Voir la source de Bicine

{{Infobox Chimie
| nom = Bicine
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| légende = <!-- Général -->
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| nomIUPAC =  Acide [Bis(2-hydroxyéthyl)amino]acétique
| synonymes = Diethylolglycine
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| InChI = 1S/C6H13NO4/c8-3-1-7(2-4-9)5-6(10)11/h8-9H,1-5H2,(H,10,11) 
| InChIKey = FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N
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 <!-- Propriétés chimiques -->
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<!-- Thermochimie -->| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| classe = P2<sub>1</sub>/m<ref name="Cody"/>
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| parametresMaille = a=9,963 å,<br/>b=11,045 å,<br/>c=7,667 å
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| DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
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La '''bicine''' (ainsi nommée comme '''bi'''alcool dérivé de la [[Glycine (acide aminé)|gly'''cine''']]) est un composé organique faisant partie des [[tampons de Good]]<ref>{{Article|prénom1=Norman E.|nom1=Good|prénom2=G. Douglas|nom2=Winget|prénom3=Wilhelmina|nom3=Winter|prénom4=Thomas N.|nom4=Connolly|titre=Hydrogen Ion Buffers for Biological Research|périodique=Biochemistry|volume=5|numéro=2|date=1966-02-01|issn=0006-2960|doi=10.1021/bi00866a011|lire en ligne=https://doi.org/10.1021/bi00866a011|consulté le=2018-04-03|pages=467–477}}</ref>. 

== Synthèse et structure ==

La bicine est préparée par hydrolyse de sa [[lactone]], elle-même préparée à partir de [[Glycine (acide aminé)|glycine]] et d'[[oxyde d'éthylène]]<ref>{{Article |langue=fr |auteur1=Maurice Pascal |titre=Préparation d'hydroxyaminoacides et de morpholones-2 par action d'oxyde d'éthylène sur les sels de sodium des α-aminoacides |périodique=Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences |lien périodique=Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences |volume=245 |date=Octobre-Décembre 1957 |lire en ligne=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k722f |pages=1318 }}</ref>. Sa structure cristallographique a été déterminée<ref name="Cody">{{Article |prénom1=V. |nom1=Cody |prénom2=J. |nom2=Hazel |prénom3=D. |nom3=Langs |titre=N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycine |périodique=Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry |volume=33 |numéro=3 |date=1977-03-15 |doi=10.1107/S0567740877004956 |lire en ligne=http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0567740877004956 |consulté le=2021-06-17 |pages=905–907 }}</ref> par V. Cody ''et al.'' en 1977. 

== Occurrence et utilisations ==

Son p''K''<sub>a</sub> d'environ 8,35 à {{tmp|20|°C}} présente un certain intérêt comme [[solution tampon|tampon]] pour des applications en biochimie<ref>{{Article |prénom1=A. L. |nom1=Remizov |titre=[Diethylolglycine as a buffer in biochemical studies] |périodique=Biokhimiia (Moscow, Russia) |volume=25 |date=1960-03 |issn=0320-9725 |pmid=14437287 |lire en ligne=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14437287/ |consulté le=2021-06-17 |pages=323–327 }}</ref>. 

Elle est également utilisée comme [[chélateur]]<ref>{{Ouvrage|prénom1=Martha|nom1=Windholz|nom2=Merck & Co|titre=The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals|éditeur=Rahway, N.J., U.S.A. : Merck|date=1983|isbn=978-0-911910-27-8|lire en ligne=http://archive.org/details/merckindexencycl00wind|consulté le=2021-06-17}}</ref>.

La bicine est un contaminant dans les systèmes de solvants aminés utilisés pour retraiter les gaz (pour retirer le sulfure d'hydrogène et le dioxyde carbone des gaz rejetés, spécialement dans l'industrie pétrolière). Elle se forme par dégradation des amines (notamment la [[N-Méthyldiéthanolamine]] et la [[diéthanolamine]]) en présence de [[dioxygène|O<sub>2</sub>]], [[dioxyde de soufre|SO<sub>2</sub>]], [[sulfure d'hydrogène|H<sub>2</sub>S]] ou de [[thiosulfate]], et son activité chélatante du [[fer]] y augmente la corrosion des systèmes<ref>{{Lien web |langue=en |auteur=Gary L. Lawson |auteur2=Arthur L. Cummings |auteur3=Shade Mecum |auteur institutionnel=MPR Services, Inc. |titre=Amine plant corrosion reduced by removal of bicine |sous-titre=Technical Article Presented at Gas Processors Association Annual Convention, San Antonio, Texas, USA |url=https://web.archive.org/web/20150616022143/http://www.mprservices.com/pdfs/reducing.pdf |site=web.archive.org (Wayback Machine) |date=12 mars 2003 |consulté le=2021-06-17}}</ref>.

== Voir aussi ==
* [[Tricine (tampon)|tricine]] (un trialcool dérivé de la glycine, également tampon de Good)

== Références ==
{{Traduction/Référence|en|Bicine|1020723774}}
{{Références}}

{{Portail|Chimie}}

[[Catégorie:Diol]]
[[Catégorie:Acide alpha-aminé]]
[[Catégorie:Dérivé d'acide aminé]]
[[Catégorie:Zwitterion]]
[[Catégorie:Bêta-Aminoalcool]]
[[Catégorie:Solution tampon]]