Voir la source de BINAP

{{Infobox Chimie
| nom = BINAP
| image = BINAP Enantiomers Structural Formulae V.1.svg
| image2 = 
| taille image = 280
| légende = [[Atropoisomère]] [[Chiralité_(chimie)#Règles_de_Cahn,_Ingold_et_Prelog|R]] du BINAP (à gauche) et S-BINAP (à droite)
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle
| synonymes = 
| CAS = {{CAS|9|8|3|2|7|8|7|8}}
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| InChI = 
| InChIKey = MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
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| apparence = solide blanc
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=44|H=32|P=2
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<!-- Propriétés physiques -->
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| fusion = {{tmp|278|282|°C}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Carl A.|nom1=Busacca|titre=Reduction of Tertiary Phosphine Oxides with DIBAL-H|périodique=The Journal of Organic Chemistry|volume=73|numéro=4
|année=2008|pages=1524-1531|doi=10.1021/jo7024064|consulté le=10 janvier 2011}}</ref><br>{{tmp|239|241|°C}} (''R'')<ref>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&N4=693065|ALDRICH&N25=0&QS=ON&F=SPEC (''R'')-BINAP] sur [[Sigma-Aldrich]]</ref><br>{{tmp|189|193|°C}} (''S'')<ref>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&N4=693022|ALDRICH&N25=0&QS=ON&F=SPEC (''S'')-BINAP] sur [[Sigma-Aldrich]]</ref>
| ebullition = {{tmp||°C}}
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
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<!-- Cristallographie -->
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| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{20}</math> –139,1° ([[chloroforme]], {{Unité/2|0.015|g||l|-1}}) (''S'')<ref name="Müller"/>
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
'''BINAP''' est l'abréviation du [[composé organophosphoré]] 2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle. Il s'agit d'un [[ligand (chimie)|ligand]] [[chiralité (chimie)|chiral]] largement utilisé en [[synthèse organique]].

== Propriétés physico-chimiques ==

Cette [[molécule]] ne possède pas de [[carbone asymétrique]] mais du fait du blocage de la rotation autour de la simple liaison entre les deux groupes 2-(diphénylphosphino)napht-1-yle qui est dû à l'[[encombrement stérique]], elle présente une [[chiralité axiale]] ([[atropisomérie]]) et deux [[énantiomère]]s sont possibles :
* (''aR'')-(+)-2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle, numéro CAS {{CAS|7|6|1|8|9|5|5|4}} ;
* (''aS'')-(–)-2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle, numéro CAS {{CAS|7|6|1|8|9|5|6|5}}.

== Synthèse ==
Une des voies de synthèse les plus courtes est de partir du [[1,1'-bi-2-naphtol]] ou de l'un de ses énantiomères. Ses fonctions [[alcool (chimie)|ol]] sont [[Estérification|estérifiées]] en [[triflate]] par l'[[anhydride triflique]] en présence de [[pyridine]] puis ces groupements sont substitués par [[Diphénylphosphine|Ph<sub>2</sub>PH]] en présence d'un catalyseur au nickel pour former BINAP<ref>{{en}} [http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v76p0006 (R)-(+)- AND (S)-(−)-2,2'-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)-1,1'-BINAPHTHYL (BINAP)], ''Organic Syntheses'', '''1999''', 76, 6.</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Bisphosphane]]
[[Catégorie:Naphtalène]]