Voir la source de Bakuchiol

{{Infobox Chimie
 | nom                      = Bakuchiol
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 | légende                  = <!-- Général -->
 | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = 4-[(1E,3S)-3-éthényl-3,7-diméthylocta-1,6-diényl]phénol
 | nomSystematique          = 
 | synonymes                = bakuchiol ; (''S'')-(+)-bakuchiol
 | CAS                      = {{CAS|10309-37-2}}
 | ECHA                     = 100.211.101
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 | ATC                      = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank                 = 
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 | chEBI                    = 262344
 | NrE                      = {{NrE|}}
 | FEMA                     = {{FEMA|}}
 | SMILES                   = CC(=CCC[C@@](C)(C=C)/C=C/C1=CC=C(C=C1)O)C
 | InChI                    = 1S/C18H24O/c1-5-18(4,13-6-7-15(2)3)14-12-16-8-10-17(19)11-9-16/h5,7-12,14,19H,1,6,13H2,2-4H3/b14-12+/t18-/m1/s1
 | InChIKey                 = LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N
 | StdInChI                 = 
 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = <!-- Propriétés chimiques -->
 | formule                  = |C=18|H=24|O=1
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire          = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = {{tmp||°C}}
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 | parametreSolubilite      = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{Unité/2||g||cm|-3}}
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 | conductivitéThermique    = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
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 | esfSolide                = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus                  = 
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 | capaciteTherm            = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
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 | Pearson                  = {{SymbolePearson|}}
 | classe                   = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
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 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
 | birefringence            = 
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 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
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 | SGHref                   = 
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 | transport                = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
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 | DL50                     = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50                     = 
 | LogP                     = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA                      = 
 | ARFD                     = <!--mg/kg pc-->
 | AOEL                     = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat                   = <!-- Données pharmacocinétiques -->
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 | supplement               = 
}}

Le '''bakuchiol''' est un [[méroterpène]] (un [[composé chimique]] possédant une structure partiellement [[terpénoïde]]) de la classe des terpénophénols.

== Origine, propriétés ==
Il a été isolé pour la première fois en 1966 par Mehta {{et al.}} des graines de ''{{lien|Psoralea corylifolia}}'' et fut appelé bakuchiol d'après le nom sanskrit bakuchi de la plante<ref>{{article|nom=Mehta|prénom=G.|nom2=Nayak|prénom2=U.Ramdas|nom3=Dev|prénom3=Sukh|date=janvier 1966|titre=Bakuchiol, a novel monoterpenoid|journal=Tetrahedron Letters|volume=7|numéro=38|pages=4561–4567|doi=10.1016/s0040-4039(00)70078-5|issn=0040-4039}}</ref>. Le bakuchiol est principalement obtenu des graines de la plante ''Psoralea corylifolia''<ref>{{article|nom1=Banerji|prénom1=A|nom2=Chintalwar|prénom2=G|année=1983|titre=Biosynthesis of bakuchiol, a meroterpene from Psoralea corylifolia|journal=Phytochemistry|volume=22|numéro=9|pages=1945–1947|doi=10.1016/0031-9422(83)80019-3}}</ref>{{,}}<ref>{{article|nom1=Cho|prénom1=Hyun|nom2=Jun|prénom2=Jung-Yang|nom3=Song|prénom3=Eun-Kyoung|nom4=Kang|prénom4=Ki-Hong|nom5=Baek|prénom5=Hum-Young|nom6=Ko|prénom6=Yong-Suk|nom7=Kim|prénom7=Youn-Chul|date=2001|titre=Bakuchiol: a hepatoprotective compound of Psoralea corylifolia on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells|journal=Planta Medica|volume=67|numéro=8|pages=750–751|doi=10.1055/s-2001-18347|pmid=11731920}}</ref>{{,}}<ref>{{article|auteur1=Manohar, B. |auteur2= Divakar, S. |auteur3= Udaya Sankar, K|année=2009|titre=Amyloglucosidase Catalyzed Syntheses of Bakuchiol Glycosides in Supercritical Carbon Dioxide|journal=Bulletin of the Korean Chemical Society|volume=30|numéro=8|pages=1760–1766|doi=10.5012/bkcs.2009.30.8.1760}}</ref>, qui est couramment utilisé dans la médecine traditionnelle indienne et chinoise afin de traiter différentes pathologies<ref>{{article|nom=Uikey|prénom=Shilandra|nom2=Yadav|prénom2=A.S.|nom3=Sharma|prénom3=Ajit K.|nom4=Rai|prénom4=Atul K.|nom5=Raghuwanshi|prénom5=D.K.|nom6=Badkhane|prénom6=Yogesh|date=2010-06-22|titre=The Botany, Chemistry, Pharmacological and Therapeutic Application of Psoralea corylifolia L. – A Review|url=http://arjournals.org/index.php/ijpm/article/view/106|journal=International Journal of Phytomedicine|volume=2|numéro=2|pages=100–107|doi=10.5138/ijpm.2010.0975.0185.02016|issn=0975-0185}}</ref>. Il a également pu être isolé d'autres plantes, comme la ''P. grandulosa''<ref>{{article|nom=Labbé|prénom=Cecilia|nom2=Faini|prénom2=Francesca|nom3=Coll|prénom3=Joseph|nom4=Connolly|prénom4=Joseph D.|date=juillet 1996|titre=Bakuchiol derivatives from the leaves of Psoralea glandulosa|journal=Phytochemistry|volume=42|numéro=5|pages=1299–1303|doi=10.1016/0031-9422(96)00144-6|issn=0031-9422}}</ref>{{,}}<ref name=nadine>{{article|nom=Nadine Backhouse|prénom=C|nom2=Delporte|prénom2=Carla L|nom3=Negrete|prénom3=Rosa E|nom4=Erazo|prénom4=Silvia|nom5=Zuñiga|prénom5=Alexandra|nom6=Pinto|prénom6=Alvaro|nom7=Cassels|prénom7=Bruce K|date=novembre 2001|titre=Active constituents isolated from Psoralea glandulosa L. with antiinflammatory and antipyretic activities|journal=Journal of Ethnopharmacology|volume=78|numéro=1|pages=27–31|doi=10.1016/s0378-8741(01)00309-9|issn=0378-8741}}</ref>, la ''P. drupaceae''<ref>{{article|nom=Lystvan|prénom=Kateryna|nom2=Belokurova|prénom2=Valeria|nom3=Sheludko|prénom3=Yuriy|nom4=Ingham|prénom4=John L.|nom5=Prykhodko|prénom5=Valeria|nom6=Kishchenko|prénom6=Olena|nom7=Paton|prénom7=Evgenija|nom8=Kuchuk|prénom8=Mykola|date=2009-12-20|titre=Production of bakuchiol by in vitro systems of Psoralea drupacea Bge|journal=Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC)|volume=101|numéro=1|pages=99–103|doi=10.1007/s11240-009-9657-0|issn=0167-6857}}</ref>, l{{'}}''Ulmus davidiana''<ref>{{article|nom=Choi|prénom=Sang Yoon|nom2=Lee|prénom2=Sanghyun|nom3=Choi|prénom3=Won-Hee|nom4=Lee|prénom4=Yeonmi|nom5=Jo|prénom5=Youn Ock|nom6=Ha|prénom6=Tae-Youl|date=août 2010|titre=Isolation and Anti-Inflammatory Activity of Bakuchiol from Ulmus davidiana var. japonica|journal=Journal of Medicinal Food|volume=13|numéro=4|pages=1019–1023|doi=10.1089/jmf.2009.1207|issn=1096-620X|pmid=20553183}}</ref>, l{{'}}''Otholobium pubescens''<ref>{{article|nom1=Krenisky|prénom1=Joann M.|nom2=Luo|prénom2=Jian|nom3=Reed|prénom3=Michael J.|nom4=Carney|prénom4=John R.|année=1999|titre=Isolation and Antihyperglycemic Activity of Bakuchiol from Otholobium pubescens(Fabaceae), a Peruvian Medicinal Plant Used for the Treatment of Diabetes.|journal=Biological & Pharmaceutical Bulletin|volume=22|numéro=10|pages=1137–1140|doi=10.1248/bpb.22.1137|pmid=10549873}}</ref>, la ''Piper longum''<ref>{{article|nom=Ohno|prénom=Osamu|nom2=Watabe|prénom2=Taeko|nom3=Nakamura|prénom3=Kazuhiko|nom4=Kawagoshi|prénom4=Masaru|nom5=Uotsu|prénom5=Nobuo|nom6=Chiba|prénom6=Tomohiro|nom7=Yamada|prénom7=Masayoshi|nom8=Yamaguchi|prénom8=Kohji|nom9=Yamada|prénom9=Kaoru|date=2010-07-23|titre=Inhibitory Effects of Bakuchiol, Bavachin, and Isobavachalcone Isolated fromPiper longumon Melanin Production in B16 Mouse Melanoma Cells|journal=Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry|volume=74|numéro=7|pages=1504–1506|doi=10.1271/bbb.100221|issn=0916-8451|pmid=20622433}}</ref> et l'''Aerva sangulnolenta Blum''<ref>{{Ouvrage|titre=Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials|éditeur=John Wiley & Sons|date=2012-10-15|isbn=978-0-471-70134-7|doi=10.1002/0471701343.sdp26534|titre chapitre=Aerva Sanguinolenta (L.) Blume, Extract 116425-35-5}}</ref>.

Bien que la première synthèse complète du bakuchiol ait été décrite en 1973<ref>{{article|nom=Damodaran|prénom=N.P.|nom2=Dev|prénom2=Sukh|date=janvier 1973|titre=Meroterpenoids—III|journal=Tetrahedron|volume=29|numéro=9|pages=1209–1213|doi=10.1016/0040-4020(73)80103-6|issn=0040-4020}}</ref>, sa première utilisation en application topique n'a eu lieu qu'en 2007 lorsqu'il a été introduit sur le marché sous le nom de marque Sytenol A par Sytheon Ltd<ref>{{chapitre|nom=Chaudhuri|prénom=Ratan K.|titre chapitre=Bakuchiol: A Retinol-Like Functional Compound, Modulating Multiple Retinol and Non-Retinol Targets|date=2015-09-18|url=https://www.taylorfrancis.com/books/e/9780429192388/chapters/10.1201/b18895-4|titre ouvrage=Cosmeceuticals and Active Cosmetics|numéro édition=3|pages=1–18|éditeur=CRC Press|auteurs ouvrage= Raja Sivamani, Jared R. Jagdeo, Peter Elsner et Howard I. Maibach|langue=en|doi=10.1201/b18895|isbn=9780429192388|consulté le=2019-08-02}}</ref>.

Une activité anti-cancéreuse a été décrite dans des modèles pré-cliniques, pouvant être liée à sa structure proche de celle du [[resvératrol]]<ref>{{article|nom1=Chen|prénom1=Zhe|nom2=Jin|prénom2=Ke|nom3=Gao|prénom3=Lingyan|nom4=Lou|prénom4=Guodong|nom5=Jin|prénom5=Ying|nom6=Yu|prénom6=Yongping|nom7=Lou|prénom7=Yijia|année=2010|titre=Anti-tumor effects of bakuchiol, an analogue of resveratrol, on human lung adenocarcinoma A549 cell line|journal=European Journal of Pharmacology|volume=643|numéro=2–3|pages=170–9|doi=10.1016/j.ejphar.2010.06.025|pmid=20599920}}</ref>. Une étude sur les rats a montré que le bakuchiol et l'éthanol extraits de la plante médicinale chinoise ''Psoralea Corylifolia'' pouvait avoir un effet protecteur contre l'[[ostéoporose]]<ref>{{article|nom1=Lim|prénom1=Sun-Hye|nom2=Ha|prénom2=Tae-Youl|nom3=Kim|prénom3=Sung-Ran|nom4=Ahn|prénom4=Jiyun|nom5=Park|prénom5=Hyun Jin|nom6=Kim|prénom6=Suna|année=2008|titre=Ethanol extract of Psoralea corylifolia L. and its main constituent, bakuchiol, reduce bone loss in ovariectomised Sprague–Dawley rats|journal=British Journal of Nutrition|volume=101|numéro=7|pages=1031–1039|doi=10.1017/S0007114508066750|pmid=18801207}}</ref>.

Le bakuchiol possède des propriétés antioxydantes<ref>{{article|nom=Adhikari|prénom=S.|nom2=Joshi|prénom2=R.|nom3=Patro|prénom3=B. S.|nom4=Ghanty|prénom4=T. K.|nom5=Chintalwar|prénom5=G. J.|nom6=Sharma|prénom6=A.|nom7=Chattopadhyay|prénom7=S.|nom8=Mukherjee|prénom8=T.|date=septembre 2003|titre=Antioxidant Activity of Bakuchiol:  Experimental Evidences and Theoretical Treatments on the Possible Involvement of the Terpenoid Chain|journal=Chemical Research in Toxicology|volume=16|numéro=9|pages=1062–1069|doi=10.1021/tx034082r|issn=0893-228X|pmid=12971793}}</ref>{{,}}<ref>{{article|nom=Haraguchi|prénom=Hiroyuki|nom2=Inoue|prénom2=Junji|nom3=Tamura|prénom3=Yukiyoshi|nom4=Mizutani|prénom4=Kenji|date=2002|titre=Antioxidative components of Psoralea corylifolia (Leguminosae)|journal=Phytotherapy Research|volume=16|numéro=6|pages=539–544|doi=10.1002/ptr.972|issn=0951-418X|pmid=12237811}}</ref>, anti-inflammatoires<ref>{{article|nom=Ferrándiz|prénom=María Luisa|nom2=Gil|prénom2=Blanca|nom3=Sanz|prénom3=María Jesús|nom4=Ubeda|prénom4=Amalia|nom5=Erazo|prénom5=Silvia|nom6=González|prénom6=Ernesto|nom7=Negrete|prénom7=Rosa|nom8=Pacheco|prénom8=Sergio|nom9=Payáa|prénom9=Miguel|date=septembre 1996|titre=Effect of Bakuchiol on Leukocyte Functions and Some Inflammatory Responses in Mice|journal=Journal of Pharmacy and Pharmacology|volume=48|numéro=9|pages=975–980|doi=10.1111/j.2042-7158.1996.tb06016.x|issn=0022-3573|pmid=8910867}}</ref>{{,}}<ref name=nadine/> et anti-bactériennes <ref>{{article|nom=Katsura|prénom=H.|nom2=Tsukiyama|prénom2=R.-I.|nom3=Suzuki|prénom3=A.|nom4=Kobayashi|prénom4=M.|date=2001-11-01|titre=In Vitro Antimicrobial Activities of Bakuchiol against Oral Microorganisms|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|volume=45|numéro=11|pages=3009–3013|doi=10.1128/aac.45.11.3009-3013.2001|issn=0066-4804|pmc=90775|pmid=11600349}}</ref>. Le bakuchiol isolé de la plante ''P. corylifolia'' a démontré une activité contre de nombreuses bactéries buccales à [[gram positif]] et négatif. Il a ainsi inhibé la croissance de ''[[Streptococcus mutans]]'' selon différentes concentrations de [[sucrose]], de [[pH]] et en présence d'acides organiques en fonction du temps<ref>{{article|auteur1=Parimala Devi B |auteur2= Ramasubramaniaraj R|date=2009|titre=Dental Caries and Medicinal Plants – An Overview|url=http://jprsolutions.info/article_detail.php?article_id=632|journal=Journal of Pharmacy Research|volume=2|numéro=11|pages=1669–1675}}</ref>.

Bien qu'il n'ait aucune similarité structurelle avec le [[rétinol]], le bakuchiol présente une analogie fonctionnelle avec le rétinol grâce à une régulation de l'expression génique similaire entre le rétinol et le bakuchiol<ref>{{article|auteur1=Chaudhuri RK |auteur2= Bojanowski K|date=2014|titre=Bakuchiol: a retinol-like functional compound revealed by gene expression profiling and clinically proven to have anti-aging effects|journal=International Journal of Cosmetic Science|volume=36|numéro=3|pages=221–230|doi=10.1111/ics.12117|pmid=24471735}}</ref>. En 2018, une [[étude randomisée en double aveugle]] avec {{nombre|44 volontaires}} a démontré que le bakuchiol était comparable au rétinol au niveau de son efficacité contre le {{lien|fr=photovieillissement|lang=en|trad=Photoaging}} (rides, hyperpigmentations) mais que le bakuchiol a une meilleure tolérance cutanée<ref>{{article|nom=Dhaliwal|prénom=S.|nom2=Rybak|prénom2=I.|nom3=Ellis|prénom3=S.R.|nom4=Notay|prénom4=M.|nom5=Trivedi|prénom5=M.|nom6=Burney|prénom6=W.|nom7=Vaughn|prénom7=A.R.|nom8=Nguyen|prénom8=M.|nom9=Reiter|prénom9=P.|date=février 2019|titre=Prospective, randomized, double‐blind assessment of topical bakuchiol and retinol for facial photoageing|journal=British Journal of Dermatology|volume=180|numéro=2|pages=289–296|doi=10.1111/bjd.16918|issn=0007-0963|pmid=29947134}}</ref>.

== Références ==
<references group="" responsive="0"></references>

{{Portail|chimie}}
[[Catégorie:Antiandrogène non-stéroïdien]]
[[Catégorie:Composé terpénophénolique]]