite  « [[cytochrome P450]] », ce qui induit la formation de COE ([[oxyde de cyanoéthylène]], expliquant la toxicité du produit, que l'on cherche à comprendre au moins depuis les années 1940<ref>Dudley HC et Neal PA (1942), ''Toxicology of acrylonitrile (vinyl cyanide)'', {{I}}. ''Study of the acute toxicity'', ''J. Ind. Hyg. Toxicol.'' 24 (2), 27-36.</ref>{{,}}<ref>Dudley HC, Sweeney TR, Miller JW (1942), ''Toxicology of acrylonitrile'', {{II}}. ''Studies of effects of daily inhalation'', ''J. Ind. Hyg. Toxicol.'' 24, 255-258</ref>.

=== Produits de dégradation ===
On les retrouve en grand nombre, sous forme de métabolites différents<ref>Dahm DJ (1977), ''Identification of metabolites of acrylonitrile'', Testimony before the US FDA (Industrial Biotest Report No. 74-42, Appendix 4: A.1-A.19, prepared for the Monsanto Company</ref> dans l'[[urine]], dont sous forme d'ions [[thiocyanate]] et cyanure, et N-acétyl-S-(2-cyanoéthyl)cystéine (acide 2-cyanoéthyl-mercapturique ou CMA), qui est le métabolite le plus fréquemment trouvé chez l'animal exposé (pour différentes espèces)<ref>Kedderis GL, Roberts AE, Turner {{Jr.}} MJ, Held SD (1988), ''Urinary metabolites of acrylonitrile''. Abstracts, {{12th}} Annual CIIT Scientific Evening 16</ref>{{,}}<ref name=INRSFicheTox/>.

=== Toxicité ===
Sa toxicité semble essentiellement due à ses métabolites<ref>Kedderis GL (1989), ''The biotransformation of acrylonitrile : Implications of metabolic studies for risk assessment''. CIIT Activities 9, 1-5.</ref>{{,}}<ref>Kedderis GL et Batra R (1991), ''{{lang|en|texte=Species differences in the hydrolysis of 2-cyanoethylene oxide, the epoxide metabolite of acrylonitrile.}}'' Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 32, 118</ref>{{,}}<ref>Kedderis GL et Batra R (1993), ''{{lang|en|texte=Species differences in the hydrolysis of 2-cyanoethylene oxide, the epoxide metabolite of acrylonitrile.}}'' Carcinogenesis 14, 685-689</ref>, dont l'excrétion dans les urines est globalement dose-dépendante<ref>Kedderis GL, Held SD, Batra R, Turner {{Jr.}} MJ, Roberts AE (1989), ''Dose dependent urinary excretion of acrylonitrile (ACN) metabolites in F-344 rats and B6C3F1 mice''. The Toxicologist 9, 84</ref>.

Au-delà d'une certaine doses (et d'effets qui varient selon l'espèce concernée - les effets chez l'animal de laboratoires ne pouvant donc pas être extrapolés à l'Homme<ref>Brambilla G, Martelli A, Robbiano L (1991), ''{{lang|en|texte=Use of human and rat hepatocyte primary cultures for the detection of interspecies differences in genotoxicity}}'', The 1991 Eurotox Congress (résumé {{n°|39}}).</ref>{{,}}<ref>Brewer WE (1976), ''90-day subacute vapour inhalation toxicity study with acrylonitrile in beagle dogs, albino rats and albino mice (Industrial Biotest Report no. 74-42, prepared for the Monsanto Company)''.</ref>), c'est un toxique cellulaire aigu<ref name=INRSFicheTox/>{{,}}<ref>Benesh V et Cherna V (1959), ''Akrylonitrile: Akute toxizitat and wirkungmechanismus'', ''J. Hyg. Epidemiol. Microbiol. Immunol.'' 3, 106-116</ref>.

Il est toxique par contact, par ingestion et par inhalation<ref name=INRSFicheTox/>{{,}}<ref>Buchter A, Peter H, Bolt HM (1982), ''Zur Toxikologie von Acrylnitril'', Komb. Belastungen Arbeitsplatz, ''Ber. Jahrestag. Deut. Gesch. Arbeitsmedizin'' 22, 183-185.</ref>{{,}}<ref>Hashimoto K et Kanai R (1965), ''Studies on the toxicology of acrylonitrile: metabolism, mode of action and therapy'', ''Industrial Health'' 3, 30-46.</ref>{{,}}<ref>Hashimoto S, Bandow H, Akimoto H, Weng JH, Tang XY (1984), ''Products and mechanism for the OH radicalinitiated oxidation of acrylonitrile, methacrylonitrile and allylcyanide in the presence of NO'', ''Int. J. Kinet.'' 16, 1385- 1399</ref>.

== Soins ==
En cas d'intoxication aiguë, il est conseillé de laver abondamment la peau ou les yeux qui auraient été en contact avec le produit et de ne pas faire vomir en raison de fréquentes pertes de conscience.

Certains effets (érosion gastrique et hémorragie du tube digestif) peuvent être atténués ou contrôlés s'il y a eu administration préventive d'[[atropine]], de [[Cystéine|L-cysteine]], de [[cystéamine]] ou de [[cimétidine]]<ref>Ghanayem BI, Boor PJ et Ahmed AE (1986), ''Prevention of acrylonitrile-induced gastrointestinal bleeding by sulfhydryl compounds, atropine and cimetidine'', ''Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol.'' 53, 141-144</ref>, mais on ne lui connait pas vraiment d'[[antidote]] parfait<ref>Appel KE, Peter H et Bolt HM (1981). ''Effect of potential antidotes on the acute toxicity of acrylonitrile''. Int. Arch. Occup. Environ. Health, 49, 157-163</ref>{{,}}<ref>Benz FW, Nerland DE, Pierce WM, Babiuk C (1990). ''Acute acrylonitrile toxicity: Studies on the mechanism of the antidotal effect of D- and L-cysteine and their N-acetyl derivatives in the rat.'' Toxicology and Applied Pharmacology 102, 142-150</ref>{{,}}<ref>Borak J (1992). ''Acute acrylonitrile toxicity: reconsideration of mechanisms and antidotes''. The OEM Report, Vol. 6. No. 3. 19-21</ref>{{,}}<ref>Buchter A, Peter H, Bolt HM (1984). ''N-Acetyl-Cystein als Antidot bei akzidenteller Acrylnitril-Intoxikation''. Int. Arch. Occup. Environ. Health 53, 311-319.</ref>.

Lors d'intoxications faisant suite à des fumigations, trois antidotes sont souvent utilisés en mélange, avec des dosages variant selon l'âge du patient : amyl [[nitrite]], sodium nitrite et sodium thiosulfate, vendu en kit sous le nom de ''« Lilly Cyanide Antidote kit »'' (car produit par « [[Eli Lilly and Company]] » à [[Indianapolis]]<ref>Voir {{p.|165}} du chapitre ''[http://npic.orst.edu/RMPP/rmpp_ch16.pdf « Fumigants »] in [http://npic.orst.edu/RMPP/rmpp_ch1.pdf « Recognition and management of pesticide poisonings »]'' (sponsorisé par l'EPA et produit par le ''[http://npic.orst.edu/ National Pesticide Information Center]'', États-Unis).</ref>.

=== Allergénicité ===
Ce produit est fortement irritant pour les [[Œil|yeux]] (dont chez l'homme<ref>Delivanova S, Popovski P et Orusev T (1978), ''Blepharoconjunctivitis in workers in the manufacture of synthetic polyacrylonitrile fibres'', God Zb Med Fak Skopje. 24, 279-282</ref>) et la peau ; dès quinze minutes après application cutanée chez le lapin, avec formation d'un [[œdème]] dégénérant en [[nécrose]] pour une exposition de vingt heures. Chez l'homme, le contact avec le produit, sa vapeur ou un vêtement souillé, peut provoquer une [[dermatite|dermatite de contact]]<ref>Hashimoto K et Kobayasi T (1961), ''A case of acute dermatitis caused by contact with acrylonitrile'', ''Q. J. Labor. Res.'' 9(1-4), 21-24.</ref> avec [[érythème]], voire un [[œdème]], une [[brûlure]], un [[prurit]] important ou un [[phlyctène]]<ref name=INRSFicheTox/>.

C'est aussi un sensibilisant cutané (des contacts répétés à de faibles doses entrainent une sensibilisation).

Des cas d'[[eczéma de contact]] et de [[dermite allergique]] ont été signalés chez des travailleurs exposés à ce produit, avec [[paresthésie]] des doigts et avant-bras, cessant avec l'arrêt de l'exposition. Une sensibilisation a été confirmée dans ces cas (par [[Test épicutané|patch tests]])<ref>Chu CY, Sun CC. (2001), ''Allergic contact dermatitis from acrylonitrile''; Am J Contact Dermat. 2001 Jun;12(2):113-4</ref>{{,}}<ref name=INRSFicheTox/>{{,}}<ref>Bakker JG, Jongen SMJ, van Neer FCJ, Neis JM (1991). ''Occupational contact dermatitis due to acrylonitrile''. Contact Dermatitis 24, 50-53.</ref>.

=== Cancérogénicité ===
Une exposition chronique à des doses élevées est [[cancérogène]] (ce produit est classé cancérogène {{nobr|groupe 1}} par l'IARC)<ref name="IARCpressRel">IARC, ''ARC Monographs evaluate the carcinogenicity of talc and acrylonitrile'', ''IARC Monographs Volume 136, press release {{n°|352}}'' ''[https://www.iarc.who.int/wp-content/uploads/2024/07/pr352_E.pdf IARC Monographs evaluate the carcinogenicity of talc and acrylonitrile]''</ref> (source de cancer des poumons<ref name="IARCpressRel" />, de cancers gastrointestinaux et des carcinomes squameux la [[glande de Zymbal]] (dans le foie) et des [[glande mammaire|glandes mammaires]] chez le rat<ref>Gallagher GT, Maull EA, Kovacs K, Szabo S (1988), ''Neoplasms in rats ingesting acrylonitrile for two years'', ''J. Am. Coll. Toxicol.'' 7, 603-615</ref> chez lequel il peut cibler plusieurs molécules connues pour intervenir dans la cancérogenèse<ref>Ahmed AE, Farooqui MYH (1984). Molecular interaction of acrylonitrile at target sites of carcinogenicity in rats. Arch. Toxicol. Suppl. 7, 405-406.</ref>). Les mécanismes de cancérogenèse sont encore pour partie incompris, mais semblent fortement liés à son caractère ''mutagène'' et à sa propension à former des [[adduit]]s. L'exposition à l'Acrylonitrile diminue curieusement - chez l'animal de laboratoire - le risque d'[[adénome de l'hypophyse]]<ref name=INRSFicheTox/>.

Le caractère cancérigène de cette molécule pourrait être potentialisé par d'autres [[polluant]]s (ex : [[Polychlorobiphényle|PCB]]<ref name=potentialisation83>Szabo S, Silver EH, Gallagher GT, Maull EA (1983), ''Potentiation of duodenal ulcerogenic action of acrylonitrile byPCB or phenobarbital in the rat'', ''Toxicol. Appl. Pharmacol.'' 71, 451-454</ref> ou médicaments ([[phénobarbital]]<ref name=potentialisation83/>).

=== Sensibilité toxicologique ===
Elle varie selon les animaux de laboratoire expérimentalement exposés.
Les signes cliniques<ref>Buchter A et Peter H (1984). ''Clinical toxicology of acrylonitrile.'' G. Ital. Med. Lav. 6, 83-86.</ref> varient selon l'espèce (rat<ref>Barnes JM (1970), ''Effects on rats of compounds related to acrylamide'', ''Br. J. Ind. Med.'' 27 (2), 147-149</ref>, hamster<ref>Barrett JC et Lamb PW (1985). ''Tests with the Syrian hamster embryo cell transformation assay. In: Ashby J, de Serres FJ, Draper M, Ishidate {{Jr.}} M, Margolin BH, Matter BE, Shelby MD (Eds.): {{lang|en|texte=Evaluation of short-term tests for carcinogens}}''. Report of the International Programme on Chemical Safety's collaborative study on in vitro assays. Progress in Mutation Research 5, 623-628.</ref>, lapin, chat, singe, chien…, le chien se montrant par exemple nettement plus sensible à l'[[inhalation]] que ces autres espèces, alors que le chat est le seul à ne pas subir d'irritation nasale ni bronchopneumonie après inhalation). Pour une même espèce, la sensibilité varie aussi significativement selon que l'exposition soit orale, cutanée ou par inhalation<ref name=INRSFicheTox/>.

Ce produit se montre nettement [[mutagène]] et [[génotoxique]] ''[[in vitro]]'' pour ''[[Salmonella enterica enterica|Salmonella typhimurium]]<ref>Jung R (1986), ''{{lang|en|texte=Acrylonitrile: Study of the mutagenic potential in strain TA 102 of Salmonella typhimurium (Ames test)}}''. Pharma Research Toxicology and Pathology, Hoechst (unpublished report).</ref> ''et'' [[Escherichia coli]]'' et plus encore chez des levures<ref>Arni P (1985). ''Induction of various genetic effects in the yeast Saccharomyces cerevisiae strain D7''. In Ashby J, de Serres FJ, Draper M, Ishidate {{Jr.}} M, Margolin BH, Matter BE, Shelby MD (eds.): {{lang|en|texte=''Evaluation of short-term tests for carcinogens''. Report of the International Programme on Chemical Safety's collaborative study on in vitro assays. Progress in Mutation Research 5}}, 217-224.</ref> en présence d'activateurs biologiques<ref name=INRSFicheTox/>, mais cet effet n'a pas été clairement observé ''[[in vivo]]''<ref name=INRSFicheTox/>. Il casse l'ADN et provoque des échanges entre [[chromatide]]s sœurs. Il est source d'[[anomalie chromosomique|aberration chromosomique]] et fait apparaître des « [[Noyau (biologie)|micronoyaux]] » (sans [[réparation de l'ADN]] constatée). La souris y est sensible<ref>Banerjee S, Schultz K, Ghosh L (1990), ''Cellular transforming genes in acrylonitrile transformed cells and nude mouse tumors'', ''J. Cancer Res. Clin. Oncol.'' 116, Suppl. 1, 93</ref>. 
Son métabolite ''COE'' est un mutagène direct.

=== Effets sur la fertilité et le développement ===
Selon certains auteurs, aux doses non toxiques pour les parents, de tels effets n'ont pas été détectés.
Aux doses toxiques, des effets sur le développement existent (ex : augmentation du poids du foie et du cœur) de même que sur le fœtus et l'embryon (baisse de poids [[Fœtus|fœtal]], hausse du risque de [[malformation congénitale|malformations congénitales]] du squelette)<ref name=INRSFicheTox/>.

À des doses relativement élevées(par rapport au fond moyen d'exposition), plusieurs observé chez la [[Expérimentation animale|souris de laboratoire]]<ref>Tandon R, Saxena DK, Chandra SV, Seth PK, Srivastava SP (1988), ''Testicular effects of acrylonitrile in mice'' ; Toxicology Letters 42, 55-63.</ref> et le [[rat de laboratoire]] une toxicité [[testicule|testiculaire]] (se traduisant par une perte de poids des [[testicule]]s et de l'[[épididyme]], sans effet cependant sur la [[prostate]] et les [[Vésicule séminale|vésicules séminales]])<ref>Abdel Naim AB, Hamada FM, Abdel Aziz AH et Ahmed AE (1994), ''Acrylonitrile (VCN)-induced testicular toxicity in the rat'', ''The Toxicologist'' 14, 87.</ref>{{,}}<ref>Abdel Naim AB (1995), ''Studies on the mechanisms of testicular toxicity induced by acrylonitrile'' ; Ph.D Thesis, Department of Pharmacology and Toxicology, université Al-Azhar, Le Caire</ref>. On observe une [[délétion de la spermatogenèse]] du rat exposé à 23 à {{unité|46|mg/kg}} d'acrylonitrile durant quatre semaines (avec diminution du nombre de [[spermatocyte]]s, dégradation de leur fonctionnalité<ref>Hurtt ME, Bentley KS, Working PK (1987), ''Effects of acrylamide and acrylonitrile on unscheduled DNA synthesis (UDS) in rat spermatocytes''. Environ. Mutagen. 9, Suppl. 8, 49-50.</ref> et diminution du nombre de [[spermatide]]s). Le nombre de spermatozoïdes et leur mobilité diminuent alors. L'alkylation de l'ADN<ref>Farooqui MYH and Ahmed AE (1982). ''In vivo covalent binding of acrylonitrile to DNA, RNA and proteins''. The Toxicologist 2, 108</ref> et une inhibition du processus naturel de réparation de l'ADN seraient en cause<ref>Ahmed AE, Abdel-Rahman SZ, Nour-Al Deen AM (1992), ''Acrylonitrile interaction with testicular DNA in rats'', ''J. Biochem. Toxicology'' 7, 5-11</ref>.

== Effets endocriniens, reprotoxicité ==
L'exposition réelle de la population et même celle des salariés ou travailleurs indépendants sont mal connues, mais une étude publiée en 1990 a montré une chute très significative du niveau de [[testostérone]] chez les employés de la chimie exposé à l'acrylonitrile<ref>Ivănescu M, Berinde M, Simionescu L. (1990), endocrinologie. 1990 Jul-Dec;28(3-4):187-92 ([résumé])</ref>, ce qui plaide en faveur d'un effet de [[perturbateur endocrinien]] aux doses auxquelles sont exposées les employés de l'industrie chimique exposés à ce produit.

Ce produit pourrait aussi être [[reprotoxicité|reprotoxique]] selon Wu W. {{et al.}} (1995), qui ont détecté une augmentation significative du risque de prématurité et de fausses couches chez les bébés issus d'employées<ref name=travailFemmes1995>Wu W, Su J, Huang M (1995), ''An epidemiological study on reproductive effects in female workers exposed to acrylonitrile'', ''Chung Hua Yu Fang I Hsueh Tsa Chih'' 29, 83–5.</ref> et d'employés de l'industrie chimique exposés à l'acrylonitrile<ref>Wu W, Su J, Huang M (1995), ''An epidemiologicalstudy on reproductive effects in female workersexposed to acrylonitrile'', ''Chung Hua Yu Fang I HsuehTsa Chih'' 29, 83–5.</ref>, avec en outre une augmentation des [[vomissement]]s<ref name=travailFemmes1995/> et de l'[[anémie]]<ref name=travailFemmes1995/> chez la mère durant la grossesse quand cette mère avait été exposée, mais la part de responsabilité du produit est toujours difficile à établir dans ce type d'étude, car un travailleur est généralement exposé à plusieurs produits chimiques et non à l'acrylonitrile seul. L'exposition en laboratoire de [[rat]]es gestantes conduit à augmenter le taux de [[malformation congénitale|malformation fœtale]]<ref>Murray FJ, Schwetz BA, Nitsche KD, John JA, Norris JM, Gehring PJ (1978), ''Teratogenicity of acrylonitrile given to rats by gavage or by inhalation''. Food Cosmet Toxicol 16, 547–52.</ref>.

=== Symptômes de l'intoxication ===
Les signes cliniques subjectifs<ref>Kaneko Y. et Omae K. (1992), ''Effect of chronic exposure to acrylonitrile on subjective symptoms'', ''Keio J. Med.'' 41, 25-32.</ref> et objectifs<ref>Babanov GP, Kljuchikov VN, Karajeva NI et Lileeva ZA (1959), ''Clinical symptoms of chronic poisoning by acrylonitrile'', ''Vrach. Delo.'' 8, 833-836.</ref> sont ceux d'une intoxication par [[nitrile]]s avec intoxication par les cyanures libérés par le clivage de la molécule de nitrile. Les symptômes varient selon le dosage et d'espèce animale concernée, mais peuvent dans tous les cas être classés en 4 stades :
# stade 1 : excitation, larmoiement ;
# stade 2 : phase « ''tranquille'' », avec symptômes [[Acétylcholine|cholinergiques]] (salivation, larmoiement, [[défécation]]/[[diarrhée]]s et émissions d'urine incontrôlables, [[toux]], [[dyspnée]], [[vertige]]s, [[nausée]]s, [[vomissement]]s, [[sommeil|somnolences]], [[Dysthymie|irritabilité]] et parfois atteinte hépatique<ref name=INRSFicheTox/>), effets pouvant être bloqués par l'administration d'[[atropine]] ;
# stade 3 : effets [[neurotoxicité|neurotoxiques]] :  [[Convulsion]]s, atteintes cardiaques et [[Coma|pertes successives de connaissance]] ;
# stade 4 : [[paralysie]], [[coma]] puis [[mort]]<ref>Davis JH, Davies JE, Americo Rafonnelli RS, Reich G (1973). ''Investigation of fatal acrylonitrile intoxications. Pesticides and the environment, a continuing controversy.'' Inter. Med. Book Corp. 2, 547-556</ref>. Une situation d'[[hypoxie]] augmente fortement le risque de mortalité (chez le rat préalablement intoxiqué par de l'acrylonitrile).

L'[[autopsie]] (ou d'autres moyens d'investigation chez le sujet vivant) peuvent révérer des [[hémorragie]]s du tractus gastro-intestinal dues à l'endommagement du [[Appareil digestif humain|tube digestif]] par les effets (ici il s'agit d'une [[Inflammation|réaction inflammatoire]] des [[muqueuse]]s, pouvant conduire à des nécroses) de cette molécule<ref>Ahmed AE, Abdel-Rahman, SZ, Nour Al-Deen A (1991). ''Studies on the mechanisms of acrylonitrile induced gastrointestinal damage: Time course of molecular interaction at the gastrointestinal tissues of rats''. The Toxicologist 11, 329.</ref>{{,}}<ref>Ghanayem BI et Ahmed AE (1983), ''Acrylonitrile-induced gastrointestinal hemorrhage and the effects of metabolism modulation in rats'', ''Toxicol. Appl. Pharmacol.'' 68, 290-296</ref>. Des nécroses peuvent aussi toucher l'estomac, qui font intervenir le gastric [[glutathion]]e stomacal<ref>Ghanayem BI, Boor PJ et Ahmed AE (1985), {{lang|en|texte=''Acrylonitrile-induced gastric mucosal necrosis: Role of gastric glutathione''}}, ''J. Pharmacol. Exp. Ther.'' 232, 570-577</ref>).
Chez l'homme, l'intensité et la survenue des symptômes semblent plus corrélés à la durée qu'à l'intensité d'exposition. Ils peuvent être confondus avec ceux d'une exposition à des [[solvant]]s ou [[Élément-trace métallique|métaux lourds]]<ref name=INRSFicheTox/>.

Ce produit et ses polymères peuvent poser des problèmes en cas de contact alimentaire<ref>Isabelle Severin, Anne-Marie Riquet, Marie-Christine Chagnon (2011), ''Polluants alimentaires ; Toxicologie Évaluation et gestion des risques–Matériaux d'emballage à contact alimentaire '' ; Cahiers de nutrition et de diététique Volume 46, Issue 2, avril 2011, Pages 59–66 ; https://dx.doi.org/10.1016/j.cnd.2010.11.003 (texte issu d’une conférence IFN de Marie-Christine Chagnon le 29 juin 2010, [http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0007996010001562 résumé))]</ref>, en cas de migration<ref>EC (1982). Council Directive 82/711/EEC of 18 October 1982, ''laying down the basic rules necessary for testing migration of the constituents of plastic materials and articles intended to come into contact with foodstuffs''</ref>{{,}}<ref>EC (1993). Commission Directive 93/8/EEC of 15 March 1993, amending Council Directive 82/711/EEC, ''laying down the basic rules necessary for testing migration of constituents of plastic materials and articles intended to come into contact with foodstuffs''</ref> du monomère « acrylonitrile » vers des aliments ou vers une boisson à partir des matières plastiques utilisées comme « contenant » ou emballage<ref>Gawell GBM (1979). Natl. Food Administration, Food Res. Dept. - Uppsala, Suède. {{lang|en|texte=''Determination of acrylonitrile monomer in plastic pachaging and beverages by headspace gas chromatography''. Analyst 110, 104 ISS Feb.}} {{CODEN|ANALA}}</ref> ou en tant que contaminant indésirable ou accidentel.

== Écotoxicologie ==
Chez les mammifères, selon les expériences faites sur l'animal de laboratoire, l'acrylonitrile produit des métabolites dont la toxicité peut être comparée à celle du cyanure ([[cyanure de potassium]]), mais doublée d'une toxicité pour les [[Érythrocyte|globules rouges]] résultant de mécanismes autres que la libération d'ions cyanure (CN-). Ceci serait dû au fait que l'acrylonitrile se lie facilement aux [[protéine]]s [[cytoplasme|cytoplasmiques]] et [[membrane (biologie)|membranaires]], alors que le CN se lie directement à l'[[Hème]]<ref>Farooqui MYH et Ahmed AE (1983), ''The effects of acrylonitrile on hemoglobin and red cell metabolism''. Journal of Toxicology and Environmental Health 12, 695-707</ref>{{,}}<ref>Farooqui MYH et Ahmed AE (1983b). ''In vivo interactions of acrylonitrile with macromolecules in rats''. Chem. Biol. Interactions 47, 363-371.</ref>{{,}}<ref>Farooqui MYH, Mumtaz MM, Ghanayem BI, Ahmed AE (1990), ''Hemoglobin degradation lipid peroxidation and inhibition of Na+/K+-ATPase in rat erythrocytes exposed to acrylonitrile'', ''J. Biochem. Toxicology'' 5, 221-227</ref>{{,}}<ref>Fennell TR, MacNeela JP, Turner MJ, Swenberg JA (1989), ''Hemoglobin adducts formed on administration of acrylonitrile (AN) to rats'', ''The Toxicologist'' 9, 128</ref>.

L'acrylonitrile se montre également écotoxique pour divers organismes aquatiques, en [[eau douce|eaux douces]], comme dans l'[[Biologie marine|environnement marin]]<ref>Adema DMM (1976), ''Acute toxiciteitstoetsen met 1,2-dichloorethaan, fenol acrylonitril en alkylbenzeensulfonaat in seewater'', TNO Report No. MD-N&E 76/1.</ref>, chez des crustacés tels que ''[[Aselle|Asellus aquaticus]]''<ref>{{en}} Erben R et Beader B (1993b), ''Effect of cumene, acetone and acrylonitrile on the crabs Asellus aquaticus L. and Gammarus fossarum Koch (Isopoda, Amphipoda)'', Polyopr. Sumar. 29, 105-114 (résumé).</ref>, comme chez des poissons fréquemment utilisés comme [[modèle animal]] par les toxicologues (''{{Lien|langue=en|trad=Sheepshead minnow|texte=Cyprinodon variegatus}}''), adulte<ref>{{lang|en|texte=AN Group Washington DC (1997). ''Acrylonitrile: determination of acute toxicity (LC50) to Sheepshead Minnow (96 h, semi-static)''. Inveresk Research, Tranent, Scotland}}.</ref> ou à l'état d'[[alevin]]<ref>Analytical Bio Chemistry Laboratories Inc. (1980). Early life stage toxicity of acrylonitrile to fathead minnows (Pimephales promelas) in a flow-through system. Final report No. 25673</ref>).
De même, divers organismes végétaux aquatiques ont une croissance qui est inhibée par l'acrylonitirile (ex : [[algue]]s<ref>AN Group Washington DC (1997). ''Acrylonitrile: marina alga growth inhibition test (72 hr, EC50)''. Inveresk Research, Tranent, Scotland</ref>{{,}}<ref>Bayer AG (1995). {{lang|en|texte=''Algal Inhibition test on acrylonitrile'', study No. 533A/95}}.</ref> ou des plantes aquatiques à fleur dont par exemple ''[[Ruppia maritima]]''<ref>Garrison PF (1978). Preliminary studies on the effect of acetonitrile and potassium thiocyanate on the sea grass Ruppia maritima potamogetonaceae. ASSOC. Southeast Bio. Bull. 25, 68</ref>.

Les champignons du sol peuvent l'intégrer et le métaboliser<ref>Giacin K., Gilbert S., Antoine A.D. (1973), ''Utilization of acrylonitrile-based ploymers and related monomers by soil fungi'', ''Am. Soc. for Microbiol. Abstr.'', {{p.|175}}, 170</ref>.

== Explosivité ==
il est explosif dans l'air quand il y est présent dans une proportion comprise entre 3 % (seuil inférieur d'explosivité)<ref name=INRSFicheTox/> et jusqu'à 17 ou 28 % selon les sources (seuil supérieur)<ref name=INRSFicheTox/>

== Précautions ==
Il doit être produit, stocké, surveillé (teneur de l'air<ref>Cicolella A, Voirin D, Hecht G, Gerber JM, Ducos P, Limasset JC (1981). ''Monitoring of athmospheric concentrations of acrylonitrile in eleven French factories.'' G. Ital. Med. lav. 3, 165-167</ref>), transporté et utilisé avec des précautions particulières, notamment en milieu industriel<ref>Baxter RA (1979). {{lang|en|texte=''Evaluation and control of industrial exposure to acrylonitrile''.}} ''Ann. Occup. Hyg.'' 22, 429-435.</ref>, en raison de son caractère à la fois combustible, explosif, toxique et écotoxique (avec [[étiquetage CE]] en Europe<ref name=INRSFicheTox/>). Il ne doit pas être relâché dans l'environnement<ref name=INRSFicheTox/>. Il conviendrait aussi de vérifier (''via'' des analyses par [[chromatographie]] par exemple) qu'il ne migre pas à partir des colles, plastiques, résines ou caoutchouc vers l'environnement et les aliments ou boissons<ref>Gilbert J. et Shepard M.J. (1981), ''Headspace gas chromatography for the analysis of vinyl chloride and other monomers in plastic packaging and in foods'', ''J. Assoc. Publ. Analysts'' 19, 39-49</ref>, et à partir d'environnements industriels à risque<ref>Going JE, Kuykendahl P, Long S, Onstot J, Thomas K (1978), ''Environmental monitoring near industrial sites: acrylonitrile'', PB 295928 Contract No. 68-01-4115</ref>.

Au Canada, depuis 2003, dans le cadre de la [[Loi canadienne sur la protection de l'environnement]] de 1999 dite [[LCPE (1999)]], il doit faire l'objet d'une planification de [[prévention]] de pollution<ref>Environnement Canada (Innovation réglementaire et systèmes de gestion) ;  [http://www.ec.gc.ca/planp2-p2plan/default.asp?lang=Fr&n=28D7A173-1 Avis de planification de la prévention de la pollution Avis obligeant l'élaboration et l'exécution d'un plan de prévention de la pollution à l'égard de l'acrylonitrile] ([http://www.ec.gc.ca/planp2-p2plan/28D7A173-40C8-4CFD-ABC5-03F5C5A5086F/g1-13721.pdf texte de l'avis] et [http://www.ec.gc.ca/planp2-p2plan/default.asp?lang=Fr&n=A4328BB0-1 document de travail] préalable au [http://www.canadagazette.gc.ca/archives/p1/2002/2002-05-25/html/notice-avis-fra.html#i4 projet d'avis]), consulté 2013-05-08</ref>, [[Gouvernement du Canada]] (2008), ''[http://www.ec.gc.ca/default.asp?lang=Fr&xml=942CD830-FD7D-4947-908A-458BB9DAB5F1 Fiche documentaire concernant le Lot 2 du plan de gestion des produits chimiques du gouvernement du Canada]'' ({{date-|16 mai 2008}}).

En cas d'[[incendie]], l'[[eau]] ne doit pas être utilisée pour l'extinction du feu, au profit de [[dioxyde de carbone]], [[extincteur|poudres chimiques]] ou mousses pour liquides polaires. Des [[pompier]]s formés aux risques de « polymérisation explosive » et équipés d'[[Appareil respiratoire isolant|appareils respiratoires isolants]] et d'[[équipement de protection individuelle]] intégral doivent opérer sur ce type d'incendie<ref name=INRSFicheTox/>. On préfère parfois laisser brûler la totalité d'un stock, en considérant qu'ainsi moins de produits toxiques seront générés et diffusés que ''via'' une extinction mal effectuée ou risquent d'induire la dispersion de monomère dans l'environnement.

On cherche encore des [[biomarqueur]]s spécifiques d'exposition<ref>Borba H, Monteiro M, Proenca MJ, Chaveca T, Pereira V, Lynce N et Rueff J (1996). {{lang|en|texte=''Evaluation of some biomonitoring markers in occupationally exposed populations to acrylonitrile''. Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis 16}}, 205-218</ref> pour la population générale ou les travailleurs<ref>Calleman CJ, Wu Y, He F, Tian G, Bergmark E, Zhang S, Deng H, Wang Y, Crofton KM et Fennell T (1994), ''Relationships between biomarkers of exposure and neurological effects in a group of workers exposed to acrylamide'', ''Toxicol. Appl. Pharmacol.'' 126, 361-371</ref>, idéalement à partir des urines, pour faciliter le monitoring d'un patient ou d'un groupe<ref>Jakubowski M, Linhart I, Pielas G, Kopecky J (1987), ''2-cyanoethylmercapturic acid (CEMA) in the urine as a possible indicator of exposure to acrylonitrile''. British Journal of Industrial Medicine 44, 834-840</ref>.

== Exposition en milieu de travail ==
Le risque d'[[Médecine du travail|exposition professionnelle]] chronique et moindrement accidentel existe pour de nombreux métiers et ''postes'' professionnels car l'acrylonitrile est très utilisé dans les pays industriels.

Ce risque a fait l'objet de diverses études épidémiologiques. Il est difficile à évaluer in situ et plus encore a posteriori<ref>Esmen NA. (1998), ''Exposure estimation in four major epidemiologic studies in the acrylonitrile industry''. Scand J Work Environ Health. 1998; 24 Suppl 2:63-70.</ref>{{,}}<ref>Doll R (1980). ''Report of Acrylonitrile Epidemiological Conference'', 1980. Association of Plastics manufacturers in Europe, held in Brussels</ref> concernant par exemple dans les années 1980 des effets sur l'incidence du cancer<ref>Chen JL, Walrath J, O'Berg MT, Burke CA, Pell S (1987)''. Cancer incidence and mortality among workers exposed to acrylonitrile.'' American Journal of Industrial Medicine 11, 157-163</ref>{{,}}<ref>Chen JL, Fayerweather WE, Pell S (1988), ''Cancer incidence of workers exposed to dimethylformamide and/or acrylonitrile'', ''J. Occup. Med.'' 30, 813-818.</ref>{{,}}<ref>Coggon D, Cole P. (1998), ''Acrylonitrile and human cancer--an overview'', ''Scand. J. Work Environ. Health'', 24 Suppl 2:81-2 (MRC Environmental Epidemiology Unit, université de Southampton, Royaume-Uni)</ref> ou sur la [[Taux de mortalité|mortalité]]<ref>Chen JL, Fayerweather WE, Pell S (1988), ''Mortality study or workers exposed to dimethylformamide and/or acrylonitrile'', ''J. Occup. Med.'' 30, 819-821.</ref>{{,}}<ref>Collins JJ, Page LC, Caporossi JC, Utidjian HM, Lucan LJ (1989), ''Mortality patterns among employees exposed to acrylonitrile'', ''J. Occup. Med.'' 31, 368-371.</ref>{{,}}<ref>Delzell E et Monson RR (1982), ''Mortality among rubber workers exposed to acrylonitrile'', ''J. Occup. Med.'' 24, 767-769.</ref>{{,}}<ref>Doll R (1998), ''The mortality of acrylonitrile workers - new evidence and a review of the old'', ''Scand. J. Work Environ. Health'' 24 suppl. 2.</ref>.

En France, l'air des locaux de travail ne doit pas<ref name=INRSFicheTox/> en contenir plus de :
* 2 [[partie par million|ppm]], soit {{unité/2|4.5|mg||m|-3}} pour la VME ;
* {{unité|15|ppm}}, soit {{unité/2|32.5|mg||m|-3}} pour la VLE.

Aux [[États-Unis]], l'AGGIH<ref>[http://www.acgih.org/ Portail de l' ''American Conference of Governmental Industrial Hygienists'']</ref> impose un taux max de 2 [[Partie par million|ppm]] (TLV<ref>[[Valeur d'exposition|Threshold limit value]]</ref>-TWA<ref>TWA signifie : ''Time weighted average'' ; TLV-TWA: average exposure on the basis of a 8h/day, 40h/week work schedule</ref>)<ref name=INRSFicheTox/>.

== Accidents majeurs ou graves ==
Ils sont répertoriés par la base de données spécialisée FACTS<ref name=FACTS2013>FACTS (2013), ''[http://www.factsonline.nl/accidents/%205405/91093_ACRYLONITRILE/chemical-accidents-with-acrylonitrile-%28acn%29/ Chemical Accidents with Acrylonitrile (acn)]''</ref> qui contient 33 références décrivant des accidents ayant eu lieu dans des pays industrialisés. Ils ont eu lieu durant le processus de fabrication dans des usines chimiques, ou à l'occasion de l’utilisation du produit (aux UDSA en 2002 par exemple), ou durant le transport par camion sur la route, par péniche (sur rivière, aux États-Unis en 1982 par exemple) ou bateau en mer (en 1991, avec du dichloroéthane, ou au Japon en 1989), ou par train sur des voies ferrées, dans des installations portuaires (stockage ou lors du transbordement dans un bateau comme aux États-Unis en 1986) ou à la suite d'une rupture de conduite à proximité d'un réservoir d'acrylonitrile<ref name=FACTS2013/> comme à Cologne ou l'incendie d'un réservoir secondaire à celui induit par une fuite d'éthylène à proximité a imposé le déploiement en urgence (en cinq heures) de {{nombre|1180|pompiers}}, qui ont stoppé le feu en quelques heures, mais sans pouvoir empêcher la dispersion d'acrylonitrile dans l'air ({{unité|20|ppm}} mesurés dans le [[district de Worringen]], près de Cologne)<ref name=ARIA2009>ARIA, ''[http://www.aria.developpement-durable.gouv.fr/ressources/35672_cologne_vp_fr1.pdf Incendie d’un pipeline d’éthylène et d’un réservoir d’acrylonitrile situé à proximité 17 mars 2008 Cologne (Rhénanie-du-Nord-Westphalie) Allemagne]'' ; IMPEL - Ministère du Développement durable - DGPR / SRT / BARPI – Gouvernement du district de Cologne ; fiche actualisée mai 2009, consultée 2013-05-08</ref>{{,}}<ref name=FACTS2013/> ; dans ce dernier cas, {{unité|1200|tonnes}} d’acrylonitrile ont brûlé, soit 600 % du [[Directive Seveso|seuil Seveso]] (qui était alors de {{unité|200|t}} pour ce produit)<ref name=ARIA2009/>.

Un accident majeur a eu lieu en [[Flandre (Belgique)|Flandre belge]], dans la nuit du vendredi 3 au samedi {{date-|4 mai 2013}}, vers deux heures du matin. Six [[Wagon-citerne|wagons-citernes]], d'un train de marchandises en comprenant treize, ont déraillé au niveau d'un aiguillage situé entre [[Schellebelle]] et [[Wetteren]], non loin de l'[[Escaut]]. Cinq de ces citernes étaient chargées d'acrylonitrile, toutes destinées au [[Port de Gand|port maritime de Gand]]<ref name=Accide13>''[http://www.metrofrance.com/info/deraillement-mortel-en-belgique-un-mort-et-17-blesses/mmed!CMkrvCBnYsITc/ Déraillement mortel en Belgique : le conducteur admet avoir roulé trop vite]'', Métro, publié et mis à jour 2013-05-05, consulté 2013-05-06</ref>. L'accident serait dû à une vitesse excessive<ref>{{lien web|url=http://www.lalibre.be/actu/belgique/article/814735/schellebelle-le-train-roulait-a-87-kmh-au-lieu-de-40.html|titre=Schellebelle: Le train roulait à 87 km/h au lieu de 40|site=[[La Libre Belgique|LaLibre]].be|date=11 mai 2013}}.</ref> qui fit dérailler une locomotive et plusieurs wagons. Plusieurs citernes ont pris feu ou explosé, causant 1 mort (un homme de 64 ans intoxiqué chez lui par la fumée), 17 blessés à 49 blessés/hospitalisés (selon les sources et dates<ref>LEXPRESS.fr (2013), ''[http://www.lexpress.fr/actualite/monde/europe/l-accident-de-train-en-belgique-relance-le-debat-sur-la-securite-du-rail_1246584.html L'accident de train en Belgique relance le débat sur la sécurité du rail]'', publié 2013-05-05</ref>{{,}}<ref name=Accide13/>{{,}}<ref>Agence France-Presse, [http://www.globalpost.com/dispatch/news/afp/130505/belgian-chemical-train-accident-toll-rises-one-dead-49-injured-0 ''Belgian chemical train accident toll rises to one dead, 49 injured''], 2013-05-05 20:45</ref>). Une fois que la nature exacte des produits leur a été communiquée, les pompiers ont préféré laisser brûler les produits plutôt qu'arroser les foyers en risquant d'accentuer les infiltrations d'acrylonitrile vers les eaux superficielles ou souterraines ou favoriser l'émission de vapeurs toxiques ; toutefois, durant les premières minutes, de grandes quantités d'eau ont été projetées en direction du sinistre. Environ 300 personnes habitant à proximité ont été évacuées, et les autres invitées à se calfeutrer<ref name=Accide13/>. Des riverains ont été autorisés à rentrer chez eux, puis ont été réévacués le lendemain. Selon les médias, l'eau d'extinction aurait été stockée pour être retraitée aux [[Pays-Bas]]. Cependant, l'eau utilisée lors de la première phase d'extinction s'est en partie déversée vers l'ancien réseau d'égouts (dont les plans semblent avoir été perdus) qui fut contaminé par l'acrylonitrile, contaminant à son tour les maisons voisines et l'[[Escaut]]<ref>[https://mobilit.belgium.be/sites/default/files/OOOE/2013/rapport_wetteren.pdf Rapport d'Enquête de Sécurité : accident du 4 mai 2013]</ref>. 47 personnes sont évacuées pour plusieurs semaines et les travaux de dégagement de la voie ferrée prendront aussi plusieurs semaines.

== Présence extraterrestre ==
Grâce à un spectre d'émission caractéristique, son éventuelle présence dans l'[[milieu interstellaire|espace interstellaire]] est théoriquement repérable. Des indices de présence ont été repérés par des astrophysiciens dans les années 1970, mais ils pourraient aussi résulter d'artéfacts. Sous réserve de confirmation, ce serait la première preuve d'existence de molécules carbonées avec double pont entre atomes de carbone dans l'espace<ref>Gardner FF et Winnewisser G (1975). ''[The detection of interstellar vinyl cyanide (acrylonitrile)]''. The AstrophysicalJournal 195, 127-130.</ref>.

L'acrylonitrile a également été probablement identifié dans l'[[atmosphère de Titan]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Maureen Y.|nom1=Palmer|prénom2=Martin A.|nom2=Cordiner|prénom3=Conor A.|nom3=Nixon|prénom4=Steven B.|nom4=Charnley|auteur5=Nicholas A. Teanby|auteur6=Zbigniew Kisiel|auteur7=Patrick G. J. Irwin|auteur8=Michael J. Mumma|titre=ALMA detection and astrobiological potential of vinyl cyanide on Titan|périodique=Science Advances|volume=3|numéro=7|date=2017-07-01|issn=2375-2548|doi=10.1126/sciadv.1700022|lire en ligne=http://advances.sciencemag.org/content/3/7/e1700022.full|consulté le=2017-07-30|pages=e1700022}}.</ref>.

== Notes et références ==
{{Références nombreuses|taille=30}}

== Voir aussi ==

{{Autres projets
| commons = Acrylonitrile
}}

=== Articles connexes ===

{{Colonnes|taille=20|1=
* [[Chimie organique]]
* [[Contact alimentaire]]
}}

=== Liens externes ===
* N. Bonnard {{et al.}}, ''[http://www.inrs.fr/accueil/dms/inrs/FicheToxicologique/TI-FT-105/ft105.pdf Fiche toxicologique Acrylonitrile]'', {{numéro|105}}, INRS.
* {{en}} [http://www.hpa.org.uk/webc/HPAwebFile/HPAweb_C/1197021725163 Dossier ''Acrylonitrile'' / General information] {{pdf}}, HPA, 5{{nb p.}}
* {{en}} ''[http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/suppl4/Suppl4-8.pdf DESCRIPTIVE SUMMARIES OF THE DATA ON THE BASIS OF WHICH THE CHEMICALS, INDUSTRIAL PROCESSES AND INDUSTRIES WERE EVALUATED FOR CARCINOGENICITY TO HUMANS]'' {{pdf}} (Monographie sur l'acrylonitrile), IARC
* {{en}} ''[https://www.iarc.who.int/wp-content/uploads/2024/07/pr352_E.pdf IARC Monographs evaluate the carcinogenicity of talc and acrylonitrile]'' {{pdf}} (Monographie sur la cancérogéniciité de l'acrylonitrile et du [[talc]]), IARC

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