Voir la source de Borohydrure de lithium

{{Infobox Chimie
 | nom = Borohydrure de lithium
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 | taille image = 200 <!-- plus besoin de préciser px-->
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 | images = [[Fichier:Li+.svg|20px|ion lithium]][[Fichier:Borhydrid-.svg|100px|ion borohydrure]]
 | légende = Structure du borohydrure de lithium
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|1|6|9|4|9|1|5|8}}
 | ECHA = 100.037.277
 | EINECS = {{EINECS|2|4|1|0|2|1|7}}
 | RTECS = {{RTECS|ED2725000}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|4148881}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = [Li+].[BH4-]
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/BH4.Li/h1H4;/q-1;+1
 | StdInChIKey = UUKMSDRCXNLYOO-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = Poudre cristallisée gris clair<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=495162|CAS=16949-15-8|Nom=Lithium borohydride|Date=17 février 2019}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = {{fchim|LiBH|4}}|B=1|H=4|Li=1|cacher=oui   <!--|exp=|categorisationAuto=désactivée-->
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
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 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp|280|°C}}<ref name="GESTIS"/> (décomposition)
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2|209|g||L|-1}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|10|°C}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2|0.666|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|20|°C}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
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 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
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 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | enthFus = 
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 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
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 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
 | birefringence = 
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 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
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 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = <ref name="GESTIS"/>
 | SGH = {{SGH|SGH02|SGH05|SGH06|Dgr|H260|H301|H311|H331|H314|EUH014|P223|P231+P232|P261|P280|P370+P378|P422}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref = <ref name="sa">{{Alfa Aesar|32563|Lithium borohydride, 95%|Date=17 février 2019}}</ref>
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=3|Flammability=3|Reactivity=2|Other=W}}
 | transportRef = <ref name="GESTIS"/>
 | transport = {{ADR|Kemler=X423|ONU=1413|Classe=4.3|CodeClassification=|Etiquette=4.3|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=I}}
 | CIRC = 
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 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
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<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
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 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
Le '''borohydrure de lithium''' est un [[composé chimique]] de [[Formule chimique|formule]] {{fchim|LiBH|4}}. Il s'agit d'un [[Sel (chimie)|sel]] de [[lithium]] Li{{exp|+}} et de [[borohydrure]] {{fchim|BH|4}}{{exp|−}} qui se présente sous la forme d'une poudre cristallisée gris clair couramment utilisée en [[synthèse organique]] comme [[Réducteur (chimie)|réducteur]] avec les [[ester]]s. Bien que moins couramment utilisé que le [[borohydrure de sodium]] {{fchim|NaBH|4}}, le sel de lithium a l'avantage d'être soluble dans les [[Éther-oxyde|éthers]], comme le [[tétrahydrofurane]] (THF), et de présenter moins de risques à la manipulation que l'[[aluminohydrure de lithium]] {{fchim|LiAlH|4}}<ref name="10.1002/047084289X.rl061.pub2">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Luca Banfi, Enrica Narisano, Renata Riva et Ellen W. Baxter
 | titre       = Lithium Borohydride
 | périodique  = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
 | volume      = 
 | numéro      = 
 | jour        = 15
 | mois        = octobre
 | année       = 2005
 | pages       = 
 | url texte   = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.rl061.pub2
 | consulté le = 17 février 2019
 | doi         = 10.1002/047084289X.rl061.pub2
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref>.

== Préparation ==

Le borohydrure de lithium peut être obtenu par [[Métathèse (chimie)|métathèse]] à partir de [[borohydrure de sodium]] {{fchim|NaBH|4}} et de [[bromure de lithium]] LiBr dans l'[[éther diéthylique]] ou le [[Tétrahydrofurane|THF]]. Le [[bromure de sodium]] NaBr [[précipité|précipite]] et le liquide limpide obtenu est utilisé tel quel pour les [[Réduction (chimie)|réductions]] après détermination de sa concentration en [[hydrure]]<ref name="10.1002/14356007.a13_199.pub2">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Ulrich Wietelmann, Michael Felderhoff et Peter Rittmeyer
 | titre       = Hydrides
 | périodique  = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
 | volume      = 
 | numéro      = 
 | jour        = 29
 | mois        = septembre
 | année       = 2016
 | pages       = 
 | url texte   = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a13_199.pub2
 | consulté le = 17 février 2019
 | doi         = 10.1002/14356007.a13_199.pub2
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref> :

: [[Borohydrure de sodium|{{fchim|NaBH|4}}]] + [[Bromure de lithium|LiBr]] ⟶ [[Bromure de sodium|NaBr]]<sub>(s)</sub> + {{fchim|LiBH|4}}.

Il peut également être produit en traitant du [[trifluorure de bore]] {{fchim|BF|3}} avec de l'[[hydrure de lithium]] LiH dans l'éther diéthylique<ref name="978-0121266011">{{en}} Georg Brauer, ''Handbook of Preparative Inorganic Chemistry'', {{vol.|1}}, {{2e[édition}}, Academic Press, New York, 1963, {{p.|775}}. {{ISBN|978-0121266011}}</ref> :

:[[Trifluorure de bore|{{fchim|BF|3}}]] + 4 [[Hydrure de lithium|LiH]] → {{fchim|LiBH|4}} + 3 [[Fluorure de lithium|LiF]].

== Réactions ==

Le [[cation]] de [[lithium]] Li{{exp|+}} est un [[acide de Lewis]] plus fort que le cation de [[sodium]] Na{{exp|+}}. Li{{exp|+}} se coordonne avec l'[[atome]] de [[carbone]] du [[Groupe fonctionnel|groupe]] [[carbonyle]], augmentant son caractère [[électrophile]]. Le transfert de l'[[hydrure]] en est facilité. Le borohydrure de lithium {{fchim|LiBH|4}} est de ce fait un [[Réducteur (chimie)|réducteur]] plus énergique que le [[borohydrure de sodium]] {{fchim|NaBH|4}}<ref name="10.1016/B978-0-08-052349-1.00226-2">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Anthony G.M.Barrett
 | titre       = 1.10 - Reduction of Carboxylic Acid Derivatives to Alcohols, Ethers and Amines
 | périodique  = Comprehensive Organic Synthesis
 | volume      = 8
 | numéro      = 
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 1991
 | pages       = 235-257
 | url texte   = https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780080523491002262?via%3Dihub
 | consulté le = 17 février 2019
 | doi         = 10.1016/B978-0-08-052349-1.00226-2
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref>. Mélangé avec du [[méthanol]] et de l'[[éther diéthylique]], le borohydrure de lithium peut réduire les esters en alcools et les amides en [[Amine (chimie)|amines]]<ref name="10.1021/jo00371a017">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Kenso Soai et Atsuhiro Ookawa
 | titre       = Mixed solvents containing methanol as useful reaction media for unique chemoselective reductions within lithium borohydride
 | périodique  = The Journal of Organic Chemistry
 | volume      = 51
 | numéro      = 21
 | jour        = 
 | mois        = octobre
 | année       = 1986
 | pages       = 4000-4005
 | url texte   = https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00371a017
 | consulté le = 17 février 2019
 | doi         = 10.1021/jo00371a017
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref>, tandis que ces substrats ne sont pas affectés par borohydrure de sodium. Cette réactivité plus forte est attribuée à la [[Polarité (chimie)|polarisation]] du [[carbonyle]] du [[Substrat (chimie)|substrat]] par [[Complexe (chimie)|complexation]] du cation de lithium<ref name="10.1002/047084289X.rl061.pub2"/>.

Le borohydrure de lithium est [[hygroscopique]] et se décompose en présence d'humidité en formant du [[métaborate de lithium]] {{fchim|LiBO|2}} et en libérant de l'[[Dihydrogène|hydrogène]] {{fchim|H|2}} :

:{{fchim|LiBH|4}} + 2 [[Eau|{{fchim|H|2|O}}]] ⟶ [[Métaborate de lithium|{{fchim|LiBO|2}}]] + 4 [[Dihydrogène|{{fchim|H|2}}]] ↑.

== Références ==
{{Références}}

{{Palette|Composés du lithium|Composés du bore}}
{{portail|chimie}}

[[Catégorie:Composé du lithium]]
[[Catégorie:Borohydrure|lithium]]