Voir la source de Citronellal

{{Infobox Chimie
| nom = Citronellal
| images = [[Image:Citronellal-2D-skeletal.png|200px]] <br> R-(+)citronellal <br> [[Image:(+)-Citronellal 3D ball.png|200px]] <br> R-(+)-Citronellal 3D <br> [[Image:(-)-Citronellal 3D ball.png|200px]]<br> S-(-)-Citronellal 3D 
| légende =  
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 3,7-diméthyloct-6-èn-1-al
| synonymes = 3,7-diméthyl-6-octénal
| CAS = {{CAS|1|0|6|2|3|0}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|3|3|7|6|6}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|7794}}{{SID|}}
| chEBI = 47856
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CC(CCC=C(C)C)CC=O
| InChI = 1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,8,10H,4,6-7H2,1-3H3
| InChIKey = NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = liquide incolore, à odeur de citron
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=18|O=1
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp|205|206|°C}}<br />{{tmp|83|85|°C}} à {{unité/2|15|hPa}}<ref name="Fluka" />
| solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
| parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|0.857|g||cm|-3}} à {{tmp|25|°C}}<ref name="Fluka">{{Sigma-Aldrich|Fluka|72638|Nom=(±)Citronellal|Date=5 juillet 2013}}</ref>
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp|86|°C}}, coupelle fermée<ref name="Fluka" />
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=20|λ=D|1.451}}<ref name="Fluka" />
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{20}</math>-15°<ref>{{Sigma-Aldrich|Aldrich|373753|Nom=(''S'')-(−)Citronellal|Date=5 juillet 2013}}</ref>
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name="Fluka" />
| symboles = Xi
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = R36/37/38
| s = S26, S36
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = <ref name="Fluka" />
| SGH = {{SGH|H315|H319|H335|P261|P305+P351+P338}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{Unité/2|2420|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<br />{{Unité/2|2500|mg||kg|-1}} (lapin, dermal)<ref name="Fluka" /><!-- <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = [[Citral]]<br />[[Méthylpropénal]]<br />[[E-2-méthylbut-2-énal|''E''-2-méthylbut-2-énal]]<br />[[Citronellol]]
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->

Le '''citronellal''' ou '''rhodinal''' est un [[aldéhyde]] [[Monoterpène|monoterpénique]] insaturé de formule brute {{Fchim|C|10|H|18|O}}. C'est le dérivé dihydrogéné du [[citral]] a une odeur citronnée décrite comme puissante, sucrée, herbacée, cireuse aux aldéhydes d'agrumes ou de citron vert, moins sucré et fruité que le citral<ref>{{Lien web |langue=en-US |titre=citronellal, 106-23-0 |url=http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1032651.html |site=www.thegoodscentscompany.com |consulté le=2022-12-31}}</ref> mais plus piquant<ref>{{Ouvrage|langue=fr|prénom1=Danièle|nom1=Festy|titre=Je ne sais pas utiliser les huiles essentielles (spécial femmes)|passage=p 11|éditeur=Éditions Leduc.s|date=2018-08-28|isbn=979-10-285-1153-1|lire en ligne=https://books.google.it/books?id=m4BqDwAAQBAJ&lpg=PA11&dq=utilisation%20du%20%20%22citronellal%22&hl=fr&pg=PA11#v=onepage&q=utilisation%20du%20%20%22citronellal%22&f=false|consulté le=2022-12-31}}</ref>.

Il est proche du [[citronellol]] ([[formule brute]] C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>O, la conversion catalytique du citronellal en citronellol se fait par hydrogénation sur un catalyseur à base de [[Nickel|Ni]]<ref>{{Lien web |langue=en |titre=Catalytic conversion of citronellal to citronellol over skeletal Ni catalyst |url=http://lipi.go.id/publikasi/Catalytic-conversion-of-citronellal-to-citronellol-over-skeletal-Ni-catalyst/36549 |site=lipi.go.id |consulté le=2022-12-31}}</ref>), du [[rhodinol]]<ref>{{Ouvrage|langue=FR|prénom1=Camille (1842-1925) Auteur du texte|nom1=Flammarion|titre=Dictionnaire encyclopédique universel contenant tous les mots de la langue française et résumant l'ensemble des connaissances humaines à la fin du XIXe siècle.... Tome 8 (R-S) / Camille Flammarion|passage=p 228|date=1894-1898|lire en ligne=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k62593427|consulté le=2022-12-31}}</ref> (formule brute C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>O, parfum de rose<ref>{{Lien web |langue=en-US |titre=rhodinol, 141-25-3 |url=http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1010451.html |site=www.thegoodscentscompany.com |consulté le=2022-12-31}}</ref>) , et de l'[[acetate de citronellyle]] (formule brute C<sub>10</sub>H<sub>22</sub>O<sub>2</sub>) agents aromatisants au parfum frais et floral d'agrumes (vert, terpénique)<ref>{{Lien web |langue=en-US |titre=citronellol |url=http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1007032.html |site=www.thegoodscentscompany.com |consulté le=2022-12-31}}</ref> pour le premier et fruité, bergamoté, de rose<ref>{{Lien web |langue=en-US |titre=(S)-citronellyl acetate, 67601-05-2 |url=http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1423711.html |site=www.thegoodscentscompany.com |consulté le=2022-12-31}}</ref> pour le second<ref>{{Chapitre|langue=en|prénom1=T.|nom1=Gaich|prénom2=J.|nom2=Mulzer|titre chapitre=2.7 Chiral Pool Synthesis: Starting from Terpenes|titre ouvrage=Comprehensive Chirality|éditeur=Elsevier|date=2012-01-01|isbn=978-0-08-095168-3|lire en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780080951676002020|consulté le=2022-12-31|passage=163–206}}</ref>.

== Histoire ==
Il a été décrit (1893) bien après le [[citronellol]], son premier nom en français était citronellone<ref>{{Lien web |langue=FR |prénom=Société chimique de France Auteur du |nom=texte |titre=Bulletin de la Société chimique de Paris. Mémoires |url=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k282008w |site=Gallica |date=1893-01-01 |consulté le=2022-12-31}}</ref>. Le citronellal servait à fabriquer le [[menthol]] industriel<ref>{{Ouvrage|langue=fr|prénom1=Jonathan|nom1=Clayden|prénom2=Nick|nom2=Greeves|prénom3=Stuart|nom3=Warren|titre=Chimie organique : une approche orbitalaire|passage=p 897|éditeur=De Boeck Superieur|date=2013-08-08|isbn=978-2-8041-7441-5|lire en ligne=https://books.google.it/books?id=BacsDwAAQBAJ&lpg=PA1199&dq=utilisation%20du%20%20%22citronellal%22&hl=fr&pg=PA897#v=onepage&q=utilisation%20du%20%20%22citronellal%22&f=false|consulté le=2022-12-31}}</ref> (réaction décrite en 1897)<ref>{{Lien web |langue=FR |titre=Revue générale des sciences pures et appliquées |url=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k17072q |site=Gallica |date=1897 |consulté le=2022-12-31 |page=561}}</ref>. Sa présence dans l'essence de citron est identifiée dès 1895<ref>{{Lien web |langue=FR |prénom=Laboratoire de psychologie physiologique de la Sorbonne Auteur du |nom=texte |titre=L'Année psychologique / publiée par H. Beaunis, A. Binet |url=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k9634130t |site=Gallica |date=1895 |consulté le=2022-12-31 |page=396}}</ref> et il sert à la synthèse de l'huile essentielle de citron en 1898<ref>{{Lien web |langue=FR |titre=Le Monde illustré |url=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6458041z |site=Gallica |date=1898-09-10 |consulté le=2022-12-31 |page=215}}</ref>. L'essence naturelle de [[citron]] renferme de 85 à 90 % de [[limonène]], de [[citral]], et de citronellal «ces deux derniers composés lui communiquent son odeur agréable» écrivait Jules Garçon<ref>{{Ouvrage|langue=FR|prénom1=Jules (1859-19 ) Auteur du texte|nom1=Garçon|titre=Traité général des applications de la chimie. Composés du carbone (chimie dite organique) et métaux / par Jules Garçon,...|date=1901-1907|lire en ligne=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k1247380|consulté le=2022-12-31}}</ref>.

== Isomères ==
Le citronellal se présente sous la forme de deux [[Énantiomérie|énantiomères]]: le '''( ''R'' )-(+)-citronellal''' également appelé (+)-citronellal et le '''( ''S'' )-(−)-citronellal''' également appelé (−)- citronellal. Le mélange 1:1 des deux énantiomères est appelé '''( ''RS'' )-(±)-citronellal'''.
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%" 
|-
| colspan="5"| '''Isomeres du citronellal'''
|- 
| align="left" | Nom
| (''R'')-Citronellal 
| (''S'')-Citronellal 
|- 
| align="left" | abbrégé
| (+)-Citronellal
| (−)-Citronellal 
|-
| align="left" | formule
| [[Image:(R)-(+)-Citronellal V.3.svg|100px]]
| [[Image:(S)-Citronellal Structural Formula V.1 1.svg|100px]]
|-
| align="left" | [[N° CAS]]
| 2385-77-5
| 5949-05-3 
|-
| align="left"| N° EG
| 219-194-5
| 227-707-9
|-
| align="left"| N° [[ECHA]]
| {{ECHA|100.017.450}}
| {{ECHA|100.025.189}}
|- 
| align="left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|75427}} 
| {{PubChem|443157}}
|-
| align="left" | N° FL
| colspan="2" | 05.021 (Racemat)
|-
| align="left"| [[Wikidata]]
| [[d:Q413787|Q413787]]
| [[d:Q27105293|Q27105293]]
|}

== Sources ==
Le citronellal est le composant principal (81 %) de l'huile essentielle de feuille de [[combava]]<ref>{{Article|prénom1=Akiyoshi|nom1=Sato|prénom2=Kenichi|nom2=Asano|prénom3=Toshiya|nom3=Sato|titre=The Chemical Composition of Citrus Hystrix DC (Swangi)|périodique=Journal of Essential Oil Research|volume=2|numéro=4|date=1990-07-01|issn=1041-2905|doi=10.1080/10412905.1990.9697857|lire en ligne=https://doi.org/10.1080/10412905.1990.9697857|consulté le=2022-09-30|pages=179–183}}</ref> ou du petit grain de [[combava]] (''Citrus hystrix'')<ref>{{Article |langue=anglais |auteur1=O. Muhammad Nor |titre=Volatile aroma compounds in Citrus hystrix oil |périodique=Journal of Tropical Agriculture and Food Science 27(2) |date=1999 |issn= |lire en ligne=http://jtafs.mardi.gov.my/jtafs/27-2/Citrus%20hystrix%20oil.pdf |pages=225 à 229 }}</ref>,  il est réduit si les combavas sont cultivés sous ombrage léger<ref>{{Lien web |titre=Garuda - Garba Rujukan Digital |url=https://garuda.kemdikbud.go.id/documents/detail/2602886 |site=garuda.kemdikbud.go.id |consulté le=2022-08-04}}</ref>. Chez le combava et sur le plan stéréochimique, le citronellal se présente sous la forme (-) (S), en revanche le (+) (R)-citronellal ne figure qu'à l'état de trace<ref>{{Lien web |titre=Gewürzseiten: Kaffernlimette (Citrus hystrix, jeruk purut, makrut) |url=http://gernot-katzers-spice-pages.com/germ/Citr_hys.html |site=gernot-katzers-spice-pages.com |consulté le=2022-12-31}}</ref>. De même la [[Backhousia citriodora|myrte citronné]] (''Backhousia citriodora)'' est spécialement riche en chémotype S-citronellal<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Ian|nom1=Southwell|titre=Backhousia citriodora F. Muell. (Lemon Myrtle), an Unrivalled Source of Citral|périodique=Foods|volume=10|numéro=7|date=2021-07|issn=2304-8158|doi=10.3390/foods10071596|lire en ligne=https://www.mdpi.com/2304-8158/10/7/1596|consulté le=2022-12-31|pages=1596}}</ref>.

Il constitue une majeure partie de l'[[huile essentielle]] de [[Huile de citronnelle|citronnelle]] ; par exemple, l'essence de citronnelle de Java en renferme de 32 à 45 % et (environ 75 %, et jusqu'à 80 % certaines périodes de l'année<ref>{{Ouvrage|langue=fr|auteur1=Michel Faucon|titre=Traité d'aromathérapie scientifique et médicale|sous-titre=fondements & aide à la prescription|éditeur=Sang de la terre / Médial|lieu=Paris/S.l.|année=2012|pages totales=879|isbn=978-2-84730-004-8}}</ref>) de l'huile essentielle d'eucalyptus citronné (''Eucalyptus citriodora'')<ref>{{Ouvrage|langue=FR|prénom1=Joseph (1857-1940) Auteur du texte|nom1=Hérail|titre=Traité de pharmacologie et de matière médicale / par J. Hérail|passage=p 601|date=1900-1901|lire en ligne=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k5839300k|consulté le=2022-12-31}}</ref>, d'<nowiki/>''Eucalyptus maculata'' et d'''Eucalyptus dealbata''<ref>{{Ouvrage|langue=FR|prénom1=Eugène (1870-1938) Auteur du texte|nom1=Charabot|prénom2=L. Auteur du texte|nom2=Pillet|prénom3=Justin (1869-1943) Auteur du texte|nom3=Dupont|titre=Les huiles essentielles et leurs principaux constituants / par E. Charabot,... J. Dupont,... et L. Pillet,... ; préface de M. E. Grimaux,...|date=1899|lire en ligne=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bd6t53749777|consulté le=2022-12-31}}</ref>.

On en trouve aussi (5.8%) dans l'huile essentielle de [[Rose (fleur)|rose]] ligure<ref>{{Ouvrage|langue=French|nom1=Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris)|titre=La Parfumerie moderne : revue scientifique et de défense professionnelle|éditeur=Lyon : [s.n.]|date=1934|lire en ligne=http://archive.org/details/BIUSante_pharma_p15270x1934x28|consulté le=2022-12-31}}</ref>. 

== Utilisation ==
Il est utilisé comme matière première, comme insectifuge, en phytothérapie, aromathérapie, parfumerie, cosmétologie et dans l'alimentation. On lui reconnait une action sédative, [[antiseptique]] et antivirale. Son potentiel [[antioxydant]] est faible, inférieure à celle de l'[[acide ascorbique]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Y.|nom1=Lu|prénom2=F. N.|nom2=Shipton|prénom3=T. J.|nom3=Khoo|prénom4=C.|nom4=Wiart|titre=Antioxidant Activity Determination of Citronellal and Crude Extracts of Cymbopogon citratus by 3 Different Methods|périodique=Pharmacology & Pharmacy|volume=2014|date=2014-04-09|issn=2157-9431|doi=10.4236/pp.2014.54047|lire en ligne=http://www.scirp.org/journal/PaperInformation.aspx?PaperID=44822|consulté le=2022-12-31}}</ref>.

=== Phytothérapie ===

==== Sédatif du système nerveux et antinociceptif ====
Chez la souris l'injection de citronellal inhibe la sensibilité à la douleur (analgésie), réduit l'activité spontanée (sédatif). Le temps de sommeil est significativement augmenté (2009)<ref>{{Article|prénom1=M.S.|nom1=Melo|prénom2=L. C. S.|nom2=Sena|prénom3=F. J. N.|nom3=Barreto|prénom4=L. R.|nom4=Bonjardim|titre=Antinociceptive effect of citronellal in mice|périodique=Pharmaceutical Biology|volume=48|numéro=4|date=2010-04-01|issn=1388-0209|pmid=20645719|doi=10.3109/13880200903150419|lire en ligne=https://doi.org/10.3109/13880200903150419|consulté le=2022-12-31|pages=411–416}}</ref>. L'α-phénylséléno citronellal et le [[terpénoïde]] naturel ''R'' -citronellal ont un effet anti-dépresseur chez la souris<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Francine Novack|nom1=Victoria|prénom2=Roberta|nom2=Anversa|prénom3=Filipe|nom3=Penteado|prénom4=Micheli|nom4=Castro|titre=Antioxidant and antidepressant-like activities of semi-synthetic α-phenylseleno citronellal|périodique=European Journal of Pharmacology|volume=742|date=2014-11-05|issn=0014-2999|doi=10.1016/j.ejphar.2014.09.005|lire en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0014299914006499|consulté le=2022-12-31|pages=131–138}}</ref>. Selon le dosage il va jusqu'à anesthésier la [[truite arc-en-ciel]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Seyyed Morteza|nom1=Hoseini|prénom2=Ali|nom2=Taheri Mirghaed|prénom3=Esmail|nom3=Pagheh|prénom4=Seyed Hossein|nom4=Hoseinifar|titre=Anesthesia of rainbow trout with citronellal: Efficacy and biochemical effects|périodique=Journal of Experimental Zoology Part A: Ecological and Integrative Physiology|volume=337|numéro=3|date=2022-03|issn=2471-5638|issn2=2471-5646|doi=10.1002/jez.2560|lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jez.2560|consulté le=2022-12-31|pages=227–237}}</ref>.

==== Antioxydant ====
Le citronellal améliore le dysfonctionnement endothélial et réduit les plaques d'athérosclérose chez le rat en réduisant le stress oxydatif (2018)<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Jun‐X.|nom1=Lu|prénom2=Chao|nom2=Guo|prénom3=Wen‐S.|nom3=Ou|prénom4=Yun|nom4=Jing|titre=Citronellal prevents endothelial dysfunction and atherosclerosis in rats|périodique=Journal of Cellular Biochemistry|volume=120|numéro=3|date=2019-03|issn=0730-2312|issn2=1097-4644|doi=10.1002/jcb.27660|lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jcb.27660|consulté le=2022-12-31|pages=3790–3800}}</ref>.

=== Biopesticide/répulsif/antimicrobien ===
Il est considéré comme [[répulsif]] d'insectes piqueurs (moustiques)<ref>{{Ouvrage|langue=fr|prénom1=Gérard|nom1=Duvallet|prénom2=Ludovic de|nom2=Gentile|titre=Protection personnelle antivectorielle|passage=p 76|éditeur=IRD Editions|date=2012|isbn=978-2-7099-1718-6|lire en ligne=https://books.google.it/books?id=sykmVhZqYlwC&lpg=PP1&dq=utilisation%20du%20%20%22citronellal%22&hl=fr&pg=PA76#v=onepage&q=%22citronellal%22&f=false|consulté le=2022-12-31}}</ref> mais présentant aussi une certaine efficacité contre les [[tique]]s<ref name="thermotaxieTique2029">Carr A.L & Salgado V (2019) ''[https://www.biorxiv.org/content/biorxiv/early/2019/02/28/564179.full.pdf Ticks Home in on Body Heat: A New Understanding of Ectoparasite Host-Seeking and Repellent Action]''. bioRxiv, 564179.</ref> , 

«Les parfums à base de citral, de citronellal ou de [[géraniol]] conviennent parfaitement pour la désodorisation des pieds du fait de leur effet [[antimicrobien]]» écrit ''Regard sur les Cosmetiques'' (2019)<ref>{{Lien web |titre=Géraniol, géranial, citral, faisons d’une pierre trois allergènes {{!}} Regard sur les cosmétiques |url=https://www.regard-sur-les-cosmetiques.fr/nos-regards/geraniol-geranial-citral-faisons-d-une-pierre-trois-allergenes-968/ |site=www.regard-sur-les-cosmetiques.fr |consulté le=2022-12-31}}</ref>. 

=== Fongicide ===
[[Fichier:Moisissure verte des agrumes.png|centré|vignette|395x395px|Action du citronellal sur ''Penicillium digitatum'' des agrumes pendant {{nobr|6 jours}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Qiuli|nom1=OuYang|prénom2=Yangmei|nom2=Liu|prénom3=Okwong Reymick|nom3=Oketch|prénom4=Miaoling|nom4=Zhang|titre=Citronellal Exerts Its Antifungal Activity by Targeting Ergosterol Biosynthesis in Penicillium digitatum|périodique=Journal of Fungi|volume=7|numéro=6|date=2021-06|issn=2309-608X|doi=10.3390/jof7060432|lire en ligne=https://www.mdpi.com/2309-608X/7/6/432|consulté le=2022-12-31|pages=432}}</ref> ]]
[[Fichier:Citronella Kerzen.jpg|vignette|bougie anti moustique à la citronellal]]
Le citronellal endommage la membrane de champignons microscopiques ''Penicillium''<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Yalan|nom1=Wu|prénom2=Qiuli|nom2=OuYang|prénom3=Nengguo|nom3=Tao|titre=Plasma membrane damage contributes to antifungal activity of citronellal against Penicillium digitatum|périodique=Journal of Food Science and Technology|volume=53|numéro=10|date=2016-10-01|issn=0975-8402|pmid=28018001|pmcid=PMC5147700|doi=10.1007/s13197-016-2358-x|lire en ligne=https://doi.org/10.1007/s13197-016-2358-x|consulté le=2022-12-31|pages=3853–3858}}</ref>, ''Candida''<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Shweta|nom1=Singh|prénom2=Zeeshan|nom2=Fatima|prénom3=Saif|nom3=Hameed|titre=Citronellal-induced disruption of membrane homeostasis in Candida albicans and attenuation of its virulence attributes|périodique=Revista da Sociedade Brasileira de Medicina Tropical|volume=49|date=2016-Jul-Aug|issn=0037-8682|issn2=1678-9849|doi=10.1590/0037-8682-0190-2016|lire en ligne=http://www.scielo.br/j/rsbmt/a/fZKvYqGFX7tvmBHttKJqVPN/abstract/?lang=en|consulté le=2022-12-31|pages=465–472}}</ref>. Il est  un fongicide avéré contre 2 pathogènes du [[riz]], ''[[Rhizoctone brun|Rhizoctonia solani]]'' et ''[[Bipolaris oryzae|Helminthosporium oryzae]]'' (2011)<ref>{{Article|langue=en|prénom1=H.|nom1=Ramezani|prénom2=H. P.|nom2=Singh|prénom3=D. R.|nom3=Batish|prénom4=R. K.|nom4=Kohli|titre=Fungicidal effect of volatile oils from Eucalyptus citriodora and its major constituent citronellal|périodique=New Zealand Plant Protection|volume=55|date=2002|issn=1175-9003|lire en ligne=http://www.nzpps.org/journal/55/nzpp_553270.pdf|consulté le=2022-12-31|pages=327–330}}</ref>. Il est actif en association avec l'[[Aldéhyde cinnamique|adéhyde cinnamique]] contre le ''Penicillium digitatum'' responsable de la moisissure verte des agrumes pour qui il est un conservateur naturel avec un dosage minimal de 4 ml par l<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Qiuli|nom1=OuYang|prénom2=Reymick Oketch|nom2=Okwong|prénom3=Yipeng|nom3=Chen|prénom4=Nengguo|nom4=Tao|titre=Synergistic activity of cinnamaldehyde and citronellal against green mold in citrus fruit|périodique=Postharvest Biology and Technology|volume=162|date=2020-04-01|issn=0925-5214|doi=10.1016/j.postharvbio.2019.111095|lire en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0925521419309846|consulté le=2022-12-31|pages=111095}}</ref>. 

=== Toxicité ===

* Herbicide. Une action herbicide a été signalée en 2009 à une concentration de {{unité|100 µg/g}}<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Harminder Pal|nom1=Singh|prénom2=Daizy R.|nom2=Batish|prénom3=Shalinder|nom3=Kaur|prénom4=Ravinder K.|nom4=Kohli|titre=Phytotoxicity of the Volatile Monoterpene Citronellal against Some Weeds|périodique=Zeitschrift für Naturforschung C|volume=61|numéro=5-6|date=2006-06-01|issn=1865-7125|doi=10.1515/znc-2006-5-606|lire en ligne=https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/znc-2006-5-606/html|consulté le=2022-12-31|pages=334–340}}</ref>.
* Alimentation animale: sans danger au niveau d'utilisation maximal de {{unité|5 mg/kg}} d'aliment complet pour toutes les espèces cibles selon l'EFSA (2016)<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Safety and efficacy of non-conjugated and accumulated unsaturated straight-chain and branched-chain, aliphatic primary alcohols, aldehydes, acids, acetals and esters belonging to chemical group 4 when used as flavourings for all animal species {{!}} EFSA |url=https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/4559 |site=www.efsa.europa.eu |consulté le=2022-12-31}}</ref>.
* L'[[Agence européenne des produits chimiques|ECHA]] a publié une évaluation écrite par Swedish Chemicals Agency (2015)<ref>{{Lien web |langue=fr-FR |titre=Évaluation des substances - plan d'action continu communautaire - ECHA |url=https://echa.europa.eu/fr/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/details/0b0236e1807e8de0 |site=echa.europa.eu |consulté le=2022-12-31}}</ref> à propos des risques auxquels sont exposés les travailleurs qui sont en contact fréquent avec des agents de nettoyage contenant du citronellal. Elle fixe des plafonds d'exposition de la peau à long terme (1 et 2 %)<ref>https://echa.europa.eu/documents/10162/5d4a0da5-2741-42f1-0d3a-3c155ca1d9c2</ref>. Louise Morel dans son étude ''Utilisation de l’aromathérapie dans la fabrication de soins faits maison (type DIY) : risques pour la santé et rôle du pharmacien d’officine (2022) s''ignale que les huile essentielles contenant du citronellal «peuvent être irritants pour la peau et les muqueuses sur le long terme [ ] et sont les plus à risque de toxicité par allergie de contact»<ref>https://dumas.ccsd.cnrs.fr/dumas-03765506/document</ref>.

== Anthologie ==

* H. Bernthsen (traduction de l'allemand par E. Suais et Maurice Choffel). ''Traité élémentaire de chimie organique''. {{1re}} édition française. Paris, 1900<ref>{{Ouvrage|langue=FR|prénom1=Heinrich August (1855-1931) Auteur du texte|nom1=Bernthsen|titre=Traité élémentaire de chimie organique / par H. Bernthsen ; 1re édition française, traduite de l'allemand sur la 6e édition, par M. Choffel, E. Suais...|passage=Terpènes - p 283|date=1900|lire en ligne=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k28941c|consulté le=2022-12-31}}</ref>.
{{Citation bloc|D'autres huiles essentielles renferment des composés oxygénés voisins des terpènes, les camphres, substances que caractérise leur odeur particulière et qui possèdent en général la formule C10 H16 O ou C10 H18 O plusieurs d'entre eux le géraniol, le linalol, le citral et le citronellal, ont déjà été décrits comme camphres oléfiniques bien qu'ils se rapprochent, sous certains rapports, des camphres proprement dits}}
== Biographie ==

* Eder J. Lenardao, Giancarlo Botteselle, Francisco de Azambuja, Gelson Perin et Raquel G. Jacob, ''Citronellal as key compound in organic synthesis.''  Elsevier Ltd. Tetrahedron 63. {{p.|6671–6712}}. 2007<ref>{{Article|langue=anglais|auteur1=Eder J. Lenardao, Giancarlo V. Botteselle, Francisco de Azambuja,
Gelson Perin, Raquel G. Jacob|titre=Citronellal as key compound in organic synthesis|périodique=Tetrahedron report number 803|date=2007|lire en ligne=https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/42123752/Citronellal_as_Key_Compound_in_Organic_S20160205-30232-1n2a9a3-libre.pdf?1454663084=&response-content-disposition=inline%3B+filename%3DCitronellal_as_key_compound_in_organic_s.pdf&Expires=1672475824&Signature=K-F~VZaRstT2Os2CLb8LMpeR~YGc5LKM~MHGVvSHY2B8OC8pbbixiwhyCkZcow7llNZc7D0yrj0XmdZFEvvCjcFsqrlSYw~KU9KAUS99hToRKVtGc9qMv0KCRvGuQ2sOmhIC6ozD~HwKChdZcvgmz~y4JtQHvy2p9izvNl2gez42hONKCDWxJ-jjMLbdWGbqnQYmR1vO3Ibs~TF3Ruai-AyuAywQs8YhGtTOqo0xoYsMIzwRXx9C-2ze3Ib1R1rx3vu8SV~RDa35zq4Bip-CizMH-s-my-X7QCNP8Rob4BTThUaQ~4cn4wtzRMjzsqsYEZFokIcZyAR84-HoCT7hXA__&Key-Pair-Id=APKAJLOHF5GGSLRBV4ZA|format=pdf|pages=6671–6712}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}
== Voir aussi ==

* [[citronellol]], [[citral]], [[limonène]]
* [[combava]]
{{Portail|chimie|odeurs, senteurs et parfum}}

[[Catégorie:Aldéhyde]]
[[Catégorie:Monoterpène]]
[[Catégorie:Arôme]]
[[Catégorie:Dérivé d'alcène]]