Voir la source de Amylocaïne

{{Infobox Chimie
| nom = Amylocaïne
| image = Amylocaine.svg
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| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = benzoate de [1-(diméthylaminométhyle)]-1-méthylpropyle
| synonymes = Stovaïne, amyléine
| CAS = {{CAS|6|4|4|2|6|8}}
| EINECS = {{EINECS|2|3|2|2|6|2|9}}
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| DrugBank = 
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| NrE = 
| FEMA = 
| SMILES = O=C(OC(C)(CC)CN(C)C)c1ccccc1
| InChI = 1S/C14H21NO2/c1-5-14(2,11-15(3)4)17-13(16)12-9-7-6-8-10-12/h6-10H,5,11H2,1-4H3
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=14|H=21|N=1|O=2
| masseMol = 
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| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
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| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
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| pointEclair = {{tmp||°C}}
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
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<!-- Cristallographie -->
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| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]])<br />(souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]])<br />(souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = Anesthésique local
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Le [[chlorhydrate]] d{{'}}'''amylocaïne''' est le premier [[anesthésique local]] de synthèse médicalement exploitable. Il a été découvert en [[1903 en santé et médecine|1903]] par [[Ernest Fourneau]] et breveté sous le nom de '''stovaïne'''<ref>E. Fourneau, « Stovaïne, anesthésique local », ''Bull. Sc. Pharmacolog.'', {{vol.|10}}, 1904, {{p.|141}}.</ref>. L'amylocaïne est l'un des premiers médicaments de synthèse issus d'une approche chimiothérapeutique rationnelle : c'est un analogue simplifié de la [[cocaïne]], dont il conserve les propriétés anesthésiques, mais avec une [[toxicité]] plus faible et des [[Effet secondaire (médecine)|effets secondaires]] réduits.

== Historique ==
En 1900, la plupart des médicaments synthétiques sont encore d’origine allemande. Fourneau et les [[établissements Poulenc frères]] veulent remédier à cet état de choses. En [[1903 en santé et médecine|1903]], Fourneau prend donc la direction du laboratoire créé à son intention dans l'usine des frères Poulenc à [[Ivry-sur-Seine|Ivry]] et se lance aussitôt dans la recherche de succédanés de la cocaïne{{Note | texte={{Ouvrage | langue=en | prénom1=Viviane | nom1=Quirke | titre=Collaboration in the Pharmaceutical Industry | sous-titre=Changing Relationships in Britain and France, 1935-1965 | lieu=New-York et Londres | éditeur=[[Routledge]] | année=2008 | pages totales=368 | passage=56-57 | isbn=978-0-415-30982-0 | isbn2=0-415-30982-4 | lire en ligne=https://books.google.com/books?id=HOK52Yss8rQC&printsec=frontcover | id=Quirke2008}}. }}. Il a travaillé chez [[Richard Willstätter]] sur la [[lupinine]], [[alcaloïde]] voisin de la cocaïne{{Note | texte={{Article | langue=de | prénom1=Richard | nom1=Willstätter | prénom2=Ernest | nom2=Fourneau | titre=Ueber Lupinin | périodique=Ber. d. Chem. Ges. | volume=35 | année=1902 | passage=1910-1926 }}. }}, et il a rencontré [[Alfred Einhorn]], qui a breveté trois dérivés de la cocaïne tandis que [[Georg Merling]] en synthétise d’autres à Berlin : les [[eucaïne]]s.

Dès octobre [[1903 en santé et médecine|1903]], Poulenc frères et Fourneau déposent en France et en Allemagne des brevets sur la stovaïne, nouvel anesthésique local. Les [[Essai clinique|essais cliniques]], localement et en [[Anesthésie péridurale|péridurale]], sont confiés à [[Paul Reclus (chirurgien)|Paul Reclus]], initiateur en France de l’emploi de la cocaïne en chirurgie. Au bout de quelques mois d’essais, la stovaïne se montre bien supérieure à la cocaïne{{Note | texte={{Article | langue=fr | prénom1=Paul | nom1=Reclus | titre=L'Analgésie locale par la stovaïne | périodique=Bull. Acad. méd. | jour=5 | mois=août | année=1904 }}. }}. [[Henri Chaput]]{{Note | texte={{Article | langue=fr | prénom1=Henri | nom1=Chaput | lien auteur1=Henri Chaput | titre=L’Anesthésie rachidienne à la stovaïne | périodique=Bulletins et mémoires de la Société de chirurgie de Paris | volume=30 | année=1904 | passage=835-853 }}. }} et [[Théodore Tuffier]]{{ Note | texte={{Chapitre | langue=fr | prénom1=Théodore | nom1=Tuffier | lien auteur1=Théodore Tuffier | titre=Chirurgie de l’estomac | auteur ouvrage=Alfred Ricard (dir.) et Eugène Rochard (dir.) | titre ouvrage=Bibliothèque de chirurgie contemporaine | lieu=Paris | éditeur=O. Doin | année=1907 }}. }} en France, [[Eduard Sonnenburg]]{{Note | texte={{Article | langue=de | prénom1=Eduard | nom1=Sonnenburg | lien auteur1=Eduard Sonnenburg | titre=Die Rückenmarks Anästhesie mittels Stovain | périodique=Deutsche medizinische Wochenschrift |lien périodique=Deutsche Medizinische Wochenschrift | volume=31 | numéro=9 | mois=mars | année=1905 | passage=329-333 |doi=10.1055/s-0029-1188003 }} }} en Allemagne, confirment les conclusions de Reclus{{Note | texte=Jean-Pierre Fourneau, « Ernest Fourneau (1872-1949) », ''Compte rendu de la séance publique annuelle de l'Académie nationale de pharmacie'', 1986, {{p.|61-62}}. }}.

Certes, d'autres substituts de synthèse de la cocaïne ont été développés précédemment, mais ni l'eucaïne de Merling, lancée par [[Schering]] à Berlin en 1897, ni l'orthoforme et le néo-orthoforme d'Einhorn, ni sa [[nirvanine]], produite en 1898 par les usines de colorants de [[Hoechst]], ni même la [[benzocaïne]], peu soluble, synthétisée chez Ritsert à [[Eberbach (Bade-Wurtemberg)|Eberbach]] en 1902, ne se sont montrées véritablement exploitables en chirurgie. Quant à la [[Procaïne|novocaïne]], découverte par Einhorn, elle ne sera brevetée que le {{date|27 novembre 1904|en santé et médecine}}, par Hoechst<ref>{{de}} A. Einhorn, « Procain » [La Procaïne], ''Liebigs Ann.'', {{vol.|371}}, 1909, {{p.|125}}.</ref>{{,}}<ref>Jean-Pierre Fourneau, « Ernest Fourneau (1872-1949) », ''Compte rendu de la séance publique annuelle de l'Académie nationale de pharmacie'', Paris, 1986, {{p.|60-61}}.</ref>, et introduite par [[Heinrich Braun (chirurgien)|Heinrich Braun]] l'année suivante, en 1905{{Note | texte={{Article | langue=de |prénom1=Heinrich | nom1=Braun | titre=Ueber einige neue örtliche Anaesthetica (Stovain, Alypin, Novocain) [Sur quelques nouveaux anesthésiques locaux (Stovaïne, Alypine et Novocaïne)] | périodique=[[Deutsche Medizinische Wochenschrift]] | volume=31 | année=1905 | passage=1667-1671 }}. }}{{,}}{{Note | texte={{Ouvrage | langue=de | prénom1=Heinrich | nom1=Braun | titre=Die Lokalanästhesie, ihre wissenschaftlichen Grundlagen und praktische Anwendung [L'Anesthésie locale, ses fondements scientifiques et son application pratique] | lieu=Leipzig | éditeur=J. A. Barth | année=1907 }}. }}. Avant même l'introduction de la novocaïne, la stovaïne a remplacé la cocaïne dans tous ses usages. Les péridurales à la stovaïne seront pratiquées à grande échelle et avec grand succès pendant quarante ans, et le chlorydrate d'amylocaïne est encore utilisé en 2017, seul ou en association, comme anesthésique local externe<ref>« Amyléine chlorydrate » sur ''Eureka Santé'' {{Lire en ligne|lien=http://www.eurekasante.fr/medicaments/s-active/recherche/substance-322-Amyleine-chlorhydrate.html|date=7 août 2017}}.</ref>.

La découverte et la mise au point de la stovaïne marquent une étape essentielle dans l'évolution de la pharmacologie en France, où elles inaugurent la chimie des médicaments de synthèse. Le cours de [[Auguste Béhal|Béhal]] à l’[[Faculté de pharmacie de Paris|École de pharmacie]], professé selon la [[théorie atomique]], vient d'avoir raison chez ses élèves de la sclérose intellectuelle dont, sous l'influence de [[Henri Sainte-Claire Deville|Sainte-Claire Deville]] et surtout du très puissant [[Marcellin Berthelot|Berthelot]]{{Note | id=Debue2007 | texte=C. Debue-Barazer, {{p.|29-30}}. }}, l'université française a souffert dans le domaine de la chimie, pendant un demi-siècle au cours duquel l'Allemagne a pris une avance considérable dans la connaissance de la structure des molécules chimiques et dans ses applications industrielles. Et parmi les disciples enthousiastes de Béhal, Fourneau, pendant trois ans, s'abreuve à cette source. À son retour de Munich, en collaboration avec [[Marc Tiffeneau|Tiffeneau]], autre élève de Béhal, il applique les méthodes de recherche apprises de [[Theodor Curtius|Curtius]], [[Ludwig Gattermann|Gattermann]], [[Emil Fischer|Fischer]] ou [[Richard Willstätter|Willstätter]], et les [[Établissements Poulenc frères|frères Poulenc]] emploient les mêmes moyens industriels qui ont fait jusqu'alors la fortune et la gloire des seules entreprises allemandes. {{Citation|Les dynamiques intellectuelle, industrielle et commerciale, animées par quelques acteurs concentrés autour du développement de la Stovaïne, ont donc permis à la France de pénétrer et de se positionner dans le domaine  de la chimie des médicaments jusqu’alors dominée par les laboratoires et les industriels allemands{{Note | id=Debue2007 | texte=C. Debue-Barazer, {{p.|51}}.}}. }}

== Bibliographie ==

* {{Article |langue=en |prénom1=Christine M. |nom1=Ball |prénom2=Rod N. |nom2=Westhorpe |titre=Local Anaesthesia after Cocaine |périodique=Anaesthesia and Intensive Care |volume=32 |numéro=2 |année=2004 |passage=157 |pmid=15957711 }}.
* {{Ouvrage | langue=fr | prénom1=Marie-Thérèse | nom1=Cousin | préface=Maurice Cara | titre=L'Anesthésie réanimation en France | sous-titre=Des origines à 1965 | éditeur=[[Éditions L'Harmattan|L'Harmattan]] | collection=Sciences et société | année=2005 | passage=313 | isbn=}}.
* {{Article | langue=fr | prénom1=Christine | nom1=Debue-Barazer | titre=Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la stovaïne | sous-titre=Ernest Fourneau (1872-1949) et la chimie des médicaments en France | périodique=Gesnerus | lien périodique=Gesnerus | volume=64 | numéro=1-2 | année=2007 | lire en ligne=http://www.gesnerus.ch/fileadmin/media/pdf/2007_1-2/024-053_Debue.pdf | consulté le =7 octobre 2013 | id=Debue2007 }}.
* {{Ouvrage | langue=fr | prénom1=Léon | nom1=Kendirdjy | titre=L'Anesthésie chirurgicale par la stovaïne | éditeur=Masson | année=1906 | lire en ligne=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k56750673 | consulté le=5 mai 2015}}.
* {{Ouvrage | langue=fr | prénom1=François | nom1=Tillequin | prénom2=François-Hugues | nom2=Porée | titre=De la plante au médicament | éditeur=[[École supérieure de physique et de chimie industrielles de la ville de Paris|ESPCI]] | nature ouvrage=conférence prononcée à la faculté de pharmacie de Paris le 22 janvier 2007 | année= | isbn= | lire en ligne=http://radium.net.espci.fr/esp/CONF/2007/C07_01/conf01_2007.htm | consulté le=24 décembre 2011 | titre chapitre=La Coca}}.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Palette Anesthésiques locaux}}

{{Portail|médecine|pharmacie|chimie}}

[[Catégorie:Benzoate]]
[[Catégorie:Amine tertiaire]]
[[Catégorie:Histoire de l'anesthésie-réanimation]]
[[Catégorie:Histoire de la chirurgie]]
[[Catégorie:Anesthésique local]]