Voir la source de Adénosine 3',5'-bisphosphate

{{Infobox Chimie
| nom = Adénosine 3',5'-bisphosphate
| image = 
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Fichier:Adenosin-3',5'-bisphosphat.svg|175px]]<br/>Structure de l'adénosine 3',5'-bisphosphate
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 
| synonymes = 3'-phosphoadénosine 5'-phosphate
| CAS = {{CAS|1|0|5|3|7|3|2}}
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| RTECS = {{RTECS|}}
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| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|159296}}{{SID|}}
| chEBI = 17985
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| SMILES = C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)O
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C10H15N5O10P2/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7(25-27(20,21)22)4(24-10)1-23-26(17,18)19/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)(H2,20,21,22)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
| StdInChIKey = WHTCPDAXWFLDIH-KQYNXXCUSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=15|N=5|O=10|P=2
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| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
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| indiceIode = 
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<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
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| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
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| limitesExplosivite = 
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
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<!-- Propriétés électroniques -->
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| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
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| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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| demiVieDistrib = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L’'''adénosine 3',5'-bisphosphate''', parfois appelée '''3'-phosphoadénosine 5'-phosphate''', est un [[nucléotide]] phosphorylé à la fois sur les atomes de carbone 3' et 5' du résidu [[ribose]], à la différence de l'[[adénosine diphosphate]] (ADP) qui possède un groupement [[pyrophosphate]] sur le seul carbone 5' du résidu ribose.

L'adénosine 3',5'-bisphosphate est produite par des [[sulfotransférase]]s par transfert du groupe [[sulfate]] de la [[3'-phosphoadénosine 5'-phosphosulfate]] (PAPS)<ref>
{{article|langue=en
 | auteur = M. Negishi, L. G. Pedersen, E. Petrotchenko ''et al.''
 | titre = Structure and function of sulfotransferases
 | journal = Arch. Biochem. Biophys.
 | volume = 390
 | numéro = 2
 | pages = 149-157
 | année = 2001
 | pmid = 11396917
 | doi = 10.1006/abbi.2001.2368
}}</ref>{{,}}<ref>
{{article|langue=en
 | auteur = V. L. Rath, D. Verdugo, S. Hemmerich
 | titre = Sulfotransferase structural biology and inhibitor discovery
 | journal = Drug Discov. Today
 | volume = 9
 | numéro = 23
 | pages = 1003-1011
 | année = 2004
 | pmid = 15574316
 | doi = 10.1016/S1359-6446(04)03273-8
}}</ref> :

:''substrat'' + [[3'-phosphoadénosine 5'-phosphosulfate]] → ''substrat sulfaté'' + adénosine 3',5'-bisphosphate.

Elle est ensuite [[Hydrolyse|hydrolysée]] en [[Adénosine monophosphate|AMP]] par la [[3'(2'),5'-bisphosphate nucléotidase]]<ref>
{{article|langue=en
 | auteur = A. A. Farooqui, A. S. Balasubramanian
 | date = 1970
 | titre = Enzymatic dephosphorylation 3'-phosphoadenosine 5'-phosphosulfate to adenosine 5'-phosphosulfate in sheep brain
 | journal = Biochim. Biophys. Acta.
 | volume = 198
 | pages = 56-65
 | pmid = 4313079
 | numéro = 1
}}</ref>{{,}}<ref>
{{article|langue=en
 | auteur = S. G. Ramaswamy, W. B. Jakoby
 | date = 1987
 | titre = (2')3',5'-Bisphosphate nucleotidase
 | journal = J. Biol. Chem.
 | volume = 262
 | pages = 10044-10047
 | pmid = 3038862
 | numéro = 21
}}</ref> {{nobr|({{N° EC|3|1|3|7}})}} :

:adénosine 3',5'-bisphosphate + [[Eau|{{fchim|H|2|O}}]] → [[Adénosine monophosphate|AMP]] + [[Phosphate inorganique|Pi]].

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|biochimie|chimie}}

{{DEFAULTSORT:Adenosine 3',5'-bisphosphate}}
[[Catégorie:Nucléotide]]
[[Catégorie:Adénine]]