Voir la source de Bromure de tert-butyle

{{DISPLAYTITLE:Bromure de ''tert''-butyle}}
{{Infobox Chimie
 | nom = Bromure de ''tert''-butyle
 | image = Tert-butyl bromide.svg
 | taille image = 125
 | alternative =
 | image2 = 
 | taille image2 = 200
 | alternative2 =
 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br>-->
 | légende = Structure du bromure de ''tert''-butyle
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 2-Bromo-2-méthylpropane
 | nomSystematique = 
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|5|0|7|1|9|7}}
 | ECHA = 100.007.333
 | EINECS = {{EINECS|2|0|8|0|6|5|9}}
 | RTECS = {{RTECS|TX4150000}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|10485}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = CC(C)(C)Br
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C4H9Br/c1-4(2,3)5/h1-3H3
 | StdInChIKey = RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = liquide jaune foncé très volatil et très inflammable<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=493153|CAS=507-19-7|Nom=2-Bromo-2-methylpropane|Date=10 juillet 2022}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=4|H=9|Br=1   <!--|cacher=oui|exp=|categorisationAuto=désactivée-->
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp|-16.2|°C}}<ref name="GESTIS"/>
 | ebullition = {{tmp|73.3|°C}}<ref name="GESTIS"/>
 | solubilite = {{Unité|600|mg/L}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|25|°C}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité|1.2125|g/cm3}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|25|°C}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp|16|°C}}<ref name="GESTIS"/>
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = {{unité|180.4|hPa}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|25|°C}}
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}})--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br>λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = <ref name="GESTIS"/>
 | SGH = {{SGH|SGH02|Dgr|H225|P210|P233|P240|P241|P242|P243}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref = <ref name="aa">{{Alfa Aesar|A13727|tert-Butyl bromide, 98+%, stab. with potassium carbonate|Date=10 juillet 2022}}</ref>
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=2|Flammability=3|Reactivity=0|Other=}}
 | transportRef = <ref name="GESTIS"/>
 | transport = {{ADR|Kemler=33|ONU=2342|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=3|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 1,15<ref name="GESTIS"/> ([[octanol]]/[[eau]])
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
 | excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
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 | autresanions = 
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<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
Le '''bromure de ''tert''-butyle''' est un [[bromoalcane]] de [[formule chimique]] {{fchim|(CH|3|)|3|CBr}}, souvent abrégée {{fchim|[[Méthyle|Me]]|3|CBr}} dans les [[Équation chimique|équations chimiques]]. Il s'agit d'un liquide jaune foncé faiblement soluble dans l'eau, très volatil et très inflammable, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il s'[[hydrolyse]] rapidement en [[tert-Butanol|{{nobr|''tert''-butanol}}]] {{fchim|(CH|3|)|3|COH}} et [[acide bromhydrique]] HBr en présence d'[[eau]]<ref name="3-11-024894-8">{{de}} Joachim Buddrus et Bernd Schmidt, ''Grundlagen der Organischen Chemie'', Walter de Gruyter, 2011, {{p.|260}}. {{ISBN|3-11-024894-8}}</ref>. Lorsqu'il est dissous dans le [[méthanol]], il réagit rapidement par [[solvolyse]] pour donner du [[Méthyl tert-butyl éther|méthyl {{nobr|''tert''-butyl}} éthet]] {{fchim|(CH|3|)|3|COCH|3}} (MTBE) et de l'[[isobutène]] {{fchim|(CH|3|)|2|{{=}}CH|2}}. Il est distribué commercialement stabilisé avec du [[carbonate de potassium]] {{fchim|K|2|CO|3}}.

La [[molécule]] consiste en un groupe [[tert-Butyle|{{nobr|''tert''-butyle}}]] lié à un [[atome]] de [[brome]]. Ce [[Composé chimique|composé]] est employé comme [[Réactif (chimie)|réactif]] en [[chimie organique]]. Par exemple, il permet l'[[alkylation]] du [[cyclopentadiène]] {{fchim|C|5|H|6}} en [[Di-tert-butylcyclopentadiène|{{nobr|di-''tert''-butylcyclopentadiène}}]] {{fchim|(Me|3|C)|2|C|5|H|4}}<ref name="10.1002/9781119477822.ch8">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Matthias Reiners, Nico Ehrlich et Marc D. Walter
 | titre       = Synthesis of 1,3,5-Tri-''tert''-Butylcyclopenta-1,3-diene and Its Metal Complexes {{fchim|Na{1,2,4-(Me|3|C)|3|C|5|H|2|}|}} and {{fchim|Mg{η{{5}}-1,2,4-(Me|3|C)|3|C|5|H|2|}|2}}
 | périodique  = Inorganic Syntheses
 | volume      = 37
 | numéro      = 
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 2018
 | pages       = 199
 | url texte   = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9781119477822.ch8
 | consulté le = 10 juillet 2022
 | doi         = 10.1002/9781119477822.ch8
 | s2cid       = 105376454
 | bibcode     = 
}}</ref> :
:[[Cyclopentadiène|{{fchim|C|5|H|6}}]] + 2 [[Hydroxyde de sodium|NaOH]] + 2 {{fchim|Me|3|CBr}} ⟶ [[Di-tert-butylcyclopentadiène|{{fchim|(Me|3|C)|2|C|5|H|4}}]] + 2 [[Bromure de sodium|NaBr]] + 2 [[Eau|{{fchim|H|2|O}}]].

On peut le préparer en faisant réagir du [[tert-Butanol|{{nobr|''tert''-butanol}}]] {{fchim|(CH|3|)|3|COH}} avec du [[bromure d'hydrogène]] HBr ; une autre voie possible est la réaction de l'[[isobutane]] {{fchim|(CH|3|)|3|CH}} avec le [[brome]]<ref name="3-11-024894-8"/>.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Bromoalcane]]