Voir la source de Benzopyrène

{{Traduction incomplète|date=janvier 2017}}
{{Infobox Chimie
| nom = Benzopyrène
| image = 
| image2 = 
| taille image = 160
| légende = [[Fichier:Benzo-a-pyrene.svg|125px]][[Fichier:Benzo(a)pyrene-3D-balls.png|125px]]<br>Structure du benzo[''a'']pyrène.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = Benzo[''a'']pyrène
| synonymes = Benzo[''def'']chrysène,<br>benz[''a'']pyrène
| CAS = {{CAS|5|0|3|2|8}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|0|2|8|5}}
| RTECS = 
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|2336}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = 
| SMILES = C1=CC=C2C3=C4C(=CC2=C1)C=CC5=C4C(=CC=C5)C=C3
| InChI = 1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20
(16)19(13)14/h1-12H
| InChIKey = FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = sans odeur, cristaux ou poudre jaune pâle<ref name="ICSC">{{ICSC|50-32-8}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=20|H=12
| masseMol = 
| pKa = 
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = <math>\chi_\text{M}</math> = {{unité|194|e=-6|cm|3|mol|-1}}<ref>{{article
 | langue = en
 | auteur1 = Hyp J. Dauben, {{Jr}} |auteur2 = James D. Wilson |auteur3 = John L. Laity
 | titre = Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons
 | périodique = [[Journal of the American Chemical Society]]
 | volume = 91
 | numéro = 8
 | jour =  9
 | mois = avril
 | année = 1968
 | pages = 1991-1998 }}</ref>
| diametreMoleculaire = 
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|179|°C}}<ref name="ICSC"/>
| ebullition = à {{unité|1.3|kPa}} : {{tmp|310|312|°C}}<ref name="ICSC"/>
| solubilite = dans l'eau : nulle<ref name="ICSC"/>
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{unité|1.4|g||cm|-3}}<ref name="ICSC"/>
| TAutoInflammation = 
| pointEclair = 
| limitesExplosivite = 
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| conductivitéThermique = 
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<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = 
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| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = 
| birefringence = 
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| absorption = 
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| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name="sa">[https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/sigma/b1760 Sigma-Aldrich]</ref>
| symboles = T, N
| numeroIndex = 601-032-00-3
| classificationCE = Carc. Cat. 2 ; R45 - Muta. Cat. 2 ; R46 - Repr. Cat. 2 ; R60-61 - R43 - N ; R50-53
| r = R43, R45, R46, R60, R61, R50/53
| s = S45, S53, S60, S61
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = 
| SIMDUTref = <ref>{{Reptox|CAS=50-32-8|Date=24 avril 2009}}</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques<br>embryotoxicité et tératogénicité chez l'animal; cancérogénicité : CIRC groupe1, ACGIH A2; toxicité pour la reproduction chez l'animal ; mutagénicité chez l'animal.<br /><br />Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
| SGHref = <ref>Numéro index {{IndexCE|601-032-00-3}} dans le tableau 3.1 de l'{{nobr|annexe VI}} du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE {{N°|1272/2008}}] (16 décembre 2008)</ref>{{,}}<ref name="sa"/>
| SGH = {{SGH|SGH07|SGH09|SGH08|Dgr|H350|H340|H360FD|H317|H410|H400|P201|P273|P280|P308|P313|P501}}
| CIRC = Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme<ref>{{Lien web
 | url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr01list.php
 | titre = Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme
 | auteur institutionnel = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
 | date = 16 janvier 2009
 | site = monographs.iarc.fr
 | éditeur = CIRC
 | consulté le = 22 août 2009
}}</ref>
| inhalation = 
| peau = peut être absorbé
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = 
| CL50 = 
| LogP = 6,04<ref name="ICSC"/>
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = [[Benzo(e)pyrène|Benzo[''e'']pyrène]],<br>[[benzo(b)fluoranthène|benzo[''b'']fluoranthène]],<br>[[benzo(j)fluoranthène|benzo[''j'']fluoranthène]],<br>[[benzo(k)fluoranthène|benzo[''k'']fluoranthène]]
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Les '''benzopyrènes''' sont une famille de composés aromatiques, mais le public, quand il utilise le terme au singulier, désigne souvent le '''benzo[''a'']pyrène''',  un [[composé organique]] de [[Formule brute|formule]] {{fchim|C|20|H|12}} appartenant à la famille des [[Hydrocarbure aromatique polycyclique|hydrocarbures aromatiques polycycliques]] qui se présente sous la forme d'un solide cristallin jaune. Il est noté en abrégé '''B[''a'']P'''.

C'est un [[polluant de l'air]] persistant préoccupant ; structurellement formé de cinq cycles fusionnés, c'est un agent [[mutagène]] très [[cancérogène]] notamment trouvé dans la [[fumée de cigarette]]<ref name=mesureCigarette1966>Davis H.J, Lee L.A et Davidson T.R (1966), ''[http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ac60244a030 Fluorometric Determination of Benzo(a)pyrene in Cigarette Smoke Condensate]'', ''Analytical Chemistry'', 38(12), 1752-1755.</ref> et dans les vapeurs émises par les [[pots d'échappement]] (à Paris son taux reste sous la valeur-cible ({{nb|1 ng/m3}}) mais double presque à proximité du [[boulevard périphérique de Paris]]<ref name="Airparif2008">[[Airparif]] (2008), [https://www.airparif.asso.fr/_pdf/publications/biblio_particules_081022.pdf ''Surveillance de la Qualité de l’Air en Île-de-France''], octobre 2008 ; Synthèse des connaissances sur les particules en suspension dans l’air ; voir notamment le texte et le {{nobr|graphe 38}} {{p.|66}}</ref>).

== Origines ==
Il est produit dans le [[goudron de houille]], les [[fumée]]s de [[combustion]] de la [[biomasse (énergie)|biomasse]]  (combustion mal maîtrisée du [[bois énergie|bois]], [[Résidu vert#Les déchets verts et les feux de jardin|brûlage de végétaux]] à l'air libre)<ref>[http://www.stats.environnement.developpement-durable.gouv.fr/indicateurs/indicateurs-de-suivi-des-engagements-europeens/indicateurs-de-suivi-des-engagements-europeens/emissions-nationales-d-hydrocarbures-aromatiques-polycycliques-hap.html?print=1 ''Émissions nationales d'hydrocarbures aromatiques polycycliques''], [[MEEDDM]].</ref>, les [[gaz d'échappement]] automobiles (surtout avec un [[moteur diesel]]), la [[fumée de cigarette]], les viandes grillées (au [[barbecue]] notamment) et le [[pain grillé]]. 
C'est un produit de combustion incomplète à des températures entre {{tmp|300|°C}} et {{tmp|600|°C}}. 
Il est utilisé comme [[traceur (chimie)|traceur]] d'autres polluants souvent associés ([[Hydrocarbures aromatiques polycycliques|HAP]]) qu'on retrouve jusque dans les sédiments, et il peut être bioaccumulé par les animaux marins filtreurs ; différentiellement selon les tissus et organes<ref>Skarphéinsdóttir H, Ericson G, Dalla Zuanna L et Gilek M, ''Tissue differences, dose-response relationship and persistence of DNA adducts in blue mussels (Mytilus edulis L) exposed to benzo[a]pyrene'', ''Aquat. Toxicol.'', janvier 2003, 24, 62(2):165-77 ([https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12505383 Résumé])</ref>.

== Polluant de l'air ==
Près de certaines usines et des couloirs de circulation du [[trafic routier]] ou du [[trafic maritime]], et dans les régions d'incendies de forêt ou là où le chauffage au bois est pratiqué dans des foyers non optimisés, l'air en est particulièrement chargé.

En tant que produit classé [[cancérogène pour l'homme]], il fait l'objet depuis [[2004]] d'une  [[directive  européenne]], partiellement transcrite en droit français en octobre [[2007]].

;En France
En 2018, avec un taux moyen de {{nb|2,4 ng/m3}} (et plusieurs pics bien au-delà), l'un des records de France de [[pollution de l'air]] chronique repérée par ce produit serait la [[Vallée de la Fensch]], au nord de la [[Moselle (département)|Moselle]] (norme européenne : {{nb|1 ng/m3}}), et bien que les mesures ne portent là que sur les [[PM10|PM{{ind|10}}]] (particules les plus grosses). Ceci serait notamment dû à l'[[Sidérurgie|activité sidérurgique]] de [[Florange]]<ref>Bruno Poussard, [https://www.20minutes.fr/planete/2229411-20180308-moselle-florange-record-france-concentration-polluante-benzopyrene-air ''Moselle <nowiki>: À Florange, le record de France de la concentration polluante en benzo[a]pyrène dans l'air</nowiki>''], ''20 minutes'', 8 mars 2018</ref>. [[ArcelorMittal]] a déclaré en 2018 avoir investi quatre millions d'euros pour stopper ou limiter cette pollution.
<br>À [[Paris]], il est mesuré via plusieurs stations par [[Airparif]]. En 2007, sa teneur dans l'air y variait selon les sites de fond, peut-être selon Airparif à cause de combustion de bois en [[cheminée]] ou de [[brûlages sauvages]], plus importants en zone résidentielle de banlieue (Gennevilliers, Vitry-sur-Seine) qu’en zone urbaine dense (Paris, [[Neuilly-sur-Seine]])<ref name=Airparif2008/>. Sa première source semble être les véhicules du [[boulevard périphérique de Paris]]<ref name=Airparif2008/>.

== Sources ==
Les benzopyrènes sont produits par combustion incomplète de composés aromatiques :
* dans l'environnement des [[raffineries de pétrole]], lors de la mise en œuvre du [[goudron]], lors de la [[combustion]] de tous les [[combustibles fossiles]]. C'est un composant de la [[créosote]] ;
* dans les gaz d'échappement des [[moteurs Diesel]] en cas de combustion insuffisante. La taille des molécules de benzopyrène n'est pas suffisante pour permettre leur piégeage par les [[filtre à particules|filtres à particules]] ;
* les [[cigarette]]s de tabac produisent de 18 à {{unité|50|ng}} de benzopyrène<ref name=mesureCigarette1966/> ;
* dans les vapeurs de [[goudron]]s ;
* le [[Bois énergie|chauffage au bois]], émetteur d'[[hydrocarbure aromatique polycyclique|hydrocarbures aromatiques polycycliques]] dans l'atmosphère ;
* les brûlages de [[Résidu vert|déchets verts]], sont aussi des sources de benzopyrène à prendre en compte ; en milieu [[rural]], la combustion du bois conduit à des niveaux élevés de B[a]P dans l'air extérieur<ref>[http://www.ineris.fr/centredoc/DRC-08-70801-15219A2.pdf ''Évaluation de l'impact des appareils de chauffage domestique à bois sur la qualité de l'air intérieur et extérieur''] {{pdf}}, [[INERIS]] ; résumé {{p.|4}}.</ref>{{,}}<ref>[https://web.archive.org/web/20081202142323/http://www.limousin.drire.gouv.fr/faits%20marquants/2trim2007/annexeschaufferiebois/annexeMEDD.ppt ''Impact sur la qualité de l'air des émissions dues à la combustion du bois''] {{ppt}}, {{p.|10-11}}, document archivé par [[Internet Archive]]. Page de téléchargement : [http://www.limousin.drire.gouv.fr/faits%20marquants/2trim2007/chaufferie-bois.htm ''Le bois-énergie pour les chaufferies collectives''], [[DRIRE]] du [[Limousin (ancienne région administrative)|Limousin]].</ref> ;
* dans les [[barbecue]]s, où le benzopyrène est produit par combustion incomplète des [[Graisse animale|graisses animales]] au contact des flammes de charbon de bois. Les concentrations peuvent atteindre {{nb|10 μg/kg}} de viande<ref>{{Lien web
|url=http://www.hc-sc.gc.ca/ewh-semt/pubs/water-eau/benzo_a_pyrene/index-fra.php|titre=Le benzopyrène|éditeur= Santé Canada}}</ref>.

Hors exposition professionnelle, et pour un non-fumeur, dans la [[population générale]] des pays développés, la principale voie d’exposition aux HAP est l’[[alimentation]] : la contamination des aliments peut se faire par dépôt atmosphérique (végétaux), accumulation dans les espèces animales (viandes, poissons), ou lors de la préparation des aliments au [[charbon de bois]]. La seconde source d’exposition aux HAP est l’[[air ambiant]], principalement par la fumée de tabac et les gaz d’échappement des véhicules<ref>[http://www.cancer-environnement.fr/default.aspx?TabId=305&genPdf=1 Cancer et Environnement : HAP]</ref>, elle peut devenir la première source dans les régions du monde où la cuisine se fait au bois ou charbon de bois en foyer ouvert dans la maison ou le restaurant.

== Effets ==
Durant trois décennies, de nombreuses études ont mis en évidence des liens entre le benzopyrène et le cancer. Il a été plus difficile de relier l'apparition de cancers à des sources spécifiques de benzopyrène, en particulier chez l'homme. Des chercheurs de l'[[université d'État du Kansas]] ont récemment découvert des liens entre la {{lnobr|vitamine A}} et l'[[emphysème pulmonaire]] chez les fumeurs. Le benzopyrène a été identifié à l'origine de cette déficience, car il induit une carence en {{nobr|vitamine A}} chez le [[rat de laboratoire]].
Le {{date|18 octobre 1996}}, une étude apportant les premières preuves moléculaires reliant définitivement des composants de la fumée de [[tabac]] au [[cancer du poumon]] a été publiée. Il a été montré que le benzopyrène, composé chimique présent dans la fumée de tabac, provoque des modifications dans les cellules pulmonaires identiques aux anomalies observées dans la plupart des tumeurs malignes au [[poumon]].
<br>Une étude de [[2001]] de l'[[Institut national du cancer (États-Unis)]] a montré que d'importantes quantités de benzopyrène sont retrouvées dans les aliments grillés au [[barbecue]], surtout les [[steak]]s, le [[poulet]] avec la peau, et les [[hamburger]]s. Des scientifiques [[japon]]ais ont montré que le [[Viande bovine|bœuf]] grillé contient des agents mutagènes, des composés pouvant altérer la structure chimique de l'ADN.

== Interaction avec l'ADN ==
[[Image:Benzopyrene diol epoxide.svg |thumb|Structure du benzopyrène diol époxyde, un cancérigène.]]

Le benzopyrène est un agent capable d'[[Intercalation (biochimie)|intercalation]] entre les bases de l'ADN. Pour cette raison, il est [[mutagène]] et [[cancérigène]].

En contact avec les cellules pulmonaires, le benzopyrène se transforme en benzopyrène-diol-époxyde, qui va modifier les propriétés de la [[guanine]] : en la [[désamination|désaminant]], elle n'est plus compatible avec la [[cytosine]] et va dès lors s'associer à l’[[adénine]] : c'est donc une source de mutations très importante.
<!--{{Traduire|texte original=
Benzo[a]pyrene diol epoxide ((+)-7''R'',8''S''-dihydroxy-9''S'',10''R''-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene) is the carcinogenic product of three enzymatic reactions. Benzo[a]pyrene is first activated by [[Cytochrome P450 oxidase|cytochrome P450]]1A1 to form (+)-benzo[a]pyrene 7,8-oxide among other products. Next, (+)-benzo[a]pyrene 7,8-oxide is metabolized by [[epoxide hydrolase]] to yield (–)-benzo[a]pyrene-7,8,dihydrodiol. (–)-benzo[a]pyrene-7,8,dihydrodiol forms the ultimate [[carcinogen]] after reacting with [[Cytochrome P450 oxidase|cytochrome P450]]1A1 to yield [[benzopyrene diol epoxide]] ((+)-7''R'',8''S''-dihydroxy-9''S'',10''R''-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[''a'']pyrene). The two  carbons of the epoxide are [[electrophillic]], due to an unequal sharing of electrons with the oxygen. As a result, this molecule [[intercalation|intercalates]] in [[Acide désoxyribonucléique|DNA]], [[covalent bond|covalently]] bonding to the [[nucleophillic]] [[guanine]] [[nucleobase]]s at the N2 position.  A recent [[X-ray crystallography]] study shows this distorts the DNA. This can disrupt the normal process of copying DNA, and may lead to [[cancer]]. This mechanism of action is similar to that of [[aflatoxin]] which binds to the N7 position of guanine.

Benzo[a]pyrene induces high concentrations of [[Cytochrome P450 oxidase|cytochrome P450]]1A1 (CYP1A1) by binding to the AhR ([[aromatic hydrocarbon receptor]]) in the cytosol. Upon binding the transformed receptor translocates to the nucleus where it dimerises with ARNT ([[aryl hydrocarbon nuclear traslocator]])  and then binds [[xenobiotic response elements]] (XREs) in DNA located upstream of certain genes. This process increases transcription of certain genes, notably ''CYP1A1'', followed by increased CYP1A1 protein production. This process is similar to induction of CYP1A1 by certain [[polychlorinated biphenyl]]s and [[dioxin]]s. 
}}-->
{{Clr}}

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Hydrocarbures aromatiques polycycliques]]
* [[Benzo(e)pyrène|Benzo[''e'']pyrène]], isomère du benzo[''a'']pyrène
* [[Pyrène (chimie)|Pyrène]], un HAP tétracyclique
* [[Benzène]]
* [[Mutagène]]
* [[Composé organique volatil]]

=== Liens externes ===
* {{lien web
 | titre = Benzopyrene and Vitamin A deficiency
 | périodique  = Researcher links cigarettes, vitamin A and emphysema
 | url = http://www.tobacco.org/news/171229.html
 | date = 5 mars 2005}}
* {{lien brisé|consulté le=2013-03-21|url=http://www.newhousenews.com/archive/seeman052004.html|titre=Benzopyrene in Barbeque
 }}
* {{lien web
 | titre = Lung cancer as consecuence by Benzopyrene in smokers
 | périodique  = Lung Cancer
 | url = http://www.sarnia.com/groups/antidrug/mjmeds/mjcancr.html
 | date = 5 mars 2005}}
* {{lien web
 | titre = Levels of Benzopyrene in Burnt toasts
 | périodique  = Guardian Unlimited | Special reports | Close encounters
 | url = http://www.guardian.co.uk/chemicalworld/story/0,14534,1219603,00.html
 | date = 5 mars 2005}}
* {{lien web
 | titre  = DNA interaction with Benzopyrene
 | périodique = DNA
 | url = http://www.mybiology.com/chime/dna_benzopyrene/dna_benzopyrene_text.htm
 | date = 5 mars 2005}}
* {{lien web
 | titre = Crystal and molecular structure of a benzo-a-pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide N2-deoxyguanosine adduct: Absolute configuration and conformation
 | périodique = Proceedings of the National Academy of Sciences
 | url = http://www.pnas.org/cgi/content/full/101/6/1433
 | date = 3 janvier 2006}}
* [https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0104.html Fiche internationale de sécurité]

{{Palette|Hydrocarbures aromatiques polycycliques}}
{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Cancérogène chimique]]
[[Catégorie:Mutagène]]
[[Catégorie:Hydrocarbure aromatique polycyclique]]
[[Catégorie:Cancérogène du groupe 1 du CIRC]]