Voir la source de Cétone de Michler

{{Infobox Chimie
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| image = Bis(4-(dimethylamino)phenyl)methanone 200.svg
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<!-- Général -->
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| nomIUPAC = 4,4'-bis(diméthylamino)benzophénone
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| SMILES = CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=C(C=C2)N(C)C
| InChI = 1S/C17H20N2O/c1-18(2)15-9-5-13(6-10-15)17(20)14-7-11-16(12-8-14)19(3)4/h5-12H,1-4H3
| InChIKey = VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N
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| StdInChIKey = 
| apparence = cristaux incolores<ref name ="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=510783|CAS=90-94-8|Nom=4,4'-Bis(dimethylamino)-benzophenone|Date=23 septembre 2019}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
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<!-- Propriétés physiques -->
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{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

La '''cétone de Michler''' ('''4,4'-bis(diméthylamino)benzophénone'''), est un [[composé organique]] de formule [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>]<sub>2</sub>CO. Ce dérivé de la [[benzophénone]] riche en électrons est un intermédiaire dans la production de [[teinture]]s et de [[pigment]]s comme le [[violet de méthyle]] ou le [[vert malachite]], ainsi que comme {{lien|trad=Photosensitizer|photosensibilisateur}}<ref>{{ouvrage| auteur = Kan, Robert O. | titre = Organic Photochemistry | éditeur = McGraw-Hill | lieu = New York | année = 1966}}</ref>. Elle tient son nom du chimiste allemand [[Wilhelm Michler]] qui l'a découverte et synthétisée en 1875<ref name="Michler">{{article
 | titre = Synthese aromatischer Ketone mittelst Chlorkohlenoxyd
 | auteur = W. Michler
 | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
 | volume = 9
 | numéro = 
 | pages = 716–718
 | année = 1876 
 | url = https://zenodo.org/record/1425100
 | doi = 10.1002/cber.187600901218}}</ref>.

== Synthèse ==

La cétone est toujours préparée de nos jours de la même façon que la synthèse originelle de Michler, à savoir une [[acylation de Friedel-Crafts]] de la [[N,N-Diméthylaniline|diméthylaniline]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NMe<sub>2</sub>) par le [[phosgène]] (COCl<sub>2</sub>) ou un réactif équivalent ([[triphosgène]] par exemple)<ref name="Michler"/> :

:COCl<sub>2</sub>  +  2 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NMe<sub>2</sub>   →   (Me<sub>2</sub>NC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)<sub>2</sub>CO  +  2 HCl

Le dérivé tétraethylé (Et<sub>2</sub>NC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>)<sub>2</sub>CO, aussi précurseur de certains pigments, est produit de la même façon.

== Utilisations ==

La cétone de Michler est un intermédiaire dans la  synthèse de teintures et pigments utilisé sur du papier, des textiles ou du cuir. Sa [[réaction de condensation|condensation]] avec divers dérivés de l'[[aniline]] produit plusieurs composés de la famille des [[violet de méthyle|violets de méthyle]], notamment le [[violet de gentiane]].

La condensation avec la ''N''-phényl-1-naphthylamine donne  le [[Victoria Blue B]] (CI Basic Blue 26), utilisé pour colorer certains papiers, et dans la production de pâte et encre pour les [[stylo à bille|stylos à bille]].

La cétone de Michler est communément utilisée comme additif dans certaines teintures et pigments comme sensibilisant pour des [[photoréaction]]s du fait de ses propriétés d'absorption. C'est un sensibilisant efficace à condition que le transfert d'énergie soit exothermique et que la concentration en accepteur soit suffisamment élevée pour empêcher la photoréaction de la cétone de Michler avec elle-même. En particulier, la cétone de Michler absorbe particulièrement  un radiation à 366 nm sensibilise efficacement less réaction photochimiques telles que la dimérisation du [[Buta-1,3-diène|butadiène]] donnant le 1,2-divinylcyclobutane<ref>{{OrgSynth | author = Charles D. DeBoer, Nicholas J. Turro, and George S. Hammond | title = cis- and trans-1,2-Divinylcyclobutane| collvol = 5 | collvolpages = 528 | year = 1973 | prep = CV5P0528}}</ref>.

== Composés proches ==

La ''p''-diméthylaminobenzophénone est similaire à la cétone de Michler, mais avec un seul groupe amine<ref>{{article|prénom1=Charles D.|nom1=Hurd|prénom2=Carl N.|nom2=Webb|année=1925|titre=''p''-Dimethylaminobenzophenone|journal=Organic Syntheses|volume=7|pages=24|doi=10.15227/orgsyn.007.0024}}</ref>. La [[base de Michler]] possède la même structure que la cétone, la fonction cétone en moins. L'[[auramine O]], un colorant jaune doré, a une structure similaire mais avec un groupe [[imine]] à la place du carbonyle (plus précisément, c'est le sel de chlore du [[cation]] [[iminium]], [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>]<sub>2</sub>CNH<sub>2</sub><sup>+</sup>). La [[thione de  Michler]], [(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>]<sub>2</sub>CS, est produite par le traitement de la cétone de Michler par le [[sulfure d'hydrogène]] en milieu acide, ou par [[sulfuration (chimie)|sulfuration]] de l'auramine O<ref>{{article| doi = 10.1021/jo01029a020 | titre = The Preparation of Thiones in the Presence of Anhydrous Hydrogen Fluoride | année = 1964 | nom1 = Elofson | prénom1 = R. M. | nom2 = Baker | prénom2 = Leslie A. | nom3 = Gadallah | prénom3 = F. F. | nom4 = Sikstrom | prénom4 = R. A. | journal = The Journal of Organic Chemistry | volume = 29 | numéro = 6 | pages = 1355}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Portail|chimie}}

{{DEFAULTSORT:Cetone de Michler}}
[[Catégorie:Benzophénone]]
[[Catégorie:Aminobenzène]]