Voir la source de Base J

{{Infobox Chimie
 | nom = β-<small>D</small>-Glucopyranosyl-oxyméthyluracile <small>(Base J)</small>
 | image = D-glucopyranosyloxymethyluracil.svg
 | image2 = 
 | taille image = 225
 | légende = Structure du β-<small>D</small>-glucopyranosyloxyméthyluracile
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = β-<small>D</small>-glucopyranosyloxyméthyluracile
 | synonymes = base J
 | CAS = {{CAS|5|3|9|1|0|8|9|7}}
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)CO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)13-9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1
 | StdInChIKey = SUDBRAWXUGTELR-HPFNVAMJSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=11|H=16|N=2|O=8
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
 | symboles = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
 | r = 
 | s = 
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 
 | DJA = 
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
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 | conduiteAuto = 
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 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
Le '''β-<small>D</small>-glucopyranosyloxyméthyluracile''', couramment appelé '''base J''' en [[biologie moléculaire]], est une [[base nucléique]] modifiée dérivée de l'[[uracile]]. Il s'agit d'un [[glucoside]] dans lequel le [[Glucose|<small>D</small>-glucose]] est lié à un [[Résidu (biochimie)|résidu]] d'[[hydroxyméthyluracile]] par une [[liaison osidique]] ; c'est toujours {{nobr|l'[[anomère]] β}} du glucose qui a été observé ''[[in vivo]]''. Découvert en 1993 dans l'[[ADN nucléaire]] de ''[[Trypanosoma brucei]]'', [[Parasite (biologie)|parasite]] responsable de la [[maladie du sommeil]] chez les [[Homo sapiens|humains]], il s'agit de la première base nucléique hypermodifiée découverte dans le [[génome]] d'un [[eucaryote]]<ref name="PMID 7649402">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = J. H. Gommers-Ampt et P. Borst
 | titre       = Hypermodified bases in DNA
 | périodique  = FASEB Journal
 | volume      = 9
 | numéro      = 11
 | jour        = 
 | mois        = août
 | année       = 1995
 | pages       = 1034-1042
 | url texte   = http://www.fasebj.org/content/9/11/1034.short
 | consulté le = 6 mars 2015
 | doi         = 
 | pmid        = 7649402
 | pmc         = 
}}</ref>.

La {{nobr|base J}} a été observée chez tous les [[kinétoplastidé]]s étudiés, tels que les ''[[Leishmania]]''<ref name="10.1146/annurev.micro.62.081307.162750">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Piet Borst et Robert Sabatini
 | titre       = Base J: Discovery, Biosynthesis, and Possible Functions
 | périodique  = Annual Review of Microbiology
 | volume      = 62
 | numéro      = 
 | jour        = 
 | mois        = octobre
 | année       = 2008
 | pages       = 235-251
 | url texte   = http://www.annualreviews.org/doi/abs/10.1146/annurev.micro.62.081307.162750
 | consulté le = 6 mars 2015
 | doi         = 10.1146/annurev.micro.62.081307.162750
 | pmid        = 18729733
 | pmc         = 
}}</ref> (''[[Leishmania donovani]]'') ou les [[Trypanosoma|trypanosomes]] (''[[Trypanosoma brucei]]'', ''[[Trypanosoma cruzi]]'', ''[[Trypanosoma borelli]]''), qui provoquent des [[parasitose]]s. Chez ces organismes, elle agit comme [[Terminateur (génétique)|terminateur]] de [[Transcription (génétique)|transcription]] de l'[[ARN polymérase II]] ; son absence dans des [[Cellule (biologie)|cellules]] [[Knock-out (génétique)|knock-out]] se traduit par la poursuite de la lecture de l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]] à travers les sites de terminaison de l'ARN polymérase II, ce qui conduit ''in fine'' à la [[Mort cellulaire|mort de la cellule]]<ref name="10.1016/j.cell.2012.07.030">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Henri G.A.M. van Luenen, Carol Farris, Sabrina Jan, Paul-Andre Genest, Pankaj Tripathi, Arno Velds, Ron M. Kerkhoven, Marja Nieuwland, Andrew Haydock, Gowthaman Ramasamy, Saara Vainio, Tatjana Heidebrecht, Anastassis Perrakis, Ludo Pagie, Bas van Steensel, Peter J. Myler et Piet Borst
 | titre       = Glucosylated Hydroxymethyluracil, DNA Base J, Prevents Transcriptional Readthrough in ''Leishmania''
 | périodique  = Cell
 | volume      = 150
 | numéro      = 5
 | jour        = 31
 | mois        = août
 | année       = 2012
 | pages       = 909-921
 | url texte   = http://www.cell.com/cell/abstract/S0092-8674%2812%2900942-7
 | consulté le = 6 mars 2015
 | doi         = 10.1016/j.cell.2012.07.030
 | pmid        = 22939620
 | pmc         = 3684241
}}</ref>{{,}}<ref name="10.1016/j.cub.2012.10.010">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Dane Z. Hazelbaker et Stephen Buratowskiemail
 | titre       = Transcription: Base J Blocks the Way
 | périodique  = Current Biology
 | volume      = 22
 | numéro      = 22
 | jour        = 20
 | mois        = novembre
 | année       = 2012
 | pages       = R960-R962
 | url texte   = http://www.cell.com/current-biology/abstract/S0960-9822%2812%2901195-5
 | consulté le = 6 mars 2015
 | doi         = 10.1016/j.cub.2012.10.010
 | pmid        = 23174300
 | pmc         = 3648658
}}</ref>. On a également observé la base J chez des [[flagellés]] marins tels que ''[[Diplonema]]'' ainsi que chez ''[[Euglena gracilis]]'', une [[algue]] [[unicellulaire]], mais pas chez les autres [[protozoaire]]s, ni chez les [[Fungi|mycètes]] et les [[vertébrés]], et donc pas chez l'[[Homo sapiens|homme]].

La base J s'observe essentiellement dans les [[Séquence répétée|séquences répétées]] des organismes où on l'a identifiée, principalement dans les [[télomère]]s. Elle remplace la [[thymine]] attendue dans environ 1 % des cas. Chez ''[[Trypanosoma brucei]]'', elle n'a cependant pas été détectée lorsque le parasite se trouve chez l'[[hôte intermédiaire]], en l'occurrence la [[mouche tsé-tsé]]. Elle est [[Biosynthèse|biosynthétisée]] par [[hydroxylation]] de la [[thymine]] ('''1''') en hydroxyméthylthimidine ('''2''') sous l'action d'une thymidine hydroxylase ('''A''') puis [[glycosylation]] en β-<small>D</small>-glucopyranosyloxyméthyluracile ('''3''') sous l'effet d'une [[glycosyltransférase]] ('''B''') qu'il reste à identifier<ref name="10.1146/annurev.micro.62.081307.162750"/> :

:[[Fichier:Synthesis of D-glucopyranosyloxymethyluracil.svg|redresse=3.0|Biosynthèse de la base J]]

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Base nucléique]]
[[Catégorie:Pyrimidinedione]]
[[Catégorie:Hétéroside]]