Voir la source de Alcane

Les '''alcanes''' sont des [[hydrocarbure]]s saturés. Ils ne sont constitués que d'[[atome]]s de [[carbone]] ('''C''') et d'[[hydrogène]] ('''H'''), liés entre eux par des [[Liaison simple|liaisons simples]], les atomes de carbone sont reliés à un nombre maximal d'atomes d'hydrogène — d'où le nom de « saturé ». Les alcanes non cycliques possèdent une [[formule brute]] de la forme C<sub>{{mvar|n}}</sub>H<sub>2{{mvar|n}}+2</sub> où {{mvar|n}} est un [[entier naturel]] non nul. 
<br>Inversement : les [[alcène]]s, les [[alcyne]]s, et les [[hydrocarbure aromatique|composés aromatiques]] sont des [[hydrocarbures insaturés]].

== Nomenclature ==
Le nom est formé :
* d'un radical indiquant le nombre d'atomes de carbone de la [[chaîne carbonée]] principale.
*# méth-
*# éth-
*# prop-
*# but-
*# pent-
*# hex-
*# hept-
*# oct-
*# non-
*# dec-
** etc.
* d'un suffixe -''ane'' précisant le groupe fonctionnel (alcane).

Les premiers sont :
{{Palette|Alcanes}}

À partir du butane ({{mvar|n}}=4), il existe plus d'une [[formule développée]]. On parle alors d'[[Isomérie|isomères]] pour désigner les molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes.
Tout cela donne une grande possibilité de créations et les conventions de nommages en découlent. La [[nomenclature des alcanes]] est donc extrêmement logique.

Par ailleurs, certains alcanes possèdent aussi une dénomination historique comme la famille des [[paraffine]]s qui regroupe les alcanes avec  un nombre d'atomes de carbone compris entre 20 et 40.

== Mode de préparation ==
Il existe plusieurs manières d'obtenir un alcane.
Chaque réaction possède une particularité. Certaines sont propres (pas de mélanges), certaines conservent la chaîne carbonée initiale, certaines encore utilisent des métaux toxiques ([[réduction de Clemmensen]]) et sont donc délaissées au profit de réactions moins dangereuses, telles que la [[réduction de Wolff-Kishner]]. 
Ainsi, le mode de préparation est choisi en fonction de l'alcane attendu et de la réaction (vitesse, dangerosité{{etc.}}).

''À partir d'halogénure d'alkyle'' :
* [[hydrogénation catalytique]] ;
* [[hydrolyse]] d'[[organomagnésien]]s ;
* [[réaction de Wurtz]].

''À partir de dérivés carbonylés'' :
* réduction de Clemmensen ;
* réduction de Wolff-Kishner.

== Réactions chimiques des alcanes ==
Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou de pétrole. L'origine de ces gisements est attribuée à la fermentation de la cellulose des végétaux des temps préhistoriques.

Le gaz naturel est essentiellement constitué de méthane et les pétroles contiennent un mélange d'hydrocarbures (dont des alcanes allant de C<sub></sub>H<sub>4</sub> à C<sub>40</sub>H<sub>82</sub>).

Le méthane, l'éthane, le propane et le butane (alcanes de C<sub>1</sub> à C<sub>4</sub>) sont des gaz à [[température ambiante]]. À partir de C<sub>5</sub>, on rencontre des liquides, et à partir de C<sub>17</sub>, des solides.

Les alcanes liquides ou solides ont une densité assez faible (environ 0,7). Comme tous les hydrocarbures, ils sont insolubles dans l'eau ; par contre, ils sont miscibles avec la plupart des liquides organiques et sont eux-mêmes des solvants pour de nombreux composés organiques.

D'une façon générale, les alcanes sont assez peu réactifs, autrement dit stables. Ceci s'explique par le fait que les [[liaison carbone-carbone|liaisons C-C]] et [[Liaison carbone-hydrogène|C-H]] sont assez fortes :
:C-C = {{nb|82,6 kcal/mol}} ;
:C-H = {{nb|100 kcal/mol}} ;
:({{nb|1 cal}} = {{nb|4,18 J}}).

Les alcanes peuvent réagir dans plusieurs réactions :
* réaction de [[Combustion d'un alcane|combustion]] : on brise la liaison C-C (le squelette de la molécule). Il en existe deux types (exemple avec du méthane) :
** la combustion complète qui produit du dioxyde de carbone et de l'eau
*: <math>\rm{CH_4 + 2 O_2 \rightarrow CO_2 + 2 H_2O}</math>
*: <math>\rm{C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2} O_2 \rightarrow nCO_2 + (n+1)H_2O}</math>
** la combustion incomplète qui produit du carbone (solide) et de l'eau
*: <math>\rm{CH_4 + O_2 \rightarrow C + 2 H_2O}</math>
*: <math>\rm{C_nH_{2n+2} + \frac{n+1}{2} O_2 \rightarrow nC + (n+1)H_2O}</math>
* [[réaction de substitution]] radicalaire : on brise la liaison C-H (on substitue H par un autre élément). Exemple : chloration du méthane
*: <math>\rm{CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl}</math> (formation de monochlorométhane et de [[chlorure d'hydrogène]] gazeux)
*: <math>\rm{CH_3Cl + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl_2 + HCl}</math> (formation de dichlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)
*: <math>\rm{CH_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow CHCl_3 + HCl}</math> (formation de trichlorométhane ([[chloroforme]]) et de chlorure d'hydrogène gazeux)
*: <math>\rm{CHCl_3 + Cl_2 \rightarrow CCl_4 + HCl}</math> (formation de tétrachlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)
* réaction de [[déshydrogénation]] : on crée une [[double liaison]] entre deux carbones (C=C) de la chaîne en brisant la liaison de deux H. Le composé résultant est un [[alcène]].

La réaction de combustion des alcanes n'a pas un grand intérêt au niveau chimique car la molécule est complètement détruite.
Par contre cette combustion a un grand intérêt pratique puisque les alcanes peuvent être utilisés comme [[carburant]] ou [[combustible]] du fait que cette réaction est très [[exothermique]] (elle libère beaucoup de chaleur).

Formule développée de l'éthane :
<math>
  \begin{array}{lcl}
&\rm H &\rm H\\
&| &|\\
\rm H-\!\!\!\! &\rm C-\!\!\!\! &\rm C - H\\
&| &|\\
&\rm H &\rm H\\
  \end{array}
</math>

En [[formule semi-développée]] : <math>\rm{CH_3-CH_3}</math>.

== Typologie ==
=== Alcanes linéaires ===
Ce sont les alcanes de formule <math>\mathrm{ CH_3-(CH_2)_n-CH_3}</math>. Leur chaîne est dite aliphatique.

=== Alcanes ramifiés ===
==== Définition ====
Ce sont des alcanes linéaires auxquels un H est remplacé par un groupe [[alkyle]] ({{ex}} le méthyle -CH<sub>3</sub> ou l'éthyle -CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>).

==== Nomenclature ====
On prend l'exemple de cette molécule :

<math>
\begin{array}{lclclclclcl}
& &^{\color{Green}1}{\color{Red}\mathbf{C}\mathrm{H_3}} & & &\\
& &\quad {\color{Red}|} & & &\\
& &^{\color{Green}2}{\color{Red}\mathbf{C}\mathrm{H_2}} & & &\\
& &\quad {\color{Red}|} & & &\\
&\mathrm{CH_3} - \!\!\!\! &^{\color{Green}3}\mathbf{C}\mathrm{H} - \!\!\!\! &^{\color{Green}4}\mathbf{C}\mathrm{H_2} - \!\!\!\! &^{\color{Green}5}\mathbf{C}\mathrm{H} - \!\!\!\! &\mathrm{CH_3}\\
& & & &\quad {\color{MidnightBlue}|} &\\
& & & &^{\color{Green}6}{\color{MidnightBlue}\mathbf{C}\mathrm{H_3}} &\\
\end{array}
</math>

Au départ, il s’agissait d'une molécule de pentane à laquelle on a ajouté un groupe éthyle (en rouge) et un groupe méthyle (en bleu).

Pour nommer cette nouvelle molécule, il faut :
# Commencer par trouver puis numéroter la plus longue chaîne de carbone (ici, les carbones de cette chaîne sont en gras) ;
# Numéroter ses carbones (ici, les carbones sont numérotés en vert) ;
# Puis on considère les groupes attachés à cette chaîne carbonée et les carbones de chaîne servant d'attache :
#* un groupe méthyle -CH<sub>3</sub> sur le carbone {{numéro|5}},
#* un autre groupe méthyle -CH<sub>3</sub> sur le carbone {{numéro|3}} ;
# On nomme la chaîne carbonée comme un alcane (ici il y a six carbones donc hexane) ;
# On assemble le tout, le nom de la molécule serait : 3,5-diméthylhexane (une virgule sépare les chiffres entre eux, un tiret sépare les chiffres des noms).
Il faut numéroter la chaîne dans l'autre sens car il faut toujours essayer d'avoir le chiffre le plus petit :

<math>
\begin{array}{lclclclclcl}
& &^{\color{Green}6}{\color{Red}\mathbf{C}\mathrm{H_3}} & & &\\
& &\quad {\color{Red}|} & & &\\
& &^{\color{Green}5}{\color{Red}\mathbf{C}\mathrm{H_2}} & & &\\
& &\quad {\color{Red}|} & & &\\
&\mathrm{CH_3} - \!\!\!\! &^{\color{Green}4}\mathbf{C}\mathrm{H} - \!\!\!\! &^{\color{Green}3}\mathbf{C}\mathrm{H_2} - \!\!\!\! &^{\color{Green}2}\mathbf{C}\mathrm{H} - \!\!\!\! &\mathrm{CH_3}\\
& & & &\quad {\color{MidnightBlue}|} &\\
& & & &^{\color{Green}1}{\color{MidnightBlue}\mathbf{C}\mathrm{H_3}}&\\
\end{array}
</math>

* et dans ce cas, les deux groupes méthyle se retrouvent sur les carbones 2 et 4, le nom de la molécule serait donc : 2,4-diméthylhexane.
Pour choisir entre les deux noms, on considère les indices, et on choisit le nom dont le premier indice est le plus petit (donc ici, le 2,4-diméthylhexane).

==== Remarques ====
* Pour indiquer qu'il y a deux groupes méthyle, on peut écrire '''di'''méthyl.
* Dans les noms de molécules, on enlève le e de méthyl'''e''', éthyl'''e'''{{etc.}}
* Si deux groupes méthyle avaient été sur le carbone 2 (et aucun ailleurs), on aurait dû écrire 2,2 -diméthylhexane.
S'il y avait eu un groupe éthyle sur le carbone 3 et un méthyle sur le carbone 2, le nom aurait été 3-éthyl-2-méthylhexane (on place l'éthyl avant le méthyl car on classe les groupes alkyle par ordre alphabétique).
Pour choisir entre les deux noms, on considère les indices, et on choisit le nom dont la somme des indices est la plus petite.

==== Liste ====
Les listes des alcanes peuvent être obtenues via leur [[formule brute]] :
* [[C4H10|{{fchim|C|4|H|10}}]] : butane ;
* [[C5H12|{{fchim|C|5|H|12}}]] : pentane ;
* [[C6H14|{{fchim|C|6|H|14}}]] : hexane ;
* [[C7H16|{{fchim|C|7|H|16}}]] : heptane ;
* [[C8H18|{{fchim|C|8|H|18}}]] : octane.

=== Alcanes cycliques ===
{{Article détaillé|Cycloalcane|Composé insaturé}}

==== Définition ====
Ce sont des alcanes sur lesquels les carbones sont liés par des liaisons simples de manière à former un cycle qui n'est pas plan. Ils ont pour formule générale C<sub>{{mvar|n}}</sub>H<sub>2{{mvar|n}}</sub>.

==== Représentation ====
[[Fichier:Cyclohexane-3D-balls-B.png|vignette|150px|Représentation en 3D du cyclohexane.]]
[[Fichier:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|vignette|gauche|150px|Représentation topologique du cyclohexane.]]
[[Fichier:Strukturformel Cyclohexan.png|vignette|centré|150px|Formule développée du cyclohexane.]]

==== Nomenclature ====
* Pour nommer un cycloalcane, il suffit de rajouter le préfixe cyclo- au nom de l'alcane linéaire ayant le même {{mvar|n}}, sachant qu'il ne peut y avoir de cycle qu'avec {{mvar|n}} supérieur à deux.

Exemples (C<sub>{{mvar|n}}</sub>H<sub>2{{mvar|n}}</sub>) :
{|class="wikitable"
|[[cyclopropane]]||[[cyclobutane]]||[[cyclopentane]]||[[cyclohexane]]||[[cycloheptane]]||[[cyclooctane]]||[[cyclononane]]||[[cyclodécane]]
|-
|C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>
|C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>
|C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>
|C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
|C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>
|C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>
|C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>
|C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>
|}

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
{{Autres projets|wikiversity=Alcanes}}

=== Articles connexes ===
* [[Alcane supérieur]]
* [[Iso-alcane]] ou [[Isoalcane]]
* [[Alcène]]
* [[Alcool (chimie)]]
* [[Alcyne]]
* [[Alkyle]]
* [[Cubane]]
* [[Fenestrane]]
* [[Paraffine]] • [[Paraffine chlorée]] • [[Paraffine légère]]

=== Liens externes ===
* [http://www.atomer.fr/1/1_alcanes-lineaires.html Noms, points d'ébullition, points de fusion et densités des alcanes linéaires], sur ''atomer.fr''.

{{Portail|chimie|énergie fossile}}

[[Catégorie:Alcane|*]]