Voir la source de Azulène

{{Infobox Chimie
| nom = Azulène
| image = 
| image2 = 
| taille image = 
| légende = [[Fichier:Azulene-numbers.png|125px]] &nbsp; [[Fichier:Azulene 3d structure.png|125px]]<br />Structure de l'azulène.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = bicyclo[5.3.0]décapentène
| synonymes = Cyclopentacycloheptène<br /> Dicyclo(5,3,0)-1,3,5,7,9-décapentène
| CAS = {{CAS|2|7|5|5|1|4}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|5|9|9|3|6}}
| RTECS = 
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = 9231
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = 
| SMILES = C1=CC=C2C=CC=C2C=C1
| InChI = 1/C10H8/c1-2-5-9-7-4-8-10(9)6-3-1/h1-8H
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = [[état solide|cristaux]] bleu foncé
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=8
| masseMol = 
| pKa = 
| momentDipolaire = {{unité/2|0.80|±=0.02|D}} <ref name="HandbookChemPhys89ed">{{Ouvrage
| langue=en
| auteur1=David R. Lide
| titre=Handbook of chemistry and physics
| éditeur=CRC
| lieu=Boca Raton
| année=2008
| mois=juin
| jour=16
| numéro d'édition=89
| pages totales=2736
| passage=9-50
| isbn=978-1-4200-6679-1
| isbn2=1-4200-6679-X
}}</ref>
| susceptibiliteMagnetique = <math>\chi_M</math> {{unité/2|91.0|e=-6|cm|3|mol|-1}}<ref name="Dauben, Wilson, Laity">{{article
 | langue = en
 | auteur = Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity
 | titre = Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons
 | périodique = [[Journal of the American Chemical Society]]
 | volume = 91
 | numéro = 8
 | jour =  9
 | mois = avril
 | année = 1968
 | pages = 1991-1998 }}</ref>
| diametreMoleculaire = 
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|99|°C}}<ref name="chemidplus-275-51-4"> {{en}} {{Lien web   |url=http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=275-51-4   |id=chemidplus  |titre=Azulene - RN: 275-51-4      |auteur=ChemIDplus   |lien auteur=ChemIDplus   |site=chem.sis.nlm.nih.gov   |éditeur= U.S. National Library of Medicine   |consulté le=23/07/2008. }}</ref>
| ebullition = {{tmp|242|°C}}
| solubilite = {{unité/2|50.2|mg||l|-1}} (eau, {{tmp|25|°C}})
| miscibilite = 
| masseVolumique = 1,037
| TAutoInflammation = 
| pointEclair = {{tmp|76.7|°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = {{unité/2|65.2|Pa}} ({{tmp|25|°C}})
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = 
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = 
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = 
| emsLiquide = 
| emsSolide = 
| esfGaz = 
| esfLiquide = 
| esfSolide = 
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = 
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = 
| classe = 
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = 1,632
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = 
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = 
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name="sa">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=fr&N4=37879|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC SIGMA-ALDRICH]</ref>
| symboles = N
| numeroIndex = 
| classificationCE = 
| r = R51/53
| s = S61
| transportRef = 
| transport = <!--{{ADR|Kemler=
|ONU=
|Classe=
|CodeClassification=
|Etiquette=
|Etiquette2=
|Etiquette3=
|Emballage=}}-->
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = <!--{{NFPA 704|Flammability=
|Health=
|Reactivity=
|Other=}}-->
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = 
| SGHref = <ref name="sa"/>
| SGH = {{SGH|SGH09|H411|P273}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = >{{unité/2|4|g||kg|-1}} (rats, [[Ingestion|oral]])<ref name="chemidplus-275-51-4" />
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = [[Anti-inflammatoire]]
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = [[Naphtalène]]
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}

L''''azulène''' est un [[hydrocarbure aromatique polycyclique]] de [[Formule brute|formule]] {{fchim|C|10|H|8}}. C'est un isomère du [[naphtalène]], mais avec des propriétés sensiblement différentes de ce dernier. Il se présente sous la forme de cristaux bleu foncé (le naphtalène sous la forme de cristaux blancs) qui sont utilisés en cosmétique.

{{référence nécessaire |On trouve certains de ces dérivés dans quelques [[huile essentielle|huiles essentielles]]. Ainsi, l'huile bleue de [[Matricaria recutita|camomille matricaire]] contient entre 9 % et 12 % de [[chamazulène]], l'huile essentielle d'[[achillée millefeuille]] contient environ 3 % de chamazulène et l'huile essentielle de cyprès bleu (''Callitris intratropica'') contient environ 1 % de [[guaiazulène]].}}

== Notes et références ==
{{Références|colonnes=}}


{{Palette Hydrocarbures aromatiques polycycliques}}
{{Portail|chimie}}

{{DEFAULTSORT:Azulene}}
[[Catégorie:Azulène]]
[[Catégorie:Composé bicyclique]]