Voir la source de Amide

{{Paronyme|Amibe}}
[[Fichier:Amide-general.png|thumb|Structure générale des amides]]

Un '''amide''' est un [[composé organique]] dérivé d'un [[acide carboxylique]]. Un amide possède un atome d'[[azote]] lié à son groupe [[carbonyle]]. Les amides sont un groupe important en [[biochimie]], parce qu'ils sont responsables de la [[liaison peptidique]] entre les différents [[acide aminé|acides aminés]] qui forment les [[protéine]]s.

== Classe ==

[[Image:Citiolone.png|thumb|{{lien|Citiolone|trad=Citiolone}} (CAS 1195-16-0), un amide primaire monosubstitué]]
[[Image:Tetraacetylethylenediamine.svg|thumb|Tétraacétyléthylènediamine, un (di)amide secondaire substitué]]

Comme certaines autres familles de composés organiques ([[alcool (chimie)|alcools]], [[Amine (chimie)|amine]]s, etc.), les amides peuvent être classés en trois familles — amides [[primaire (chimie)|primaires]], [[secondaire (chimie)|secondaires]] ou [[tertiaire (chimie)|tertiaires]] — selon le ''nombre de groupes acyles (R-C=O) liés à l'atome d'azote''<ref>{{GoldBook|title=amides|file=A00266}}</ref> :

* les amides primaires, de forme RCONH<sub>2</sub>, RCONHR<sup>1</sup> ou RCONR<sup>1</sup>R<sup>2</sup>, avec un seul groupe R-C=O lié à l'azote ;
* les amides secondaires appelés également [[imide]]s, de forme (RCO)<sub>2</sub>NH ou (RCO)<sub>2</sub>NR', avec deux groupes R-C=O liés à l'azote ;
* les amides tertiaires, de forme (RCO)<sub>3</sub>N, avec trois groupes R-C=O liés à l'azote.

Attention, contrairement à ce qui est parfois rencontré dans la littérature, ce classement tient compte uniquement du nombre de groupes R-C=O liés à l'atome d'azote, et pas des éventuels groupes [[alkyle]] qui pourraient y être liés.

Ainsi, les amides primaires peuvent être :
* non substitués à l'azote, et donc de la forme RCONH<sub>2</sub> ;
* monosubstitués (amides ''N''-substitués), et donc de la forme RCONHR<sup>1</sup> ;
* disubstitués (amides ''N'',''N''-disubstitués), et donc de la forme RCONR<sup>1</sup>R<sup>2</sup>.

== Nomenclature ==
=== Amides acycliques ===

Lorsque la fonction amide est prioritaire, le nom des amides primaires non substitués est celui de l'acide carboxylique correspondant en substituant la terminaison ''oïque'' par la terminaison amide (et en enlevant le terme acide) : 

* [[propanamide]] : [[Image:Propanamide-2D-skeletal.png|100px]]

Les amides primaires substitués sur l'atome d'azote sont nommés en faisant précéder le nom de l'amide de la lettre N suivie du nom du groupe substituant. S'il y en a plusieurs, chacun est précédé de N et ils sont énoncés dans l'ordre alphabétique :

* [[N-méthyléthanamide|''N''-méthyléthanamide]] : [[Image:Méthylacétamide.png|125px]]
* ''N'',''N''-diméthylméthanamide (ou [[Diméthylformamide|''N'',''N''-diméthylformamide]]) : [[Image:Dimethylformamide-2D-skeletal.svg|100px]]
* [[N-éthyl-N-méthylpropanamide|''N''-éthyl-''N''-méthylpropanamide]] : [[image:N-éthyl-N-méthylpropanamide.png|200px]]

Lorsque la fonction amide n'est pas prioritaire (par exemple par rapport à une fonction [[ester]]), elle est nommée par le préfixe ''amido'' :

* 2-éthanamidopropanoate de méthyle 

Lorsque l'amide comporte un groupe [[phényle]] lié à l'atome d'azote, on parle alors d'[[anilide]] (dérivé acylé de l'[[aniline]]).

[[Image:Acetanilid.svg|thumb|left|[[Acétanilide]], un anilide]]
{{clr}}

Lorsque le groupe phényle est lié au carbone du groupe amide, la règle générale s'applique, on a un dérivé de l'[[acide benzoïque]] appelé [[benzamide]].

[[Fichier:Benzamide.svg|thumb|left|Benzamide]]
{{clr}}

=== Amides cycliques ===

Les amides cycliques sont appelés [[lactame]]s. Leur nom est celui de l'alcane cyclique correspondant, précédé du préfixe ''aza'' et terminé par le suffixe ''one''. Ils sont cependant souvent nommés par une autre nomenclature qui consiste à utiliser le nom de l'amide non cyclique correspondant, dans lequel le suffixe ''amide'' est remplacé par ''lactame''. Comme leurs équivalents oxygénés, les [[lactone]]s, ils sont précédés d'une lettre de l'alphabet grec indiquant le nombre d'atomes composant le cycle : 

[[Image:Lactams.png|thumb|left|300px|[[Bêta-Lactame|β-lactame]] (cycle à 4), γ-lactame (cycle à 5) et δ-lactame (cycle à 6)]]
[[Image:Caprolactam-2D-skeletal.png|thumb|Azacyclohepta-2-one ou [[caprolactame|ε-caprolactame]]]]
{{clr}}

== Occurrence naturelle ==
=== Peptides, protéines ===

Les [[peptide]]s et les [[protéine]]s sont des chaines constituées de plusieurs [[acide aminé|acides aminés]] (au moins 100 pour les protéines) liés entre eux par des fonctions amides, liaisons appelées [[liaison peptidique|peptidiques]] (ou pseudo-peptidique dans le cas du [[glutathion]] par exemple, où la liaison se fait entre l'azote α et le carbone secondaire appartenant à un acide aminé acide).

=== Autres ===

Certains [[Antibiotique|antibiotiques]] possèdent un cycle de [[bêta-Lactame|bêta-lactame]]. On les appelle les [[antibiotique bêta-lactamine|bêta-lactamines]], parmi lesquels on trouve notamment la [[pénicilline]] et ses dérivés, les [[céphalosporine]]s, les [[monobactame]]s ou les [[carbapénème]]s. Dans ces antibiotiques, ce sont justement les cycles de bêta-lactame qui sont actifs, bloquant la synthèse de la paroi des bactéries.

== Synthèse ==

Les amides sont généralement formés à partir d'un [[acide carboxylique]] et d'une [[Amine (chimie)|amine]] :
:RCO<sub>2</sub>H  +  R'R"NH   <math>\leftrightarrows</math>   RC(O)NR'R"  +  H<sub>2</sub>O.

Cette réaction étant un équilibre défavorable à la formation de l'amide, il existe de nombreuses façons de déplacer cet équilibre vers la droite, la plupart du temps en « activant » l'acide, par exemple en le transformant en [[chlorure d'acyle]] (R-CO-Cl) avec libération de [[chlorure d'hydrogène]] HCl, piégé par l'amine.
:[[Image:Amidationacidchloride.png|400px]]
Le chlorure d'hydrogène (HCl) produit peut être neutralisé par l'amine mais également par l'ajout d'un capteur de proton comme la [[pyridine]] par exemple.
La meilleure méthode connue utilisant cette technique est la [[réaction de Schotten-Baumann]].

Une autre possibilité est de partir d'un [[anhydride d'acide]] (R-CO-O-CO-R) avec libération d'[[acide carboxylique]], qui réagit avec un deuxième équivalent de l'amine.
[[Image:Amidationanhydride.png|400px]]
L'acide produit n'est pas assez réactif pour former un amide avec l'amine.
Il est également possible d'utiliser l'acide carboxylique activé par un [[couplage peptidique|réactif de couplage peptidique]], de faire réagir un [[acide carboxylique]] et une [[Amine (chimie)|amine]] pour former un sel qui peut être converti en amide par déshydratation, ou de partir d'[[oxime]]s comme dans le [[réarrangement de Beckmann]].

{| class="wikitable sortable" style="background-color:white;float: center; border-collapse: collapse; margin: 0em 1em;" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0"

! width=200px|Nom de la réaction !! Réactifs !! class="unsortable" | Détails
|-
|valign=top | [[réarrangement de Beckmann]]
|valign=top|cétone cyclique
| réactifs : [[hydroxylamine]] et acide
|-
|valign=top| [[réaction de Schmidt]]
|valign=top|cétones, [[acide azothydrique]]
|
|-
|valign=top| hydrolyse de [[nitrile]] 
|valign=top|nitrile, eau
|catalyse acide
|-
| {{Lien|fr=réaction de Willgerodt-Kindler|lang=en|trad=Willgerodt rearrangement|texte=réaction de Willgerodt-Kindler}}
| arylalkylcétones,  [[soufre]] et amine ([[morpholine]])
|
|-
|[[réaction de Passerini]] 
|acide carboxylique, cétone ou aldéhyde
|
|-
|[[Réaction de Ugi|réaction d'Ugi]]
| isocyanure, acide carboxylique, cétone, amine primaire
|-
|[[réaction de Bodroux]]<ref>Bodroux F., ''Bull. Soc. Chim. France'', 1905, 33, 831</ref>{{,}}<ref>''Bodroux reaction at the Institute of Chemistry'', Skopje, Macedonia [http://www.pmf.ukim.edu.mk/PMF/Chemistry/reactions/bodroux1.htm Link]</ref>
|[[acide carboxylique]], [[réactif de Grignard]] avec un dérivé de l'[[aniline]] (ArNHR')
| [[Image:Bodroux reaction.png|400px|réaction de Bodroux]]
|-
|[[réarrangement de Chapman]]<ref>Schulenberg, J. W.; Archer, S. [[Organic Reactions|''Org. React.'']] '''1965''', ''14''.</ref>{{,}}<ref>A. W. Chapman, ''CCLXIX. - Imino-aryl ethers. Part III. The molecular rearrangement of ''N''-phenylbenziminophenyl ether'', ''Journal of the Chemical Society, Transactions'', '''127''':1992-1998, 1925. {{DOI|10.1039/CT9252701992}}</ref>
|[[imidate|imino éther]] d'aryle
|Pour les ''N,N''-diaryl amides. Le [[mécanisme réactionnel]] est basé sur une [[substitution nucléophile aromatique]]<ref>{{Ouvrage|langue=en|prénom1=Jerry|nom1=March|titre=Advanced organic chemistry|sous-titre=reactions, mechanisms, and structure|lieu=New York|éditeur=[[John Wiley & Sons|Wiley]]|année=1985|numéro d'édition=3|pages totales=1346|isbn=978-0-471-88841-3|isbn2=978-0-471-85472-2|oclc=10998226}}</ref> [[Image:Chapman Rearrangement.png|left|300px|réarrangement de Chapman]]
|-
| [[synthèse d'amide de Leuckart]]<ref>{{lien|lang=en|trad=Rudolf Leuckart (chemist)|fr=Rudolf Leuckart (chimiste)|texte=R. Leuckart}}, ''Ueber einige Reaktionen der aromatischen Cyanate'', [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]], {{vol.}}18, issue 1, {{p.}}873-877 '''1885''' {{DOI|10.1002/cber.188501801182}}</ref>
| [[isocyanate]]
| Réaction d'un arène avec l'isocyanate catalysée par le [[chlorure d'aluminium]], avec formation d'un amide aromatique.
|-
|}

=== Autres méthodes ===

La réaction simple et directe entre un alcool et une amine n'a jamais été essayée avant 2007, date à laquelle a été rapporté un [[catalyse]]ur à base de [[ruthénium]] capable d'effectuer une « [[acylation]] déshydrogénative »<ref>Chidambaram Gunanathan, Yehoshoa Ben-David, [[David Milstein]], ''Direct Synthesis of Amides from Alcohols and Amines with Liberation of H2'', ''Science'', 10 août 2007, {{vol.}}317, {{n°}}5839, {{p.}}790-792 {{DOI|10.1126/science.1145295}}</ref> :
:[[Image:DehydrogenativeAmidation.svg|500px|Synthèse d'amides à partir d'alcools et d'amines avec libération de H<sub>2</sub>]]

La génération de [[dihydrogène]] gazeux compense la thermodynamique défavorable. On pense que cette réaction procède par une déshydrogénation de l'alcool en [[aldéhyde]] suivie par la formation d'un [[hémiaminal]], et ensuite une seconde déshydrogénation pour former l'amide. L'élimination d'eau de l'hémiaminal pour former une [[imine]] n'a pas été observée.

== Conversion des amides ==

Les amides sont des composés peu réactifs. Ils peuvent être hydrolysés par chauffage en milieu acide, pour générer un acide carboxylique et une amine. Il est aussi possible de les réduire à l'aide de [[tétrahydruroaluminate de lithium]] LiAlH<sub>4</sub> pour générer une amine substituée.

== Polyamides ==

Les [[polyamide]]s sont des polymères comportant la fonction amide. Le polyamide 6,6 est un [[nylon]] ; le [[polyamide 11]], quant à lui, a pour nom commercial Rilsan. Les chiffres indiqués correspondent aux nombres d'atomes de carbone sur la chaîne polyamide entre deux fonctions amides.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Amine (chimie)|Amine]]
* [[Lactame]]
* [[Thioamide]]

=== Liens externes ===
* {{en}} https://www.organic-chemistry.org 
* {{en}} http://www.organicworldwide.net

{{Portail|Chimie}}

[[Catégorie:Amide|*]]
[[Catégorie:Groupe fonctionnel]]