Voir la source de Apocynine

{{Infobox Chimie
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<!-- Général -->
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 | apparence = solide jaune<ref name ="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|A10809|Nom=4′-Hydroxy-3′-methoxyacetophenone |Date=13 avril 2019}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
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L''''apocynine''', '''acétovanillone''', ou encore '''4-hydroxy-3-méthoxyacétophénone''' est un [[composé aromatique]] de formule C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub>. Elle est constituée d'un cycle de [[benzène]] substitué par un groupe [[acétyle]] (-COCH<sub>3</sub>), un groupe [[méthoxyle]] (-OCH<sub>3</sub>) et un groupe [[hydroxyle]]. Sa structure dérive de celle du [[gaïacol]] (2-méthoxyphénol), de l'[[acétophénone]] ou encore de la [[vanilline]].

Elle a été isolée d'une grande variété de plantes et a fait l'objet de nombreuses études depuis les années 1990 quant à ses propriétés pharmacologiques éventuelles. Du fait de son histoire, on a plus tendance en pharmacologie à la désigner sous le nom d'« apocynine » alors qu'en chimie on utilise plus volontiers le terme « acétovanillone ».

== Historique ==

[[Image:Apocynum cannabinum 6801.JPG|thumb|left|200px|Chanvre indien (''[[Apocynum cannabinum]]'')]]

L'apocynine est décrite pour la première fois en 1883 par le pharmacien allemand [[Oswald Schmiedeberg]]<ref>{{article|langue=de|auteur=Otto Schmiedeberg: |titre=Über die wirksamen Bestandtheile der Wurzel von ''Apocynum canabinu|journal=[[Arch. Exp. Path. Pharm.]]|année=1883|volume=16|pages=161–164}}</ref>, puis isolée par Horace Finnemore à partir des racines de chanvre indien (''[[Apocynum cannabinum]]'')<ref>{{Chapitre|prénom1=George|nom1=de Stevens|prénom2=F. F.|nom2=Nord|titre=Moderne Methoden der Pflanzenanalyse|sous-titre=Modern Methods of Plant Analysis|éditeur=Springer-Verlag Berlin Heidelberg|année=1955|pages totales=392–427|isbn=978-3-642-64958-5|doi=10.1007/978-3-642-64958-5_10|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=zl3yCAAAQBAJ&pg=PA392|titre chapitre=Natural Phenylpropane Derivatives|auteurs ouvrage=K. Paech & M. V. Tracey}}</ref>, une plante connue à l'époque pour son efficacité contre les [[œdème]]s et les problèmes cardiaques<ref>{{article|auteur=H. C. Wood|titre=A study of Apocynum cannabinum|journal=[[J. Am. Med. Assoc.]]|année=1904'|volume=43|pages=1953–1957|url=http://jama.ama-assn.org/cgi/content/summary/XLIII/26/1953}}.</ref>.

En 1891, [[Ferdinand Tiemann]] publie ses travaux sur l'isolation d'une molécule qu'il nomme « acétovanillone », car ''{{citation|l'acétovanillone est à la [[vanilline]] ce que l'[[acétophénone]] est au [[benzaldéhyde]]. En tenant compte de cette analogie, j'ai appelé ce composé acétovanillone, et ses dérivés de la même façon}}''<ref name="TIEMANN_1891">{{article|langue=de|auteur=Ferd. Tiemann|titre=Ueber Acetovanillon|journal=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]|année=1891|volume=24|pages=2855–2862|doi=10.1002/cber.189102402110}}.</ref>. Erich Neitzel qui poursuivra ces travaux gardera cette analogie dans le nom des molécules similaires. Il appellera par exemple la [[3,4-Diméthoxyacétophénone|3,4-diméthoxyacétophénone]]  dérivée du [[vératraldéhyde]] « acétovératrone »,  ou la [[3,4-Dihydroxyacétophénone|3,4-dihydroxyacétophénone]] dérivée du [[protocatéchualdéhyde]] « acétoprotocatéchone »<ref name="NEITZEL_1891">{{Ouvrage|langue=de|auteur1=Erich Neitzel|titre=Das Acetovanillon und seine Derivate|lieu=Berlin|éditeur=Druck v. Thormann & Goetsch|année=1890}}</ref>{{,}}<ref name="Neitzel1">{{article|langue=de|auteur=Erich Neitzel|titre=Ueber Derivate des Acetovanillons|journal=[[Chemische Berichte|Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]|volume=24 (2)|pages= 2863–2868|année=1891|doi=10.1002/cber.189102402111}}</ref>.
{{clr|left}}
{| class="wikitable centre" style="text-align:center;"
| [[File:Benzaldehyde.svg|100px]]|| [[File:Acetophenone structure.svg|100px]] || [[File:Vanillin2.svg|100px]] || [[File:Acetovanillone.svg|100px]]
|-
| [[benzaldéhyde]] || [[acétophénone]] || [[vanilline]] || « acétovanillone »<br />(apocynine)
|-
| [[File:Veratrumaldehyd.svg|100px]]|| [[File:3,4-Dimethoxyacetophenone.svg|100px]] || [[File:Protocatechualdehyd.svg|100px]] || [[File:3,4-Dihydroxyacetophenone.svg|100px]]
|-
| [[vératraldéhyde]] || « [[3,4-Diméthoxyacétophénone|acétovératrone]] »<br /> (3,4-diméthoxyacétophénone) || [[protocatéchualdéhyde]] || « [[3,4-Dihydroxyacétophénone|acétoprotocatéchone]] »<br />(3,4-dihydroxyacétophénone)
|}
Th. Otto décrit alors une méthode de synthèse par réaction du [[gaïacol]] avec l'[[acide acétique]] glacial en présence de [[chlorure de zinc]] et de [[chlorure d'aluminium]]<ref>{{article|langue=de|auteur=Th. Otto|titre=Ueber die Synthese des Acetovanillons aus Guajacol und Eisessig|journal=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]|année=1891|volume=24 (2)|pages=2869–2870|doi=10.1002/cber.189102402112}}</ref> :

[[Image:Acetovanillondarstellung.svg|450px|center|Synthèse de l'acétovanillone par réaction du gaïacol avec l'acide acétique.]]

En 1908, Finnemore revient sur l'isolation de l'apocynine, améliorant le procédé et son rendement. Il démontre enfin que l'apocynine et l'acétovanillone synthétisée par Otto en 1891 sont en fait la même substance<ref>{{article|langue=en|auteur=H. Finnemore|titre=The constituents of Canadian hemp; Part I: Apocynin|journal=[[J. Chem. Soc.]]|année=1908|volume=93|pages=1513–1520|doi=10.1039/CT9089301513}}</ref>.

En 1971, l'apocynine est isolée de ''[[Picrorhiza kurroa]]'', une petite plante poussant à haute altitude dans l'[[Himalaya]] occidental. ''P. kurroa'' était utilisée en médecine traditionnelle pour les problèmes de foie, de cœur, la [[jaunisse]] et l'[[asthme]]. En 1990, Simons et al. l'isolent à un niveau suffisant pour l'étudier pharmacologiquement. Ils démontrent d'abord ''in vitro'' son activité inhibitrice de l'anion [[superoxyde]] ({{O2}}<sup>'''.'''-</sup>) puis étudient ses potentiels effets [[arthrite|antiarthritique]]s chez le rat<ref>{{article|auteur=Bert A.'T Hart, Jos M.Simons, Shoshan Knaan-Shanzer, Nicolaas P.M.Bakker, Rudi P.Labadie|titre=Antiarthritic activity of the newly developed neutrophil oxidative burst antagonist apocynin|journal=[[Free Radical Biology and Medicine]]|volume=9 (2)|date=1990|pages=127-131|doi=10.1016/0891-5849(90)90115-Y}}</ref>.

Depuis lors, l'apocynine fait l'objet de nombreuses recherches quant à ses propriétés [[anti-inflammatoire]]s, dans le traitement des affections du [[système respiratoire]] (ischémie-reperfusion pulmonaire<ref>{{article|auteur= David B. Pearse, Jeffrey M. Dodd-o|titre=Ischemia-Reperfusion Lung Injury Is Prevented by Apocynin, a Novel Inhibitor of Leukocyte NADPH Oxidase|journal=Chest|volume=116|pages=55S–56S|date=juillet 1999|doi=10.1378/chest.116.suppl_1.55S}}</ref>, [[asthme]]<ref>{{article|auteur=Elisabeth A. Peters, Jeroen T.N. Hiltermann, Jan Stolka|titre=Effect of apocynin on ozone-induced airway hyperresponsiveness to methacholine in asthmatics|journal=Free Radical Biology and Medicine|volume=31 (11)|pages=1442-1447|date=décembre 2001|doi=10.1016/S0891-5849(01)00725-0}}</ref>), du [[système cardiovasculaire]] ([[athérosclérose]]<ref>J. A. Holland, “Prevention of atherosclerosis using NADPH oxidase inhibitors,” US patent no. 5902831, 1999</ref>{{,}}<ref>{{article|langue=en|auteur=Jamie W. Meyer
Mark E. Schmitt|titre=A central role for the endothelial NADPH oxidase in atherosclerosis|journal=FEBS Letters|volume=472|date=20 avril 2000|doi=doi.org/10.1016/S0014-5793(00)01397-1}}</ref>, [[Hypertension artérielle|hypertension]]<ref>{{article|langue=en|auteur=Carlene A. Hamilton, M. Julia Brosnan, Sammy Al-Benna, Geoffrey Berg, Anna F. Dominiczak|titre=NAD(P)H Oxidase Inhibition Improves Endothelial Function in Rat and Human Blood Vessels|journal=Hypertension|volume=40 (5)|pages=755–762|date=2002|doi=10.1161/01.HYP.0000037063.90643.0B}}</ref>{{,}}<ref>{{article|langue=en|auteur=Lexian Hu Yi Zhang Pek S. Lim Yuchun Miao Chrismin Tan Katja U.S. McKenzie Christopher G. Schyvens Judith A. Whitworth|titre=Apocynin but Not L-Arginine Prevents and Reverses Dexamethasone-Induced Hypertension in the Rat|journal=American Journal of Hypertension|volume=19 (4)|pages=413–418|date=avril 2006|doi=10.1016/j.amjhyper.2005.09.023}}</ref>) ou ses éventuelles propriétés neuroprotectives<ref>{{article|langue=en|auteur=LL Tang, K Ye, XF Yang et Al.|titre=Apocynin Attenuates Cerebral Infarction after Transient Focal Ischaemia in Rats|journal=Journal of International Medical Research|volume=35 (4)|pages=517-522|date=1er juillet 2007|doi=10.1177/147323000703500411}}</ref>{{,}}<ref>{{article|langue=en|auteur=Qun Wang, Kenneth D. Tompkins, Agnes Simonyi, Ronald J. Korthuis, Albert Y.Sun, Grace Y.Sun|titre=Apocynin protects against global cerebral ischemia–reperfusion-induced oxidative stress and injury in the gerbil hippocampus|journal=Brain Research|volume=1090 (2)|pages=182-189|date=23 mai 2006|doi=10.1016/j.brainres.2006.03.060}}</ref>{{,}}<ref>{{article|langue=en|auteur=Wendy Lo, Thomas Bravo, Vikram Jadhav, Elena Titova, John H. Zhang, Jiping Tang|titre=NADPH oxidase inhibition improves neurological outcomes in surgically-induced brain injury|journal=Neuroscience Letters|volume=414 (3)|pages= 228-232|date=13 mars 2007|doi=10.1016/j.neulet.2006.12.055}}</ref>.

== Propriétés ==

L'acétovanillone est un solide cristallin jaune<ref name ="Sigma"/>, avec une très légère odeur de vanille, soluble dans l'eau chaude, l'éthanol, l'[[éther diéthylique|éther]], le [[chloroforme]] et le [[benzène]]<ref name="TIEMANN_1891"/>. Elle fond vers {{tmp|112|115|°C}}<ref name ="Sigma"/> et bout vers {{tmp|295|300|°C}} à pression normale<ref name="TIEMANN_1891"/> mais vers {{tmp|263|265|°C}} à pression réduite ({{Unité/2|17|mmHg}})<ref name ="Sigma"/>. Une solution aqueuse de [[chlorure de fer(III)]] forme une couleur bleu-violet intense au contact de l'acétovanillone<ref name="NEITZEL_1891"/>.

Structurellement proche de la [[vanilline]], elle fait partie des [[vanilloïde]]s. Si la vanilline synthétisée à partir de la [[lignine]]  possède un arôme plus intense que la vanilline synthétisée à partir du [[gaïacol]], c'est du fait de la présence d'acétovanillone, impureté produite par la première méthode mais pas la seconde<ref name="Esposito1997">Lawrence J. Esposito, K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, F. Truchet: "Vanillin", ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 4th edition, Vol.&nbsp;24, [[John Wiley & Sons]], New York 1997, S.&nbsp;812–825.</ref>.

== Isomères ==

L'[[isoacétovanillone]] (''3-hydroxy-4-méthoxyacétophenone'')<ref>{{Article|langue=de|auteur=Wilhelm Schneider, Edgar Kraft|titre=Sulfo-essigsäure als Kondensationsmittel, IV.: Iso-acetovanillon|journal=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]|année=1922|volume=5 (6)|pages=1892–1899|doi=10.1002/cber.19220550640}}</ref> diffère de l'acétovanillone de par la position relative des groupes méthoxyle et hydroxyle, les deux ayant leurs positions inversées. Cette différence est analogue à celle entre la [[vanilline]] et l'[[isovanilline]].

L'[[orthoacétovanillone]] (2-hydroxy-3-méthoxyacétophénone)<ref>{{article|langue=de|auteur=Tadeus Reichstein|titre=Acetovanillon, iso- und ortho-Acetovanillon. (Ein Fall von Acylwanderung nach Meta-Stellung)|journal=[[Helvetica Chimica Acta]]|année=1927|volume=10 (1)|pages=392–397|doi=10.1002/hlca.19270100147}}</ref>  diffère de l'acétovanillone par la position du groupe hydroxyle : celui-ci se trouve en position 2, entre les deux autres substituants, en position ''ortho'' du groupe acétyle, alors qu'il est en position ''para'' dans l'acétovanillone. Encore une fois, cette différence est analogue à celle entre la vanilline et l'[[orthovanilline]].

<gallery>
3-Hydroxy-4-methoxy-acetophenone Structural Formulae.png|Isoacétovanillone
Acetovanillone.svg|Acétovanillone
2-Hydroxy-3-methoxy-acetophenone Structural Formulae.png|Orthoacétovanillone
</gallery>

== Pharmacologie ==
=== Mode d'action ===

Les études pharmacologiques sur l'apocynine se basent sur le fait qu'elle serait un inhibiteur sélectif de la [[NADPH oxydase]], une [[enzyme]] catalysant l'oxydation du [[NADPH]] par le [[dioxygène]] (O<sub>2</sub>), qui est lui réduit en [[superoxyde]] (O<sub>2</sub><sup>–•</sup>), un [[dérivé réactif de l'oxygène]] (« radical libre »). Ce composé produit naturellement par la plupart des organismes est notamment utilisé par le système immunitaire pour tuer des bactéries ou des champignons. L'apocynine serait un inhibiteur de cette production chez les [[leucocyte]]s ou les [[Granulocyte neutrophile|granulocytes neutrophiles]], sans empêcher cependant d'autres fonctions de défense des granulocytes comme la [[phagocytose]].

L'apocynine a été utilisée pour déterminer si l'activation ionique due à un flux de proton à travers la membrane de cellules de [[médullaire rénale]] était couplée à la production de superoxyde par la NAPDH oxydase. Il a été observé que l'apocynine injectée dans les cellules avait bloqué complètement la production de superoxyde, ce qui a permis de déterminer que le flux sortant de protons était responsable de l'activation de la NADPH oxydase<ref>{{article|auteurs=Li N, Zhang G, Yi FX, Zou AP, Li PL |titre=Activation of NAD(P)H oxidase by outward movements of H+ ions in renal medullary thick ascending limb of Henle |journal=American Journal of Physiology. Renal Physiology |volume=289 |numéro=5 |pages=F1048–56 |année=2005 |pmid=15972387 |doi=10.1152/ajprenal.00416.2004 }}</ref>.

Le mécanisme d'action de l'apocynine n'est cependant pas encore compris. Dans les études expérimentales, il a été observé que l'apocynine se dimérise pour former la [[diapocynine]]<ref>{{article|nom1=Luchtefeld |prénom1=Ron |nom2=Dasari |prénom2=Mina S. |nom3=Richards |prénom3=Kristy M. |nom4=Alt |prénom4=Mikaela L. |nom5=Crawford |prénom5=Clark F. P. |nom6=Schleiden |prénom6=Amanda |nom7=Ingram |prénom7=Jai |nom8=Hamidou |prénom8=Abdel Aziz Amadou |nom9=Williams |prénom9=Angela |nom10=Chernovitz |prénom10=Patricia A. |nom11=Sun |prénom11=Grace Y. |nom12=Luo |prénom12=Rensheng |nom13=Smith |prénom13=Robert E. |titre=Synthesis of Diapocynin |journal=Journal of Chemical Education |volume=85 |numéro=3 |année=2008 |pages=411 |bibcode=2008JChEd..85..411D |doi=10.1021/ed085p411 }}</ref> qui semble avoir un effet bénéfique en réduisant la présence des dérivés réactifs de l'oxygène, avec des propriétés anti-inflammatoires, mais il n'a toujours pas été montré qu'elle pourrait être une molécule biologiquement utile <ref>{{article|auteurs=Chandasana H, Chhonker YS, Bala V, Prasad YD, Chaitanya TK, Sharma VL, Bhatta RS |titre=Pharmacokinetic, bioavailability, metabolism and plasma protein binding evaluation of NADPH-oxidase inhibitor apocynin using LC-MS/MS |journal=Journal of Chromatography B |volume=985 |pages=180–8 |année=2015 |pmid=25682338 |doi=10.1016/j.jchromb.2015.01.025 }}</ref>.

=== Applications thérapeutiques ===

De nombreuses études ont été menées depuis les années 1990 sur l'apocyine afin de lui déterminer des applications thérapeutiques. On peut notamment citer :

* anti-arthritique : les neutrophiles sont l'élément-clé dans la [[pathogenèse]] de l'{{lien|trad=Collagen-induced arthritis|fr=arthrite induite par le collagène}} et dans le mécanisme provoquant le début d'inflammation des articulations. L'action de l'apocynine sur ces cellules a été étudiée, mais si elle réduit leur présence avant inflammation, elle n'a aucun effet si l'inflammation est déjà présente<ref name=Hart1990>{{article|auteurs='T Hart BA, Simons JM, Knaan-Shanzer S, Bakker NP, Labadie RP |titre=Antiarthritic activity of the newly developed neutrophil oxidative burst antagonist apocynin |journal=Free Radical Biology & Medicine |volume=9 |numéro=2 |pages=127–31 |année=1990 |pmid=2172098 |id={{INIST|19326251}} |doi=10.1016/0891-5849(90)90115-Y }}</ref> ;
* maladies intestinales<ref name=Palmen1995>{{article|nom1=Palmen |prénom1=M.J.H.J. |nom2=Beukelman |prénom2=C.J. |nom3=Mooij |prénom3=R.G.M. |nom4=Pena A.S. |nom5=van Rees |prénom5=E.P. |titre=Anti-inflammatory effect of apocynin, a plant-derived NADPH oxidase antagonist, in acute experimental colitis |journal=The Netherlands Journal of Medicine |volume=47 |numéro=2 |année=1995 |pages=41 |url=http://www.ingentaconnect.com/content/els/03002977/1995/00000047/00000002/art97052 }}</ref> ;
* anti-asthmatique<ref name=pmid11755156>{{article|auteurs=Van den Worm E, Beukelman CJ, Van den Berg AJ, Kroes BH, Labadie RP, Van Dijk H |titre=Effects of methoxylation of apocynin and analogs on the inhibition of reactive oxygen species production by stimulated human neutrophils |journal=European Journal of Pharmacology |volume=433 |numéro=2–3 |pages=225–30 |année=2001 |pmid=11755156 |doi=10.1016/S0014-2999(01)01516-3 }}</ref> ;
* athérosclérose<ref name=pmid11755156/> ;

Elle a également fait l'objet de quelques essais cliniques<ref name=Stephanska2012>{{article|auteurs=Stefanska J, Sarniak A, Wlodarczyk A, Sokolowska M, Pniewska E, Doniec Z, Nowak D, Pawliczak R |titre=Apocynin reduces reactive oxygen species concentrations in exhaled breath condensate in asthmatics |journal=Experimental Lung Research |volume=38 |numéro=2 |pages=90–9 |année=2012 |pmid=22296407 |doi=10.3109/01902148.2011.649823}}</ref>{{,}}<ref>Essai clinique [https://www.clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01402297 NCT01402297], ''Hydrogen Peroxide and Nitrite Reduction in Exhaled Breath Condensate of COPD Patients''</ref>, mais il n'existe à l'heure actuelle, aucun traitement reconnu à base d'apocynine.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=Apocynin|id1=187212289|lang2=de|art2=Apocynin|id2=187212289}}
{{Références}}

{{portail|chimie|botanique}}

[[Catégorie:Vanilloïde]]
[[Catégorie:Acétophénone]]