Voir la source de Cyclopentadiénure de lithium

{{Infobox Chimie
 | nom = Cyclopentadiénure de lithium
 | image = NaCp-chain-from-xtal-3D-balls-C.png
 | taille image = 225
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 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br>-->
 | légende = Structure du cyclopentadiénure de lithium
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
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 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|1|6|7|3|3|9|7|4}}
 | ECHA = 100.156.001
 | EINECS = {{EINECS|6|2|7|6|5|9|2}}
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 | PubChem = {{CID|3563366}}{{SID|}}
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 | SMILES = [Li+].[CH-]1C=CC=C1
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 | StdInChI = 1S/C5H5.Li/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1
 | StdInChIKey = DBKDYYFPDRPMPE-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = solide beige inodore<ref name="aa">{{Alfa Aesar|39329|Lithium cyclopentadienide, 97%|Date=14 juin 2022}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = Li({{fchim|C|5|H|5}})|C=5|H=5|Li=1|cacher=oui   <!--|exp=-->|categorisationAuto=désactivée
 | masseMol = 
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 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
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<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
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 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
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 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}})--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
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 | parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = <ref name="aa"/>
 | SGH = {{SGH|SGH05|Dgr|H314|P280|P261|P301+P330+P331|P302+P350}}
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 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=3|Flammability=0|Reactivity=0|Other=}}
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<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
Le '''cyclopentadiénure de lithium''' est un [[organolithien]] de [[formule chimique]] Li({{fchim|C|5|H|5}}). On le note souvent LiCp, où {{nobr|Cp{{exp|−}}}} est l'[[anion]] [[cyclopentadiénure]] {{nobr|{{fchim|C|5|H|5}}{{exp|−}}}}. Il s'agit d'un solide incolore lorsqu'il est pur, souvent beige ou rosé sous l'effet d'impuretés oxydées.

Le cyclopentadiénure de lithium est disponible dans le commerce en solution dans le [[Tétrahydrofurane|THF]]. On l'obtient en traitant du [[cyclopentadiène]] {{fchim|C|5|H|6}} avec du [[n-Butyllithium|{{nobr|''n''-butyllithium}}]] {{fchim|CH|3|CH|2|CH|2|CH|2|Li}}<ref name="10.1021/om200471e">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Reent Michel, Regine Herbst-Irmer et Dietmar Stalke
 | titre       = Revealing Coordination Patterns in {{fchim|C|5}}-Cyclic Lithium Organics
 | périodique  = Organometallics
 | volume      = 30
 | numéro      = 16
 | jour        = 
 | mois        = août
 | année       = 2011
 | pages       = 4379-4386
 | url texte   = https://pubs.acs.org/doi/10.1021/om200471e
 | consulté le = 14 juin 2022
 | doi         = 10.1021/om200471e
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref> :
:[[n-Butyllithium|{{fchim|CH|3|CH|2|CH|2|CH|2|Li}}]] + [[Cyclopentadiène|{{fchim|C|5|H|6}}]] ⟶ [[Butane|{{fchim|CH|3|CH|2|CH|2|CH|3}}]] + Li({{fchim|C|5|H|5}}).

Le solide pur se rencontre exceptionnellement car on utilise toujours cette substance en solution. Son analyse par [[cristallographie aux rayons X]] montre néanmoins qu'il s'agit d'un [[composé sandwich]] multicouches, ou multiniveaux, formé de chaînes infinies de [[cation]]s {{nobr|[[Lithium|Li]]{{exp|+}}}} alternant entre des [[Ligand pontant|ligands pontants]] {{nobr|''μ''-''η''{{5}}:''η''{{5}}-[[Cyclopentadiényle|{{fchim|C|5|H|5}}{{exp|−}}]]}}<ref name="10.1021/om9700122">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Robert E. Dinnebier, Ulrich Behrens et Falk Olbrich
 | titre       = Solid State Structures of Cyclopentadienyllithium, -sodium, and -potassium. Determination by High-Resolution Powder Diffraction
 | périodique  = Organometallics
 | volume      = 16
 | numéro      = 17
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 | mois        = août
 | année       = 1997
 | pages       = 3855-3858
 | url texte   = https://pubs.acs.org/doi/10.1021/om9700122
 | consulté le = 14 juin 2022
 | doi         = 10.1021/om9700122
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}}</ref>.

En présence d'[[Amine (chimie)|amines]] ou d'[[Éther-oxyde|éthers]], le cyclopentadiénure de lithium donne des [[adduit]]s, comme {{nobr|(''η''{{5}}-{{fchim|C|5|H|5}})Li([[Tétraméthyléthylènediamine|TMEDA]])}} avec le [[tétraméthyléthylènediamine]] {{fchim|(CH|3|)|2|NCH|2|CH|2|N(CH|3|)|2}}.

Le cyclopentadiénure de lithium est un [[Réactif (chimie)|réactif]] couramment utilisé pour produire des [[Complexe (chimie)|complexes]] du cyclopentadiényle.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Organolithien]]
[[Catégorie:Complexe du cyclopentadiényle]]