Voir la source de Benzène

{{En-tête label|AdQ|année=2013}}
{{Voir homonymes}}
{{Infobox Chimie
| nom = Benzène
| image = Benzene structure.png
| image2 = 
| taille image = 240
| légende = Structure et représentations du benzène.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = Benzène
| synonymes = 
| CAS = {{CAS|7|1|4|3|2}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|7|5|3|7}}
| RTECS = 
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = 
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = 
| SMILES = C1=CC=CC=C1
| InChI = 1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = Liquide incolore, d'odeur caractéristique<ref name="ICSC">{{ICSC|71-43-2}}.</ref>.
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=6|H=6
| masseMol = <!-- calcul automatique -->
| pKa = 43<ref>{{Lien web |langue=en |url=http://www.pkavalues.com |titre=p''K''{{ind|a}} du benzène (onglet « p''K''{{ind|a}} table » puis « filter by name : benzene »)|site=pKavalues |consulté le=15 novembre 2013}}.</ref>
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = <math>\chi_M</math> {{unité|54.8|e=-6|cm|3|mol|-1}}<ref>{{Article | langue = en | prénom1 = Hyp J. | nom1 = Dauben {{Jr}} | prénom2 = James D. | nom2 = Wilson | prénom3 = John L. | nom3 = Laity | titre = Diamagnetic susceptibility exaltation in hydrocarbons | périodique = J. Am. Chem. Soc. | lien périodique = Journal of the American Chemical Society | volume = 91 | numéro = 8 | mois = avril | année=1969 | pages = 1991-1998 | issn = 0002-7863 | doi = 10.1021/ja01036a022 | consulté le = 29 avril 2014}}.</ref>
| diametreMoleculaire = {{unité/2|0.526|nm}}<ref>{{ouvrage | langue = en | auteur = Yitzhak Marcus | titre = The Properties of Solvents | éditeur = John Wiley & Sons | lien éditeur = John Wiley & Sons | lieu = Angleterre | année = 1999 | volume = 4 | pages totales = 239 | isbn = 0-471-98369-1}}.</ref>
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|5.5|°C}}<ref name="HSDB">{{en}} {{HSDB|71-43-2|Benzène}}, consulté le 4 octobre 2013</ref>
| ebullition = {{tmp|80.1|°C}}<ref name="HSDB"/>
| solubilite = dans l'eau à {{tmp|25|°C}} : {{unité|1.79 g/L}}<ref name="HSDB"/>
| parametreSolubilite = {{Unité/2|18.8|MPa|1/2}} ({{tmp|25|°C}})<ref>{{ouvrage | langue = en | auteur = James E. Mark |titre = Physical Properties of Polymer Handbook |numéro d'édition = 2 |éditeur = Springer |année = 2007 |pages totales = 1076 |isbn = 0387690026 |passage = 294 | lire en ligne = https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289#v=snippet&q=%22benzene%2018.8%22&f=false |consulté le= 30 septembre 2013}}.</ref>
| miscibilite = avec l'[[éthanol]], le [[chloroforme]], l'[[Éther diéthylique|éther]], le [[disulfure de carbone]], l'[[acétone]], les [[huile]]s, le [[Tétrachlorométhane|tétrachlorure de carbone]], l'[[Acide acétique|acide acétique glacial]]<ref name="HSDB"/>
| masseVolumique = {{unité|0.8787 g/cm3}} à {{tmp|45|°C}}<ref name="HSDB"/>
{{Infobox Chimie/Masse volumique |masseMol=78.114|A=1.0162|B=0.2655|C=562.16|D=0.28212|Tmin=278.68|ρ(Tmin)=11.421|Tmax=562.16|ρ(Tmax)=3.828|arrondi=5|graphique=Masse volumique benzène.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry's"/>}}
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| pointEclair = {{tmp|-11|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>
| limitesExplosivite = {{unité/2|1.2|à=7.8|%vol}}<ref name="HSDB"/>
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{{Infobox Chimie/Pression vapeur|A=83.918|B=-6517.7|C=-9.3453|D=7.1182E-6|E=2|Tunite=K|Punite=Pa|Tmin=278.68|Pmin=4.7620E3|Tmax=562.16|Pmax=4.8819E6|arrondi=2|graphique=Pvs benzène.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry's" />}}
| viscosite = {{unité|0.65 mPa s}} à {{tmp|20|°C}}
{{Infobox Chimie/Autre
|[[Tension superficielle]]| {{unité|28.88|e=-3|N||m|-1}} à {{tmp|25|°C}}<ref>{{harvsp|Atkins|2007|p=187|id=Atkins2007}}.</ref>}}
| pointCritique = {{tmp|288.9|°C}}, {{Unité/2|48.6|atm}}<ref name="HSDB" />
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = 
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité|1310|m||s|-1}} à {{tmp|25|°C}}<ref>{{HBChemPhys|91|14-40}}.</ref>
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité|269|J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité|173.4|J||K|-1|mol|-1}}
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| esfGaz = {{unité/2|82.96|kJ||mol|-1|M=78.1118}}<ref name="Glassman">{{ouvrage | langue = en | auteur1 = Irvin Glassman |auteur2 = Richard A. Yetter | titre = Combustion | numéro d'édition = 4 | éditeur = [[Elsevier (éditeur)|Elsevier]] | année = 2008 | pages totales = 773 | isbn = 978-0-12-088573-2 | passage = 6 | consulté le = 7 mars 2010}}.</ref>
| esfLiquide = {{unité/2|49.06|kJ||mol|-1|M=78.1118}}<ref name="Glassman"/>
| esfSolide = 
| enthFus = 
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| capaciteTherm = {{Unité/2|136.0|J||K|-1|mol|-1|M=78.1118}}
{{Miniboîte|{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|etat=liquide|masseMol=78.114|A=129440|B=-169.50|C=0.64781|D=0|E=0|Tmin=278.68|Cp(Tmin)=132510|Tmax=353.24|Cp(Tmax)=150400|arrondi=0|graphique=Capacité thermique benzène.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry's">{{ouvrage | langue = en | prénom1 = Robert H. | nom1 = Perry | prénom2 = Donald W. | nom2 = Green | titre = Perry's Chemical Engineers' Handbook | numéro d'édition = 7 | éditeur = [[McGraw-Hill Education|McGraw-Hill]] | lieu = États-Unis | année = 1997 | pages totales = 2400 | isbn = 0-07-049841-5 | passage = 2-50| consulté le = 23 juin 2010}}.</ref>}}
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=78.114|A=-31.368|B=4.7460E-1|C=-3.1137E-4|D=8.5237E-8|E=-5.0524E-12|Tmin=200|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref>{{ouvrage | langue = en | auteur = Carl L. Yaws | titre = Handbook of Thermodynamic Diagrams | éditeur = [[Gulf Publishing Company|Gulf Pub. Co.]] | lieu = Huston, Texas | année = 1996 | volume = 2 | isbn = 0-88415-858-6}}.</ref>}}}}
| PCS = {{Unité/2|3267.6|kJ||mol|-1|M=78.1118}} ({{tmp|25|°C}}, liquide)<ref>{{HBChemPhys|83|5-89}}.</ref>
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
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<!-- Propriétés électroniques -->
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| 1reEnergieIonisation = 
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<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
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| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = ''a'' = {{unité|7.440 Å}}<br />
''b'' = {{unité|9.550 Å}}<br />
''c'' = {{unité|6.920 Å}}<br />
α = 90,00°<br />
β = 90,00°<br />
γ = 90,00°<ref name="reciprocalnet">{{Lien web |langue=en |url= http://www.reciprocalnet.org/recipnet/showsampledetailed.jsp?sampleId=27343974 |titre= Benzene |site= reciprocalnet.org |consulté le= 12 décembre 2009}}.</ref>
| volume = {{unité/2|491.68|Å|3}}<ref name="reciprocalnet"/>
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=20|λ=D|k=|1.50108}}<ref name="HSDB" />
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| pvrRotatoire = 
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name="ESIS">{{Lien web |langue=en |url=http://esis.jrc.ec.europa.eu |titre=Fiche benzène (Search - Substance name = benzene) |site=[[European chemical Substances Information System|ESIS]] |consulté le=29 octobre 2013}}.</ref>
| symboles = T, F
| numeroIndex = 601-020-00-8
| classificationCE = F ; R11 - Carc. Cat. 1 ; R45 - Muta. Cat. 2 ; R46 - T ; R48/23/24/25 - Xn ; R65 - Xi ; R36/38
| r = R11, R45, R46, R65, R36/38, R48/23/24/25
| s = S45, S53
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=33|ONU=1114|Classe=3|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|71-43-2}}
| SIMDUTref = <ref>{{Reptox|CAS=71-43-2|Date=24 avril 2009}}.</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| B2 = Liquide inflammable<br />point d'éclair={{tmp|-11|°C}} coupelle fermée (méthode non rapportée)| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques <br />cancérogénicité : CIRC groupe 1, ACGIH A1| D2B = Matière toxique ayant d'autres effets toxiques <br />irritation des yeux chez l'animal ; irritation de la peau chez l'animal ; mutagénicité chez l'animal<br /><br />Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|601-020-00-8}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE {{N°}}1272/2008] {{pdf}}, 16 décembre 2008.</ref>
| SGH = {{SGH|SGH08|SGH07|SGH02|Dgr|H225|H350|H340|H372|H304|H319|H315}}
| CIRC = Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme<ref name="CIRC" />
| inhalation = toxique
| peau = irritant
| yeux = irritant
| ingestion = toxique
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = 
| CL50 = 
| LogP = 2,13<ref name="ICSC"/>
| DJA = 
| odorat = bas : {{unité|34 ppm}}<br />haut : {{unité|119 ppm}}<ref>{{Lien web |langue=en |url=http://hazmap.nlm.nih.gov/search?search_query=71-43-2|titre=Benzene|site=Haz-Map|consulté le=4 octobre 2013}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
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| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
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| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Le '''benzène''' est un [[composé organique]] de [[formule brute]] [[carbone|C]]<sub>6</sub>[[hydrogène|H]]<sub>6</sub>, également noté [[Phényle|Ph]]-H, φ-H, ou encore ϕ-H. Il appartient à la famille des [[Hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]] [[Composé cyclique|monocycliques]], car le cycle formé par les six [[atome]]s de [[carbone]] est plan et comporte six [[mésomérie|électrons délocalisés]].

Dans les [[Conditions_normales_de_température_et_de_pression#Autres_définitions|conditions usuelles]], le benzène est un liquide incolore, d'odeur caractéristique, [[volatilité (chimie)|volatil]], très soluble dans les huiles et  solvants organiques polaires, très peu soluble dans l'eau. 

C'est un [[précurseur (chimie)|précurseur]] important pour la [[Synthèse chimique|synthèse]] de nombreux composés organiques : [[matière plastique|matières plastiques]], [[caoutchouc synthétique|caoutchoucs synthétiques]], [[solvant]]s, [[Plastifiant pour matière plastique|plastifiant]]s, [[détergent]]s, [[parfum]]s, [[colorant]]s, [[additif alimentaire|additifs alimentaires]], [[médicament]]s, [[pesticide]]s, [[explosif]]s{{etc.}} Il est également utilisé comme solvant dans différentes [[industrie]]s, et comme [[additif]] [[Indice d'octane|antidétonant]] dans l'[[essence (hydrocarbure)|essence]]. Il est produit par l'[[Pétrochimie|industrie pétrochimique]] essentiellement par [[reformage catalytique]], hydrodésalkylation du [[toluène]] et [[vapocraquage]].

Il est [[Système général harmonisé de classification et d'étiquetage des produits chimiques|dangereux]] à de nombreux titres (H225, H304, H315, H319, H340, H350 et H372) : très [[inflammabilité|inflammable]], toxique, irritant, cancérogène et mutagène.

== Histoire ==
=== Découverte ===
En [[1825 en science|1825]], le scientifique [[Royaume-Uni|britannique]] [[Michael Faraday]] isole dans le liquide résiduel du fond des bouteilles d'éclairage, un composé qu'il nomme {{citation étrangère|langue=en|bicarburet of hydrogen}}. Il le caractérise, déterminant son [[point d'ébullition]] ({{tmp|176|°F}}), son [[point de fusion]] ({{tmp|42|°F}}), les proportions massiques de carbone et d'hydrogène (12:1) et testant sa réactivité avec différents réactifs, tels que le [[dichlore]], le [[diiode]], le [[potassium]], l'[[acide nitrique]] et l'[[acide sulfurique]]<ref>{{Article | langue = en | prénom = Michael | nom = Faraday | lien auteur = Michael Faraday | titre = On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat | périodique = Philos. Trans. R. Soc. | lien périodique = Philosophical Transactions of the Royal Society | volume = 115 | année = 1825 | pages = 440–466 | url texte = http://links.jstor.org/pss/107752}}.</ref>{{,}}<ref>{{Article | langue = en | prénom1 = R. | nom1 = Kaiser | titre = Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968 | périodique = Angew. Chem. Int. Ed. | lien périodique = Angewandte Chemie | volume = 7 | numéro = 5 | année = 1968 | pages = 345–350 | issn = 1433-7851 | doi = 10.1002/anie.196803451}}.</ref>.

La première [[Synthèse chimique|synthèse]] du benzène revient au [[chimiste]] [[Allemagne|allemand]] [[Eilhard Mitscherlich]] qui le produit en [[1833 en science|1833]] par [[Réaction chimique|réaction]] de l'[[acide benzoïque]] et de la [[Chaux (matière)|chaux]]<ref>{{Article | langue = de | prénom1 = E. | nom1 = Mitscherlich | titre = Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten | périodique = Ann. Pharm. | lien périodique = Liebigs Annalen | volume = 9 | numéro = 1 | année = 1834 | pages = 39-48 | issn = 0365-5490 | url texte = https://books.google.fr/books?id=le1SAAAAcAAJ&printsec=frontcover&hl=fr#v=onepage&q&f=false| doi = 10.1002/jlac.18340090103 | consulté le = 19/03/2013}}.</ref>. Mitscherlich baptise ce composé {{Citation étrangère|lang=de|benzin}} en référence à la gomme [[benjoin]], dont il a extrait l'acide benzoïque, mais l'éditeur [[Justus von Liebig|Liebig]] lui préfère le nom {{Citation étrangère|lang=de|benzol}}, la terminaison -ol faisant référence à l'huile (''{{langue|de|texte=Öle}}'' en allemand) ; le composé sera finalement dénommé {{Citation étrangère|lang=de|Benzol}} en allemand, mais {{Citation|benzène}} en français et {{Citation étrangère|lang=en|benzene}} en anglais. Le chimiste [[France|français]] [[Auguste Laurent]] propose de son côté le nom {{Citation|phène}} (du grec ancien {{grec ancien|φαινω}} / ''{{Langue|grc-Latn|phainô}}'', « j'éclaire »), le composé étant issu du [[gaz d'éclairage]] ; cette racine restera dans le nom du [[Radical (chimie)|radical]] [[phényle]] et dans celui de l'[[Alcool (chimie)|alcool]] [[Dérivé (chimie)|dérivé]], le [[phénol (composé)|phénol]]<ref name="Baudin">{{lien web|auteur=Jean-Bernard Baudin |url=http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-chimie-histoire-article-Histoire_Benzene_Baudin_1.html | titre =Le benzène, de Faraday à Thiele - Quand la légende est plus belle que la réalité, on imprime la légende ! |langue=fr|éditeur=Eduscol|consulté le=19 octobre 2013}}.</ref>{{,}}<ref>{{harvsp|Dumon|2008|p=91|id=Dumon2008}}.</ref>.

En [[1845 en science|1845]], le chimiste britannique [[Charles Blachford Mansfield|Charles Mansfield]], travaillant sous la direction d'[[August Wilhelm von Hofmann]], l'isole dans le [[goudron de houille]]<ref>{{article |langue=de |prénom1=August Wilhelm |nom1=Hofmann |titre=Ueber eine sichere Reaction auf Benzol |périodique=Annalen der Chemie und Pharmacie |volume=55 |pages=200–205 |année=1845 |url texte=https://books.google.com/books?id=E-1AAAAAYAAJ&pg=PA200 |consulté le=19 octobre 2013}}.</ref>. Quatre ans plus tard, il lance la première production de benzène à l'échelle industrielle à partir de goudron de houille<ref>{{article |langue=de |prénom1=Charles Blachford |nom1=Mansfield |titre=Untersuchung des Steinkohlentheers |périodique=Annalen der Chemie und Pharmacie |volume=69 |pages=162–180 |année=1849 |url texte=https://books.google.com/books?id=kD4aAQAAMAAJ&pg=PA162 |consulté le=19 octobre 2013}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |langue=en |auteur= Alistair Grant and Elmbridge Museum |url=http://www.elmbridgemuseum.org.uk/elmbridgehundred/biographies/biography.asp?id=196 |titre=Biographie de Charles Blachford Mansfield |site=The Elmbridge Hundred |citation=The extraction method of benzene from coal tar, which he patented in {{nobr|May 1848}} ({{nobr|no. 11,960}}), which was the basis for the coal tar and dyestuffs industries from which others reaped the profits. |consulté le=19 octobre 2013}}.</ref>.

[[Marcellin Berthelot]] le synthétise à son tour en [[1868 en science|1868]] par [[Trimère (chimie)|trimérisation]] de l'[[acétylène]] (ci-dessous)<ref>{{harvsp|Bensaude-Vincent|2013|p=145-146|id=Bensaude2013}}.</ref>.
[[Fichier:Acetylene trimerization.svg|vignette|centre|upright=1.7|alt=Bilan réactionnel de la trimérisation de l'acétylène ; réactif : 3 acétylène C2H2 ; produit : benzène C6H6]]

=== Élucidation de la structure ===
Si la [[formule brute]] du benzène, {{formule chimique|C|6|H|6}}, fut déterminée aisément par l'analyse de sa combustion, il fallut près d'un siècle pour déterminer sa structure et expliquer sa réactivité particulière et son exceptionnelle [[Stabilité chimique|stabilité]]<ref name="Baudin" />.

[[Fichier:Ouroboros-benzene.svg|vignette|gauche|redresse=0.6|alt=La formule chimique développée du benzène occupe le centre d'un Ouroboros, serpent qui se mord la queue.|L'[[Ouroboros]] de la vision de Kekulé lui aurait inspiré la structure cyclique du benzène.]]

La première hypothèse de structure circulaire fut proposée en 1861 par [[Johann Josef Loschmidt]]<ref>{{ouvrage |langue=de |format=pdf |prénom=Johann Josef |nom=Loschmidt |lien auteur=Johann Josef Loschmidt |titre=Chemische Studien I |sous-titre=Constitutiosformeln der organischen Chemie in graphischer Darstellung |lieu=Vienne |année=1861 |éditeur=Carl Gerold's Sohn |lire en ligne=http://www.loschmidt.cz/pdf/konstitutionformeln.pdf |consulté le=16 novembre 2013}}.</ref>, soit quatre ans avant celle du chimiste allemand [[Friedrich Kekulé von Stradonitz|Friedrich August Kekulé von Stradonitz]]<ref>{{Article | langue = fr | prénom = F. A. | nom = Kekulé | lien auteur = Friedrich Kekulé von Stradonitz | titre = Sur la constitution des substances aromatiques | périodique = Bull. Soc. Chim. Paris | lien périodique = Bulletin de la Société chimique de France | volume = 3 | année=1865 | pages = 98–110 | issn = 0037-8968 | url texte = https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k281952v.image.f102.langFR.pagination}}.</ref>{{,}}<ref>{{Article | langue = de | prénom = F. A. | nom = Kekulé | lien auteur = Friedrich Kekulé von Stradonitz | titre = Untersuchungen über aromatische Verbindungen Ueber die Constitution der aromatischen Verbindungen. I. Ueber die Constitution der aromatischen Verbindungen | périodique = Liebigs Ann. Chem. | lien périodique = Liebigs Annalen | volume = 137 | numéro = 2 | année = 1866 | pages = 129–196 | issn = 0075-4617 | doi = 10.1002/jlac.18661370202}}.</ref> qui s'est avérée la plus proche de la structure réelle. Le Français [[Paul Havrez]] propose également en 1865 une structure cyclique dans laquelle les six [[Liaison carbone-carbone|{{nobr|liaisons C–C}}]] sont équivalentes<ref>{{ouvrage|langue=fr |prénom1=Edgar |nom1=Heilbronner |prénom2=Jean |nom2=Jacques |titre=Paul Havrez (1838-1875) et sa formule du benzène |sous-titre=[[Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences|Comptes rendus de l'Académie des sciences]] |éditeur=Elsevier |lien éditeur=Elsevier (éditeur) |année=1998|volume=IIc 1.9, chimie |passage=587-596|issn=1387-1609|lire en ligne=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=2445373}}.</ref>.

Kekulé dira avoir eu la vision de cette structure en rêve, les six atomes de carbone se transformant en un serpent qui se mord la queue, peut-être une façon d'éviter d'admettre qu'il s'était inspiré des travaux de Loschmidt et Havrez<ref name="Baudin" />.

Cette structure, qu'on nommerait formellement 1,3,5-cyclohexatriène, est critiquée dès 1869 par [[Adolf von Baeyer]], [[Guglielmo Koerner|Wilhelm Körner]] et [[Albert Ladenburg]], trois anciens étudiants de Kékulé. Ils montrent en particulier que cette structure conduirait à l'existence de deux dérivés [[Position ortho|''ortho'']]-[[Brome|dibromés]] (ci-dessous), or l'expérience montre qu'il n'en existe qu'un<ref name="Kubbinga">{{ouvrage |langue=fr |prénom1=Henk |nom1=Kubbinga |titre=L'Histoire du concept de « molécule » |éditeur=Springer |lien éditeur=Springer Science+Business Media |lieu=Paris |année=2001 |volume=3 |pages totales=1865 |passage=856-875 |isbn=9782287597039 |lire en ligne=https://books.google.fr/books/about/L_Histoire_du_concept_de_mol%C3%A9cule.html?hl=fr&id=rsiP4RmynT8C |consulté le=20 octobre 2013}}.</ref>.

[[Fichier:Orthodibromobenzène.svg|vignette|centré|redresse=1|alt=Deux formules de l'''ortho''-dibromobenzène si les doubles liaisons sont localisées ; dans la première figure la liaison entre les deux carbones portant les Br est double, dans la deuxième figure elle est simple.]]

D'autres structures, comme celles du benzène [[Benzène de Dewar|de Dewar]], [[3-Prismane|de Ladenburg]] ou [[Benzène de Claus|de Claus]], furent proposées successivement, sans parvenir à expliquer les propriétés chimiques du composé.

[[Fichier:Historic Benzene Formulae V.2.svg|vignette|centré|redresse=2|alt=6 figures hexagonales (sauf la {{3e}} qui est un prisme) disposées les unes à côté des autres |Structures du benzène historiquement proposées par '''(1)''' [[Adolf Karl Ludwig Claus|Claus]] (1867), '''(2)''' [[James Dewar|Dewar]] (1867), '''(3)''' [[Albert Ladenburg|Ladenburg]] (1869), '''(4)''' [[Henry Edward Armstrong|Armstrong]] (1887), '''(5)''' [[Johannes Thiele (chimiste)|Thiele]] (1899) et '''(6)''' [[Friedrich Kekulé von Stradonitz|Kekulé]] (1865).]]

Kékulé proposa donc en 1872 une nouvelle représentation fondée sur une {{Citation|oscillation}} très rapide entre deux structures équivalentes, les liaisons [[Liaison covalente|simples]] et [[Liaison double|doubles]] échangent leurs positions. Les six [[liaison carbone-carbone|liaisons carbone-carbone]] sont alors équivalentes, chacune étant liaison simple la moitié du temps et liaison double l'autre moitié du temps, et cette hypothèse permet de justifier l'existence d'un seul composé ''ortho''-dibromé<ref name="Kubbinga" />.

[[Fichier:Historic Benzene Formulae Kekulé (original).png|vignette|centré|redresse=1|alt=Schémas des deux structures équivalentes de Kékulé ; les atomes de carbone forment un hexagone et les liaisons entre eux sont alternativement simple et double ; un atome d'hydrogène est lié à chaque atome de carbone.]]

Les mesures par [[Cristallographie aux rayons X|diffraction des rayons X]] de [[Kathleen Lonsdale]] en 1929<ref>{{article |langue=en |prénom1=Kathleen |nom1=Lonsdale |titre=The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene |périodique=Proc. R. Soc. |volume=A |numéro=123 |pages=494-515 |année=1929}}.</ref> montrent que toutes les liaisons carbone-carbone de la [[molécule]] de benzène ont la même [[longueur de liaison|longueur]], et que cette longueur est intermédiaire entre celle d'une liaison simple et celle d'une liaison double. Cette observation est compatible avec l'hypothèse d'une oscillation entre deux formes limites, si l'on admet qu'elle est si rapide que la diffraction ne peut mettre en évidence qu'une mesure moyenne<ref>{{harvsp|Dumon|2008|p=98|id=Dumon2008}}.</ref>.

Cependant, la structure de Kékulé ne peut expliquer que le benzène n'ait pas la même réactivité chimique que les [[alcène]]s : en effet celui-ci n'est pas oxydé par le [[permanganate de potassium]] ([[test de Bayer]]) et ne réagit pas avec le [[dibrome]] ([[test au dibrome]])<ref name="Johnson p. 269">{{Harvsp|Johnson|2002|p=269}}.</ref>.

Ce n'est qu'avec l'avènement de la [[chimie quantique]] que [[Linus Pauling]] propose, en 1933, une [[Mésomérie|formule mésomère]] unique avec six liaisons carbone-carbone identiques, expliquant la stabilité du benzène par l'[[Composé aromatique#Énergie de stabilisation|énergie de résonance]] du [[système conjugué]]<ref>{{article |langue=en |prénom1=Linus |nom1=Pauling |prénom2= George W. |nom2=Wheland|titre=The nature of the chemical bond. V. The quantum-mechanical calculation of the resonance energy of benzene and naphthalene and the hydrocarbon free radicals|périodique=J. Chem. Phys. |volume=1 |numéro= 6 |pages= 362-374|année=1933 |mois=juin |url texte=http://osulibrary.oregonstate.edu/specialcollections/coll/pauling/bond/papers/1933p.10-06-large.html |consulté le=29/09/2013}}.</ref>.

== Propriétés physiques ==
=== Identification ===
Le benzène est un [[liquide]] incolore, dont l'[[indice de réfraction]] est 1,50 (proche de celui du [[verre]])<ref name="HSDB"/>. Sa [[viscosité]] est plus faible que celle de l'[[eau]]<ref name="HSDB"/>. Il est très [[solubilité|soluble]] dans les [[solvant]]s [[composé organique|organiques]] [[solvant polaire|polaires]], mais sa solubilité dans l'eau est assez faible<ref name="HSDB"/>. Il possède une odeur sucrée caractéristique, avec un seuil de détection de {{unité|1.5 à 900 mg m-3}} d'air<ref name="HSDB"/>.

=== Structure de la molécule ===
==== Géométrie ====
[[Fichier:Benzene geometrie.svg|vignette|gauche|upright=0.55|alt=Schéma de la molécule de benzène avec indication des angles et des longueurs des liaisons (données dans l'article)]]
La [[Géométrie moléculaire|structure géométrique de la molécule]] est donnée par les éléments suivants<ref>{{ouvrage |langue=en |prénom1=William Henry |nom1=Brown |prénom2=Christopher S. |nom2=Foote |prénom3=Brent L. |nom3=Iverson |prénom4=Eric V. |nom4=Anslyn |titre=Organic Chemistry |numéro d'édition=5 |éditeur=[[Cengage Learning]] |année=2010 |pages totales=1232 |passage=802 |isbn=978-0-5384-9675-9 |lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=OZ6CbJlsJM8C&pg=PA802 |consulté le=15 novembre 2013}}.</ref> :
* le cycle benzénique est un hexagone régulier plan ; les six [[Atome d'hydrogène|atomes d'hydrogène]] appartiennent également au plan du cycle ;
* les six [[Liaison carbone-carbone|liaisons C–C]] sont de longueur identique : {{unité/2|139|pm}}, longueur intermédiaire entre celles des liaisons simples ({{unité/2|154|pm}}) et celle des liaisons doubles ({{unité/2|134|pm}}) ;
* les [[Liaison carbone-hydrogène|liaisons C–H]] ont une longueur de {{unité/2|109|pm}}.
{{Clr}}

==== Délocalisation des électrons ====

[[Fichier:Délocalisation.png|vignette|upright=1.7|alt=Liaison pi de l'éthylène et système pi délocalisé du benzène|Recouvrement des orbitales p<sub>z</sub> de l'éthylène et du benzène.]]

Dans une molécule organique, les liaisons simples sont des [[liaison σ|liaisons σ]], formées d'[[électron]]s dont la probabilité de présence est très importante entre les atomes (recouvrement axial). Les liaisons doubles sont formées à la fois d'une {{nobr|liaison σ}} et d'une {{lnobr|liaison π}}, cette dernière étant formée par recouvrement latéral de deux {{nobr|[[Orbitale atomique|orbitales]] p<sub>z</sub>}} non-[[Hybridation (chimie)|hybridées]]<ref>{{harvsp|Atkins|2007|p=107|id=Atkins2007}}.</ref>. Dans la molécule de benzène, les six {{nobr|électrons π}} ne sont pas localisés sur trois liaisons particulières du cycle mais délocalisés sur l'ensemble des six liaisons, formant un nuage électronique appelé « système pi délocalisé »{{note|groupe=note|texte=On parle aussi de « système résonant », mais le terme a été critiqué, parce qu'il n'y a pas de fréquence de résonance : {{article |langue=en |prénom=Robert C. |nom= Kerber |titre=If it's resonance, what is resonating? |périodique=J. Chem. Educ. |volume=83 |numéro=2 |pages=223-227 |année=2006 |mois= février |jour=1 |doi=10.1021/ed083p223}}}} ou « sextet aromatique », de part et d'autre du plan du cycle<ref name="Johnsonp271">{{Harvsp |Johnson|2002|p=271}}.</ref>.
{{Clr}}
[[Fichier:Benzene delocalization2.svg|vignette|upright=1.7|alt=Représentation des formes mésomères du benzène (formes limites de Kékulé) et représentation des électrons délocalisés par un cercle à l'intérieur de l'hexagone|Représentation des formes mésomères du benzène et des électrons délocalisés.]]

Les électrons π sont donc répartis sur tous les atomes de carbone, et la molécule peut être représentée comme la [[superposition quantique]], une sorte de [[chat de Schrödinger]] des deux formes [[mésomérie|mésomères]], qui ne sont que des formes limites n'ayant pas d'existence réelle ; il est donc plus correct de représenter les électrons délocalisés par un cercle contenu dans l'hexagone<ref name="Johnsonp270">{{Harvsp |Johnson|2002|p=270}}.</ref> : [[Fichier:Benzene circle.svg|20px|alt=Représentation du benzène par un cercle dans un hexagone]]

Cette délocalisation des électrons explique :
* que les liaisons C–C soient toutes de même longueur, intermédiaire entre la longueur d'une liaison simple et celle d'une liaison double<ref name="Johnsonp270" /> ;
* que la molécule soit plane, cette conformation optimisant le recouvrement latéral des orbitales 2p<sub>z</sub><ref>{{harvsp|Atkins|2007|p=113|id=Atkins2007}}.</ref>.

{{Clr}}
[[Fichier:Benzol meso fr.png|vignette|upright=1|alt=Diagramme énergétique figurant le système délocalisé, le système virtuel localisé, et un écart entre les deux de {{unité|151|kJ||mol|-1}}|Énergie de stabilisation du benzène.]]

Le système π délocalisé est également responsable de la grande stabilité du benzène, qui définit son caractère [[Composé aromatique|aromatique]] (ou aromaticité)<ref name="Johnsonp271" />. On constate en effet que l'[[hydrogénation]] du [[cyclohexène]] dégage {{unité|120|kJ||mol|-1}}. L'hydrogénation du benzène version « 1,3,5-cyclohexatriène » devrait donc dégager trois fois plus d'énergie, soit {{unité|360|kJ||mol|-1}}, or l'hydrogénation du benzène ne dégage que {{unité|210|kJ||mol|-1}}<ref name=Mercier2001>{{ouvrage |langue=fr |prénom1=Jean-Pierre |nom1=Mercier |prénom2=Pierre |nom2=Godard |titre=Chimie organique : une initiation |éditeur=PPUR |lien éditeur=Presses polytechniques et universitaires romandes |année=2001 |pages totales=343 |passage=92 |isbn=9782880744779 |lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=2Go9YM1QpOEC |consulté le=20 octobre 2013}}.</ref>. Par rapport au système virtuel pour lequel les {{nobr|liaisons π}} seraient localisées entre deux atomes de carbone, le système réel dans lequel les {{nobr|liaisons π}} sont délocalisées sur la totalité du cycle est stabilisé de plus de {{unité|150|kJ||mol|-1}} ; cette énergie est appelée « énergie de stabilisation » ou « énergie de résonance ».

La [[Méthode de Hückel|méthode d'orbitales moléculaires de Hückel]] permet d'affiner cette description en déterminant le [[Diagramme d'orbitales moléculaires|diagramme énergétique]] du benzène par [[combinaison linéaire d'orbitales atomiques]]<ref>{{harvsp|Atkins|2007|p=125|id=Atkins2007}}.</ref>.

=== Propriétés spectroscopiques ===
En [[spectroscopie infrarouge]], le benzène présente une bande d'absorption entre {{unité|3030 et 3100 cm-1}} (vibrations d'élongation des {{nobr|liaisons C–H}}), une bande fine au voisinage de {{unité|1480 cm-1}} (vibrations d'élongation des {{nobr|liaisons C–C}}), et une bande fine au voisinage de {{unité|675 cm-1}} (vibrations de déformation hors du plan des {{nobr|liaisons C–H}})<ref>{{Lien web |langue=en |url=http://www.ces.clemson.edu/IMMEX/backup/asif/Spectra/Case1/example_spectra/ex_ben_ir.htm |titre=Spectre IR du benzène |site=[[université de Clemson]] |consulté le=26 octobre 2013}}.</ref>. La position et l'[[amplitude]] de ces derniers pics donnent des informations sur les [[Réaction de substitution|substitutions]] éventuelles d'atomes d'hydrogène<ref>{{Lien web |langue=fr |url=http://www.unice.fr/cdiec/animations/spectroscopie/infra_rouge/infra_rouge.htm |titre=Base de données IR par fréquences et par groupes |site=[[université Nice-Sophia-Antipolis|université Nice Sophia Antipolis]] |consulté le=26 octobre 2013}}.</ref>.

En [[spectroscopie RMN]], la symétrie du cycle benzénique fait que les spectres RMN {{exp|1}}H et {{exp|13}}C du benzène, découplés respectivement en {{exp|13}}C et {{exp|1}}H, ne présentent qu'un seul pic de [[déplacement chimique]]<ref>{{ouvrage |langue=fr |prénom1=Robert Milton |nom1=Silverstein |prénom2=G. Clayton |nom2=Bassler |prénom3=Terence C. |nom3=Morrill |titre=Identification spectrométrique de composés organiques |éditeur=De Boeck Supérieur |année=1998 |pages totales=420 |passage=174, 239 |isbn=9782804124632 |lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=F4kOERfqIuEC |consulté le=26 octobre 2013}}.</ref>, respectivement à {{nobr|δ (CDCl<sub>3</sub>) {{=}} {{unité|7.34 ppm}}}}<ref name = "SDBS benzene">{{Lien web | titre = AIST:RIO-DB Spectral Database for Organic Compounds, SDBS | url = http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_disp.cgi?sdbsno=898 | site = Spectral Database for Organic Compounds, SDBS | consulté le = 18 novembre 2013}}.</ref> et {{nobr|δ (CDCl<sub>3</sub>) {{=}} {{unité|128.4 ppm}}}}<ref name = "SDBS benzene" />. Les [[Couplage scalaire|couplages scalaires]] {{exp|1}}J, {{exp|2}}J, {{exp|3}}J, et {{exp|4}}J entre les noyaux {{exp|1}}H et {{exp|13}}C, séparés respectivement de 1, 2, 3 et {{nb|4 liaisons}}, valent respectivement 157,5, 1,0, 7,4 et {{nb|-1.1 Hz}}<ref>{{Lien web|titre=C-H Coupling Constants|url=http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/nmr/10-cdata-05-jch.htm|site=chem.wisc.edu|consulté le=2017-07-14}}.</ref>. Les [[Couplage scalaire|couplages scalaires]] {{exp|3}}J, {{exp|4}}J et {{exp|5}}J entre deux noyaux {{exp|1}}H valent respectivement 7,6, 1,4 et {{nb|0.7 Hz}}<ref>{{Lien web|titre=Proton-Proton Coupling|url=http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/nmr/h-data/h-coupling.htm|site=chem.wisc.edu|consulté le=2017-07-14}}.</ref>.

== Réactivité chimique ==
La réactivité chimique du benzène est fortement dépendante de son caractère [[composé aromatique|aromatique]] qui lui procure une grande stabilité. Les réactions qui font perdre la structure aromatique au cycle ([[Réaction d'addition|additions]] et [[Réaction d'oxydoréduction|oxydations]]) sont donc très défavorisées par rapport à celles qui la conservent ([[substitution électrophile aromatique|substitutions électrophiles aromatiques]])<ref>{{Harvsp |Arnaud|1990 |p=229}}.</ref>.

=== Réactions de substitution électrophile aromatique ===
{{Article détaillé|Substitution électrophile aromatique}}
[[Fichier:Electrophilic aromatic substitution.svg|vignette|upright=1.5|alt=Schéma des étapes de la substitution électrophile aromatique du benzène|Mécanisme simplifié de la réaction de substitution électrophile aromatique du benzène.]]

La substitution électrophile aromatique est une [[réaction organique|réaction]] au cours de laquelle un des atomes d'hydrogène du cycle aromatique (Ar–H) est substitué par un groupe [[électrophile]]<ref name="Clayden2002-549-555">{{ouvrage|langue=fr|auteur1=Jonathan Clayden|auteur2=Stuart Warren|auteur3=Nick Greeves|traducteur=André Pousse|titre=Chimie organique|url=https://books.google.fr/books?id=NXwf8ggMJiYC&pg=PA549|date=10 décembre 2002|éditeur=De Boeck Supérieur|isbn=978-2-7445-0149-4|passage=549-555|pages totales=1534}}.</ref> (noté « E » dans le bilan réactionnel) :
:: Ar–H + EX → Ar–E + HX.

L'[[intermédiaire réactionnel]], nommé {{citation|intermédiaire de Wheland}}<ref>{{Article|langue=en|nom1=Wheland|prénom1=G. W.|titre=A Quantum Mechanical Investigation of the Orientation of Substituents in Aromatic Molecules|périodique=J. Am. Chem. Soc.|lien périodique=Journal of the American Chemical Society|volume=64|numéro=4|année=1942|pages=900-908|doi=10.1021/ja01256a047|consulté le=29 octobre 2013}}.</ref> ou cation arénium, porte une [[charge électrique|charge]] positive délocalisée sur l'ensemble du cycle benzénique. Ce [[carbocation]] est donc stabilisé par [[mésomérie]]. Cet intermédiaire réactionnel va finalement perdre un [[proton]] de façon à restaurer l'aromaticité<ref>{{Harvsp |Johnson|2002|p=278}}.</ref>.

Cette réaction permet la préparation de composés aromatiques substitués par une grande variété de [[groupe fonctionnel|groupes fonctionnels]], mais nécessite généralement un [[catalyse]]ur tel qu'un [[acide de Lewis]].
{{clr}}

==== Nitration ====
[[Fichier:Nitration benzène.svg|vignette|alt=Schéma des étapes de la nitration du benzène, aboutissant au nitrobenzène |Mécanisme de la nitration du benzène.]]

L'introduction d'un groupe [[Nitro (chimie)|nitro]] sur le cycle aromatique, ou [[nitration]], est possible en présence d'[[ion nitronium|ions nitronium]] (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>). Cet électrophile très puissant est généré à partir d'[[acide nitrique]] et d'un autre [[acide minéral]] [[Acide fort|fort]], généralement l'[[acide sulfurique]]<ref name="Clayden2002-549-555"/>{{,}}<ref name="Kirk-Othmer">{{Ouvrage| titre = Nitration| éditeur = Wiley-VCH Verlag | collection = Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology| auteur = Lyle F. Albright| langue = en| jour = 4| mois = décembre| année = 2000}}.</ref>.

L'électrophile NO<sub>2</sub><sup>+</sup> est tout d'abord généré par [[protonation]] de l'acide nitrique, suivie de la perte d'une [[molécule d'eau]]. Cet ion nitronium, très réactif, réagit sur le benzène pour former l'intermédiaire de Wheland, qui perd un proton afin de restaurer l'aromaticité. Le [[nitrobenzène]] préparé selon ce procédé peut ensuite être utilisé pour la synthèse de l'[[aniline]]<ref>{{Harvsp |Johnson|2002|p=282}}.</ref>.

==== Sulfonation ====
[[Fichier:Sulfonation benzene.svg|vignette|alt=Schéma des étapes de la sulfonation du benzène, aboutissant à l'acide benzènesulfonique|Mécanisme de la sulfonation du benzène.]]

Le benzène réagit avec l'acide sulfurique concentré ou l'[[oléum]] (SO<sub>3</sub> dissout dans l'acide sulfurique) pour donner l'[[acide benzènesulfonique]] selon une réaction de [[sulfonation]]<ref name="Clayden2002-549-555"/>{{,}}<ref name="Kalsi2000">{{ouvrage |langue=en |auteur=P. S. Kalsi|titre=Organic Reactions and their Mechanisms|url=https://books.google.com/books?id=Zr7algbSigoC&pg=PA288|consulté le=30 octobre 2013|date=1 janvier 2000|éditeur=New Age International|isbn=978-81-224-1268-0|passage=288-290}}.</ref>. L'espèce électrophile est dans les deux cas le [[trioxyde de soufre]] (SO<sub>3</sub>), qui est formé par déshydratation de l'acide sulfurique.

Cet électrophile réagit avec le benzène selon le même mécanisme que celui observé lors de la nitration, puis l'intermédiaire cationique perd un proton pour restaurer l'aromaticité. Cette réaction reste toutefois réversible, et le groupe [[acide sulfonique]] peut être éliminé par simple chauffage de l'[[acide benzènesulfonique]] dans l'eau en présence d'une trace d'acide sulfurique<ref name="Kalsi2000"/>.

==== Halogénation ====
{{Article détaillé|Halogénation électrophile aromatique}}
[[Fichier:Bromination benzene.svg|vignette|alt=Schéma des étapes de la bromation électrophile du benzène, aboutissant au bromobenzène|Mécanisme de la bromation électrophile du benzène.]]

Les halogènes (Cl<sub>2</sub>, Br<sub>2</sub>{{etc.}}) ne sont pas suffisamment électrophiles pour réagir directement avec le benzène. La réaction d'[[halogénation]] doit être catalysée par un acide de Lewis, comme le [[chlorure de fer(III)]] ou le [[bromure de fer(III)]]<ref>{{Harvsp |Johnson|2002|p=279}}.</ref>. L'activité de ces catalyseurs est due à leur capacité de polarisation de la liaison halogène-halogène<ref name="Kalsi2000"/>, par coordination du catalyseur à l'un des doublets non-liants de l'halogène. Si l'on prend l'exemple de la réaction de bromation du benzène, cela permet de générer l'espèce électrophile Br⁺[FeBr<sub>4</sub>]⁻ qui peut ensuite réagir sur le benzène selon un mécanisme de substitution électrophile aromatique vu précédemment.

==== Réaction de Friedel-Crafts ====
{{Article détaillé|Réaction de Friedel-Crafts}}

Les réactions d'[[alkylation]] et d'[[acylation]] de Friedel-Crafts sont très importantes en [[chimie organique]], car elles permettent l'introduction rapide de substituants carbonés sur le cycle benzénique. L'espèce électrophile active (un [[carbocation]] ou un [[Acyle#Cation acylium|ion acylium]]) est généralement obtenue par réaction d'un réactif halogéné en présence d'un acide de Lewis<ref>{{ouvrage|langue=fr|auteur1=Jonathan Clayden|auteur2=Stuart Warren|auteur3=Nick Greeves|traducteur=André Pousse|titre=Chimie organique|url=https://books.google.fr/books?id=NXwf8ggMJiYC&pg=PA569|date=10 décembre 2002|éditeur=De Boeck Supérieur|isbn=978-2-7445-0149-4|passage=569|pages totales=1534}}.</ref>{{,}}<ref>{{ouvrage|langue=fr|auteur1=Jonathan Clayden|auteur2=Stuart Warren|auteur3=Nick Greeves|traducteur=André Pousse|titre=Chimie organique|url=https://books.google.fr/books?id=NXwf8ggMJiYC&pg=PA573|date=10 décembre 2002|éditeur=De Boeck Supérieur |isbn=978-2-7445-0149-4 |passage=573-574 |pages totales=1534}}.</ref>.

===== Alkylation =====
[[Fichier:Friedel-craft-alk.png|vignette|upright=1.3|alt=Bilan de l'alkylation de Friedel-Crafts du benzène, réactifs : benzène et chlorométhane ; produits : toluène et chlorure d'hydrogène|Alkylation de Friedel-Crafts du benzène.]]
[[Fichier:Friedel-Crafts alkylation AlCl3.svg|vignette|upright=0.6|alt=Schéma montrant la polarisation de la molécule de chlorométhane en présence de chlorure d'aluminium|Génération de l'électrophile par AlCl<sub>3</sub>.]]

La réaction du [[chlorométhane]] sur le benzène en présence de [[chlorure d'aluminium]] permet la synthèse du [[toluène]]. En réalité, le toluène peut à son tour réagir avec le chlorométhane, ce qui conduit souvent à un [[Substitution électrophile aromatique#Réactivité vis-à-vis de la polysubstitution|mélange d'isomères]] dans différentes proportions<ref name="Singh2004">{{ouvrage|langue=en|auteur=Singh|titre=Advanced Organic Chemistry: Reactions And Mechanisms|url=https://books.google.com/books?id=RRGLMmdFZBUC&pg=PT323|date=1 septembre 2004|éditeur=Pearson Education India |isbn=978-81-317-1107-1 |passage=311-312}}.</ref>. La polarisation de la {{nobr|liaison Cl–CH<sub>3</sub>}} par le catalyseur (par mobilisation d'un des groupes non-liants de l'halogène) permet la génération de l'[[Espèce chimique|espèce]] active, qui réagit ensuite selon le mécanisme général de substitution électrophile aromatique.

L'alkylation de Friedel-Crafts n'est cependant pas limitée à l'emploi d'halogénoalcanes. L'[[acide fluorhydrique]] permet par exemple de générer un carbocation à partir d'un alcène, suivant la [[règle de Markovnikov]]. L'anion [[fluorure]] n'attaquant pas immédiatement le carbocation, la réaction de substitution électrophile aromatique du benzène peut avoir lieu<ref name="Kalsi290-297">{{ouvrage|langue=en|auteur=P. S. Kalsi|titre=Organic Reactions and their Mechanisms|url=https://books.google.com/books?id=Zr7algbSigoC&pg=PA290|consulté le=30 octobre 2013|date=1 janvier 2000|éditeur=New Age International |isbn=978-81-224-1268-0|passage=290-297}}.</ref>{{,}}<ref name="Kalsi2000" />. Les alcools peuvent également être utilisés comme source de carbocations, notamment par traitement avec du [[trifluorure de bore]] (BF<sub>3</sub>). Ce dernier est cependant entièrement consommé au cours de la réaction, et doit donc être introduit en quantité [[Stœchiométrie|stœchiométrique]]<ref name="Kalsi290-297" />.

Bien qu'efficace, cette réaction présente quelques difficultés :
* le [[produit de réaction]] est plus [[nucléophile]] que le réactif (à cause de l'[[effet inductif]] donneur de la chaîne alkyle introduite). Il est donc difficile de limiter la réaction à la mono-alkylation du benzène ;
* lorsque l'[[halogénoalcane]] utilisé conduit à la formation d'un carbocation primaire, ce dernier se [[Réaction de réarrangement|réarrange]] pour former un carbocation secondaire, plus stable. Ainsi, le produit majoritaire formé lors de la réaction du benzène avec le [[1-Chlorobutane|1-chlorobutane]] est le 2-phénylbutane et non le 1-phénylbutane<ref name="Singh2004" />.

===== Acylation =====
[[Fichier:Friedel-Crafts-Acylierung 2b.svg|vignette|upright=1.8|alt=Schéma des étapes de l'acylation de Friedel-Crafts du benzène, aboutissant à une cétone aromatique|Mécanisme de l'acylation de Friedel-Crafts du benzène.]]
L'acylation de Friedel-Crafts est utilisée pour introduire un groupe [[acyle]] sur le benzène. Le produit d'acylation est généralement obtenu par traitement du benzène (ou tout autre [[composé aromatique]]) avec un [[chlorure d'acyle]] en présence d'un acide de Lewis fort tel le chlorure d'aluminium. L'ion acylium intermédiaire réagit sur le benzène, puis l'intermédiaire cationique (stabilisé par mésomérie) est [[Déprotonation|déprotoné]] pour restaurer l'aromaticité du cycle. La [[cétone]] aromatique est obtenue après [[hydrolyse]] du [[milieu réactionnel]]<ref name="Kalsi290-297" />.

Cette réaction présente plusieurs avantages par rapport à la réaction d'alkylation de Friedel-Crafts :
* l'ion acylium ne se réarrange pas, un seul [[Isomérie|régioisomère]] est donc formé ;
* le groupe carbonyle étant désactivant, la réaction s'arrête à la mono-acylation.
En revanche, il est nécessaire d'employer le catalyseur en quantité stœchiométrique en raison de la formation d'un complexe acide-base de Lewis avec le produit de réaction.

L'acylation du benzène suivie de la réduction de la fonction cétone permet de pallier les problèmes rencontrés lors de l'alkylation de Friedel-Crafts (réarrangement du carbocation, produit plus nucléophile que le réactif). Cette approche peut ainsi permettre la synthèse de l'éthylbenzène par réaction du benzène avec le [[chlorure d'acétyle|chlorure d'éthanoyle]], ou bien du 1-propylbenzène par réaction avec le chlorure de propyle<ref name="Singh2004" />. Les réductions de [[Réduction de Wolff-Kishner|Wolff-Kishner]] et de [[Réduction de Clemmensen|Clemmensen]] peuvent être utilisées pour réduire les cétones intermédiaires en chaînes hydrocarburées.

=== Réactions d'addition ===
Bien que défavorisées par la perte d'aromaticité, certaines [[réaction d'addition|réactions d'addition]] sur le cycle benzénique sont possibles. Les plus courantes sont l'hydrogénation et l'halogénation. L'addition d'eau ([[réaction d'hydratation]]) ou d'[[Nomenclature des acides#Hydracides|hydracides]] (H–X) n'est en revanche pas possible<ref name="Arnaudp230">{{Harvsp |Arnaud|1990 |p=230}}.</ref>.

==== Hydrogénation ====
Tandis que la plupart des [[alcène]]s peuvent être [[Hydrogénation#Hydrogénation de liaisons multiples carbone-carbone|hydrogénés]] sous une pression de {{unité/2|1|atm}} à température ambiante en présence de [[catalyse]]urs au [[nickel]] classiques tels que le [[nickel de Sabatier]], cette même réaction sur le benzène doit être réalisée entre {{tmp|200|°C}} et {{tmp|225|°C}} sous une pression de {{unité/2|50|bar}} en présence d'un catalyseur plus actif, le [[nickel de Raney]]<ref>{{harvsp|Weissermel|2000|p=357|id=Weissermel2000}}.</ref>.

Cette différence de réactivité est due à la perte de l'aromaticité lors de l'hydrogénation d'une des liaisons aromatiques. En effet, la réduction du benzène en 1,3-cyclohexadiène est [[Réaction endothermique|endothermique]] (Δ''H'' = {{unité|+23.4|kJ||mol|-1}}), tandis que les réductions suivantes (en cyclohexène puis cyclohexane) sont [[Réaction exothermique|exothermiques]] (Δ''H'' = {{unité|-112.1 et -119.7 kJ mol-1}} respectivement)<ref>{{Article|langue=en|nom1=Wiberg|prénom1=Kenneth B.|nom2=Nakaji|prénom2=David Y.|nom3=Morgan|prénom3=Kathleen M.|titre=Heat of hydrogenation of a cis imine. An experimental and theoretical study|périodique=J. Am. Chem. Soc.|lien périodique=Journal of the American Chemical Society|volume=115|numéro=9|mois=5|année=1993|pages=3527-3532|doi=10.1021/ja00062a017|consulté le=16 novembre 2013}}.</ref>. Dans ces conditions, la réduction en [[cyclohexane]] est totale et consomme trois molécules de [[Dihydrogène|H<sub>2</sub>]]<ref name="Arnaudp230" />.

[[Fichier:Benzene hydrogenation.svg|vignette|centre|upright=3|alt=Schéma de l'hydrogénation du benzène en cyclohexane avec chaleurs d'hydrogénation pour chacune des étapes|Hydrogénation du benzène en cyclohexane.]]

La [[réduction de Birch]] permet de réduire le benzène en [[cyclohexa-1,4-diène]] à l'aide d'une solution de [[métal alcalin]] dans l'[[ammoniac]] liquide, en présence d'un alcool ([[éthanol]], [[2-Méthylpropan-2-ol|''tert''-butanol]]{{etc.}})<ref name="Arnaudp230" />.

[[Fichier:Birch reduction overview.svg|vignette|centre|alt=Bilan de la réduction de Birch ; réactif : benzène ; produit : cyclohexa-1,4-diène|Réduction de Birch du benzène.]]

==== Halogénation radicalaire ====
Le cycle benzénique peut fixer trois molécules de [[dichlore]] selon un mécanisme d'[[halogénation radicalaire]], conduisant à un mélange d'[[énantiomérie|énantiomères]] du [[Lindane|1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane]]<ref name="Arnaudp230" /> :

[[Fichier:Benzene chlorination on light no sub.svg|vignette|centre|upright=1|alt=Bilan de la chloration du benzène ; réactifs : benzène et 3 dichlore ; produit : 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane|Chloration radicalaire du benzène.]]

La bromation est également possible et conduit au 1,2,3,4,5,6-hexabromocyclohexane<ref name="Arnaudp230" />.

=== Réactions d'oxydation ===
Le cycle benzénique est très résistant à l'[[oxydoréduction en chimie organique|oxydation]] ; il ne réagit pas avec les [[oxydant]]s classiques des alcènes comme le [[permanganate de potassium]]<ref name="Johnson p. 269" />. Trois réactions d'oxydation sont cependant possibles :
* la combustion, en présence de [[dioxygène]], forme du [[dioxyde de carbone]] et de l'[[Molécule d'eau|eau]] :
:: 2 {{fchim|C|6|H|6}} + 15 {{O2}} → 12 {{CO2}} + 6 {{H2O}}.
: La [[Pouvoir calorifique|chaleur de combustion]] du benzène vaut<ref name="HSDB" /> : Δ<sub>c</sub>''H''<sup>0</sup> = {{Unité|-3275.3|kJ||mol|-1}} ;
* l'oxydation catalysée par l'[[Oxyde de vanadium(V)|oxyde de vanadium V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>]] permet d'obtenir l'[[anhydride maléique]]<ref>{{Harvsp |Arnaud|1990 |p=239}}.</ref> :
[[Fichier:Benzene oxydation no sub.svg|vignette|centre|upright=1.8|alt=Bilan de la réduction d'oxydation ; réactifs : 2 benzène et 9 dioxygène ; produits : 2 anhydride maléique, 4 dioxyde de carbone et 4 eau|Oxydation du benzène en anhydride maléique.]]
* l'[[ozonolyse]] suivie d'une [[Oxydoréduction en chimie organique|réduction]] (par le [[sulfure de diméthyle]] ou par le [[zinc]]) forme principalement de l'[[éthanedial]]<ref>{{article |langue=en |prénom1=William P. |nom1=Keaveney |prénom2=Raymond V. |nom2=Rush |prénom3=James J. |nom3=Pappas |titre=Glyoxal from ozonolysis of benzene |périodique=Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. |volume=8 |numéro=1 |pages=89-92 |année=1969 |doi=10.1021/i360029a017}}.</ref> :
[[Fichier:Benzene ozonolysis.svg|vignette|centre|upright=1.8|alt=Réaction d'ozonolyse du benzène ; étape 1 : oxydation par l'ozone et formation de l'ozonure ; étape 2 : réduction par le sulfure de diméthyle et formation de l'éthanedial|Ozonolyse du benzène.]]

=== Dérivés du benzène ===
{{Article général|Composé aromatique|position=section}}
Un grand nombre de composés chimiques industriellement importants ont une structure comportant un ou plusieurs cycles benzéniques :
* les [[hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]] monocycliques sont des hydrocarbures (constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène) dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène du benzène est remplacé par des groupes [[alkyle]] : [[toluène]], [[xylène]], [[cumène]], [[styrène]]{{etc.}} ;
* les [[hydrocarbure aromatique polycyclique|hydrocarbures aromatiques polycycliques]] sont des hydrocarbures aromatiques dont la structure comporte au moins deux cycles aromatiques soudés (ou condensés) : [[naphtalène]], [[anthracène]], [[phénanthrène]]{{etc.}} ;
* on obtient d'autres [[composé aromatique|composés aromatiques]] en substituant un ou plusieurs atomes d'hydrogène du benzène par différents [[groupe fonctionnel|groupes fonctionnels]] : [[Phénol (composé)|phénol]], [[aniline]], [[nitrobenzène]], [[chlorobenzène]]{{etc.}}

<gallery>
Styrene_topo.svg|[[Styrène]] : [[vinyle]] benzène.
Naphtalene_topo.svg|[[Naphtalène]].
Phenol topo.svg|[[Phénol (composé)|Phénol]].
</gallery>

== Production ==
=== Aspects économiques ===
{| class="wikitable centre"
|-
! Données industrielles || Tonnage (M[[tonne|t]])<ref>{{Lien web |langue=fr |auteur=Jean-Louis Vignes|url=http://www.societechimiquedefrance.fr/extras/Donnees/orga/benzene/cadbenz.htm |titre=Benzène, toluène, xylènes |éditeur=[[Société chimique de France]] |date=janvier 2014 |consulté le=30 avril 2014}}.</ref>
|-
| Capacité de production mondiale en 2012 || align="center" | 57,2
|-
| Production mondiale en 2011 || align="center" | 41,6
|-
| Production en [[Chine]] en 2012 || align="center" | 11,0
|-
| Production dans l'[[Union européenne]] en 2012 || align="center" | 6,3
|-
| Production aux [[États-Unis]] en 2011 || align="center" | 5,8
|-
| Capacité du [[Japon]] en 2010 || align="center" | 5,5
|-
| Capacité de la [[Corée du Sud]] en 2010 || align="center" | 5,0
|}

Historiquement, les marchés des aromatiques sont en général très volatils et caractérisés par un surplus de production. Les prix bas du benzène sur la période 1993-2002 ont incité certains producteurs à se désengager. Depuis 2004, la situation s'est inversée, en raison de la hausse des cours du pétrole et de la faiblesse de l'offre<ref name="techINERIS" />. Les cours du benzène se sont donc envolés, passant de {{unité|200|US$}} en 2002 à {{unité|1500|US$}} en 2013.

=== Procédés chimiques ===
Jusqu'à la [[Seconde Guerre mondiale]], le benzène était principalement un produit secondaire de la production de [[Coke (charbon)|coke]] à partir de la [[houille]]. Depuis la croissance de la demande des {{lnobr|années 1950}}, liée au développement de l'industrie des [[matière plastique|matières plastiques]], le benzène est fourni par l'industrie [[pétrochimie|pétrochimique]], une part restant issue de la houille<ref>{{harvsp|Weissermel|2000|p=324|id=Weissermel2000}}.</ref>.

La production de 2013 met en œuvre essentiellement trois [[Procédé chimique|procédés chimiques]] : le [[reformage catalytique]], le [[vapocraquage]] et l'hydrodésalkylation du [[toluène]]<ref name="toxINERIS">{{Lien web |langue=fr |format=pdf |auteur=Annick Pichard |url=http://www.ineris.fr/substances/fr/substance/getDocument/2719 |titre=Données toxicologiques et environnementales sur le benzène |année=2005 |site=[[Institut national de l'environnement industriel et des risques|INERIS]] |consulté le=27 octobre 2013}}.</ref> :
# Dans le [[reformage catalytique]], un mélange d'[[hydrocarbure]]s, issu de la [[distillation]] du pétrole, est porté à haute température (entre {{tmp|450|°C}} et {{tmp|550|°C}}), sous pression ({{unité/2|15|à=70|bar}}), en présence d'un catalyseur à base de [[platine]], pour provoquer des [[réaction chimique|réactions]] d'[[Isomérie|isomérisation]], de [[cyclisation]] et d'aromatisation par [[déshydrogénation]]. Les composés aromatiques produits sont [[extraction (chimie)|extraits]] en utilisant des [[solvant]]s comme le [[sulfolane]] ou le [[diéthylène glycol]]. Le benzène est ensuite séparé par [[distillation]]<ref>{{harvsp|Weissermel|2000|p=330-333|id=Weissermel2000}}.</ref> ;
# Le [[vapocraquage]] permet de produire de l'[[éthylène]] et d'autres [[alcène]]s à partir d'hydrocarbures [[composé aliphatique|aliphatiques]]. Dans le cas de certains hydrocarbures, le vapocraquage donne un [[liquide]] riche en benzène et utilisé joint à d'autres hydrocarbures en tant qu'additif pour l'[[Essence (hydrocarbure)|essence]], ou [[distillation|distillé]] pour le séparer en différents composés dont le benzène<ref>{{harvsp|Weissermel|2000|p=327|id=Weissermel2000}}.</ref> ;
# L'hydrodésalkylation ôte au [[toluène]] son groupe [[alkyle]], le [[méthyle]] :

[[Fichier:Toluene hydrodesalkylation.svg|vignette|centre|upright=1.2|alt=Bilan de l'hydrodésalkylation du toluène ; réactifs : toluène et dihydrogène ; produits : benzène et méthane]]

Le mélange de [[toluène]] et de [[dihydrogène]] passe sur un [[catalyse]]ur ([[oxyde]] de [[chrome]], de [[molybdène]] ou de [[platine]]) à une température comprise entre {{tmp|500|°C}} et {{tmp|600|°C}} et une pression comprise entre {{unité/2|40|et=60|atm}}. Une alternative consiste à se passer de catalyseur en élevant la température. Le [[rendement chimique|rendement]] de la réaction est supérieur à 95 %. Des composés aromatiques plus lourds comme le [[xylène]] sont parfois utilisés à la place du toluène avec des rendements similaires<ref>{{harvsp|Weissermel|2000|p=341-342|id=Weissermel2000}}.</ref>.

== Utilisations ==
Au {{s-|XIX}} et au début du {{s-|XX}}, le benzène était fréquemment utilisé comme [[solvant]], dans les [[colle]]s, [[vernis (bois)|vernis]], [[peinture (matière)|peintures]], [[encre]]s, pour le [[nettoyage à sec]], le dégraissage des [[métal|métaux]]<ref name="techINERIS" />{{,}}<ref name="MedQ">{{article |langue=fr |format=pdf |prénom=Pierre L. |nom=Auger |titre=Benzène : est-ce encore un problème en Amérique du Nord en ce début de millénaire ? |périodique=Le Médecin du Québec |volume=38 |numéro=10 |pages=111-113 |année=2003 |mois=octobre |url texte=http://www.fmoq.org/Lists/FMOQDocumentLibrary/fr/Le%20M%C3%A9decin%20du%20Qu%C3%A9bec/Archives/2000%20-%202009/111-113MTAUGER1003.pdf |consulté le=27 octobre 2013}}.</ref> ou la [[décaféination]] du café<ref>{{Lien web |langue=en |url=http://german.about.com/library/blerf_decaf.htm |titre=Ludwig Roselius (1874-1943) |citation=''The Roselius process involved the use of benzene or methylene chloride as a solvent and was used for many years to produce the [[Sanka (café)|Sanka]] brand of decaf coffee in France and the United States (today a different process is used) / Traduction : Le procédé Berzélius impliquait l'utilisation du benzène ou du dichlorométhane comme solvant, et a été utilisé pendant de nombreuses années pour produire le café décaféiné de marque [[Sanka (café)|Sanka]] en France et aux États-Unis (aujourd'hui on utilise un procédé différent)''|consulté le=27 octobre 2013}}.</ref>. La mise en évidence de sa [[toxicité]] a conduit à son remplacement progressif, souvent par le [[toluène]], à partir des {{nobr|années 1950}}<ref name="INVS">{{Lien web |langue=fr |format=pdf |url=http://www.invs.sante.fr/publications/2008/carburants_guide/RAPP_SCI_Expo%20carbu_Web.pdf |titre=Éléments techniques sur l'exposition professionnelle aux carburants et solvants pétroliers |site=invs.sante.fr |éditeur=[[Institut de veille sanitaire]] |consulté le=30 septembre 2013}}.</ref> dans la plupart de ces usages, mais il est encore employé pour quelques applications spécifiques, comme le dégraissage et le nettoyage des circuits électroniques ou l'extraction en parfumerie, ainsi que dans les pays asiatiques<ref name="MedQ" />{{,}}<ref>{{Youtube|langue = en|titre = Who Pays the Price? The Human Cost of Electronics |id=ns-kJ5Podjw|date = 2014-03-04|consulté le = 10 août 2014}}.</ref>{{,}}<ref name="travailler mieux">{{Lien web |langue=fr |url=http://www.travailler-mieux.gouv.fr/spip.php?page=risque-donnees&id_article=178 |titre=Benzène / Données générales |site=travailler-mieux.gouv.fr|consulté le=29 octobre 2013}}.</ref>.

En tant qu'additif à l'[[essence (hydrocarbure)|essence]], le benzène permet d'augmenter l'[[indice d'octane]], agissant donc comme [[Indice d'octane|antidétonant]]. De ce fait, jusque dans les {{nobr|années 1950}}, l'essence contenait fréquemment quelques pour cent de benzène, puis il fut remplacé par le [[tétraéthylplomb]] dans les additifs antidétonants les plus utilisés ; la haute toxicité et l'interdiction progressive du tétraéthylplomb (depuis la fin des {{nobr|années 1970}} aux États-Unis) ont conduit à un retour du benzène, mais réglementée dans la plupart des pays occidentaux : aux États-Unis, la limite est de 1 %<ref>{{Lien web |langue=en |format=pdf |auteur1=Karl Kolmetz |auteur2= Joseph C. Gentry |auteur3= Jeff N. Gray |url=http://kolmetz.com/pdf/articles/GTC%20BTX%20Revamps%20-%20Rev%20intro%20%5BCompatibility%20M.pdf |titre=Guidelines For BTX Distillation Revamps |consulté le=30 septembre 2013}}.</ref>. En Europe, cette limite a été abaissée de {{unité|5 [[Fraction volumique|%vol]]}} à {{unité|1.0 %vol}} le {{date|1 janvier 2000}}<ref>{{Lien web |langue=fr |format=pdf |url=http://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=celex%3A32009L0030 |titre=Directive 2009/30/CE du Parlement européen et du Conseil du 23 avril 2009 modifiant la directive 98/70/CE|jour=23 |mois=avril |année=2009 |site=eur-lex.europa.eu |consulté le=24 décembre 2015}}.</ref>{{,}}<ref name="INVS" />. En France, son taux dans l’[[Essence (hydrocarbure)|essence sans plomb]] et le [[gazole]] a été réduit en [[2000]] (de 5 % à 1 % en volume)<ref name="Anses2014Tab"/>.

Au {{s-|XXI}}, le benzène est encore utilisé en parfumerie (comme solvant) et par les laboratoires d’analyse et de recherche (comme solvant et réactif), mais il est surtout utilisé comme intermédiaire dans la [[Synthèse chimique|synthèse]] d'autres composés de la chimie organique<ref name="Anses2014Tab">Anses (2014), [https://www.anses.fr/sites/default/files/documents/SUBCHIM2009sa0346Ra_0.pdf ''Rapport d’expertise collective Saisine « {{n°|2009-SA-0346}} » - VTR benzène''], voir ''{{nobr|Tableau XVI}} : Exposition humaine'', {{p.|75-}}, 116{{nb p.}}</ref>. L'[[éthylbenzène]] (précurseur du [[styrène]] et du [[polystyrène]]) représente à lui seul 51 % (en 2010) de la consommation de benzène, le [[cumène]] (précurseur de l'[[acétone]] et de différentes [[Résine (constituant)|résines]]), 20 %, et le [[cyclohexane]] (précurseur du [[nylon]]), 11 %<ref>{{Lien web |langue=en |url=http://www.ihs.com/fr/fr/products/chemical/planning/ceh/benzene.aspx |titre=Benzene |année=2011 |éditeur=IHS |consulté le=30 septembre 2013}}.</ref>. Dans de moindres proportions, il est également utilisé pour la synthèse de l'[[anhydride maléique]], de [[nitrophénol]]s, d'[[alkylbenzène]]s et de [[chlorobenzène]]s<ref name="techINERIS">{{Lien web |langue=fr |format=pdf |auteur=Jean-Marc Brignon |url=http://www.ineris.fr/rsde/fiches/fiche_benzene_2005.pdf |titre=Données technico-économiques sur le benzène |année=2005 |site=[[Institut national de l'environnement industriel et des risques|INERIS]] |consulté le=27 octobre 2013}}.</ref>. Ces intermédiaires de synthèse sont utilisés pour la production d'une large gamme de composés chimiques ([[polymère]]s et [[caoutchouc (matériau)|caoutchoucs]], solvants, [[plastifiant]]s, [[détergent]]s, [[parfum]]s, [[Colorant azoïque|colorants azoïques]], [[additif alimentaire|additifs alimentaires]], [[médicament]]s, [[pesticide]]s, [[explosif]]s{{etc.}})<ref name="techINERIS" />.

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Fichier:Benzène utilisations.svg|vignette|centré|upright=3|Principaux [[Dérivé (chimie)|dérivés]] industriels du benzène (liens sur les noms des molécules).
rect 180 10 300 31 [[Éthylbenzène]]
rect 180 110 300 131 [[Cumène]]
rect 180 210 300 231 [[Cyclohexane]]
rect 180 310 300 331 [[Nitrobenzène]]
rect 350 10 470 31 [[Styrène]]
rect 350 89 470 110 [[Acétone]]
rect 350 131 470 152 [[Phénol (molécule)|Phénol]]
rect 350 189 470 210 [[Acide adipique]]
rect 350 231 470 252 [[Caprolactame]]
rect 350 310 470 331 [[Aniline]]
rect 520 10 640 31 [[Polystyrène]]
rect 520 110 640 131 [[Bisphénol A]]
rect 520 152 640 173 [[Phénoplaste]]
rect 520 189 640 210 [[Nylon]]
rect 520 231 640 252 [[Nylon]]
rect 688 89 808 110 [[Polycarbonate]]
rect 688 131 808 152 [[Polyépoxyde]]
desc bottom-left
</imagemap>

== Toxicologie, écotoxicologie, effets sur la santé ==
[[Fichier:Benzolflasche.jpg|vignette|alt=Une bouteille brune avec un bouchon est déposée sur une surface plane.|Une bouteille de benzène. Les deux symboles à la gauche indiquent qu'il s'agit d'un produit inflammable et toxique.]]

Le benzène est désormais reconnu comme :
* ''[[cancérogène]]'' ; en raison de ses propriétés d'[[intercalation (biochimie)|agent intercalant]], sa structure parfaitement plane lui permettant de se glisser entre les [[Base azotée|bases azotées]] de l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]], provoquant des erreurs de [[transcription (biologie)|transcription]] et/ou de [[Réplication de l'ADN|réplication]]<ref>{{article |langue=en |prénom1=S. |nom1=Scheiner |prénom2=M.M. |nom2=Szczesniak |titre=Interaction between benzene and DNA bases: a model of intercalation |périodique=Prog. Clin. Biol. Res. |volume=172 |numéro=B |pages=53-63 |année=1985 |pmid=3991722 |consulté le=30 septembre 2013}}.</ref>{{,}}<ref name=CIRC2012>Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) (2012), « ''Benzene. Chemical Agents and related occupations. Volume 100F. A review of human carcinogens'' », {{p.|249-294}} (CIRC, Lyon), {{en}} [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-24.pdf « ''Benzene'' »] {{pdf}}.</ref> ;
* ''[[génotoxique]]'' ; notamment en raison de l’action de ses métabolites, dont en phénol, hydroquinone<ref>{{en}} Stillman W.S., Varella-Garcia M., Gruntmeir J.J. et Irons R.D., ''The benzene metabolite, hydroquinone, induces dose-dependent hypoploidy in a human cell line'', ''Leukemia'', 1997, 11(9):1540-5.</ref> et catéchol (métabolisé dans le foie par les {{nobr|cytochromes P4502E1}} et CYP2F1). De plus, {{Citation|les intermédiaires de transformation (aldéhyde muconique) après ouverture du noyau benzénique peuvent également donner de l’acide trans-transmuconique. Les métabolites du benzène jouent un rôle prépondérant dans l’apparition des effets toxiques et cancérogènes}}. Chez l’Homme, Le benzène est [[clastogène]]<ref>{{en}} Gad-El-Karim M.M., Harper B.L. et Legator M.S., ''Modifications in the myeloclastogenic effect of benzene in mice with toluene, phenobarbital, 3-methylcholanthrene, Aroclor 1254 and SKF-525A'', ''Mutat. Res.'', 1984, 135(3):225-43.</ref> et [[wikt:aneugène|aneugène]]<ref>{{en}} Zhang L., Rothman N., Wang Y., Hayes R.B., Li G., Dosemeci M. {{et al.}}, ''Increased aneusomy and long arm deletion of {{nobr|chromosomes 5}} and 7 in the lymphocytes of Chinese workers exposed to benzene'', ''Carcinogenesis'', 1998, 19(11):1955-61.</ref>, source d’aneuploïdie, de polyploïdie<ref>{{en}} Eastmond D.A., Rupa D.S. et Hasegawa L.S., ''Detection of hyperdiploidy and chromosome breakage in interphase human lymphocytes following exposure to the benzene metabolite hydroquinone using multicolor fluorescence in situ hybridization with DNA probes'', ''Mutat. Res.'', 1994, 322(1):9-20.</ref>, de production anormale de {{nobr|micronoyaux t}} de délétions, translocations et réarrangements chromosomiques<ref>Santé Canada (2007), ''Le benzène dans l'eau potable'', document de consultation publique (Gouvernement du Canada, Environnement Canada, Santé et Bien-être social Canada, Ottawa).</ref>{{,}}<ref>{{en}} Zhang L., Wang Y., Shang N. et Smith M.T., ''Benzene metabolites induce the loss and long arm deletion of {{nobr|chromosomes 5}} and 7 in human lymphocytes'', ''Leuk. Res.'', 1998, 22(2):105-13.</ref> et d’aberrations chromosomiques fréquentes dans la [[moelle osseuse]] des travailleurs exposés<ref>{{en}} Zhang B. (1996), ''Investigation of health status in workers exposed to low-level benzene'', {{PMID|9208529}}.</ref>{{,}}<ref>{{en}} Zhang L., Rothman N., Wang Y., Hayes R.B., Bechtold W., Venkatesh P. {{et al.}}, ''Interphase cytogenetics of workers exposed to benzene'', ''Environ. Health Perspect.'', 1996, 104 Suppl 6:1325-9, {{doi|10.1289/ehp.961041325}}.</ref>{{,}}<ref>{{en}} Paci E., Buiatti E., Seniori Costantini A.S., Miligi L., Pucci N., Scarpelli A. {{et al.}}, ''Aplastic anemia, leukemia and other cancer mortality in a cohort of shoe workers exposed to benzene'', ''Scand. J. Work Environ. Health'', 1989, 15(5):313-8.</ref> (et susceptibles d’expliquer chez ces personnes un risque accru<ref>{{en}} Richardson D.B., ''Temporal variation in the association between benzene and leukemia mortality'', ''Environ. Health Perspect.'', 2008, 116(3):370-4.</ref> de plusieurs types de leucémies<ref>{{en}} Aksoy M., Erdem S. et Dincol G., ''Types of leukemia in chronic benzene poisoning. A study in thirty-four patients'', ''Acta Haematol.'', 1976, 55(2):65-72.</ref>, dont la [[leucémie myéloïde]] aiguë et les syndromes myélodysplasiques<ref>{{en}} Smith M.T. et Zhang L., ''Biomarkers of leukemia risk: benzene as a model'', ''Environ. Health Perspect.'', 1998, 106 Suppl 4:937-46.</ref>{{,}}<ref name=CIRC2012/>). Le CIRC explique les mécanismes génotoxiques pour plusieurs types de leucémie (CIRC, 2012) : la leucémie aiguë myéloïde est par exemple provoquée par deux mécanismes majoritaires :
# Des cassures du centromère, causant des aberrations chromosomiques dites « déséquilibrées »<ref>Perte de parties de chromosomes sur le bras long ou de la totalité d’un chromosome (5q–/–5 ou 7q–/–7).</ref> ;
# L’inhibition des [[ADN topoisomérase|topoisomérases de type II]], provoquant des aberrations chromosomiques dites « équilibrées » par des translocations ou inversions de chromosomes non homologues (t(21q22), t(15 ; 17) et inv(16)).

=== Intoxication aigüe ===
L'ingestion provoque des troubles digestifs (douleurs abdominales, nausées, vomissements) et neurologiques (vertiges, ivresse, [[céphalée]]s, somnolence, [[coma]], convulsions). L'inhalation provoque les mêmes symptômes neurologiques, pouvant entraîner la mort (à titre indicatif, la mort intervient en cinq à quinze minutes d'exposition à une concentration de 2 %). En application cutanée, le benzène est irritant<ref name="toxINRS">{{lien web|url=https://www.inrs.fr/publications/bdd/fichetox/fiche.html?refINRS=FICHETOX_49|titre=Benzène - Fiche toxicologique {{n°|49}} |site=[[Institut national de recherche et de sécurité|inrs.fr]]|date=octobre 2019|consulté le=19 mai 2021}}.</ref>.

=== Intoxication chronique ===
L'intoxication chronique par le benzène et ses homologues ([[toluène]], [[xylène]] et [[styrène]] essentiellement), appelée « benzolisme » ou « benzénisme », est reconnue comme maladie professionnelle<ref>Tableaux de référence sur le site de l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] : [http://www.inrs-mp.fr/mp/cgi-bin/tableau.pl?tabkey=TAB_RG4 ''Régime général Tableau 4 - Hémopathies provoquées par le benzène et tous les produits en renfermant''] et [http://www.inrs-mp.fr/mp/cgi-bin/tableau.pl?tabkey=TAB_RA19 ''Régime agricole Tableau 19 - Hémopathies provoquées par le benzène et tous les produits en renfermant''], [http://www.inrs-mp.fr/mp/cgi-bin/tableau.pl?tabkey=TAB_RG4bis ''Régime général Tableau 4BIS - Affections gastro-intestinales provoquées par le benzène, le toluène, les xylènes et tous les produits en renfermant''] et [http://www.inrs-mp.fr/mp/cgi-bin/tableau.pl?tabkey=TAB_RA19bis ''Régime agricole Tableau 19BIS - Affections gastro-intestinales et neurologiques provoquées par le benzène, le toluène, les xylènes et tous les produits en renfermant''].</ref> depuis 1931. Le [[Centre international de recherche sur le cancer|CIRC]] a classé le benzène comme [[cancérogène]] depuis 1982, et l'a intégré en 1987 dans la liste des cancérogènes de {{nobr|catégorie 1}} (cancérogènes avérés pour l'Homme)<ref name="CIRC">{{Lien web |langue=en |format=pdf |url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-24.pdf |titre=Benzene |site=[[Centre international de recherche sur le cancer|CIRC]] |année=2012 |consulté le=30 septembre 2013}}.</ref>. Il est également classé cancérogène par l'Union européenne<ref>{{Lien web |langue=fr |format=pdf |url=http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:fr:PDF |titre=Règlement (CE) {{n°|1272/2008}} du Parlement européen et du Conseil |jour=16 |mois=décembre |année=2008 |site=eur-lex.europa.eu |consulté le= 16 novembre 2013}}.</ref> et par l'[[Environmental Protection Agency|Agence américaine de protection de l'environnement]]<ref>{{Lien web |langue=en |url=https://www.epa.gov/iris/subst/0276.htm |titre=Fiche Benzène de la base de données IRIS (Integrated Risk Information System) |site=[[Environmental Protection Agency|EPA]] |consulté le=16 novembre 2013}}.</ref>.

Les principaux effets d'une exposition chronique concernent les [[cellule sanguine|cellules sanguines]]<ref>{{en}} Rinsky R.A., Hornung R.W., Silver S.R. et Tseng C.Y., ''Benzene exposure and hematopoietic mortality: A long-term epidemiologic risk assessment'', ''Am. J. Ind. Med.'', 2002, 42(6):474-80.</ref> et la [[moelle osseuse]]. L'exposition prolongée au benzène provoque des [[hémopathie]]s bénignes ([[thrombopénie]], [[leucopénie]], hyper[[leucocytose]], [[anémie]], [[polyglobulie]], [[aplasie médullaire]]), puis des [[hémopathie maligne|hémopathies malignes]] ([[syndrome myéloprolifératif|syndromes myéloprolifératifs]], [[Myélome multiple|myélomes]], [[leucémie]]s, [[lymphome]]s)<ref name="toxINRS" />{{,}}<ref name="CIRC" />. L'exposition chronique à de faibles doses, telles que celles qu'on peut respirer à proximité d'une station-service ou d'un garage automobile, augmenterait significativement le risque de leucémie aigüe chez l'enfant<ref>{{article |langue=en |prénom=P. |nom=Brosselin |titre=Acute childhood leukaemia and residence next to petrol stations and automotive repair garages: the ESCALE study (SFCE)|périodique=Occup. Environ. Med. |volume=66 |numéro=9 |mois=septembre |année=2009 |pages=598-606 |doi=10.1136/oem.2008.042432 |consulté le=19 mars 2013}}.</ref>. Des études décrivent également des effets sur le [[système immunitaire]] : augmentation de la susceptibilité aux [[allergie]]s, diminution des taux d'[[Immunoglobuline A|IgA]] et [[Immunoglobuline G|IgG]], [[leucopénie]]<ref name="toxINERIS" />.

=== Reproduction et développement ===
Le benzène n'a pas d'effets reconnus sur la reproduction et le développement<ref name="toxINERIS" />, même si plusieurs études montrent une corrélation entre l'exposition au benzène de femmes enceintes et des facteurs tels que le risque de [[fausse couche]]<ref>{{article |langue=en |prénom1=X. |nom1=Xu |titre=Association of petrochemical exposure with spontaneous abortion |périodique=Occup. Environ. Med. |volume=55 |numéro=1 |mois=janvier |année=1998 |pages=31-36 |pmid=9536160 |consulté le=19 mars 2013}}.</ref>, la réduction du poids à la naissance et du périmètre crânien<ref>{{article |langue=en |prénom1=Rémy |nom1=Slama |titre=Maternal personal exposure to airborne benzene and intrauterine growth |périodique=Environmental Health Perspectives |volume=117 |numéro=8 |mois=août |année=2009 |pages=1313-21 |pmid=19672414 |consulté le=19 mars 2013}}.</ref>.

== Exposition au benzène ==
=== Sources d'exposition ===
Le benzène est produit lorsque des composés riches en carbone subissent une [[Combustion#Combustion incomplète|combustion incomplète]]. Par exemple, il est produit naturellement dans les [[volcan]]s ou les [[feu de forêt|feux de forêt]]<ref name="HSDB" />. Les principales voies d'exposition de la population au benzène sont les vapeurs d'essence, les gaz d'échappement, les émanations industrielles, la fumée de cigarette<ref name="CIRC" /> ainsi que la combustion du [[Bois énergie|bois]]<ref>{{Lien web |langue=fr |format=pdf |url=http://www.ineris.fr/centredoc/DRC-08-70801-15219A2.pdf |titre=Évaluation de l'impact des appareils de chauffage domestique à bois sur la qualité de l'air intérieur et extérieur |année=2008 |site=[[Institut national de l'environnement industriel et des risques|INERIS]] |consulté le=29 octobre 2013}}.</ref>.

La principale source d'exposition chronique au benzène est liée au milieu professionnel<ref name="travailler mieux" /> :
* industrie pétrochimique (raffinage, transport) ;
* [[industrie chimique]] (utilisation du benzène comme réactif ou comme solvant) ;
* parfumerie (solvant) ;
* industrie électronique (dégraissant) ;
* laboratoires de chimie (solvant) ;
* garages automobiles (dégraissant et émanations de carburant) ;
* stations-service, postes de péage de parkings, d'autoroutes (émanations de carburants) ;
* bloc opératoire ([[fumées chirurgicales]]).
* [[gaz naturel]] (contamination prévalente en [[Californie]])<ref>{{Lien web|langue=en|auteur=Elena Shao|url=https://www.nytimes.com/2022/10/20/climate/gas-stove-benzene-california.html|titre=Researchers Find Benzene and Other Dangers in Gas Piped to California Homes|année=2022|site=[[New York Times]]|consulté le=23 octobre 2022}}</ref>

Afin de diminuer les émissions de [[composé organique volatil|composés organiques volatils]], dont le benzène, au niveau des stations-service, la récupération des vapeurs d'essence lors du remplissage des réservoirs des véhicules et de la livraison d'essence des terminaux est obligatoire dans de nombreuses régions, dont l'Europe<ref>{{Lien web |langue=fr |url=http://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=celex%3A32009L0126 |titre=Directive 2009/126/CE du Parlement européen et du Conseil du 21 octobre 2009 |site=EUR-Lex, l'accès au droit de l'Union européenne |consulté le=24 décembre 2015}}, traduite dans la loi française par l'{{Lien web |langue=fr |url=http://www.legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000022097882 |titre=arrêté du 15 avril 2010 |site=[[Légifrance]] |consulté le=29 octobre 2013}}.</ref> et la Grande-Bretagne<ref>{{Lien web |langue=en |url=http://www.defra.gov.uk/industrial-emissions/eu-international/petrol-vapour-recovery-directives/ |titre=Petrol Vapour Recovery Stage I and Stage II Directives |site=Department for Environment, Food & Rural Affairs |date=20 avril 2012 |consulté le=29 octobre 2013}}.</ref>.

En France métropolitaine, les émissions de benzène ont baissé de 60 % entre 2000 et 2011 ({{unité|-17|kt}}, milliers de tonnes). Le principal secteur émetteur de benzène dans l'atmosphère est le résidentiel/tertiaire (48,4 % des émissions totales en 2011), en particulier du fait de la combustion du bois, suivi des transports (35,6 %)<ref>{{Lien web |langue=fr |format=pdf |url=http://www.citepa.org/images/III-1_Rapports_Inventaires/secten_avril2013_indB_sec.pdf |titre=Inventaire des émissions de polluants atmosphériques et de gaz à effet de serre en France |mois=avril |année=2013 |site=[[Centre interprofessionnel technique d'études de la pollution atmosphérique|Citepa]] |consulté le=29 octobre 2013}}.</ref>.

=== Valeurs seuil, valeurs guide ===
En Europe, la valeur moyenne d'exposition professionnelle ([[Valeur d'exposition|VME]]) dans l'[[Union européenne]] est fixée par la réglementation à {{unité|1 ppm}} soit {{unité|3.5 mg/m3}} sur huit heures. La teneur en benzène des [[Eau potable|eaux destinées à la consommation humaine]] ne doit pas dépasser {{unité|1 µg/L}} (à l'exception des [[Eau minérale|eaux minérales]]).

En France, en milieu intérieur, les valeurs guides sont les suivantes<ref>{{Lien web |langue=fr |format=pdf |url=http://www.anses.fr/sites/default/files/documents/AIR2011sa0123.pdf |titre=Avis de l'Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail relatif à une demande d'avis sur un projet de décret relatif aux valeurs guides pour l'air intérieur pour le formaldéhyde et le benzène |année=2011 |site=[[Agence française de sécurité sanitaire de l'environnement et du travail|Anses]] |consulté le=30 octobre 2013}}.</ref> :
* [[Norme de qualité de l'air|VGAI]] court terme : {{unité|30 µg/m3}} pour une exposition d'une journée à 14 jours ;
* VGAI intermédiaire : {{unité|20 µg/m3}} pour une exposition de plus de deux semaines à un an ;
* VGAI long terme :
** {{unité|10 µg/m3}} pour une exposition supérieure à un an,
** {{unité|0.2 µg/m3}} pour une exposition vie entière correspondant à un excès de risque de {{nb|e-6}},
** {{unité|2 µg/m3}} pour une exposition vie entière correspondant à un excès de risque de {{nb|e-5}}.

Depuis 2004, l’[[Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail|Anses]] met en place une nouvelle méthode de construction des [[Valeur toxicologique de référence|valeurs toxicologiques de référence]] (VTR) pour les produits [[Reprotoxicité|reprotoxiques]], puis à partir de 2009 pour les produits cancérogènes (après une phase pilote lancée en 2008 pour le benzène, le cadmium, l’éthanol, le naphtalène et le chlorure de vinyle), l'Anses a dans ce cadre réévalué les VTR cancérogènes de ces substances. L'Anses les a ensuite soumises pour validation au Comité d’experts spécialisés « Évaluation des risques liés aux substances chimiques » et s'est autosaisie le {{date-|30 mars 2009}} de la question des effets cancérogènes par [[inhalation]] du benzène, pour en {{date-|juillet 2014}} produire un avis (''Rapport d’expertise collective'') consacré aux VTR du benzène inhalé<ref>[https://www.anses.fr/sites/default/files/documents/SUBCHIM2009sa0346Ra_0.pdf ''Valeur toxicologique de référence cancérogène par inhalation pour le benzène''] {{pdf}} ; avis de l’Anses (rapport d’expertise collective), juillet 2014, 116{{nb p.}}</ref>.

== Catastrophe de l'usine pétrochimique de Jilin ==
{{Article détaillé|Catastrophe de l'usine pétrochimique de Jilin}}
Le 13 novembre 2005, à la suite de l'explosion d'une usine pétrochimique dans la ville de [[Jilin (Jilin)|Jilin]] en [[Chine]], une quantité de benzène estimée à une centaine de tonnes s'est déversée dans la rivière [[Songhua]], un important affluent du fleuve [[Amour (fleuve)|Amour]]. Cet accident a entraîné de nombreuses coupures d'eau dans les villes situées en aval, notamment [[Harbin]]<ref>{{article |langue=fr |prénom=Brice |nom=Pedroletti |titre=Catastrophe écologique en Chine du Nord |périodique=[[Le Monde]] |année=2005 |mois=11 |jour=24 |url texte=https://www.lemonde.fr/planete/article/2005/11/24/catastrophe-ecologique-en-chine-du-nord_713772_3244.html|consulté le=15 novembre 2013}}.</ref>.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence
 |lang1=en|art1=benzene|id1=24813676
 |lang2=de|art2=Benzol|id2=9446829
}}

=== Notes ===
{{Références|groupe=note}}

=== Références ===
{{Références}}

== Voir aussi ==
{{Autres projets
|wiktionary=benzène
|commons=Category:Benzene
|wikiversity=Benzène
}}

=== Bibliographie ===
* {{Ouvrage|langue=fr|titre=Histoire de la chimie|prénom1=Bernadette|nom1=Bensaude-Vincent|prénom2=Isabelle|nom2=Stengers|lieu=Paris|éditeur=[[La Découverte]]|année=2013|pages totales=499|isbn=978-2-707-17254-9|lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=RSaOYXrK-uAC|consulté le=29 septembre 2013|passage=145-146|id=Bensaude2013}}.
* {{Ouvrage|langue=fr|titre=Naissance de la chimie structurale|prénom1=Alain|nom1=Dumon|prénom2=Robert|nom2=Luft|éditeur=[[EDP Sciences]]|collection=Sciences et Histoire|année=2008|pages totales=252|isbn=978-2-759-80349-1|lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=rV6s5SgENuYC|consulté le=20 octobre 2013|passage=91-101 et 125-126|id=Dumon2008}}.
* {{Ouvrage|langue=fr|titre=Chimie organique industrielle|prénom1=Klaus|nom1=Weissermel|prénom2=Hans-Jürgen|nom2=Arpe|éditeur=[[De Boeck Supérieur|De Boeck Université]]|année=2000|pages totales=453|isbn=2-744-50073-9|lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=DlSBp51c5owC|consulté le=30 septembre 2013|passage=323-394|id=Weissermel2000}}.
* {{Ouvrage|langue=fr|titre=Principes de chimie|auteur1=[[Peter William Atkins]]|prénom2=Loretta|nom2=Jones|éditeur=De Boeck Université|année=2007|pages totales=787|isbn=978-2-804-15508-7|lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=nVMRXA_mjqUC|consulté le=26 octobre 2013|id=Atkins2007}}.
* {{Ouvrage|langue=fr|titre=Invitation à la chimie organique|éditeur=[[De Boeck]]|année=2002|pages totales=784|isbn=978-2-744-50138-8|url=https://books.google.fr/books?id=E0DKfoutu9sC|consulté le=4 novembre 2013|passage=257-310|id=Johnson2002|prénom1=A. William|nom1=Johnson}}.
* {{Ouvrage|langue=fr|titre=Cours de chimie organique|éditeur=[[Éditions Dunod]]|année=1990|pages totales=522|isbn=978-2-040-19716-2|passage=227-246|id=Arnaud1990|prénom1=Paul|nom1=Arnaud}}.

=== Symboles Unicode ===
En [[Unicode]], les symboles sont :
* {{unichar|232C|image=Benzene U+232C.jpg|anneau de benzène|html=|nlink=Table des caractères Unicode/U2300}} &#9004; ;
* {{unichar|23E3|image=Benzene U+23E3.jpg|anneau de benzène avec cercle|html=|nlink=Table des caractères Unicode/U2300}} &#9187;.

=== Articles connexes ===
* [[Hydrocarbure aromatique]]
* [[Pétrochimie]]
* [[BTEX]]

=== Liens externes ===
{{Liens}}

{{Portail|chimie}}
{{Article de qualité|oldid=98575423|date={{1er|décembre}} 2013}}

[[Catégorie:Cancérogène chimique]]
[[Catégorie:Hydrocarbure aromatique]]
[[Catégorie:Noyau aromatique simple]]
[[Catégorie:Solvant aromatique]]
[[Catégorie:Cancérogène du groupe 1 du CIRC]]
[[Catégorie:Espèce chimique détectée dans le milieu interstellaire ou circumstellaire]]
[[Catégorie:Modulateur allostérique du récepteur GABAA]]
[[Catégorie:Mutagène]]
[[Catégorie:Polluant atmosphérique dangereux]]
[[Catégorie:Immunotoxine]]
[[Catégorie:Pollution du sol]]