Voir la source de Buta-1,3-diène

{{Infobox Chimie
| nom = Buta-1,3-diène
| image = 
| image2 = 
| taille image = 160
| légende = [[Fichier:Butadiène.PNG|130px]][[Fichier:Buta-1,3-diene-3D-vdW.png|130px]]<br />Formule développée et modèle 3D du butadiène.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = buta-1,3-diène
| synonymes = divinyle<br />érythrène<br />vinyl éthylène
| CAS = {{CAS|1|0|6|9|9|0}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|3|4|5|0|8}}
| RTECS = 
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| DrugBank = 
| PubChem = 
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| FEMA = 
| SMILES = C=CC=C
| InChI = 1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = gaz comprimé [[Liquéfaction|liquéfié]] incolore, d'odeur caractéristique<ref name="ICSC">{{ICSC|106-99-0}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=4|H=6
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| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = 
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| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|-109|°C}}<ref name="ICSC"/>
| ebullition = {{tmp|268.75|K}} <ref name="CriticalTmpII"/>
| solubilite = dans l'eau : nulle<ref name="ICSC"/>
| parametreSolubilite = {{Unité/2|14.5|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+polymers | consulté le=1 mars 2013}}</ref>
| miscibilite = 
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{{Infobox Chimie/Masse volumique|masseMol=54.092|A=1.2384|B=0.2725|C=425.17|D=0.28813|Tmin=164.25|ρ(Tmin)=14.061|Tmax=425.17|ρ(Tmax)=4.545|arrondi=5|graphique=Masse volumique buta-1,3-diène.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
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| pressionVapeur = à {{tmp|20|°C}} : {{unité/2|245|kPa}}<ref name="ICSC"/>
{{Infobox Chimie/Pression vapeur|A=73.522|B=-4564.3|C=-8.1958|D=1.1580E-5|E=2|Tunite=K|Punite=Pa|Tmin=164.25|Pmin=6.9110E1|Tmax=425.17|Pmax=4.3041E6|arrondi=2|graphique=Pvs buta-1,3-diène.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s">{{Ouvrage | langue=en | prénom1=Robert H. | nom1=Perry | prénom2=Donald W. | nom2=Green | titre=Perry's Chemical Engineers' Handbook | éditeur=McGraw-Hill | lieu=USA | année=1997 | numéro d'édition=7 | pages totales=2400 | passage=2-50 | isbn=978-0-07-049841-9 | isbn10=0-07-049841-5 | consulté le=23 juin 2010}}</ref>}}
| viscosite = 
| pointCritique = {{unité/2|4322|kPa}} <ref name="CriticalPressuresI">{{article
 | langue = en
 | auteur = Iwona Owczarek et Krystyna Blazej
 | titre = Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons
 | périodique = J. Phys. Chem. Ref. Data
 | volume = 35
 | numéro = 4
 | jour = 18
 | mois = septembre
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 | doi = 10.1063/1.2201061
}}</ref>, {{tmp|425.00|K}} <ref name="CriticalTmpII">{{article
 | langue = en
 | auteur = Iwona Owczarek et Krystyna Blazej
 | titre = Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons
 | périodique = J. Phys. Chem. Ref. Data
 | volume = 32
 | numéro = 4
 | jour = 4
 | mois = août
 | année = 2003
 | pages = 1411
 | doi = 10.1063/1.1556431
}}</ref>
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<!-- Thermochimie -->
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| capaciteTherm = {{Miniboîte|{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|etat=liquide|masseMol=54.092|A=128860|B=-323.10|C=1.0150|D=3.2000E-5|E=0|Tmin=165|Cp(Tmin)=103330|Tmax=350|Cp(Tmax)=141480|arrondi=0|graphique=Capacité thermique buta-1,3-diène.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=54.092|A=18.835|B=2.0473E-1|C=6.2485E-5|D=-1.7148E-7|E=6.0858E-11|Tmin=100|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | volume=1 | éditeur=Gulf Pub. Co. | lieu=Huston, Texas | année=1996 | isbn=978-0-88415-857-8 | isbn10=0-88415-857-8}}</ref>}}}}
| PCS = {{Unité/2|2541.5|kJ||mol|-1|M=54.0904}} ({{tmp|25|°C}}, gaz)<ref>{{HBChemPhys|83|5-89}}</ref>
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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| pHisoelectrique = 
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<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
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| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = {{unité/2|9.082|±=0.004|eV}} (gaz)<ref name="ouvrage">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=David R. Lide | titre=Handbook of chemistry and physics | éditeur=CRC | lieu=Boca Raton | année=2008 | numéro d'édition=89 | pages totales=2736 | passage=10-205 | isbn=978-1-4200-6679-1 | consulté le=8 décembre 2009}}</ref>
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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| 67548EECref = <ref name="ESIS">{{ESIS|203-450-8|buta-1,3-diène}}, consulté le 15 février 2009</ref>
| symboles = T, F+
| numeroIndex = {{indexCE|601-013-00-X}}
| classificationCE = F+; R12   -   Carc. Cat. 1; R45   -   Muta. Cat. 2; R46
| r = R12, R45, R46
| s = S45, S53
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| transport = {{ADR|Kemler=239|ONU=1010|Classe=2.1|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=11430|CAS=106-99-0|Nom=|Date=18 novembre 2008}}</ref>
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| NFPA704 = {{NFPA 704|106-99-0}}
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=106-99-0|Date=25 avril 2009}}</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| A = Gaz comprimé<br />tension de vapeur absolue à {{tmp|40|°C}} ={{unité/2|434.35|kPa}}| B1 = Gaz inflammable<br />limite inférieure d'inflammabilité = 2 %| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques <br />cancérogénicité : CIRC groupe 2B, ACGIH A2; mutagénicité chez l'animal.| F = Matière dangereusement réactive<br />sujet à une réaction violente de polymérisation<br /><br />Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|601-013-00-X}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>
| SGH = {{SGH|SGH04|SGH08|SGH02|Dgr|H220|H350|H340}}
| CIRC = Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme<ref>{{Lien web
 | url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr01list.php
 | titre = Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme
 | auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
 | date = 16 janvier 2009
 | site = monographs.iarc.fr
 | éditeur = CIRC
 | consulté le = 22 août 2009
|brisé le = 2023-10-28}}.</ref>
| inhalation = 
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| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = 
| CL50 = 
| LogP = 1,99<ref name="ICSC"/>
| DJA = 
| odorat = bas : {{unité/2|0.09|ppm}}<br />haut : {{unité/2|76|ppm}}<ref name="hazmap">{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=106-99-0&tbl=TblAgents|titre=1,3-Butadiene|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}

Le '''buta-1,3-diène''' est un [[hydrocarbure]] de formule {{fchim|C|4|H|6}} gazeux incolore et inflammable. 
[[Image:Formules mésomères du buta-1,3-diène.GIF|thumb|none|500px|Formules [[mésomère]]s du buta-1,3-diène.]]
C'est l'[[isomère]] le plus courant du butadiène, raison pour laquelle il est souvent simplement appelé ''butadiène''. C'est un important [[Réactif (chimie)|réactif]] utilisé dans la synthèse de nombreux [[polymère]]s.

C'est le [[diène]] [[Système conjugué|conjugué]] le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à {{tmp|-4.4|°C}} ou par compression à {{unité/2|2.8|atm}} à {{tmp|25|°C}}. 
<br />Il est soluble dans les [[solvant]]s organiques apolaires tels le [[chloroforme]] et le [[benzène]].
Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.

== Utilisations ==

Il est principalement utilisé dans la fabrication de [[caoutchouc synthétique]], de [[Vernis (peinture)|vernis]], du [[nylon]] et des [[peinture (matière)|peintures]] au [[latex (botanique)|latex]]. 
<br />En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de [[polymérisation]]. Un grand nombre de [[pneumatique (véhicule)|pneus]] de voiture sont fabriqués avec du caoutchouc ''[[Buna (caoutchouc)|Buna]]''-S, [[copolymère]] du butadiène et du [[styrène]] ([[Styrène-butadiène|SBR]]).

Le butadiène est le principal réactif pour la synthèse du [[chloroprène]] par [[Chloration (chimie)|chloration]] suivie d'un isomérisation et d'une [[déshydrochlorination]]. Ce diène est également utilisé pour produire l'[[adiponitrile]] et l'[[hexaméthylènediamine]] par réaction avec l'[[Cyanure d'hydrogène|acide cyanhydrique]]. Plusieurs procédés utilisent le butadiène pour produire le [[butan-1,4-diol]]. Le butadiène est un excellent réactif pour la [[réaction de Diels-Alder]] et permet la synthèse du [[4-vinylcyclohexène]] (réactif pour la production du styrène), du [[Cycloocta-1,5-diène|1,5-cyclooctadiène]] et [[1,5,9-cyclodécatriène]].

== Production et synthèse ==

Il n'existe pas à l'état naturel car sa réactivité est trop grande, mais est présent lors du [[craquage]] des hydrocarbures (5 % de butadiène est produit dans le craquage des [[essence (hydrocarbure)|essences]] légères). Il est ensuite séparé du mélange par distillation dans les fractions C4. 
<br />L'obtention du butadiène pur n'est pas possible par simple distillation de cette fraction, car le butane et le butadiène forment un [[azéotrope]]. Une séparation par [[extraction liquide-liquide]] ou par [[distillation extractive]] est nécessaire.

Le butadiène commercial est également synthétisé par [[déshydrogénation]] du butane, ou de mélanges de {{page h'|Butène|butène}} et de [[butane]]. 
<br />La voie de synthèse la plus connue est le [[procédé de Houdry Catadiène]] en une étape<ref name="Ullmann">{{Ouvrage | auteur1=Joachim Grub | auteur2=Eckhard Löser | titre=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | titre volume=Butadiene | éditeur=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co | année=2002 | isbn=}}</ref>. À partir de [[Butane|n-butane]] ou de mélanges de [[n-butène]]s, une déshydrogénation catalysée par un mélange d'alumine et d'oxyde de chrome permet d'obtenir un flux de produits contenant 15-18 % de butadiène à une température de 600-{{tmp|700|°C}} et une pression de {{unité/2|10|–=70|kPa}}. Ce procédé a un rendement de 50 %. <br />La déshydrogénation n'est toutefois pas la voie de synthèse la plus utilisée et sert principalement quand la différence de prix entre les réactifs et le butadiène est élevée.

À l'origine, le diène était produit à partir de l'[[acétylène]]<ref name="Ullmann"/>. Deux procédés ont utilisé ce réactif, notamment le [[procédé Reppe]] encore utilisé de nos jours pour produire le [[tétrahydrofurane]] et le butan-1,4-diol.

Le butadiène peut également être synthétisé à partir de l'[[éthanol]] en utilisant un catalyseur d'alumine et d'[[oxyde de magnésium]] ou d'oxyde de silicium.

Un nouveau procédé permet de produire du butadiène à partir de [[biomasse (énergie)|biomasse]] (plutôt que de [[ressources fossiles]] telles que pétrole ou gaz naturel).
Le butadiène renouvelable est produit via trois étapes : des sucres extraits de la biomasse servent à produire du [[furfural]] ; lequel est traité pour fabriquer un [[composé cyclique]], le [[tétrahydrofurane]] (THF) ; puis via un procédé catalysé à haut rendement (plus de 95 %) ce THF est transformé en butadiène directement utilisable par l'industrie du caoutchouc et du plastique<ref> [https://ville.montreal.qc.ca/-/des-chercheurs-inventent-un-procede-pour-fabriquer-du-caoutchouc-et-des-plastiques-durables/ ''Des chercheurs inventent un procédé pour fabriquer du caoutchouc et des plastiques durables''], consulté le 07 nov 2017</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}
* ARC, Monographie : {{vol.}}97 (2008) [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol97/index.php 1,3-Butadiene, Ethylene Oxide and Vinyl Halides (Vinyl Fluoride, Vinyl Chloride and Vinyl Bromide)]

== Articles connexes ==
* [[Chimie organique]]
* [[Hydrocarbure]]
* [[Pétrochimie]]
* [[Diène]]
* [[Styrène-butadiène]]
* [[Polybutadiène]]
* [[Acrylonitrile butadiène styrène]]
* [[Polystyrène|Polystyrène choc]]
* [[Pneumatique (véhicule)|Pneu]]

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Diène]]
[[Catégorie:Monomère]]
[[Catégorie:Cancérogène du groupe 1 du CIRC]]