Voir la source de Cuminaldéhyde

{{Infobox Chimie
| nom = 
| image = Cuminaldehyde Formulae V.1.svg
| image2 = 
| taille image = 250
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 4-(1-méthyléthyl)benzaldéhyde
| synonymes = p-isopropylbenzaldéhyde<br />4-isopropylbenzaldéhyde<br />cuminal<br />cumaldéhyde
| CAS = {{CAS|1|2|2|0|3|2}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|4|5|1|6|9}}
| RTECS = {{RTECS|CU7000000}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|326}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CC(C)c1ccc(C=O)cc1
| InChI = 1/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3
| InChIKey = WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYAP
| StdInChI = 1S/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3
| StdInChIKey = WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N
| apparence = liquide huileux incolore à l'odeur boisée
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=12|O=1
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp|235|236|°C}}<ref name="sigma">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=fr&N4=W234109|ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Fiche Sigma Aldrich], consultée le 4 juin 2011</ref>
| solubilite = non ou peu miscible à l'eau<ref name="alfa">[http://www.alfa.com/content/msds/french/A14019.pdf Fiche Alfa Aesar], consultée le 4 juin 2011</ref>
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|0.977|g||cm|-3|M=}} ({{tmp|25|°C}})<ref name="sigma"/>
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp|93|°C}}<ref name="alfa"/>
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1|M=}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=20|λ=|k=|1.529}}<ref name="sigma"/>
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name="sigma"/>
| symboles = Xn
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = R22, R36/37/38
| s = S26, S36
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = <ref name="alfa"/>
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=&|Flammability=1|Reactivity=1|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = <ref name="alfa"/>
| SGH = {{SGH|SGH07|H302|H315|H319|H335|P261|P305+P351+P338|302+P352|P321|P405|P501}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|2400|mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]])<ref>Biochemical Journal. Vol. 34, Pg. 1196, 1940</ref><br />{{unité/2|1390|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref>Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.</ref><br />{{unité/2|2800|mg||kg|-1}} (lapin, dermique)<ref>Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 12, Pg. 395, 1974</ref>
| CL50 = 
| LogP = 3,170<ref name="ChemID">{{ChemID|122-03-2|Cuminaldehyde}}, consulté le 4 juin 2011</ref>
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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| autresanions = 
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Le '''cuminaldéhyde''', ''cuminol'' ou ''4-isopropylbenzaldéhyde'' est un [[composé organique]] [[aromaticité|aromatique]] de formule C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>O. Il est constitué d'une molécule de [[benzaldéhyde]] substitué par un groupe [[isopropyle]] en position 4 ([[position para|''para'']]). Son odeur agréable fait qu'il est utilisé en [[parfumerie]] ainsi que pour d'autres produits cosmétiques.

== Occurrence naturelle ==

Le cuminaldéhyde est un composant des [[huile essentielle|huiles essentielles]] d'[[eucalyptus]], de [[myrrhe]], de [[Casse (épice)|casse]] et de [[cumin]]<ref name=Merck>''[[Merck Index]], 11th Edition, '''2623'''</ref>.

== Synthèse ==

Le cuminaldéhyde peut être préparé par [[Oxydo-réduction en chimie organique|réduction]] du [[chlorure de 4-isopropylbenzoyle]] ou par [[formylation]] du [[cumène]].

== Propriétés ==

Le cuminaldéhyde est le composé biologiquement actif de l'huile de graines de [[cumin]] (''Cuminum cyminum''). Les études chez le rat ont montré, ''in vitro'', que cette substance avait un effet inhibiteur sur les enzymes aldoseréductase et alpha-glucosidase, menant la voie à une utilisation potentielle comme [[antidiabétique]]<ref>{{en}} H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: ''[[J. Agric. Food Chem.]]'', '''2005''' Apr 6, ''53''&nbsp;(7), S.&nbsp;2446–5240; {{PMID|15796577}}.</ref>. Des études sur sa biotransformation chez les [[mammifère]]s montrent qu'il est en général réduit mais pas oxydé<ref>T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: ''Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits'', in: ''[[Xenobiotica]]'', '''1989''' Aug, ''19''&nbsp;(8), S.&nbsp;843–855; {{PMID|2815827}}.</ref>.

{{référence nécessaire|Le [[thiosemicarbazone]] du cuminaldéhyde aurait des propriétés [[antiviral]]es.}}

== Bibliographie ==
* {{de}} Alfred Raab: ''Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds'', in: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', '''1875''', ''8''&nbsp;(2), S.&nbsp;1148–1152; {{DOI|10.1002/cber.18750080273}}.

== Notes et références ==
{{Références}}
{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=Cuminaldehyde|id1=425472225|lang2=de|art2=Cuminaldehyd|id2=88786334}}

{{Portail|chimie|odeurs, senteurs et parfum}}

[[Catégorie:Cumène]]
[[Catégorie:Benzaldéhyde]]
[[Catégorie:Arôme]]
[[Catégorie:Monoterpène]]