Voir la source de Agmatine

{{Infobox Chimie
| nom = Agmatine
| image = Agmatine.svg
| image2 = 
| taille image = 225
| légende = Structure de l'agmatine
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 
| synonymes = ''N''-4-aminobutylguanidine
| CAS = {{CAS|3|0|6|6|0|5}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|6|1|8|7|7}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|199}}{{SID|}}
| chEBI = 17431
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C(CCN=C(N)N)CN
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C5H14N4/c6-3-1-2-4-9-5(7)8/h1-4,6H2,(H4,7,8,9)
| StdInChIKey = QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=5|H=14|N=4
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
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| s = 
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
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| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
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| conduiteAuto = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L’'''agmatine''' est un [[métabolite]] résultant de la [[décarboxylation]] de l'[[arginine]] et un intermédiaire de la [[biosynthèse]] des [[polyamine]]s. Sa fonction de [[neurotransmetteur]] est encore discutée. Elle se lie aux [[Récepteur adrénergique|récepteurs adrénergiques {{formule chimique|α|2}}]] ainsi qu'aux récepteurs de l'[[imidazoline]] et bloque les [[Récepteur NMDA|récepteurs NMDA]] de même que les autres [[Récepteur ionotrope|récepteurs ionotropes]] [[cation]]iques. Elle inhibe l'[[oxyde nitrique synthase]] et stimule la libération d'[[Hormone peptidique|hormones peptidiques]].

== Notes et références ==
{{Références}}
* {{en}} [http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB01432 Human Metabolome Database] « ''Showing metabocard for Agmatine (HMDB01432)'' »

{{Palette|Intermédiaires du métabolisme des acides aminés}}

{{Portail|biochimie|chimie}}

[[Catégorie:Amine primaire]]
[[Catégorie:Guanidine]]