Voir la source de Cycloleucine

{{Infobox Chimie
 | nom = Cycloleucine
 | image = Cycloleucin.svg
 | image2 = 
 | taille image = 150
 | légende = Structure de la cycloleucine
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
 | synonymes = acide 1-aminocyclopentane-1-carboxylique
 | CAS = {{CAS|5|2|5|2|8}}
 | EINECS = {{EINECS|2|0|0|1|4|4|6}}
 | RTECS = {{RTECS|GY2625000}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = DB04620
 | PubChem = {{CID|2901}}{{SID|}}
 | chEBI = 40547
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = NC1(CCCC1)C(O)=O
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C6H11NO2/c7-6(5(8)9)3-1-2-4-6/h1-4,7H2,(H,8,9)
 | StdInChIKey = NILQLFBWTXNUOE-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=6|H=11|N=1|O=2
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
 | symboles = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
 | r = 
 | s = 
 | transportRef = <ref name="sa">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|a48105|Nom=Cycloleucine 97%|Date=18 juillet 2015}}</ref>
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=2811|Classe=6.1|CodeClassification=|Etiquette=6.1|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=III}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = <ref name="sa"/>
 | SGH = {{SGH|SGH06|Dgr|H301|P301+P310}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 
 | DJA = 
 | ARFD =
 | AOEL =
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
 | excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
 | grossesse = 
 | conduiteAuto = 
 | precautions = 
 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
La '''cycloleucine''' est un [[Acide aminé non protéinogène|acide {{nobr|α-aminé}} non protéinogène]] correspondant à un dérivé [[Composé cyclique|cyclique]] de la [[norleucine]] par perte de deux [[atome]]s d'[[hydrogène]]. Le [[Carbone alpha|{{nobr|carbone α}}]] n'est pas un [[centre stéréogène]], de sorte que la cycloleucine n'est pas une molécule [[Chiralité (chimie)|chirale]].

La cycloleucine n'est pas [[Métabolisme|métabolisable]] et constitue un [[Inhibiteur enzymatique|inhibiteur]] spécifique et réversible du processus de [[méthylation]] des [[Acide nucléique|acides nucléiques]] ([[méthylation de l'ADN]] notamment) ; ceci en fait un outil couramment utilisé en [[biochimie]]<ref name="10.1111/j.1432-1033.1977.tb11362.x">
{{Article
 | langue      = en
 | auteur1        = Michel Caboche | auteur2       =   Jean-Pierre Bachellerie
 | titre       = RNA Methylation and Control of Eukaryotic RNA Biosynthesis
 | périodique  = European Journal of Biochemistry
 | volume      = 74
 | numéro      = 1
 | jour        = 
 | mois        = mars
 | année       = 1977
 | pages       = 19-29
 | url texte   = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1432-1033.1977.tb11362.x/abstract
 | consulté le = 18 juillet 2015
 | doi         = 10.1111/j.1432-1033.1977.tb11362.x
 | pmid        = 856572
 | pmc         = 
}}</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Acide alpha-aminé]]