Voir la source de Benzènehexol

{{Infobox Chimie
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Le '''benzènehexol''' ou '''hexahydroxybenzène''' est un [[composé aromatique]] de formule C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>6</sub> ou C<sub>6</sub>(OH)<sub>6</sub>. Il consiste en un noyau benzénique entièrement substitué par des [[Groupe fonctionnel|groupes]] [[hydroxyle]], c'est le sextuple [[alcool (chimie)|alcool]] du [[benzène]]<ref name="fati1">A. J. Fatiadi and W. F. Sager, ''[http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0595 Hexahydroxybenzene (Benzenehexol)]'', [[Organic Syntheses]], 1973, coll. col. 5, p. 595</ref>{{,}}<ref name="lest">Gerd Leston, ''(Polyhydroxy)benzenes'', Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, 1996. {{DOI|10.1002/0471238961.1615122512051920.a01}}.</ref>. Ce composé est aussi appelé hexaphénol<ref name="coda">J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes, ''Dictionary of organic compounds'', CRC Press, 1996. {{ISBN|0-412-54090-8}}, {{ISBN|978-0-412-54090-5}}.</ref>, mais ce nom a aussi été utilisé pour d'autres substances<ref>{{en}} [http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB7111482_EN.htm HEXAPHENOL Basic information]. Chemical Book.</ref>.

Le benzènehexol est un solide cristallin soluble dans l'eau chaude<ref name="coda"/> et qui possède un [[point de fusion]] supérieur à {{tmp|310|°C}}<ref name="fati1"/>. Il peut être préparé de l'[[inositol]] (cyclohexanehexol). Son [[oxydation]] produit du [[tétrahydroxy-1,4-benzoquinone]] (THBQ) puis de l'[[acide rhodizonique]] et du [[dodécahydroxycyclohexane]]<ref name="fati2">{{article|langue=en|titre = Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol)|auteur = Alexander J. Fatiadi|auteur2 = Horace S. Isbell |auteur3=William F. Sager|journal = Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry|volume = 67A|numéro = 2|url = http://nvl.nist.gov/pub/nistpubs/jres/067/2/V67.N02.A06.pd|année = 1963|pages = 153–162}}</ref>. Inversement, le benzènehexol peut être obtenu par réduction du [[sel (chimie)|sel]] de [[sodium]] de THBQ avec un mélange [[chlorure d'étain(II)|SnCl<sub>2</sub>]] et [[chlorure d'hydrogène|HCl]]<ref name="kumar">Sandeep Kumar, ''Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects'', Chem. Soc. Rev., 2006, vol. 35, pp. 83–109. {{DOI|10.1039/b506619k}}.</ref>.

Le benzènehexol est un composé de départ pour les [[Cristal liquide#Phases discoïdes|cristaux liquides discotiques]]<ref name="kumar"/>. Il forme aussi un [[adduit]] de ratio 2:1 avec la [[2,2'-bipyridine]]<ref>John A. Cowan, Judith A. K. Howard, Michael A. Leech, Horst Puschmann and Ian D. Williams, ''Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2)'', Acta Crystallographica Section C, 2001, vol. C57, pp. 1194–1195.</ref>.

== Benzènehexolate ==
Comme la plupart des [[phénol (molécule)|phénols]], le benzènehexol peut perdre six [[ion]]s [[proton|H<sup>+</sup>]] de ses groupes hydroxyle formant l'[[anion|hexanion]] C<sub>6</sub>O<sub>6</sub><sup>6−</sup>. le [[sel (chimie)|sel]] de [[potassium]] de cet anion est un des composants du « potassium carbonyl » de [[Justus von Liebig|Liebig]], issu de la réaction du [[monoxyde de carbone]], CO avec du potassium, K. L'hexanion peut être produit de la trimérisation d'anions [[éthynediolate]]s, C<sub>2</sub>O<sub>2</sub><sup>2−</sup> en chauffant de l'éthynediolate de potassium, K<sub>2</sub>C<sub>2</sub>O<sub>2</sub><ref name=serra>Fèlix Serratosa, ''Acetylene Diethers: A Logical Entry to Oxocarbons'', Acc. Chem. Res., 1983, vol. 16, pp. 170-176. {{DOI|10.1021/ar00089a004}}.</ref>. La nature exacte de K<sub>6</sub>C<sub>6</sub>O<sub>6</sub> a été clarifiée par B. Nietzki et T. Benckiser en 1885 qui trouvèrent que son [[hydrolyse]] produit du benzènehexol<ref name=nietzki>B. Nietzki and T. Benckiser, Berichte Chemie, 1885, vol. 18, p. 1834.</ref>{{,}}<ref name=mond>Ludwig Mond, ''On metallic carbonyls'', Proceedings of the Royal Institution, 1892, vol. 13, pp. 668-680. Reprint in ''The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essays'' édité par D. Knight,1998. {{ISBN|0-415-17912-2}}, [https://books.google.com/books?id=F7XSYSB1-NYC&pg=PA326 version en ligne].</ref>{{,}}<ref name="wbuechIV">Werner Büchner, E. Weiss, ''Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid", Helvetica Chimica Acta, 1964, vol. 47(6), pp. 1415–1423. {{DOI|10.1002/hlca.19640470604}}.</ref>.

Le sel benzènehexolate de [[lithium]], Li<sub>6</sub>C<sub>6</sub>O<sub>6</sub> a été considéré pour des applications dans les [[pile électrique|piles électriques]]<ref name="chen">Haiyan Chen, Michel Armand, Matthieu Courty, Meng Jiang, Clare P. Grey, Franck Dolhem, Jean-Marie Tarascon, and Philippe Poizot, ''Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery'', [[J. Am. Chem. Soc.]], 2009, vol. 131(25), pp. 8984–8988. {{DOI|10.1021/ja9024897}}.</ref>.

== Ester ==
Le benzène hexol forme des [[ester]]s comme l'hexaacétate, C<sub>6</sub>O<sub>6</sub>(-O(CO)CH<sub>3</sub>)<sub>6</sub> (p.f. {{tmp|220|°C}}) et des [[éther-oxyde|éthers]] comme l'hexa-tert-butoxybenzène, C<sub>6</sub>O<sub>6</sub>(-OC(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>)<sub>6</sub> (p.f. {{tmp|223|°C}})<ref name=serra/>.

Il forme aussi des esters d'[[acide oxalique]] ou d'[[acide carbonique]] qui sont de fait des [[oxyde de carbone|oxydes de carbone]] comme le [[trisoxalate d'hexahydroxybenzène]] ou le [[triscarbonate d'hexahydroxybenzène]].

== Notes ==
{{Traduction/Référence|en|Benzenehexol|344102318}}
{{Références|colonnes = 1}}

== Voir aussi ==

* [[Phénol (molécule)|Phénol]]
* [[Benzènediol]]
* [[Benzènetriol]]
* [[Benzènetétrol]]
* [[Benzènepentol]]

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Phénol]]