Voir la source de Cyclohexane

{{Infobox Chimie
| nom = cyclohexane
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| taille image = 200
| légende = [[Fichier:Cyclohexane-2D-skeletal.svg|75px]] &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; [[Fichier:Cyclohexane-3D-space-filling.png|100px]]<br />[[Fichier:Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png|125px]][[Fichier:Cyclohexane-chair-3D-balls.png|125px]]<br />Différentes représentations<br />d'une molécule de cyclohexane.
<!-- Général -->
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| StdInChIKey =
| apparence = liquide incolore<ref name="ICSC">{{ICSC|110-82-7}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
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| susceptibiliteMagnetique = <math>\chi_M</math> {{unité/2|68.1|e=-6|cm|3|mol|-1}}<ref name="Dauben, Wilson, Laity">{{article
| langue = en
| auteur = Hyp J. Dauben, {{Jr.}}, James D. Wilson et John L. Laity
| titre = Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons
| périodique = [[Journal of the American Chemical Society]]
| volume = 91
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| mois = avril
| année = 1968
| pages = 1991-1998 }}</ref>
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<!-- Propriétés physiques -->
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sol. dans l'[[éthanol|alcool]], l'[[éther diéthylique|éther]], l'[[acétone]] ;<br />
miscible avec l'[[huile d'olive]] ;<br />
{{unité/2|100|ml}} de [[méthanol]] dissout {{unité/2|57|g}} à {{tmp|20|°C}}<ref name="HSDB"/>
| parametreSolubilite = {{Unité/2|16.8|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+polymers | consulté le=1 mars 2013}}</ref>
| miscibilite =
| masseVolumique = {{unité/2|0.7786|g||cm|-3}} ({{température|25|°C}}) <ref name="Lange_16ed">{{Ouvrage|langue=en|auteurs=J. G. Speight, Norbert Adolph Lange|titre=Lange's handbook of chemistry|éditeur=[[McGraw-Hill Education|McGraw-Hill]]|lieu=New York|année=2005|numéro d'édition=16|pages totales=1623|passage=2.289|isbn=978-0-07-143220-7|lccn=84643191|consulté le=25 février 2010}}</ref>
{{Infobox Chimie/Masse volumique|masseMol=84.161|A=0.8908|B=0.27396|C=553.58|D=0.2851|Tmin=279.69|ρ(Tmin)=9.3797|Tmax=553.58|ρ(Tmax)=3.252|arrondi=5|graphique=Masse volumique cyclohexane.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
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| langue = en
| auteurs = Iwona Owczarek et Krystyna Blazej
| titre = Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons
| périodique = J. Phys. Chem. Ref. Data
| volume = 33
| numéro = 2
| jour = 30
| mois = avril
| année = 2004
| pages = 541
| doi = 10.1063/1.1647147
}}</ref>, {{Unité/2|40.7|bar}}<ref>{{Lien web|url= http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm |titre= Properties of Various Gases |site= flexwareinc.com |consulté le= 12 avril 2010 }}</ref>
| pointTriple =
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<!-- Thermochimie -->
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{{Miniboîte|{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|etat=liquide|masseMol=84.161|A=-220600|B=3118.3|C=-9.4216|D=1.0687E-2|E=0|Tmin=279.69|Cp(Tmin)=148360|Tmax=400|Cp(Tmax)=203230|arrondi=0|graphique=Capacité thermique cyclohexane.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J·mol{{exp|-1}}·K{{exp|-1}}|etat=gaz|masseMol=84.161|A=13.783|B=2.0742E-1|C=5.3682E-4|D=-6.3012E-7|E=1.8988E-10|Tmin=100|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Yaws">{{Ouvrage|langue=en|auteur1=Carl L. Yaws|titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams|sous-titre=Organic compounds C5 to C7|volume=2|éditeur=Gulf Pub. Co.|lieu=Huston, Texas|année=1996|pages totales=400|isbn=978-0-88415-858-5|lccn=96036328}}</ref>}}}}
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| SIMDUT = {{SIMDUT/2| B2 = Liquide inflammable<br />point d'éclair = {{tmp|-18|°C}} coupelle fermée méthode Setaflash| D2B = Matière toxique ayant d'autres effets toxiques<br />irritation de la peau chez l'animal<br />Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|601-017-00-1}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|930|–=1360|mg||kg|-1}} (rats, oral)<ref name=chemidplus>[http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=110-82-7 Cyclohexane] sur [[ChemIDplus]]</ref>
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| LogP = 3,44<ref name="HSDB"/>
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| odorat = bas : {{unité/2|0.52|ppm}}<br />haut : {{unité/2|784|ppm}}<ref name="hazmap">{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=110-82-7&tbl=TblAgents|titre=Cyclohexane|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Supplément -->
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}}
Le '''cyclohexane''' est un [[hydrocarbure]] [[alicyclique]] non éthylénique de la famille des [[cycloalcane|(mono)cycloalcanes]]<ref>M. Piraux, ''Chimie organique statique'', Office international de librairie, Bruxelles, {{p.}}35 {{ISBN|978-2-87343-001-6}}</ref> de formule brute [[Carbone|C]]{{ind|6}}[[Hydrogène|H]]{{ind|12}}. Le cyclohexane est utilisé comme [[solvant]] [[Polarité (chimie)|apolaire]] dans l'industrie chimique, mais aussi comme [[Réactif (chimie)|réactif]] pour la production industrielle de l'[[acide adipique]] et du [[caprolactame]], intermédiaires utilisés dans la production du [[nylon]]. La [[formule topologique]] du cyclohexane est présentée ci-contre.

== Production ==

=== Synthèses historiques ===
Contrairement à d'autres hydrocarbures, le cyclohexane n'est pas trouvable dans la nature. Plusieurs chimistes ont donc cherché à le synthétiser<ref>{{Article |langue=en |prénom1=E. W. |nom1=Warnhoff |titre=The Curiously Intertwined Histories of Benzene and Cyclohexane |périodique=Journal of Chemical Education |volume=73 |numéro=6 |date=1996-06 |issn=0021-9584 |issn2=1938-1328 |doi=10.1021/ed073p494 |lire en ligne=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed073p494 |consulté le=2020-04-19 |pages=494 }}</ref>:

* En 1867, [[Marcellin Berthelot|Marcelin Berthelot]] procède à la [[Oxydoréduction en chimie organique|réduction]] du [[benzène]] par l'[[acide iodhydrique]] à température élevée. Il nomme son produit hexahydrobenzène, pensant en avoir synthétisé<ref>Bertholet (1867) [https://books.google.com/books?id=YVgSAAAAYAAJ&pg=PA53#v=onepage&q&f=false "Nouvelles applications des méthodes de réduction en chimie organique"], ''Bulletin de la Société chimique de Paris'', series 2, '''7''' : 53-65.</ref>{{,}}<ref>Bertholet (1868) "Méthode universelle pour réduire et saturer d'hydrogène les composés organiques", ''Bulletin de la Société chimique de Paris'', series 2, '''9''' : 8-31</ref>. En 1870, [[Adolf von Baeyer]] réitère cette réaction<ref>Adolf Baeyer (1870) [https://books.google.com/books?id=RJU8AAAAIAAJ&pg=PA266#v=onepage&q&f=false "Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium"] (Sur la réduction de composés aromatiques par l'iodure de phosphonium [H{{ind|4}}IP]), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''155''' : 266-281</ref> et obtient le même produit.
* En 1890, [[Vladimir Markovnikov]] pense pouvoir obtenir le même produit par distillation de pétrole du Caucase. Il nomme son produit final hexanaphtène.

Cependant, les deux produits ont une [[Point d'ébullition|température d'ébullition]] supérieure d'environ 10 °C à celles de l'hexahydrobenzène et de l'hexanaphtène tabulées. L'incohérence est levée en 1895 par [[Vladimir Markovnikov|V. Markovnikov]], {{Lien|langue=en|trad=Nikolai Kischner|fr=N. Kischner}} et [[Nikolaï Zelinski|N. Zelinsky]] qui montrent que les produits obtenus ont une structure de type méthylcyclopentane, obtenue par une réaction inattendue de [[Réaction de réarrangement|réarrangement]].

Il faut attendre 1894 pour que [[Adolf von Baeyer|Baeyer]] synthétise pour la première fois du cyclohexane par [[condensation de Dieckmann]] de l'[[acide pimélique]], suivi de multiples étapes de [[Oxydoréduction en chimie organique|réduction]].
[[Fichier:Cyclohexane Synthesis.svg|centré|501x501px]]

La même année, E. Haworth et [[W. H. Perkin Jr.]] synthétise du cyclohexane en réalisant une [[réaction de Wurtz]] avec le [[1,6-Dibromohexane|1,6-dibromohexane]].
[[Fichier:Cyclohexane Synthesis Perkin.svg|centré|300x300px]]

=== Synthèse actuelle ===
De nos jours, le cyclohexane est produit à échelle industrielle par [[hydrogénation]] du [[benzène]] catalysée par le [[nickel de Raney]]<ref>Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng "On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day" Lunds Tekniska Högskola 2008</ref>. La production de cyclohexane correspond à environ 10 % des besoins mondiaux annuels en [[benzène]]<ref>{{Lien web|langue=|auteur1=Ceresana|titre=Benzene - Study: Market, Analysis, Trends 2021 - Ceresana|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/benzene/|site=www.ceresana.com|périodique=|date=|consulté le=4 mai 2018|archive-url=https://web.archive.org/web/20171221002731/http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/benzene/|archive-date=21 décembre 2017}}</ref>. La réaction réalisée à haute température, elle est alors hautement exothermique avec ΔH(500 K) = -216,37 kJ/mol. La réaction de déshydrogénation n'est significative qu'à partir de {{tmp|300|°C}}, reflétant une entropie de réaction négative pour la réaction d'hydrogénation<ref name=":0">{{Chapitre|langue=en|prénom1=Michael Tuttle|nom1=Musser|titre chapitre=Cyclohexanol and Cyclohexanone|titre ouvrage=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|éditeur=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|date=2000-06-15|isbn=978-3-527-30673-2|doi=10.1002/14356007.a08_217|lire en ligne=http://doi.wiley.com/10.1002/14356007.a08_217|consulté le=2020-04-19|passage=a08_217}}</ref>.
[[Fichier:Industrial synthesis of cyclohexane.svg|centré|251x251px]]

== Utilisations ==
En tant qu'hydrocarbure, le cyclohexane est une [[molécule]] peu réactive. Cependant, la très grande majorité du cyclohexane est utilisée pour être catalytiquement oxydée en [[cyclohexanol]] et en [[cyclohexanone]]. Ces deux composés servent respectivement à la production d'[[acide adipique]], utilisé comme matière première pour la fabrication [[Nylon|nylon-6,6]], et à la production de [[caprolactame]], un précurseur du [[Nylon|nylon-6]]. Plusieurs milliers de tonnes de [[cyclohexanol]] et de [[cyclohexanone]] sont produits chaque année<ref name=":0" />.

Le cyclohexane est également utilisé comme solvant organique apolaire, bien que le [[N-Hexane|n-hexane]] tende aujourd'hui à lui être préféré. Il est souvent utilisé comme solvant de [[Recristallisation (chimie)|recristallisation]] car de nombreux composés organiques sont solubles à chaud dans le cyclohexane mais pas à froid.

Le cyclohexane est également utilisé pour calibrer les instruments de [[calorimétrie différentielle à balayage]] en raison de son changement de phase cristalline net à 186 K<ref>{{Article |langue=en |auteur1=D. M. Price |titre=Temperature Calibration of Differential Scanning Calorimeters |périodique=Journal of Thermal Analysis |volume=45 |numéro=6 |date=1995 |issn= |doi=10.1007/BF02547423 |lire en ligne= |pages=1285–1296 }}</ref>. Les vapeurs de cyclohexane sont également utilisées dans les usines de traitement thermique des équipements.

== Géométrie ==

=== Approche historique ===
En 1890, {{Lien|langue=de|trad=Hermann Sachse|fr=Hermann Sachse}}, un assistant berlinois de 28 ans, publie des instructions pour plier une feuille de papier pour représenter deux formes du cyclohexane, qu'il appelle "symétrique" et "antisymétrique" (aujourd'hui appelées chaise et bateau). Il comprend que pour chaque forme, il existe deux positions distinctes pour les atomes d'hydrogène (aujourd'hui appelées axial et équatorial), que deux formes "symétriques" peuvent s'interconvertir et même comment certains substituants peuvent favoriser une forme ou l'autre ({{Lien|langue=de|trad=Sachse-Mohrsche Theorie|fr=théorie de Sachse-Mohr}}). Malheureusement, il exprime toutes ses découvertes en langage mathématique et peu de chimistes le comprennent. Il mourra en 1893 sans que ses idées aient pu se développer.

En 1918, {{Lien|langue=de|trad=Ernst Mohr (Chemiker)|fr=Ernst Mohr}} reprend les travaux de Sachse. Il étudie tous les cycloalcanes pour élargir sa théorie. Il prédit notamment qu'il existe deux formes stables de même énergie pour la [[décaline]], ce qui sera confirmé par {{Lien|langue=de|trad=Walter Hückel|fr=Walter Hückel}} en 1925. Mohr aura également l'idée que la [[diffraction des rayons X]] pourrait permettre de valider sa théorie, mais la technique est trop nouvelle pour qu'elle puisse être utilisée de manière fiable<ref>Cette histoire est résumée ici: https://web.archive.org/web/20120228222221/https://webspace.yale.edu/chem125/125/history99/6Stereochemistry/Baeyer/Sachse.html

Archivé le 28/02/2012 sur Wayback Machine</ref>.

Il faudra attendre 1943 pour que [[Odd Hassel]] puisse démontrer l'existence de ces deux conformations et des deux positions non équivalents pour les atomes d'hydrogène en étudiant les vapeurs de cyclohexane par [[diffraction des électrons]]<ref>{{Lien web|langue=en|auteur1=|titre=Odd Hassel - Biographical|url=https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1969/hassel/biographical/|site=nobelprize.org|périodique=|date=|consulté le=20/04/2020}}</ref>.

=== Principales conformations du cyclohexane ===
Comme beaucoup de composés possèdent une structure cyclique à 6 chaînons, la structure et la dynamique du cyclohexane sont des prototypes importants. Les angles d'un hexagone régulier plan mesurent 120°. Cependant, l'angle formé par deux liaisons successives dans une [[chaîne carbonée]] est d'environ 109° d'après la [[théorie VSEPR]]. Par conséquent, la molécule de cyclohexane n'est pas plane pour minimiser la tension du cycle.

La conformation majoritaire du cyclohexane à température ambiante est appelée la conformation chaise. Plus de 99 % des molécules de cyclohexane en solution adoptent cette conformation à 25 °C. Tous les atomes de carbone y sont équivalents et il existe deux positions distinctes pour les atomes d'hydrogène: un [[atome d'hydrogène]] qui appartient au plan médian du cycle est dit en position équatoriale, tandis qu'un atome d'hydrogène n'appartenant pas à ce plan est dit en position axiale. Chaque atome de carbone est donc relié à un atome d'hydrogène en position axiale et à un autre en position équatoriale. Les liaisons carbone-hydrogène successives sont décalées, ce qui minimise la contrainte de torsion du cycle.
[[Fichier:Cyclohexane-chair-colour-coded-3D-balls.png|centré|vignette|300x300px|Molécule de cyclohexane en conformation chaise. Les atomes de carbone sont en noir. Les atomes d'hydrogène en position axiale sont en rouge, ceux en position équatoriale sont en bleu.]]
La seconde conformation stable de la molécule de cyclohexane est la conformation bateau tordu (''twist-boat'' en anglais). Si la proportion de molécules de cyclohexane dans cette conformation n'est que d'environ 0,1 % à 25 °C, elle atteint 30 % à 800 °C. Un refroidissement brutal de l'échantillon permet alors de "geler" la conformation des différentes molécules. La conformation bateau tordu est moins stable que la conformation chaise et est de fait peu courante dans la nature. On peut noter le cas du [[twistane]], un isomère synthétique de l'[[adamantane]], dont tous les cyclohexanes sont en conformation bateau tordu.

=== Inversion de conformation chaise ===
Il existe en réalité deux conformations chaise différentes, et la molécule de cyclohexane peut changer sa conformation d'équilibre entre ces deux formes. Les atomes d'hydrogène en position axiale dans une conformation chaise se retrouvent en position équatoriale dans l'autre, et vice-versa. Ces deux conformations chaise sont en équilibre rapide à température ambiante et sont donc indiscernables par [[Résonance magnétique nucléaire|RMN du proton]] à 25 °C. Le mécanisme détaillé de l'inversion de conformation chaise a été sujet à beaucoup d'études et de débats, mais il est aujourd'hui connu.
[[Fichier:Cyclohexane ring flip.svg|centré|vignette|500x500px|Mécanisme de l'inversion de conformation chaise. Les conformations les plus importantes sont indiquées: chaise (1), demi-chaise (2), bateau tordu (3) et bateau (4). On remarque que les atomes d'hydrogène en position axiale (en bleu dans la structure en haut à gauche) se retrouvent en position équatoriale dans la seconde conformation chaise, et vice-versa.]]


Le profil énergétique de l'inversion de conformation chaise est également connu. La conformation demi-chaise est l'état de transition permettant d'atteindre la première conformation bateau tordu, et la conformation bateau est l'état de transition entre les deux conformations bateau tordu. L'énergie d'activation de l'inversion de conformation chaise est de 43 kJ/mol, ce qui est inférieur à l'énergie d'agitation thermique à 25 °C: c'est pourquoi les deux conformations chaise sont en équilibre à température ambiante.
[[Fichier:Cyclohexane conformations and energies with hydrogens.svg|centré|vignette|500x500px|Profil énergétique de l'inversion de conformation chaise. On retrouve les conformations chaise (A), bateau tordu (B), bateau (C) et demi-chaise (D). La conformation chaise est choisie comme référence d'énergie.]]

=== Conformation majoritaire des dérivés substitués du cyclohexane ===
==== Dérivés monosubstitués ====
Les deux conformations chaise du cyclohexane sont de même énergie. En revanche, si un atome d'hydrogène est remplacé par un substituant, ces deux conformations n'ont plus la même énergie. Dans une conformation chaise, le substituant se trouve en position axiale, tandis qu'il se trouve en position équatoriale dans l'autre. En position axiale, le substituant provoque une gêne stérique avec les deux autres atomes d'hydrogène en position axiale: ces interactions sont appelées interactions 1,3-diaxiales. En position équatoriale, ces interactions n'existent pas: c'est donc la conformation chaise pour laquelle le substituant est en position équatoriale qui est de plus basse énergie. La différence d'[[enthalpie libre]] entre ces deux conformations chaise est appelée facteur A, et dépend fortement du substituant. La valeur de A varie entre presque zéro pour de petits substituants comme le [[deutérium]] et environ 21 kJ/mol pour des substituants volumineux comme le groupement tert-butyle.
[[Fichier:MeC6H11conformers.svg|centré|vignette|400x400px|Dans le cas du méthylcyclohexane, la conformation chaise de gauche est favorisée de 7,3 kJ/mol.]]

==== Dérivés disubstitués ====
Considérons que les deux substituants sont en position relative 1,2 ou 1,4. S'ils sont en configuration ''cis'', les deux conformations chaise possèdent toutes les deux un groupement en position axiale et un autre en position équatoriale: les deux conformations chaise sont alors de même énergie. En revanche, si les deux substituants sont en configuration ''trans'', seule la conformation chaise possédant les deux groupements en position équatoriale peut exister significativement, car les interactions 1,3-diaxiales fortes empêchent les deux groupements d'être en position axiale simultanément.

Considérons que les deux substituants sont à présent en position relative 1,3. S'ils sont en configuration ''cis'', le cas est semblable à la configuration ''trans'' pour des substituants en position relative 1,2 ou 1,4. À l'inverse, s'ils sont en configuration ''trans'', le cas est semblable à la configuration ''cis'' pour des substituants en position relative 1,2 ou 1,4.

Si les substituants sont très encombrants, la conformation chaise peut ne pas être la plus stable: dans le cas du ''cis''-1,4-di-tert-butylcyclohexane<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Gurvinder |nom1=Gill |prénom2=Diwakar M. |nom2=Pawar |prénom3=Eric A. |nom3=Noe |titre=Conformational Study of cis -1,4-Di- tert -butylcyclohexane by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods. Observation of Chair and Twist-Boat Conformations |périodique=The Journal of Organic Chemistry |volume=70 |numéro=26 |date=2005-12 |issn=0022-3263 |issn2=1520-6904 |doi=10.1021/jo051654z |lire en ligne=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo051654z |consulté le=2020-04-20 |pages=10726–10731 }}</ref>, la conformation bateau tordu permet de placer les deux groupements en position plus favorable que pour la conformation chaise, pour laquelle un groupement tert-butyle se trouve en position axiale. Il a ainsi été mesuré par [[Résonance magnétique nucléaire|RMN]] que la conformation bateau tordu était plus stable de 0,47 kJ/mol à 125 K que la conformation chaise.

=== Analogues hétérocycliques ===
Les analogues [[Hétérocycle|hétérocycliques]] du cyclohexane sont omniprésents dans le domaine des [[Glucoside|sucres]], des [[Pipéridine|pipéridines]] ou des [[Dioxane|dioxanes]] entre autres. La conformation chaise est généralement la plus stable, mais les valeurs du facteur A varient fortement lorsque l'on remplace un groupement méthylène par un atome d'oxygène ou d'azote, comme en témoigne l'[[effet anomérique]]. On peut aussi noter certains analogues hétérocycliques comme le 1,2,4,5-tétrathiane (SCH{{ind|2}}S){{ind|2}} pour lesquels les interactions 1,3-diaxiales n'existent pas: beaucoup plus de molécules sont alors en conformation bateau tordu. Pour son analogue tétraméthylé, le 3,3,6,6-tétraméthyl-1,2,4,5-tétrathiane, la conformation bateau tordu est la conformation majoritaire.

== Toxicité et risques ==
=== Toxicité ===
Du fait de la toxicité du cyclohexane, il existe des [[Valeur d'exposition|valeurs limite d'exposition]] pour protéger les personnes qui travaillent avec ce composé :
* entre 300 et {{unité|375|ppm}} en France, selon la durée de l'exposition,
* {{unité|200|ppm}} en Allemagne,
* {{unité|100|ppm}} aux États-Unis<ref>[http://www.spc.ac-aix-marseille.fr/labospc/sites/www.spc/labospc/IMG/pdf/cyclohexane.pdf INRS, fiche toxicologique n°17, Cahiers de notes documentaires - Hygiène et sécurité du travail - {{Numéro avec majuscule|190}}, {{1er}} trimestre 2003]</ref>.

===Inflammabilité ===
Le cyclohexane est très inflammable. Une fuite de cyclohexane dans une usine britannique située à [[Flixborough]] a provoqué une explosion en 1974, entraînant la mort de {{nombre|28|personnes}} travaillant sur le site<ref>[https://www.aria.developpement-durable.gouv.fr/wp-content/files_mf/FD_5611_flixborough_1974_fr.pdf Ministère chargé de l’environnement - DPPR / SEI / BARPI {{Numéro avec majuscule|5611}}]</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Alcane]]
* [[Hexane]]
* [[P-Menthane|''p''-menthane]]

=== Lien externe ===
* [http://www.inrs.fr/accueil/produits/bdd/doc/fichetox.html?refINRS=FT%2017 Fiche toxicologique] de l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]]

{{Palette|Cycloalcanes}}
{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Cyclohexane| ]]
[[Catégorie:Solvant]]