Voir la source de Azoture de triflyle

{{Infobox Chimie
 | nom = Azoture de triflyle
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 | image2 = 
 | taille image = 200
 | légende = [[Fichier:Trifluoromethanesulfonyl azide.png|100px]]<br>Structure de l'azoture de triflyle
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = ''N''-diazo-1,1,1-trifluorométhanesulfonamide
 | synonymes = azoture de trifluorométhanesulfonyle
 | CAS = {{CAS|3|8|5|5|4|5|6}}
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|10986786}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = C(F)(F)(F)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/CF3N3O2S/c2-1(3,4)10(8,9)7-6-5
 | StdInChIKey = NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=1|F=3|N=3|O=2|S=1
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
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 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
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 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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 | 67548EECref = 
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 | numeroIndex = {{indexCE|}}
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 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
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<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 
 | DJA = 
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
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<!-- Composés apparentés -->
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 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
L''''azoture de triflyle''', ou '''azoture de trifluorométhanesulfonyle''', est un [[azoture]] [[Composé organique|organique]] de [[formule chimique]] {{fchim|F|3|C–SO|2|–N{{=}}N<sup>+</sup>{{=}}N<sup>−</sup>}} utilisé comme réactif en [[synthèse organique]], généralement pour convertir  les [[Amine primaire|amines primaires]] et les [[Sel (chimie)|sels]] d'[[ammonium]] en [[azoture]]s, soit la réciproque de la [[réaction de Staudinger]].

L'azoture de triflyle n'est pas disponible dans le commerce et doit être produit ''in situ'' préalablement à son utilisation par une [[synthèse monotope]] à partir d'[[anhydride triflique]] {{fchim|F|3|C–SO|2|–O–SO|2|–CF|3}} et d'[[azoture de sodium]] {{fchim|NaN|3}}, historiquement dans le [[dichlorométhane]] {{fchim|CH|2|Cl|2}}<ref name="10.1021/jo00795a052">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = C. J. Cavender, V. J. Shiner
 | titre       = Trifluoromethanesulfonyl azide. Its reaction with alkyl amines to form alkyl azides
 | périodique  = Journal of Organic Chemistry
 | volume      = 37
 | numéro      = 22
 | jour        = 
 | mois        = novembre
 | année       = 1972
 | pages       = 3567-3569
 | url texte   = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00795a052
 | consulté le = 9 novembre 2013
}} {{DOI|10.1021/jo00795a052}}</ref>. L'usage de dichlorométhane devrait cependant être évité car il réagit avec l'azoture de sodium par [[substitution nucléophile]] en donnant de l'azoture de chlorométhane {{fchim|CH|2|ClN|3}} et du diazoture de méthane {{fchim|CH|2|(N|3|)|2}}, qui sont des [[Composé chimique|composés]] [[explosif]]s<ref name="10.1021/jo00795a052"/> ; de surcroît, le dichlorométhane est [[Volatilité (chimie)|volatil]] et peut, en s'[[Évaporation|évaporant]], laisser un résidu d'azoture de triflyle non [[Solvatation|solvaté]], qui présente un risque de [[détonation]]<ref name="10.1021/jo00795a052"/>. Cette réaction peut également être réalisée dans le [[toluène]] {{fchim|C|6|H|5|CH|3}}<ref name="10.1016/j.tetlet.2006.01.157">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Alexander Titz, Zorana Radic, Oliver Schwardt et Beat Ernst
 | titre       = A safe and convenient method for the preparation of triflyl azide, and its use in diazo transfer reactions to primary amines
 | périodique  = Tetrahedron Letters
 | volume      = 47
 | numéro      = 14
 | jour        = 3
 | mois        = avril
 | année       = 2006
 | pages       = 2383-2385
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403906002450
 | consulté le = 9 novembre 2013
}} {{DOI|10.1016/j.tetlet.2006.01.157}}</ref>, l'[[acétonitrile]] {{fchim|NCCH|3}} et la [[pyridine]] {{fchim|C|5|H|5|N}}<ref name="10.1016/j.tetlet.2005.10.103">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Ri-Bai Yan, Fan Yang, Yanfen Wu, Li-He Zhang et Xin-Shan Ye
 | titre       = An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction
 | périodique  = Tetrahedron Letters
 | volume      = 46
 | numéro      = 52
 | jour        = 26
 | mois        = décembre
 | année       = 2005
 | pages       = 8993-8995
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S004040390502335X
 | consulté le = 9 novembre 2013
}} {{DOI|10.1016/j.tetlet.2005.10.103}}</ref>.

:[[Anhydride triflique|{{fchim|Tf|2|O}}]] + [[Azoture de sodium|{{fchim|NaN|3}}]] → {{Abréviation discrète|{{fchim|TfN|3}}|azoture de triflyle}} + [[Triflate de sodium|NaOTf]] (avec [[Triflyle|Tf]] = {{fchim|F|3|C–SO|2|–}} ).

L'anhydride triflique étant un produit explosif et assez cher qui ne se conserve pas aisément, l'[[azoture d'imidazole-1-sulfonyle]] a été développé comme alternative à l'azoture de triflyle<ref name="10.1021/ol701581g">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Ethan D. Goddard-Borger et Robert V. Stick
 | titre       = An Efficient, Inexpensive, and Shelf-Stable Diazotransfer Reagent:  Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride
 | périodique  = Organic Letters
 | volume      = 9
 | numéro      = 19
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 2007
 | pages       = 3797-3800
 | url texte   = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol701581g
 | consulté le = 9 novembre 2013
}} {{DOI|10.1021/ol701581g}} {{PMID|17713918}}</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Azoture]]
[[Catégorie:Triflyle]]