Voir la source de DMPU

{{Infobox Chimie
 | nom = ''N'',''N’''-Diméthylpropylène urée
 | image = DMPU is.svg
 | taille image = 150
 | alternative =
 | image2 = 
 | taille image2 = 200
 | alternative2 =
 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br />-->
 | légende = Structure de la ''N'',''N’''-diméthylpropylène urée
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 1,3-diméthyl-1,3-diazinan-2-one
 | nomSystematique = 1,3-diméthyl-3,4,5,6-tétrahydro-2(1''H'')-pyrimidinone,<br>1,3-diméthyltétrahydropyrimidin-2(1H)-one
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|7|2|2|6|2|3|5}}
 | ECHA = 100.027.841
 | EINECS = {{EINECS|2|3|0|6|2|5|6}}
 | RTECS = {{RTECS|UW7582500}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|81646}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = CN1CCCN(C1=O)C
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C6H12N2O/c1-7-4-3-5-8(2)6(7)9/h3-5H2,1-2H3
 | StdInChIKey = GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = liquide incolore à l'odeur caractéristique<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=494819|CAS=7226-23-5|Nom=1,3-Dimethyltetrahydro-2(1H)-pyrimidinone|Date=14 mars 2021}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=6|H=12|N=2|O=1   <!--|cacher=oui|exp=|categorisationAuto=désactivée-->
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp|-24|°C}}<ref name="GESTIS"/>
 | ebullition = {{tmp|247|°C}}<ref name="GESTIS"/>
 | solubilite = soluble dans l'eau à {{tmp|20|°C}}<ref name="GESTIS"/>
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2|1.064|g||cm|-3}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|20|°C}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 1,6 % et 9,3 % en volume<ref name="GESTIS"/>
 | pressionVapeur = {{unité|0.5 hPa}}<ref name="GESTIS"/> à {{tmp|57|°C}}
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = <ref name="GESTIS"/>
 | SGH = {{SGH|SGH05|SGH07|SGH08|Dgr|H302|H318|H361f|P280|P305+P351+P338|P313}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref = <ref name="aa">{{Alfa Aesar|L09968|1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone, 98%|Date=14 mars 2021}}</ref>
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=2|Flammability=1|Reactivity=0|Other=}}
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
 | stockage = 
 | excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
 | voieAdministration = 
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 | conduiteAuto = 
 | precautions = 
 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
La '''''N'',''N’''-diméthylpropylène urée''', ou '''DMPU''', est une [[urée]] [[Composé cyclique|cyclique]] utilisée en [[synthèse organique]] comme [[solvant organique]] [[Solvant aprotique|aprotique]] [[Solvant polaire|polaire]]. Elle se présente comme un liquide incolore [[hygroscopique]] peu inflammable et peu volatil à [[point d'ébullition]] élevé ({{tmp|247|°C}}). Elle peut être utilisée comme alternative à l'[[hexaméthylphosphoramide]] {{fchim|OP(N(CH|3|)|2|)|3}} (HMPA), qui est [[cancérogène]]<ref name="10.1055/s-1990-21003">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = J. C. Anderson et S. C. Smith
 | titre       = Oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1''H'')-pyrimidinone ({{fchim|MoO|5|·Py·DMPU}}): A safer alternative to MoOPH for the α-hydroxylation of carbonyl compounds
 | périodique  = Synlett
 | volume      = 
 | numéro      = 2
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 1990
 | pages       = 107-108
 | url texte   = https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-1990-21003
 | consulté le = 14 mars 2021
 | doi         = 10.1055/s-1990-21003
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 | bibcode     = 
}}</ref>.

Comme l'hexaméthylphosphorotriamide {{fchim|P(N(CH|3|)|2|)|3}} (HMPT), dont le HMPA est l'[[oxyde]], la DMPU est capable de dissocier les [[Agrégat atomique|''clusters'']] de [[lithium]] dans la chimie des [[carbanion]]s et de [[Solvatation|solvater]] les [[cation]]s de lithium, ce qui accroît sensiblement la réactivité des carbanions<ref name="3-527-28164-9">{{en}} C. Elschenbroich et A. Salzer, ''Organometallics - A Concise Introduction'', {{2e|éd.}}, Wiley-VCH, 1995. {{ISBN|3-527-28164-9}}</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Carbamide]]
[[Catégorie:Composé hétérocyclique comportant de l'azote]]