Voir la source de Butadiène-acrylonitrile

{{voir homonymes|NBR}}
{{Infobox Chimie
| nom = 
| image = Nitrile Butadiene Rubber.png
| image2 = 
| taille image = 280
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 
| synonymes = NBR<ref>[https://www.astm.org/Standards/D1418.htm ASTM D1418 - 17 Standard Practice for Rubber and Rubber Latices—Nomenclature]</ref>{{,}}<ref>[https://www.iso.org/obp/ui#iso:std:iso:1629:ed-4:v1:fr ISO 1629:2013(fr) Caoutchouc et latex — Nomenclature]</ref>,<br />poly(butadiène-acrylonitrile),<br />acrylonitrile-butadiène<ref>{{en}} [http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=9003-18-3 Liste de synonymes], sur ''commonchemistry.org''</ref>,<br />[[Buna (caoutchouc)|Buna]] N
| CAS = {{CAS|9|0|0|3|1|8|3}} {{Infobox Chimie/Autre|[[Alimentation|Alimentarité]]|oui}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = 
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=|H=
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| parametreSolubilite = {{Unité/2|18.93|MPa|1/2}} (72/25, {{température|25|°C}});<br />
{{Unité/2|20.5|MPa|1/2}} (61/39, {{température|75|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | prénom1=James E. | nom1=Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | présentation en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+polymers | consulté le=1 mars 2013}}</ref>
| miscibilite = 
| masseVolumique = ~{{Unité/2|1|g||cm|-3}}<ref name="PG"/>{{Infobox Chimie/Autre|[[Résistivité]]|faible : 10{{9}} Ω·m à {{tmp|20|°C}}<ref name="PG">Sur [[Vulcanisation|vulcanisat]] « pure gomme » (non [[Charge (substance)|chargé]]).</ref>}} {{Infobox Chimie/Autre|[[Thermostabilité|Type]]/Classe|BF, BG, BK, CH ([[ASTM International|ASTM]] D2000)<ref>{{en}} [http://orings.com/tech_astm_3.php ''{{Langue|en|texte=Elastomer Designations}}''], sur le site Orings. Type ([[Thermostabilité|résistance à la chaleur]]=B, C) et Classe (résistance à l’huile=F, G, K, H). Norme équivalente : {{nobr|SAE J200}}, « ''{{Langue|en|texte=Classification System for Rubber Materials}}'' ». [Cette classification de résistance à l’huile est liée au % de gonflement de l’élastomère dans l’huile aromatique de référence {{nobr|ASTM #3}} ({{nobr|IRM 903}}), à une température et une durée données] (consulté le 30 avril 2012).</ref>}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = 
| s = 
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = À l’abri de la lumière directe et des moteurs ou autres équipements électriques pouvant générer de l’ozone.
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = [[HNBR]]
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Les [[copolymère]]s '''butadiène-acrylonitrile''', aussi appelés « '''caoutchoucs nitrile''' » (sigle '''NBR''', {{en anglais|nitrile butadiene rubber}}), sont un type d’[[élastomère]] à usages spéciaux.

== Synthèse ==
[[Image:NBR balles.jpg|thumb|left|Balles de NBR enveloppées d’un film coloré, ce polymère étant [[Photosensibilité|sensible à la lumière]].]]
Ils sont [[Synthèse chimique|synthétisés]] par [[polymérisation radicalaire|copolymérisation radicalaire]] en [[Procédé de polymérisation#Polymérisation en émulsion|émulsion]] du [[Buta-1,3-diène|butadiène]] avec l’[[acrylonitrile]] (noté AN ou ACN). Le taux d’« acrylonitrile »<ref>Taux de ''[[Motif de répétition|motifs]]'' acrylonitrile, en toute rigueur.</ref>, variable selon les propriétés recherchées, se situe entre 15 et 51 %<ref name="L W McKeen">{{Ouvrage|langue=en|prénom1=Laurence W|nom1=McKeen|titre=Permeability Properties of Plastics and Elastomers|sous-titre=Permeation Reference Guide and Databook|éditeur=[[Elsevier (éditeur)|Elsevier]]|collection=PDL Hanbook Series|année=2012|numéro d'édition=3|pages totales=354|passage=281|isbn=978-1-4377-3469-0|présentation en ligne=https://books.google.fr/books?id=kE7CipBgm8UC&pg=PA281&dq=applications+use+non+latex+gloves+for+healthcare+industry|consulté le=30 avril 2012}}</ref> (classification : grades à taux moyen : 33 %, haut taux : > 41 %).

Il existe cinq types généraux d’élastomères NBR, dont le « '''nitrile carboxylé''' » ('''XNBR'''), à chaine [[Acide carboxylique|carboxylée]]<ref name="L W McKeen"/>.
{{clr}}

== Formulation ==
Une [[Formulation|formule]] type (relativement complexe) de [[Joint (étanchéité)|joint d’étanchéité]] est donnée dans le tableau ci-dessous (valeurs approximatives ; prix en 2007).
{| class="wikitable centre"
|-
! Constituant !! [[pce]] !! Description
|-
| NBR 45 (45 % d’[[acrylonitrile|AN]]) || align="center"| (100) || Densité : 0,98 ; prix : {{unité|3.3|€/kg}}.
|-
| [[Noir de carbone|Noirs de carbone]] (2 types<ref>D’après la norme ASTM D 1765, la classification des noirs de carbone est basée selon leur finesse, de la {{nobr|série N 100}} (renforçants) à {{nobr|N 900}} (peu renforçants).</ref>) || align="center"| 100 || Constituants [[Poudre|pulvérulents]] multifonctions<ref>À la fois pigments, stabilisants (à l’oxydation, aux ultraviolets et à la chaleur), [[Nanomatériau|nano]]charges renforçantes des propriétés mécaniques et conducteurs électriques.</ref>. Prix : {{unité|0.8|€/kg}}.
|-
| [[Charge (substance)|Charge]](s) ([[craie]] et/ou [[talc]]…) || align="center"| 0 - 50 || Charges broyées, [[granulométrie]] fine à grossière ; inertes, diluantes (bon marché).
|-
| [[Plastifiant]] compatible avec le NBR ([[Phtalate|DINP]]…)<ref>Rôle : augmente la souplesse, facilite la [[Mise en forme d'un matériau|mise en œuvre]], ajuste les propriétés mécaniques (allongement, dureté), diminue la [[température de transition vitreuse]] (T{{ind|v}}){{etc.}}</ref> || align="center"| 30 || Valeur à majorer si le taux de charges est supérieur, pour régler la [[viscosité]].
|-
| Autres || align="center"| 5 - 10 || Exemples : [[Oxyde de calcium|CaO]] ([[Dessiccation|dessiccant]], pour éviter la [[porosité]]),<br />agents protecteurs ([[antioxydant]], anti[[ozone]], anti-[[Ultraviolet|UV]], [[Ignifugation|ignifugeant]]{{etc.}} ; couteux),<br />de mise en œuvre (factice, [[paraffine]]{{etc.}}), gonflant.
|-
| [[Oxyde de zinc|ZnO]] actif<ref>« Actif » signifie ingrédient à [[surface spécifique]] élevée.</ref> (activateur de vulcanisation) || align="center"| 5 || rowspan="4" align="center" | Système de [[vulcanisation]]
|-
| [[Acide stéarique]] (activateur de vulcanisation) || align="center"| 0,5
|-
| [[Soufre]] (agent [[Réticulation|réticulant]]) || align="center"| 0<ref>Si taux nul, utiliser des donneurs de soufre tels certains accélérateurs.</ref> - 2
|-
| Accélérateurs de vulcanisation<ref>''Sécurité et environnement'' : utiliser uniquement des accélérateurs autorisés par la législation, ne générant pas de [[nitrosamine]]s lors de la cuisson.</ref> || align="center"| 0,5 - 5
|-
! Densité du mélange || colspan="2" | 1,2
|-
! « Prix matière » || colspan="2" | {{unité|2|€/kg}} ou {{unité|2.4|€/l}} (prix des constituants de la formule).
|}

== Propriétés des vulcanisats ==
Le niveau des propriétés mécaniques en mélange pure gomme étant très faible, l’introduction de charges dans les NBR est nécessaire ; les propriétés mécaniques en mélange chargé sont bonnes.

Ces matériaux sont [[Polarité (chimie)|polaires]] (forte [[Conductivité électrique|conductivité]], donc non utilisés en [[Isolant électrique|isolation électrique]]) par la présence du groupement [[Nitrile|cyano]] -C≡N, [[Composé insaturé|insaturés]] (présence de motifs butadiène) et affichent un caractère [[Matière amorphe|amorphe]] (ils ne [[cristal]]lisent pas par étirage).

Ils présentent une excellente résistance (mesurée par le pourcentage de gonflement) aux [[solvant]]s [[hydrocarbure|hydrocarbonés]] ''[[Composé aliphatique|aliphatiques]]''. En outre, la résistance aux huiles et essences est bonne à excellente ; elle augmente, ainsi que la dureté, les résistances à l’abrasion et la [[Thermostabilité|chaleur]]<ref name="L W McKeen"/>, le module et la [[résistance à la rupture]], avec le taux d’unités AN. La tenue au froid (liée à la flexibilité et la [[fragilité]]) varie de {{tmp|-5|-55|°C}} ; elle augmente, ainsi que l’[[allongement à la rupture]], si le taux de segments AN diminue. Pour les grades à faible teneur en (motifs) butadiène (donc en [[liaison double]]), la température maximale d’utilisation en service continu est de {{tmp|110|°C}}. À l’ambiante<ref>La perméabilité augmente avec la température.</ref>, la [[Perméabilité (fluide)|perméabilité]]<ref name="PG"/> aux gaz des grades à haute teneur en AN est faible, voisine de celle du [[polyisobutylène]]. La résistance à l’[[Ozonolyse#Ozonolyse des élastomères|ozone]] est faible.

Pour le XNBR, le module et les résistances au déchirement et à l’abrasion sont améliorés<ref name="L W McKeen"/>.

== Utilisations ==
[[Image:Disposable nitrile glove.jpg|thumb|150px|Gant jetable de type « nitrile ».]]
Les NBR sont utilisés pour le gainage de câbles, comme joints divers<ref>Exemples : [[Joint torique|joint torique (''{{Langue|en|texte=O-ring}}'')]], joint de bouchon de réservoir d’essence ; joint alimentaire d’[[autocuiseur]] (dans le passé) : résistances à l’eau chaude et à la vapeur.</ref>, tuyaux, [[Gant médical|gants médicaux]] et pour l’industrie chimique (nonlatex, modèles fins [[jetable]]s, ou épais plus protecteurs), couches de surface de [[Blanchet (imprimerie)|blanchets]]<ref name="L W McKeen"/> en [[Offset (imprimerie)|impression offset]]<ref>Cette couche de rouleau d’imprimerie doit résister à l’attaque par les solvants de nettoyage.</ref>, [[courroie]]s de transmission automobile, [[Courroie trapézoïdale|trapézoïdales]], cuir synthétique{{etc.}}

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[HNBR]]
* [[Ozonolyse#Ozonolyse des élastomères|Ozonolyse]] d’un [[élastomère]]
* [[Caoutchouc synthétique]]

=== Liens externes ===
* [http://www.boutique.afnor.org/norme/t40-106/caoutchoucs-vulcanises-resistance-chimique-des-materiaux-en-caoutchouc/article/671258/fa032815 Norme NF T40-106], utilisée pour estimer la résistance chimique des caoutchoucs.

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Copolymère]]
[[Catégorie:Élastomère]]
[[Catégorie:Nitrile]]