Voir la source de Dacorène

{{Infobox Chimie
| nom = hydrochlorure de dacorène 
| image = Dacorène hydrochloride.png
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = hydrochlorure de ''N'',''N''-diéthyl-2-(2-phénylphénoxy)éthanamine 
| synonymes = 1262 F, F 1262
| CAS = {{CAS|1|7|3|4|9|1|4}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|74430}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CCN(CC)CCOC1=CC=CC=C1C2=CC=CC=C2.Cl
| InChI = 1/C18H23NO.ClH/c1-3-19(4-2)14-15-20-18-13-9-8-12-17(18)16-10-6-5-7-11-16;/h5-13H,3-4,14-15H2,1-2H3;1H
| InChIKey = COMYJNPWDUUIDJ-UHFFFAOYAP
| StdInChI = 1S/C18H23NO.ClH/c1-3-19(4-2)14-15-20-18-13-9-8-12-17(18)16-10-6-5-7-11-16;/h5-13H,3-4,14-15H2,1-2H3;1H
| StdInChIKey = COMYJNPWDUUIDJ-UHFFFAOYSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=18|H=24|Cl=1|N=1|O=1
| masseMol = 
| pKa = 
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| enthFus = 
| enthVap = 
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| PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
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| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
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| Strukturbericht = 
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| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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| CIRC = 
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| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 =<!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br />  -->{{unité/2|27|mg||kg|-1}}(souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]){{Note | texte={{Ouvrage | langue=en | titre=British Journal of Pharmacology and Chemotherapy | volume=1 | année=1946 | passage=90 }}. | nom=note1 }}<!-- <br />Souris, [[sous-cutané|s.c.]] --><br />{{unité/2|125|mg||kg|-1}} (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]){{Note | nom=note1 }}
| CL50 = 
| LogP = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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| biodisponibilite = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = Antiarythmique
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
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<!-- Composés apparentés -->
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| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Le '''dacorène''' est un composé chimique aux propriétés [[sympatholytique]]s. C'est le premier [[médicament]] actif sur le [[rythme cardiaque]].

==Histoire==

En 1939 à l’[[Institut Pasteur]], parmi les [[éther-oxyde|éther]]s [[phénol (groupe)|phénol]]iques que vient de synthétiser Herbert Strickler{{Note | texte=Herbert Strickler, thèse de doctorat, université de Paris, 1939. }} et dont le laboratoire de chimie thérapeutique poursuit l’étude systématique, [[Ernest Fourneau]] et ses collaborateurs mettent en relief l’activité du diéthylamino-éthoxy-2 diphényle, ou 1262&nbsp;F, peu toxique et breveté l'année précédente sous le nom de dacorène par la société [[Rhône-Poulenc]]{{ Note | texte=[http://www.jusbrasil.com.br/diarios/2244304/dou-secao-1-26-05-1938-pg-94 ''Diário Oficial da União''], 26 mai 1938, {{p.|94}}. }}. Cette molécule possède certaines des propriétés sympathicolytiques du [[prosympal]] (883&nbsp;F){{Note | texte={{Article | langue=fr | prénom1=Jean | nom1=Sterne | prénom2=Daniel | nom2=Bovet | lien auteur2=Daniel Bovet | prénom3= C. J. | nom3=Lenoir | titre=Effets du diéthylaminométhylbenzodoxiane (883&nbsp;F) sur les lésions myocardiaques provoquées | périodique=C. r. Soc. biol. | volume=130 | année=1939 | passage=209}}. }}{{,}}{{ Note | texte=[[Louis Pasteur Vallery-Radot|L. Pasteur Vallery-Radot]], D. Bovet, G. Mauric et A. Holtzer, « Action du 883&nbsp;F sur le choc anaphylactique et le choc antihistaminique chez le lapin », ''C. r. Soc. biol.'', {{vol.|136}}, 1942, {{p.|354}}. }}, mais elle est également douée d'une activité [[antiarythmique]] jusqu'alors inconnue en thérapeutique{{Note | texte={{Ouvrage | langue=fr | prénom1=Marcel | nom1=Delépine | lien auteur1=Marcel Delépine | titre=Ernest Fourneau (1872-1949) | sous-titre=Sa vie et son œuvre | nature ouvrage=extrait du [[Bulletin de la Société chimique de France|''Bull. Soc. chim. Fr.'']] | éditeur=Masson et {{Cie}} | lieu=Paris | année=s.d. (1950 ?) | pages totales=90 | id=Delépine1950 | passage=67-68 }}. }} : elle exerce un puissant effet sur le lapin, protégeant cet animal contre les [[troubles du rythme cardiaque]] provoqués par une [[dose létale]] de [[nitrate]] d’[[aconitine]]{{Note | texte={{Article | langue=fr | prénom1=Daniel | nom1=Bovet | prénom2=Ernest | nom2=Fourneau | prénom3=Jacques | nom3=Tréfouël | lien auteur3=Jacques Tréfouël | prénom4=Herbert | nom4=Strickler | titre=Le Diéthylaminoéthoxy-2-diphényle (1262&nbsp;F) | sous-titre=Propriétés pharmacologiques et activité sur la fibrillation du cœur | périodique=Arch. intern. pharmacodyn. | volume=62 | année=1939 | passage=234 }}. }}{{,}}{{Note | texte={{Article | langue=fr | prénom1=Daniel | nom1=Bovet | prénom2=Jacques | nom2=Tréfouël  <!--| lien auteur2=Jacques Tréfouël --> | prénom3=Jean | nom3=Sterne | prénom4=Herbert | nom4=Strickler | titre=Action du diéthylaminoéthoxy-2-diphényle (1262&nbsp;F) sur la fibrillation cardiaque provoquée | périodique=C. r. Soc. biol | volume=130 | année=1939 | passage=29}}. }}{{,}}{{ Note | texte={{Article | langue=fr | prénom1=Daniel | nom1=Bovet | prénom2=Yvonne | nom2=de Lestrange| prénom3=Jean-Pierre | nom3=Fourneau | titre=Action sympathomimétique des phényl-éthylènediamines | périodique=C. r. Soc. biol. | volume=130 | année=1939 | passage=1192 }}. }}.

Le dacorène sera utilisé dans le traitement de l’[[angine de poitrine]]{{Note | texte=''Helvetica medica acta'', {{vol.|14}}, Benno Schwabe & Co Verlag, 1947, {{p.|388-391}}. }}{{,}}{{ Note | texte={{ Ouvrage | langue=fr | prénom1=Bernard | nom1=Renouvin | titre=De l'action du dacorène (1262&nbsp;F) dans l'angine de poitrine | nature ouvrage=thèse de doctorat, faculté de médecine de Paris, 1945 [n° d'ordre 749] | pages totales=48 | oclc=245547901 }}. }}et il servira en chirurgie pendant une vingtaine d'années{{Note | texte={{Article | langue=en | prénom1=Laurens Adriaan | nom1=Boeré | titre=Hypothermia, Its Principles and Biochemical Control | périodique=Irish Journal of Medical Science | volume=31 | numéro=369 | série=6 | mois=septembre | année=1956 | passage=387-399 }}. }}.

{{clr}}

== Références ==

{{Références}}

{{Portail|Chimie|Pharmacie|Médecine}}

[[Catégorie:Amine tertiaire]]
[[Catégorie:Éther de phénol]]
[[Catégorie:Antiarythmique]]