Voir la source de Chloroforme

{{Infobox Chimie
 | nom                      = Chloroforme
 | image                    = Chloroform2.svg
 | image2                   = Chloroform 3D.svg
 | taille image             = 150
 | légende                  = 
<!-- Général -->
 | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = trichlorométhane
 | synonymes                = 
 | CAS                      = {{CAS|6|7|6|6|3}}
 | EINECS                   = {{EINECS|2|0|0|6|6|3|8}}
 | RTECS                    = 
 | ATC                      = {{ATC|}}
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = {{CID|6212}}
 | chEBI                    = 35255
 | NrE                      = 
 | FEMA                     = 
 | SMILES                   = C(Cl)(Cl)Cl
 | InChI                    = 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
 | InChIKey                 = 
 | StdInChI                 = 
 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique<ref name="ICSC">{{ICSC|67-66-3}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule                  = |C=1 |H=1 |Cl=3
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = 15,5 à {{tmp|25|°C}}<ref>{{en}} [https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB5413313_EN.htm « Chloroform »], ChemicalBook.com.</ref>
 | momentDipolaire          = {{unité/2|1.04|±=0.02|D}}<ref>{{HBChemPhys|89|9-50}}.</ref>
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2|0.502|nm}}<ref name="Yitzhak Marcus">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Yitzhak Marcus | titre=The Properties of Solvents | volume=4 | éditeur=John Wiley & Sons | lieu=Angleterre | année=1999 | pages totales=239 | isbn=0-471-98369-1}}.</ref>
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = 
 | fusion                   = {{tmp|-64|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | ebullition               = {{tmp|62|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | solubilite               = {{unité|10.62|g||kg|-1}} d'eau à {{tmp|0|°C}}<br />{{unité|8.95|g||kg|-1}} d'eau à {{tmp|10|°C}}<br />{{unité|8.22|g||kg|-1}} d'eau à {{tmp|20|°C}}<br />{{unité|3.81|g||kg|-1}} d'eau à {{tmp|25|°C}}{{refsou}}
 | parametreSolubilite      = {{Unité|19.0|MPa|1/2}} ({{tmp|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+polymers | consulté le=1 mars 2013}}.</ref> ;<br />
{{Unité|19.5|J|1/2|cm|-3/2}} ({{tmp|25|°C}})<ref name="Yitzhak Marcus"/>
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{unité|1.4892|g||ml|-1}} à {{tmp|20|°C}} (liquide)<br />{{unité|1.4798|g||ml|-1}} à {{tmp|25|°C}} (liquide)
{{Infobox Chimie/Masse volumique|masseMol=119.377|A=1.0841|B=0.2581|C=536.4|D=0.2741|Tmin=209.63|ρ(Tmin)=13.702|Tmax=536.4|ρ(Tmax)=4.200|arrondi=5|graphique=Masse volumique chloroforme.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
 | TAutoInflammation        = ininflammable
 | pointEclair              = aucun
 | limitesExplosivite       = 
 | pressionVapeur           = à {{tmp|20|°C}} : {{unité/2|21.2|kPa}}<ref name="ICSC"/>
{{Infobox Chimie/Pression vapeur|A=146.43|B=-7792.3|C=-20.614|D=2.4578E-2|E=1|Tunite=K|Punite=Pa|Tmin=207.15|Pmin=5.2512E1|Tmax=536.4|Pmax=5.5543E6|arrondi=2|graphique=Pvs chloroforme.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s">{{Ouvrage | langue=en | prénom1=Robert H. | nom1=Perry | prénom2=Donald W. | nom2=Green | titre=Perry's Chemical Engineers' Handbook | éditeur=McGraw-Hill | lieu=USA | année=1997 | numéro d'édition=7 | pages totales=2400 | passage=2-50 | isbn=0-07-049841-5 | consulté le=23 juin 2010}}.</ref>}}
 | viscosite                = {{unité|0.57|mPa||s}} à {{tmp|20|°C}}{{refsou}}
 | pointCritique            = {{Unité/2|53.7|bar}}, {{tmp|536.4|K}}<ref>{{Lien web|url= http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm |titre= Properties of Various Gases |site= flexwareinc.com |consulté le= 12 avril 2010}}.</ref>
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = {{nb|0,1454 W m-1 K-1}} à {{tmp|20|°C}}{{refsou}}
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité|987|m||s|-1}} à {{tmp|25|°C}}<ref>{{HBChemPhys|91|14-40}}.</ref>
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz                   = {{nb|295,61 J mol-1 K-1}}{{refsou}}
 | emsLiquide               = 
 | emsSolide                = 
 | esfGaz                   = {{nb|-103,18 kJ mol-1}}{{refsou}}
 | esfLiquide               = {{nb|-134,3 kJ mol-1}}{{refsou}}
 | esfSolide                = 
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{nb|114,25 J mol-1 K-1}} <br /> à {{tmp|25|°C}} (liquide)
{{Miniboîte|{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|etat=liquide|masseMol=119.377|A=124850|B=-166.34|C=0.43209|D=0|E=0|Tmin=233.15|Cp(Tmin)=109560|Tmax=366.48|Cp(Tmax)=121920|arrondi=0|graphique=Capacité thermique chloroforme.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=119.377|A=22.487|B=1.9823E-1|C=-2.1676E-4|D=1.1636E-7|E=-2.4555E-11|Tmin=100|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | volume=1, 2 et 3 | éditeur=Gulf Pub. Co. | lieu=Huston, Texas | année=1996 | isbn=0-88415-857-8 | isbn2=978-0-88415-858-5 | isbn3=978-0-88415-859-2}}.</ref>}}}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = {{unité/2|11.37|±=0.02|eV}} (gaz)<ref>{{HBChemPhys|89|10-205}}.</ref>
 | constanteDielectrique    = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = 
 | classe                   = 
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <math>\textit{n}_{D}^{25}</math> 1,442<ref name="Yitzhak Marcus"/>
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = 
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = 
 | cteVerdet                = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = 
 | symboles                 = Xn
 | numeroIndex              = 602-006-00-4
 | classificationCE         = Xn; R22-48/20/22 - Xi; R38 - Carc. Cat. 3; R40
 | r                        = R22, R38, R40, R48/20/22
 | s                        = S2, S36/37
 | s notes                  = <ref>{{ESIS|200-663-8|chloroforme}}, consulté le 22 février 2009</ref>
 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=60|ONU=1888|Classe=6.1|CodeClassification=T1|Etiquette=6.1|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=III}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|67-66-3}}
 | SIMDUTref                = <ref>{{Reptox|CAS=67-66-3|Date=25 avril 2009}}.</ref>
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT/2| D1B = Matière toxique ayant des effets immédiats graves<br />Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe III| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques<br />cancérogénicité : CIRC groupe 2B| D2B = Matière toxique ayant d'autres effets toxiques<br />irritation de la peau chez l'animal ; irritation des yeux chez l'animal<br /><br />Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
 | SGHref                   = <ref>Fiche de sécurité Sigma-Aldrich (consultée le 28/09/2019).{{refins}}</ref>
 | SGH                      = {{SGH|SGH06|SGH08|H302|H315|H319|H331|H336|H351|H361d|H372|Dgr|P201|P301+P312+P330|P302+P352|P304+P340+P311|P305+P351+P338}}
 | CIRC                     = Groupe 2B : peut-être cancérigène pour l'homme<ref>{{Lien web
 | url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr02blist.php
 | titre = Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérigènes pour l'homme
 | auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
 | date = 16 janvier 2009
 | site = monographs.iarc.fr
 | éditeur = CIRC
 | consulté le = 22 août 2009
}}.</ref>
 | inhalation               = 
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = 
 | CL50                     = 
 | LogP                     = 1,97<ref name="ICSC"/>
 | DJA                      = 
 | odorat                   = bas : {{unité/2|133|ppm}}<br />haut : {{unité/2|276|ppm}}<ref>{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=67-66-3&tbl=TblAgents|titre=Chloroform|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = [[Tétrachlorométhane]], [[Dichlorométhane]], [[Chloral]]
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = 
<!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Le '''chloroforme''' ou '''trichlorométhane''' est un [[composé organochloré]] de formule brute CHCl<sub>3</sub>.

Fréquemment utilisé comme [[solvant]], le chloroforme tend à être remplacé actuellement par le [[dichlorométhane]], aux propriétés similaires mais moins toxique. Le chloroforme a autrefois été utilisé comme de l’[[Anesthésie|anesthésique]] dans les blocs opératoires et comme [[conservation de la viande|conservateur pour la viande]].

== Histoire ==
[[File:The Discovery of chloroform (1913).webm|thumb|left|thumbtime=7|''The Discovery of Chloroform'', [[langue des signes]], 1913.]]
[[Eugène Soubeiran]] (en France), [[Justus von Liebig]] (en Allemagne) et {{Lien|langue=en|trad=Samuel Guthrie (physician)|fr=Samuel Guthrie (médecin)|texte=Samuel Guthrie}} (en Amérique) ont découvert en même temps le chloroforme, préparé pour la première fois en 1831. C'est à [[Édimbourg]] en 1847 que [[James Young Simpson]] utilise pour la première fois le chloroforme pour un accouchement, et le présente aux autres médecins. À l'époque, seul l'éther, qui présente de nombreux inconvénients, était utilisé et de nombreuses opérations se déroulaient sans anesthésie : le chloroforme est alors un grand progrès. Son usage comme anesthésiant décolle lors de la [[guerre de sécession]], pour soigner les blessures sur le champ de bataille. La [[Victoria (reine)|reine Victoria]] l'utilise en 1853 pour accoucher, ce qui rassure le grand public concernant l'utilisation du produit<ref>{{lien web|url=http://www.slate.fr/story/124583/etrange-histoire-du-chloroforme|site=[[Slate (magazine)|Slate]].fr|titre=L’étrange histoire du chloroforme|auteur=Jake Rossen|date=22 octobre 2016|consulté le=4 novembre 2019}}.</ref>.

== Propriétés physico-chimiques ==
Le chloroforme est un liquide hautement volatil. Toutefois les vapeurs de chloroforme ne forment pas de mélanges explosifs avec l'air.

Le chloroforme est un excellent solvant pour de nombreux matériaux organiques tels que graisses, huiles, [[résine (végétale)|résines]] et cires. Il est complètement miscible avec de nombreux solvants organiques et dissout le [[diiode]] et le [[soufre]].

Le chloroforme forme de nombreux mélanges [[azéotrope|azéotropiques]] avec d'autres liquides tels que l'[[acétone]], l'[[éthanol]], l'[[eau]] et le [[méthanol]].

Le chloroforme a une [[constante molale cryoscopique]] de {{nb|4.70 °C kg/mol}} et une [[Constante ébullioscopique|constante molale ébullioscopique]] de {{nb|3.80 °C kg/mol}}.{{refsou}}

== Production et synthèse ==

La production de chloroforme est liée à celle d'autres composés organochlorés. En effet, le chloroforme est produit par [[chloration (chimie)|chlorations]] successives du [[méthane]] ou de l'[[éthanol]].

Un autre procédé utilise le méthanol comme réactif au lieu du méthane. Il s'agit d'un mélange de chloration/hydrochloration qui permet d'éviter la séparation de l'acide chlorhydrique du méthane lors du recyclage du réactif non utilisé.

Il peut être obtenu industriellement par réaction du [[fer]] et d'acide sur le [[tétrachlorométhane]].

On peut aussi obtenir du chloroforme plus simplement en traitant l'acétone par le dichlore en présence d'une base. Il se forme par l'intermédiaire de la [[trichloracétone]], substance que la base scinde facilement en chloroforme et en sel acétique :

:CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> + 3Cl<sub>2</sub> + 3KOH → CH<sub>3</sub>COCCl<sub>3</sub> + 3KCl + 3{{H2O}}
:CH<sub>3</sub>COCCl<sub>3</sub> + KOH → CH<sub>3</sub>COOK + CHCl<sub>3</sub>.

Néanmoins, cette dernière synthèse peut être assez dangereuse. En effet, il y a un risque de former du [[phosgène]], un gaz très toxique voire mortel qui a été utilisé comme gaz de combat lors de la Première Guerre mondiale.

== Sécurité ==
[[Fichier:Chloroforme adrian 1906.jpg|gauche|vignette|Publicité pour le Chloroforme Adrian, du ''{{Lang|en|Montreal Medical Journal}}'', janvier 1906.]]

Au cours d'un stockage prolongé, en présence de dioxygène et sous l'action de la lumière, le chloroforme a tendance à se décomposer en donnant du [[chlorure d'hydrogène]], du [[dichlore]] et de l'oxychlorure de carbone ([[phosgène]]) qui est un produit extrêmement toxique.

Absorbé ou inhalé à forte concentration, il peut conduire à un coma, voire entraîner des troubles respiratoires et cardiaques qui peuvent s'avérer mortels. Son utilisation en anesthésie a été abandonnée.
{{Clr|left}}

== Dans la fiction ==
Dans diverses œuvres de fiction, le chloroforme est souvent employé par des criminels pour endormir leurs victimes. Une telle utilisation n'est pas crédible. En premier lieu parce que le chloroforme met plusieurs minutes, et non quelques secondes, avant de faire effet, ce qui laisse théoriquement le temps à la personne agressée de se débattre ou d'appeler à l'aide<ref>{{Lien web|titre=7 faits violents qui n'ont rien à voir avec les films : mines, drogues, chloroforme… |url=https://hitek.fr/actualite/7-faits-violents-qui-n-ont-rien-a-voir-avec-les-films_10724|site=hitek.fr|consulté le=2019-05-04}}.</ref>. En outre, son effet n'est pas durable. Les anesthésistes qui l'utilisaient devaient régulièrement renouveler la dose pour maintenir leur patient inconscient.

Les rumeurs faisant état de malfaiteurs endormant leurs victimes avec du chloroforme caché dans un flacon de parfum dont ils aspergeraient leurs cibles n'ont pas plus de crédit. Le chloroforme est un gaz beaucoup trop volatil pour rester concentré dans l'air au point de faire perdre connaissance à quelqu'un<ref>{{lien web|url=https://www.francetvinfo.fr/vrai-ou-fake/desintox-agression-au-chloroforme-par-de-faux-vendeurs-de-parfums-une-intox-tres-ancienne_3261527.html|titre=Désintox. Agression au chloroforme par de faux vendeurs de parfums : une intox très ancienne|date=2 avril 2019|consulté le=4 novembre 2019|site=[[France Info|francetvinfo.fr]]}}.</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Paraldéhyde]]
* [[Agent anesthésique volatil]]

=== Liens externes ===
{{Liens}}
* {{en}} [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C67663&Units=SI Données physiques]
* [http://www.inrs.fr/accueil/dms/inrs/FicheToxicologique/TI-FT-82/ft82.pdf Informations toxicologiques] {{pdf}}, sur le site de l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]]
* {{en}} [http://chemsub.online.fr/name/chloroforme.html ChemSub Online: Chloroforme]

=== Bibliographie ===
* {{en}} O’Doherty, S. {{et al.}} (2001), ''In situ chloroform measurements at Advanced Global Atmospheric Gases Experiment atmospheric research stations from 1994 to 1998'', ''J. Geophys. Res.'', 106, 20429–20444.

{{Palette|Anesthésiques volatils|Halogénométhanes|Composés du chlore}}
{{Portail|Chimie|Médecine|Pharmacie|Sommeil et Rêve}}

[[Catégorie:Halogénométhane]]
[[Catégorie:Chloroalcane]]
[[Catégorie:Gaz halogéné]]
[[Catégorie:Anesthésique]]
[[Catégorie:Hypnotique]]
[[Catégorie:Solvant halogéné]]
[[Catégorie:Cancérogène du groupe 2B du CIRC]]
[[Catégorie:Perturbateur endocrinien]]
[[Catégorie:Polluant atmosphérique dangereux]]
[[Catégorie:Hépatotoxine]]
[[Catégorie:Modulateur allostérique du récepteur GABAA]]
[[Catégorie:Composé trichlorométhylé]]
[[Catégorie:Agoniste des récepteurs de la glycine]]